专题6 生命活动的物质基础——糖类、油脂、蛋白质

考点1 糖类

1．糖类的概念和组成

(1)概念：糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。

(2)组成元素：由C、H、O三种元素组成。

(3)通式：Cm(H2O)n(n、m可以相同，也可以不同，有的糖类不符合通式)。

2．单糖

糖类可以分为单糖、低聚糖和多糖。低聚糖和多糖在一定条件下可以水解生成单糖。

(1)单糖一般就是多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解。

(2)单糖的分类：

按照分子中所含碳原子数的多少，单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖（如核糖、脱氧核糖）和己糖（如葡萄糖、半乳糖、果糖）等；

按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同，单糖又可以分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛，典型的醛糖是葡萄糖。

考点2 单糖的性质及应用

1．葡萄糖和果糖的分子组成和结构

2．葡萄糖的结构特点

(1)与果糖分子式相同，但结构不同，两者互为同分异构体。

(2)属于多羟基醛，官能团有—OH、—CHO，既有醇的性质，又有醛的性质。

2．化学性质

(1)氧化反应

①生理氧化：C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)。

②银镜反应：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH3+H2O

③与新制Cu(OH)2反应：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu2O↓+2H2O

④葡萄糖也能被KMnO4(H+)溶液氧化。

(2)加成反应

CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）

(3)酯化反应：分子中含有醇羟基，可与羧酸发生酯化反应。

(4)发酵反应：C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑。

考点3 低聚糖的性质及应用

1．低聚糖

(1)概念：通常把由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖，低聚糖彻底水解后将得到单糖。

(2)二糖：

①二糖由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。

②常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖互为同分异构体，分子式都为 C12H22O11。

2．低聚糖的性质

(1)水解反应：

①蔗糖在硫酸催化作用下水解生成葡萄糖和果糖。

C12H22O11+H2OC6H12O6+ C6H12O6

蔗糖               葡萄糖   果糖

②麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。

(2)麦芽糖、乳糖、纤维二糖能发生银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应。

考点4 淀粉和纤维素的性质及应用

1．淀粉和纤维素的组成

淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示。都是高分子化合物，二者不互为同分异构体。

2．化学性质

(1)水解反应

淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖，在酸催化下水解则生成葡萄糖。

纤维素完全水解得到葡萄糖。化学方程式为：

(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

 纤维素　　　　　　　　葡萄糖

(2)纤维素的硝化

纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)，化学方程式为：

+3nHNO3+3nH2O

3．淀粉和纤维素的用途

(1)纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，淀粉则是植物贮存能量的主要形式。

(2)人类对纤维素利用历史悠久，其中造纸术是杰出代表。

(3)硝化纤维是一种烈性炸药，醋酸纤维用于生产电影胶片片基，黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。

考点5 糖类水解的实验

1．蔗糖的水解实验

实验1：向两支洁净的试管中各加入1 mL 20%的蔗糖溶液，并向其中一支试管中加入3滴稀硫酸（1∶ 5）。把两支试管都放在水浴中加热5 min，然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液，中和硫酸。

实验2：另取两支洁净的试管，分别加入新制的氢氧化铜悬浊液，将实验1所得溶液分别加入试管中，加热，观察现象。

实验现象：加入稀硫酸的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成。另一支试管中无明显现象。

实验结论：蔗糖没有还原性，不能被新制氢氧化铜悬浊液氧化；蔗糖的水解产物有还原性，能被新制氢氧化铜悬浊液氧化。

2．淀粉和纤维素的水解实验

实验l：在两支洁净的试管中各加入约0.5 g淀粉，再向两支试管中分别加入20%的硫酸溶液和蒸馏水各5 mL，将两支试管放入沸水浴中加热5 min，然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液，中和硫酸。

实验2：另取两支洁净的试管，分别加入新制的氢氧化铜悬浊液，将实验1所得溶液分别加入试管中，加热，观察现象。

实验现象：加入稀硫酸的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成。另一支试管中无明显现象。

实验结论：淀粉在硫酸的催化作用下发生了水解，生成了还原性物质。

3．淀粉水解程度的判断

(1)实验原理

用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。

①水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。

②水解产物中淀粉的检验：取水解液加入碘水，不能取中和液进行检验。

(2)实验步骤

淀粉溶液水解液中和液现象A

　　　　　　　          碘水

　　　　　　         现象B

(3)实验现象及结论

考点6 油脂的性质及应用

1．组成

油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。

2．结构和分类

(1)油脂的结构可表示为

(2)分类

①根据脂肪酸的种类：

当脂肪酸相同时，形成的甘油酯称为同酸甘油三酯（单甘油酯）；当脂肪酸不同时，形成的甘油酯称为异酸甘油三酯（混甘油酯）。天然油脂主要是异酸甘油三酯。

②根据状态：

把呈固态的叫做脂肪，如牛油、羊油等；把呈液态的叫做油，如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油等。

一般情况下，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基为饱和烃基；油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中含有较多的不饱和键。

3．油脂的化学性质

(1)水解反应

硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化的条件下水解，方程式为

+3H2O

(2)皂化反应

在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。

+3NaOH

(3)氢化反应

含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯。我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物可以用来制肥皂，也可以用于生产人造奶油。

考点7 氨基酸的组成、结构与性质

1．组成和结构

(1)最常见的有20种，被称为蛋白质氨基酸。这20种常见氨基酸中，除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。

(2)概念：氨基酸就是带有氨基的羧酸。羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸。

(3) 根据氨基和羧基的相对位置，氨基酸可以分为α-氨基酸、β-氨基酸等。自然界中最常见的为α-氨基酸。

α-氨基酸的结构：，氨基和羧基连在同一个碳原子上。

2．常见的氨基酸

甘氨酸（氨基乙酸）：

丙氨酸（α-氨基丙酸）：

谷氨酸（2-氨基-1,5-戊二酸）：

苯丙氨酸（α-氨基苯丙酸）：

3．物理性质

固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为无色结晶，熔点在200 ℃以上。

4．化学性质

(1)两性

氨基酸分子中既含有氨基(显碱性)，又含有羧基(显酸性)，因此，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。反应方程式：

(2)成肽反应

两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。

 (3)茚三酮反应：凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显紫色反应。

考点8 成肽反应

1．两分子间缩合成二肽

++H2O

2．分子间或分子内缩合成环

+2H2O

+H2O

3．缩聚成多肽或蛋白质

4．两种不同分子脱水成肽

一分子与一分子发生缩合反应生成的二肽有四种，自身结合有两种，两两互相结合有两种。

5．氨基酸的缩合机理——羧脱羟基氨脱氢

脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“”，但不能写成“”，两者的连接方式不同。

考点9 蛋白质的结构与性质

1．结构

(1)形成过程

由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。

(2)四级结构

一级结构：氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序称为蛋白质的一级结构。 蛋白质的生物活性首先取决于蛋白质的一级结构。

二级结构：蛋白质分子中肽链按一定的规律卷曲或折叠形成特定的空间结构。

三级结构：在二级结构的基础上，肽链还按照一定的空间结构进一步形成更复杂的结构。

四级结构：具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式结合在一起形成的聚集体结构。

2．化学性质

(1)两性

在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。

(2)水解

①水解原理：

+H2O

②水解过程：

蛋白质多肽氨基酸

(3)盐析

①实质：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等），能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出。

②特点：盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中能溶解，并不影响其活性。

③应用：多次盐析和溶解可以分离提纯蛋白质。

(4)变性

①概念：蛋白质遇到重金属盐、强酸、强碱、甲醛、酒精等物质，或用紫外线、X射线等照射蛋白质，会生成沉淀。

②特点：变性后的蛋白质不能重新溶解，失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化。

(5)颜色反应

①蛋白质遇双缩脲试剂会呈现紫玫瑰色。

②含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质。

3．存在和作用

(1)存在：蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分，存在于一切生物体中。

(2)作用：有些蛋白质负责输送氧气，激素或酶在新陈代谢中起调节或催化作用，抗体能预防疾病的发生，核蛋白与遗传相关。

4．酶的催化特点

绝大多数的酶是蛋白质，具有催化作用，其催化反应具有条件温和、效率高、高度专一等特点。

考点10 核酸的结构及生物功能

1．核酸的种类

核酸包括核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）两大类。

核酸是遗传物质的载体，DNA和RNA通过核酸序列编码遗传信息，从而指导蛋白质的合成，并进一步确定生命的形式。

在生物体内，核酸主要以与蛋白质结合成核蛋白的形式存在于细胞中。

2．核酸的分子组成

核酸水解可得核苷酸，核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成。核酸中的戊糖可分为核糖和脱氧核糖，对应的核酸分别是RNA和DNA。

3．核酸水解得到的碱基

(1)核糖核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶。

(2)脱氧核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶。

4．核酸的结构

(1)核酸的一级结构是指组成核酸的核苷酸的排列顺序。

(2)核酸的二级结构和三级结构是核酸的空间结构。

5．碱基互补配对原则

DNA的双螺旋结构中，不同的碱基通过氢键两两配对，碱基配对存在着严格的关系，即一条链上的碱基A与另一条链上的碱基T通过两个氢键配对；同样，G和C之间通过三个氢键配对。

6．核酸的生物功能

(1)DNA主要存在于细胞核中，是遗传信息的储存和携带者。

(2)RNA主要存在于细胞质中，以DNA为模板形成，将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。