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05 以分离提纯为主线的有机制备类综合实验 （附答案解析）-备战高考化学大题逐空突破系列（全国通用）
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这是一份05 以分离提纯为主线的有机制备类综合实验 （附答案解析）-备战高考化学大题逐空突破系列（全国通用），共15页。
以分离提纯为主线的有机制备类综合实验
【方法与技巧】
1．有机物制备常考的仪器、装置
仪器
制备装置
2．常见有机物的分离与提纯
分离、提纯方法
适用范围
蒸馏
适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取
萃取包括“液－液”萃取和“固－液”萃取“液－液”萃取是利用有机物在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的过程；
“固－液”萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
分液
适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
重结晶
重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。例如，用重结晶对制备的固态粗产品进一步提纯
①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中)，易于除去
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出
3．解有机物制备类实验的思维模型
分析制备流程
依据有机反应特点作答
①有机化合物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率
②有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生
③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离、提纯方法
【题组训练】
1．某化学兴趣小组在实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。有关物质的性质如表所示：
苯甲醛
微溶于水，易溶于有机溶剂；易被空气氧化；与饱和NaHSO3溶液反应产生沉淀
苯甲醇
沸点为205.3 ℃；微溶于水，易溶于醇、醚等
苯甲酸
熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃；微溶于水
乙醚
沸点为34.8 ℃；难溶于水；易燃烧，当空气中含量为1.83%～ 48.0%时易发生爆炸
已知：2HCHO＋KOHCH3OH＋HCOOK
(1)向图1所示装置(夹持及加热装置已略去)中加入少量NaOH和水，搅拌溶解，稍冷，加入新蒸过的苯甲醛，开启搅拌器，加热回流
①长久放置的苯甲醛中易含有__________(写结构简式)杂质
②写出三颈烧瓶内发生反应的化学方程式_______________________________________________________
(2)停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水，摇动，冷却后将液体倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，水层保留待用。合并三次萃取液，依次用饱和NaHSO3溶液、Na2CO3溶液、水洗涤。用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤的目的是____________________________________，而用碳酸钠溶液洗涤可除去醚层中极少量的苯甲酸
(3)将洗涤后的醚层倒入干燥的锥形瓶内，加入无水MgSO4后再加上瓶塞，静置一段时间后，将锥形瓶中溶液转入图2所示蒸馏装置中，缓缓加热，蒸馏除去乙醚。当温度升到140 ℃时改用空气冷凝管，收集198 ℃～206 ℃的馏分
①锥形瓶上加塞子的目的是____________________________________；无水硫酸镁的作用是_____________
②蒸馏除去乙醚的过程中宜采用的加热方式为__________；收集的198 ℃～206 ℃的馏分为_______(写名称)
(4)将萃取后的水层慢慢地加入到盛有盐酸的烧杯中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。冷却、过滤，得到粗苯甲酸产品，然后提纯得到较纯净的产品。将苯甲酸粗产品提纯所用的实验方法为______________
(5)图1和图2装置中都用了冷凝管，下列说法正确的是__________
a．两种冷凝管冷凝效果相同，本实验中可以互换使用
b．直形冷凝管一般在用蒸馏法分离物质时使用
c．两种冷凝管的冷凝水进出方向都为“高(处)进低(处)出”
d．球形冷凝管能冷凝回流反应物而减少其蒸发流失，使反应更彻底
2．对甲氧基苯丙酰胺(相对分子质量为179)为难溶于冷水的白色晶体，且是一种医药中间体，可以由苯甲醚通过两步反应合成，合成路线如图1所示
已知：无水三氯化铝遇水会发生剧烈水解并放热
步骤一：用如图2所示装置合成对甲氧基苯丙腈
在500 mL三颈烧瓶中，加入108 g(1 mol)苯甲醚，室温下缓慢加入70 g(约0.52 mol)粉末状三氯化铝，加入过程中温度不超过25 ℃，加完后降温至5 ℃，然后逐滴加入130 g(约2.45 mol)丙烯腈(沸点77 ℃)，滴加结束后再升温至90～95 ℃，反应2 h。将反应液倒入500 g冰水中，搅匀，静置分层，分出油相。减压蒸馏，收集2.67 kPa下150～160 ℃的馏分，得到对甲氧基苯丙腈
步骤二：合成对甲氧基苯丙酰胺
将步骤一中合成的对甲氧基苯丙腈加入500 mL三颈烧瓶中，加入300 mL浓盐酸，再经过一系列操作后得到对甲氧基苯丙酰胺133.7 g
(1)对甲氧基苯丙腈的合成过程中宜采用的加热方式为____________________
(2)图2中合成对甲氧基苯丙腈的装置有一缺陷，请提出改进方法并说明理由：_________________________
(3)用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点有____________________(写出两条)
(4)下列操作为合成对甲氧基苯丙酰胺的过程中加浓盐酸后的一系列操作，其合理顺序为________
①加入活性炭回流0.5 h ②趁热过滤 ③抽滤
④将滤液慢慢倒入1 000 g冷水中，析出晶体 ⑤升温至40～50 ℃，搅拌1 h ⑥洗涤、烘干
(5)下列关于实验操作的说法错误的是__________
A．减压蒸馏采用如图3所示装置，装置中的D为毛细管，也可以用沸石代替
B．减压蒸馏过程中，可以通过控制G处的旋塞停止减压
C．在对甲氧基苯丙酰胺的合成过程中，析出的晶体可以用冷水洗涤
D．减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀，因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸
(6)本实验中对甲氧基苯丙酰胺的产率为________%(保留两位小数)
3．乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：
水杨酸
醋酸酐
乙酰水杨酸
熔点/℃
157～159
－72～－74
135～138
相对密度/ (g·cm－3)
1.44
1.10
1.35
相对分子质量
138
102
180
实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 ℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤
②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体
④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g
回答下列问题：
(1)该合成反应中应采用________加热
A．热水浴 B．酒精灯 C．煤气灯 D．电炉
(2)下列玻璃仪器中，①中需使用的有________(填标号)，不需使用的有________
(3)①中需使用冷水，目的是________________________________________________
(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是________，以便过滤除去难溶杂质
(5)④采用的纯化方法为________
(6)本实验的产率是________%
4．苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略)
部分物质的物理性质
物质
乙醇
苯甲酸
环己烷
乙醚
苯甲酸乙酯
密度/ (g·cm－3)
0.789 3
1.265 9
0.778 5
0.731 8
1.050 0
熔点/℃
－114.0
122.1
6.5
－116.3
－34.6
沸点/℃
78.5
249.0
80.0
34.5
211.0～213.0
制备方法：①在烧瓶C中加入一定量的下列物质(如表2)。按图甲所示安装好装置，加热烧瓶C。反应一段时间后，停止加热
试剂及用量
物质
苯甲酸
乙醇
环己烷
浓硫酸
用量
2.44 g
15.0 mL
10.0 mL
3.0 mL
②将烧瓶C中的反应液倒入盛有30 mL水的烧杯中，加入Na2CO3，至溶液呈中性
③用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，二者合并，加入图乙的烧瓶D中，加入沸石并加入无水硫酸镁，加热蒸馏，制得产品2.6 mL
回答下列问题：
(1)仪器A的名称是________，仪器A和仪器B的自来水进水口分别为b口、d口，这种进水方式，冷却效果好，原因是________________________________________________________________________
(2)环己烷、乙醇与水可形成共沸物，沸点为62.1 ℃。烧瓶C的最佳加热方式是___________，分水器的“分水”原理是________________________________________________________________________________________，制备苯甲酸乙酯时，加入的环己烷的作用是____________________________________________________
(3)Na2CO3的作用是___________________________
(4)采用图乙装置进行蒸馏操作，加入无水硫酸镁的目的是___________________________，在锥形瓶中，收集________℃的馏分
(5)该制备方法中苯甲酸乙酯的产率是________
5．实验室以2－丁醇(CH3CHOHCH2CH3)为原料制备2氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)，实验装置如图所示(夹持、加热装置已略去)：
相关信息如表所示
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
其他
2丁醇
－114.7
99.5
0.81
与水互溶
2氯丁烷
－131.3
68.2
0.87
微溶于水，碱性水解
[实验步骤]
步骤1：在甲装置中的圆底烧瓶内加入无水ZnCl2和100 mL 12 mol·L－1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入45.68 mL 2－丁醇，加热一段时间
步骤2：将反应混合物移至乙装置的蒸馏烧瓶内，蒸馏并收集115 ℃以下的馏分
步骤3：从馏分中分离出有机相，进行系列操作，放置一段时间后过滤
步骤4：滤液经进一步精制得产品
回答下列问题：
(1)Ⅰ中应放的仪器是________(填“A”或“B”，下同)，Ⅱ中应放的仪器是________
(2)步骤1中加入的无水ZnCl2的作用是________________________________________________
(3)步骤3进行系列操作的顺序是________(填标号，可重复使用)
①10%Na2CO3溶液洗涤 ②加入CaCl2固体 ③蒸馏水洗涤
用Na2CO3溶液洗涤时操作要迅速，其原因是_________________________________________________________
(4)步骤4进一步精制得产品所采用的操作方法是________(填名称)
(5)测定实验中生成2氯丁烷的产率。将全部产品加入足量NaOH溶液中，加热，冷却后，滴入硝酸溶液至溶液呈酸性，再滴入足量的硝酸银溶液，得到57.40 g沉淀，则2氯丁烷的产率是________
6．乙酰苯胺()在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等，可通过苯胺()和乙酸酐()反应制得
已知：纯乙酰苯胺是白色片状晶体，相对分子质量为135，熔点为114 ℃，易溶于有机溶剂。在水中的溶解度如下
温度
20
25
50
80
100
溶解度/(g/100 g水)
0.46
0.56
0.84
3.45
5.5
实验室制备乙酰苯胺的步骤如下(部分装置省略)：
Ⅰ．粗乙酰苯胺的制备。将7 mL(0.075 mol)乙酸酐放入三口烧瓶c中，在恒压滴液漏斗a中放入5 mL(0.055 mol)新制得的苯胺。将苯胺在室温下逐滴滴加到三口烧瓶中。苯胺滴加完毕，在石棉网上用小火加热回流30 min，使之充分反应。待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。充分冷却至室温后，减压过滤，用 洗涤晶体2～3次。用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一起
Ⅱ．乙酰苯胺的提纯。将上述制得的粗乙酰苯胺固体移入250 mL烧杯中，加入100 mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5 min，趁热过滤。待滤液冷却至室温，有晶体析出， ，称量产品为3.28 g。
回答下列问题：
(1)仪器b的名称是
(2)写出反应的化学方程式___________________________________________
(3)减压过滤的优点是 ；步骤Ⅰ用滤液而不用冷水冲洗烧杯的原因是________________________；
洗涤晶体宜选用
A．乙醇 B．CCl4 C．冷水 D．乙醚
(4)步骤Ⅱ中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是____________________________
(5)步骤Ⅱ中，称量前的操作是_____________________________，上述提纯乙酰苯胺的方法叫 ___
(6)乙酰苯胺的产率为 (计算结果保留3位有效数字)
7．常温下，苯乙酮为浅黄色油状液体，不溶于水，易溶于大多数有机溶剂；可用作树脂的溶剂和塑料工业生产中的增塑剂等。部分物质沸点、密度和制备原理如下：
沸点：苯80.1 ℃、石油醚30～80 ℃、苯乙酮202 ℃。
密度：苯0.88 g·mL－1、乙酸酐1.07 g·mL－1。
原理：
实验步骤：
步骤1：在50 mL的二口瓶上，按照如图所示安装恒压滴液漏斗、回流冷凝管和装有无水氯化钙的干燥管等。
在二口瓶中加入6 g无水氯化铝和8 mL纯净苯，边用磁力搅拌器搅拌边滴加2 mL乙酸酐。严格控制滴加速率，必要时用冷水冷却，待反应缓和后，加热回流并搅拌，直至无HCl气体逸出为止
步骤2：待反应液冷却后，将其倾入盛有10 mL浓盐酸和20 g碎冰的烧杯中，使胶状物完全溶解。然后将反应液倒入分液漏斗分出上层有机相，再用20 mL石油醚进行两次萃取，萃取后合并有机相。依次用5 mL 10%NaOH和5 mL水洗至中性，再用无水硫酸镁干燥
步骤3：滤去干燥剂，将有机相置于100 mL蒸馏烧瓶中，用加热套加热，使用不同的冷凝管进行蒸馏，先蒸出石油醚和苯，再蒸出苯乙酮。该实验得到的产品为1.64 g
回答下列问题：
(1)实验中使用恒压滴液漏斗滴加液体的目的为_____________________________________，从步骤1的操作中可以看出，苯与乙酸酐的反应为________(填“吸热”或“放热”)反应
(2)用于吸收HCl气体的烧杯中，可以使用的液体为____________________，若其中的倒扣漏斗全部浸没于液体中，则吸收气体时会发生________的现象
(3)该实验中检验“水洗至中性”的方法为_______________________________________________________________
(4)实验室常用的冷凝管有：①球形冷凝管、②直形冷凝管、③空气冷凝管。当蒸气温度高于130 ℃时，如果用水进行冷却，因二者温差大，会造成冷凝管炸裂。该实验的蒸馏操作中，蒸出石油醚和苯时，应使用的冷凝管为________(填序号，下同)，蒸出苯乙酮时，应使用的冷凝管为__________________
(5)该实验的产率为__________
8．苯胺又名氨基苯，是最重要的胺类物质之一，可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂，也可作为医药磺胺药的原料等。苯胺为无色油状液体，有特殊气味，可用水蒸气蒸馏提纯。用纳米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图(略去夹持装置和加热装置)如下：
已知部分有机物的一些数据如下表：
名称
相对分子质量
密度/(g·mL－1)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
硝基苯
123
1.20
5.7
210.8
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯胺
93
1.02
－6.3
184.4
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚
乙醚
74
0.71
－116.3
34.6
微溶于水，易溶于乙醇
Ⅰ．合成：在装置1中的仪器X中，加入9 g纳米铁粉、20 mL水、1 mL冰醋酸，加热至煮沸，煮沸后冷却至室温，再将8.0 mL硝基苯逐滴加入(该反应强烈放热)，搅拌、加热、回流半小时，至反应完全
Ⅱ．分离提纯：将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏，取装置2中的馏出物约5～6 mL，转移至分液漏斗中，分离出有机层后，水层加入1.3 g NaCl固体，用乙醚萃取3次(每次用7.0 mL乙醚)，合并有机层和乙醚萃取液，加入粒状NaOH干燥，过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中，水浴蒸去乙醚，残留物再利用装置3蒸馏并收集温度为T ℃时的馏分
请回答下列问题：
(1)仪器X的名称是________；加入硝基苯时，“逐滴加入”的目的是_________________________________
(2)分离提纯过程中加入NaCl固体的作用是______________________________________________________
(3)装置2中长导管B的作用是___________________________________________________________
(4)“水蒸气蒸馏”结束后，应先打开止水夹T，再停止对“水蒸气发生装置”加热，理由是_________________
(5)利用装置3蒸馏时，温度的范围为________，实验结束得到产物6.0 mL，则苯胺的产率为________(保留三位有效数字)
9．常温下对甲基苯甲醚为无色液体，实验室制备对甲基苯甲醚的反应原理为
，反应装置(夹持及加热装置已略)如图所示，部分物质的相关性质如表所示
物质
甲醇
对甲基苯酚
对甲基苯甲醚
沸点/℃
64.7
202
174
密度/(g·cm－3)
0.79
1.02
0.969
水溶性
易溶
难溶
不溶
产物制备：先在甲装置的圆底烧瓶中加入几粒碎瓷片，再依次加入10.8 g对甲基苯酚、10 mL甲醇，最后加入 2 mL 浓硫酸，控制反应温度为60 ℃进行反应。
产物提纯：①将反应混合液冷却后加入足量饱和碳酸钠溶液，充分反应后转移至分液漏斗中，静置分液；②将有机层转移至乙装置的蒸馏烧瓶中，加热，控制温度为100 ℃进行蒸馏，待蒸馏结束后，向蒸馏烧瓶内剩余液体中加入足量无水氯化钙，然后趁热过滤，并将所得液体再次进行蒸馏，收集174 ℃时的馏分，蒸馏结束后，称量第二次蒸馏所得馏分为7.32 g
回答下列问题：
(1)仪器A的名称为________
(2)向甲装置的圆底烧瓶中加入碎瓷片的目的是_______________；制备实验中采用的加热方式是____________，其优点是________________________
(3)产物提纯时，向反应混合液中加入足量饱和碳酸钠溶液的主要目的是_____________；产物提纯时，先控制温度为100 ℃进行蒸馏的目的是_________________________
(4)加入足量无水氯化钙的目的是______________________________________
(5)对甲基苯甲醚的产率为________%
10．1，6己二酸是常用的化工原料，在高分子材料、医药、润滑剂的制造等方面都有重要作用。实验室利用图中的装置(夹持装置已省略)，以环己醇和硝酸为反应物制备1，6己二酸。反应原理为：
相关物质的物理性质见下表：
试剂
相对分子质量
密度/(g·mL－1)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.962
25.9
161.8
可溶于水、乙醇、乙醚
1，6－己二酸
146
1.360
152
330.5
微溶于冷水，易溶于乙醇
NH4VO3
117
2.326
210(分解)
—
微溶于冷水，易溶于热水
实验步骤如下：
Ⅰ．向三颈烧瓶中加入0.03 g NH4VO3固体和18 mL浓HNO3(略过量)，向恒压滴液漏斗中加入6 mL环己醇
Ⅱ．将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50 ℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5～6滴环己醇，观察到三颈烧瓶中产生红棕色气体时，开始慢慢加入余下的环己醇。调节滴加环己醇的速度，使三颈烧瓶内温度维持在50～60 ℃之间，直至环己醇全部滴加完毕
Ⅲ．将三颈烧瓶放入80～90 ℃水浴中加热10 min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100 mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，减压过滤， ，干燥，得到粗产品
Ⅳ．1，6－己二酸粗产品的提纯
(1)仪器A的名称为 ，其作用是________________________________
(2)B中发生反应的离子方程式为__________________________________(其中一种产物为亚硝酸盐)
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为____________________，
滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50～60 ℃，说明该反应的ΔH 0(填“＞”或“＜”)。
(4)将步骤Ⅲ补充完整： 。步骤Ⅳ提纯方法的名称为 。如图为1，6己二酸在水中的溶解度曲线，80 ℃时1，6－己二酸水溶液的密度为ρ g·mL－1；该溶液的物质的量浓度为
(5)最终得到1，6己二酸产品4.810 g，则1，6己二酸的产率为
A.46.07% B.57.08% C.63.03% D.74.61%
【以分离提纯为主线的有机制备类综合实验】答案
1．(1)①
(2)除去未反应的苯甲醛
(3)①防止乙醚挥发到空气中引起爆炸 除去醚层中的水
②水浴加热 苯甲醇
(4)重结晶
(5)bd
解析：(1)①长久放置的苯甲醛会被空气氧化为苯甲酸。②结合已知信息，可写出三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为
(2)根据题表中信息知苯甲醛与饱和NaHSO3溶液反应产生沉淀，则可知用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤的目的是除去未反应的苯甲醛。(3)①乙醚易挥发，锥形瓶上加塞子的目的是防止乙醚挥发到空气中引起爆炸。无水硫酸镁的作用是除去醚层中的水。②乙醚沸点较低，用水浴加热可平缓蒸出乙醚。198 ℃～206 ℃接近苯甲醇的沸点，所以198 ℃～206 ℃的馏分为苯甲醇。(4)将苯甲酸粗产品提纯所用的方法为重结晶。(5)a项，两种冷凝管冷凝效果不相同，球形冷凝管的冷凝效果更好，错误。b项，直形冷凝管一般在用蒸馏法分离物质时使用，正确。c项，两种冷凝管的冷凝水进出方向应均为“高(处)出低(处)进”，这样冷凝效果才好，错误。d项，球形冷凝管能冷凝回流反应物而减少其蒸发流失，使反应更彻底，正确。
2．(1)水浴加热
(2)需要在球形冷凝管上方接一个球形干燥管，因为空气中的水蒸气会进入装置使三氯化铝水解
(3)平衡内外压强，使液体顺利滴下；防止丙烯腈挥发(合理即可)
(4)⑤①②④③⑥
(5)AD
(6)74.69
解析：(1)对甲氧基苯丙腈的合成温度为90～95 ℃，小于100 ℃，故宜采用的加热方式是水浴加热。
(2)由已知信息可知AlCl3遇水易水解，故题图2装置中缺少干燥装置，可在球形冷凝管上方加装一个干燥装置，防止空气中的水蒸气进入题图2所示装置中。
(3)恒压滴液漏斗可以平衡内外压强，便于液体顺利流下；恒压滴液漏斗上部有塞子，可防止添加物挥发
(4)加入浓盐酸后，先升温至40～50 ℃，搅拌1 h，使反应充分进行，再加入活性炭回流0.5 h，以吸附部分杂质，再趁热过滤，除去活性炭，然后将滤液慢慢倒入1 000 g冷水中，析出晶体，抽滤、洗涤、烘干即可得到产品。
(5)减压蒸馏中的毛细管除起防暴沸作用外，还有调节装置内压强的作用，不能用沸石代替，A项错误；G处的旋塞旋转到一定程度，可使装置与大气连通，即可停止减压，B项正确；对甲氧基苯丙酰胺晶体在冷水中溶解度小，可用冷水洗涤，减少产品损失，C项正确；过滤颗粒太小的沉淀时颗粒易形成密实层，使减压过滤速率减小，D项错误
(6)由题给合成路线可知，理论上1 mol苯甲醚～1 mol对甲氧基苯丙腈～1 mol对甲氧基苯丙酰胺，结合反应过程中其他物质均足量，加入的苯甲醚的物质的量为1 mol，则理论上可得到1 mol对甲氧基苯丙酰胺，即179 g，则其产率为×100%≈74.69%
3．(1)A
(2)BD 分液漏斗、容量瓶
(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)
(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠
(5)重结晶
(6)60
解析：(1)维持瓶内温度70 ℃加热方式：水浴加热。
(4)乙酰水杨酸分子中含有—COOH与—COOR―→加入饱和NaHCO3溶液，可生成溶解度较大的钠盐。
(5)乙酰水杨酸为晶体，可结晶析出―→纯化方法为重结晶。
(6)先计算两反应物的物质的量，n(水杨酸)＝＝0.05 mol，n(醋酸酐)＝≈0.1 mol，根据方程式知水杨酸完全反应，生成乙酰水杨酸0.05 mol，其质量为0.05 mol×180 g·mol－1＝9.0 g
该实验产率＝×100%＝×100%＝60%。
4．(1)球形冷凝管 冷却水从下口进入，流速慢，可充满冷凝管，充分冷凝蒸气
(2)水浴加热
环己烷、乙醇与水形成共沸物冷凝回流，在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，下面水层从分水器下口放出
溶解苯甲酸，与乙醇、水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成苯甲酸乙酯
(3)除去H2SO4
(4)干燥目标产物 211.0～213.0
(5)91%
解析：(1)仪器A的名称是球形冷凝管。不管冷凝管怎么安装，冷却水均需从下口进入，上口流出，水从低处往上流，流速慢，可缓缓地充满冷凝管，充分冷凝蒸气。(2)由共沸物的沸点低于100 ℃可知最好采用水浴加热的方式；加热过程中，环己烷、乙醇与水形成共沸物在球形冷凝管中冷凝回流到分水器中，形成有机层和水层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，继续参与反应，打开分水器旋塞，放出下面的水层；环己烷为有机溶剂，可溶解固体苯甲酸，使苯甲酸更易参与反应，且环己烷与乙醇、水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成苯甲酸乙酯。(3)反应结束后，催化剂浓硫酸仍然存在于混合物体系中，用Na2CO3固体可除去。(4)无水硫酸镁可除去苯甲酸乙酯中的水分；苯甲酸乙酯的沸点范围是211.0～213.0 ℃，蒸馏时应收集该温度范围内的馏分。(5)计算可知乙醇过量，用苯甲酸的量进行计算，苯甲酸乙酯的理论产量是 mol×150 g·mol－1＝3.0 g；实际产量是2.6 mL×1.050 0 g·cm－3＝2.73 g，则产率为×100%＝91%。
5．(1)A B
(2)作催化剂
(3)③①③② 防止2氯丁烷水解，减少2氯丁烷挥发
(4)蒸馏
(5)80%
解析：(1)A为球形冷凝管，一般竖直放置，用于冷凝回流，不能斜放用于冷凝馏分；B为直形冷凝管，倾斜放置，用于冷凝馏分。(2)甲装置中圆底烧瓶中反应是CH3CHOHCH2CH3＋HCl―→CH3CHClCH2CH3＋H2O，步骤1中加入的无水ZnCl2不作反应物，故其作催化剂，加快化学反应速率。(3)步骤3进行系列操作的顺序是用蒸馏水洗去产品中含有的HCl、ZnCl2―→用10%Na2CO3溶液洗去少量的HCl―→用蒸馏水洗去少量的Na2CO3―→用CaCl2固体干燥产品，放置一段时间后过滤；因为2氯丁烷在碱性溶液中水解，为了防止2氯丁烷水解，同时减少2氯丁烷(沸点较低)挥发，故用Na2CO3溶液洗涤时操作要迅速。(4)蒸馏可分离互溶的、有一定沸点差的液体混合物，故步骤4进一步精制得产品所采用的操作方法是蒸馏。(5)45.68 mL 2丁醇的物质的量为≈0.50 mol，则理论上可得到0.50 mol 2氯丁烷；由2氯丁烷在测定实验中的反应可得关系CH3CHClCH2CH3～NaCl～AgCl，n(AgCl)＝n(CH3CHClCH2CH3)＝＝0.40 mol，则2氯丁烷的产率是×100%＝80%。
6．(1)球形冷凝管
(2)＋＋CH3COOH
(3)过滤速度快、所得固体更干燥 用滤液冲洗烧杯可减少乙酰苯胺的溶解损失 C
(4)减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失
(5)过滤、洗涤、干燥 重结晶
(6)44.2%
解析：(1)仪器b为球形冷凝管。(2)反应物为苯胺苯胺()、乙酸酐() ，生成物之一为乙酰苯胺()，可知苯胺与乙酸酐发生取代反应生成乙酰苯胺和乙酸，化学方程式为：＋＋CH3COOH。
(3)减压过滤的操作优点是：可加快过滤速度，并能得到较干燥的沉淀；用滤液冲洗烧杯可减少乙酰苯胺的溶解损失；为有机物，根据相似相溶原理，乙酰苯胺在冷水中的溶解度会更小。
(4)趁热过滤时，温度会降低，为防止乙酰苯胺在过滤时析出，应补加少量蒸馏水。
(5)因为需要准确称量乙酰苯胺的质量，所以乙酰苯胺结晶后，需要过滤、洗涤并干燥。题述提纯的方法利用了乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大的性质，该法为重结晶。
(6)乙酸酐过量，苯胺为0.055 mol，因此理论上可制得乙酰苯胺0.055 mol，实际制得乙酰苯胺的物质的量＝≈0.0243 mol，产率＝×100%＝×100%≈44.2%。
7．(1)控制滴加速率 放热
(2)NaOH溶液 倒吸
(3)取少量液体，滴加紫色石蕊溶液，若变红则继续洗，不变则为中性，变蓝则过量
(4)② ③
(5)68.33%
解析：(1)使用恒压滴液漏斗能控制液体滴加的速度和量，目的是控制反应速率，步骤1中的操作“严格控制滴加速率，必要时用冷水冷却”，可知该反应是放热反应。
(4)石油醚的沸点为30～80 ℃，苯为80.1 ℃，用直形冷凝管即可，选②；苯乙酮的沸点是202 ℃，冷凝管会炸裂，故选③。
(5)苯的密度：0.88 g·mL－1,8 mL的苯的质量m＝ρV＝0.88 g·mL－1×8 mL＝7.04 g，物质的量n＝＝≈0.09 mol；乙酸酐的密度：1.07 g·mL－1,2 mL乙酸酐的质量m＝ρV＝1.07 g·mL－1
×2 mL＝2.14 g，物质的量n＝＝≈0.02 mol，由反应＋(CH3CO)2O＋CH3COOH，可知乙酸酐完全反应，则理论生成的苯乙酮质量为m＝nM＝0.02 mol×120 g·mol－1＝2.4 g，则产率为×100%≈68.33%。
8．(1)三颈烧瓶 控制反应速率防止爆炸并提高硝基苯的转化率
(2)减小苯胺在水中的溶解度，提高苯胺的产率
(3)起安全管的作用(或平衡装置内外气压)
(4)防止倒吸
(5)184.4～210.8 ℃ 84.3%
解析：(5)根据已知部分有机物的数据表，实验目的是为了得到苯胺，而不是硝基苯，因此温度范围为184.4～210.8 ℃，根据题干的化学方程式分析，硝基苯和苯胺的物质的量相同，则理论产量为≈7.26 g，实验结束得到产物6.0 mL，实际产量为6 mL×1.02 g·mL－1＝6.12 g，则苯胺的产率为×100%≈84.3%。
9．(1)球形冷凝管
(2)防暴沸 水浴加热 使反应液受热均匀
(3)除去反应混合液中的硫酸 蒸出反应混合物中的甲醇和大部分水
(4)除去混合液中少量的水(或干燥有机相)
(5)60
解析：(1)甲装置为制备装置，原料甲醇沸点较低，易挥发，需冷凝回流，冷凝回流用球形冷凝管。(2)向甲装置中加入碎瓷片或沸石的目的是防暴沸；制备时的反应温度为60 ℃，应采用水浴加热的方式，其优点是使反应液受热均匀，(3)首先向反应混合液中加入足量饱和碳酸钠溶液，与反应混合液中的硫酸充分反应，然后通过分液除去硫酸、水、甲醇，剩余的有机层中还含有杂质水、甲醇，将有机层转移至乙装置中进行蒸馏，根据题表沸点数据，先控制温度为100 ℃，可蒸出有机层中的甲醇和大部分水，得到对甲基苯酚和对甲基苯甲醚及少量水的混合液。(4)无水氯化钙属于干燥剂，能吸收水，所以再加入足量无水氯化钙，可除去混合液中少量的水。然后收集174 ℃的馏分，即可得到对甲基苯甲醚，(5)对甲基苯酚的物质的量为＝0.1 mol，10 mL甲醇的物质的量为≈0.25 mol，根据反应原理可知甲醇过量，可看作完全反应，理论上生成的质量为0.1 mol×122 g·mol－1＝12.2 g，故对甲基苯甲醚的产率为×100%＝60%
10．(1)球形冷凝管 冷凝回流，减少反应物损失，导出气体
(2)2NO2＋2OH－===NO＋NO＋ H2O
(3)浓硝酸在加热时分解生成NO2 ＜
(4)用冷水洗涤晶体2～3次 重结晶 2.89ρ mol·L－1
(5)B
解析 向三颈烧瓶中加入0.03 g NH4VO3固体和18 mL浓HNO3(略过量)，为了让完全反应，向恒压滴液漏斗中加入6 mL环己醇。将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50 ℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5～6滴环己醇，发生反应：＋2HNO3＋2NO2↑＋2H2O，开始慢慢加入余下的环己醇，使三颈烧瓶内温度维持在50～60 ℃之间，直至环己醇全部滴加完毕，将三颈烧瓶放入80～90 ℃水浴中加热10 min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100 mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，发生反应＋6HNO3HOOC(CH2)4COOH＋6NO2↑＋3H2O，实验中的尾气为二氧化氮，用氢氧化钠溶液来吸收，用倒扣的漏斗防止倒吸，由此分析。
(1)根据仪器A的形状可知，仪器A的名称为球形冷凝管，其作用是冷凝回流，减少反应物损失，导出气体；
(2)B中发生反应为二氧化氮和氢氧化钠的反应，生成硝酸钠、亚硝酸钠和水，离子方程式为2NO2＋2OH－===NO＋NO＋ H2O；
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为浓硝酸具有不稳定性，在加热时分解生成NO2、水和氧气；
滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50～60 ℃，说明该反应放热，ΔH＜0；
(4)由于1，6己二酸微溶于冷水，用冷水洗涤晶体2～3次，减少洗涤时的损耗；将1，6己二酸粗产品进行提纯，步骤Ⅳ提纯方法的名称为重结晶；根据图中1，6己二酸在水中的溶解度曲线，80 ℃时1，6己二酸的溶解度为0.73 g，根据质量分数为×100%≈42.2%，溶液的密度为ρ g·m L－1；该溶液的物质的量浓度为c＝＝≈2.89ρ mol·L－1；(5)由表中数据可知， 6mL环己醇的密度为0.962 g·m L－1，摩尔质量为100 g/mol，得到质量为6 mL×0.962 g·m L－1≈5.772 g，根据
＋2HNO3＋2NO2↑＋2H2O，
＋6HNO3HOOC(CH2)4COOH＋6NO2↑＋3H2O，得到
～～HOOC(CH2)4COOH，设HOOC(CH2)4COOH的质量的x，＝，计算得到HOOC(CH2)4COOH的理论产量为8.427 g，最终得到1，6己二酸产品4.810 g，则1，6己二酸的产率为≈57.08%。
以分离提纯为主线的有机制备类综合实验
【方法与技巧】
1．有机物制备常考的仪器、装置
仪器
制备装置
2．常见有机物的分离与提纯
分离、提纯方法
适用范围
蒸馏
适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取
萃取包括“液－液”萃取和“固－液”萃取“液－液”萃取是利用有机物在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的过程；
“固－液”萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
分液
适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
重结晶
重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。例如，用重结晶对制备的固态粗产品进一步提纯
①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中)，易于除去
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出
3．解有机物制备类实验的思维模型
分析制备流程
依据有机反应特点作答
①有机化合物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率
②有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生
③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离、提纯方法
【题组训练】
1．某化学兴趣小组在实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。有关物质的性质如表所示：
苯甲醛
微溶于水，易溶于有机溶剂；易被空气氧化；与饱和NaHSO3溶液反应产生沉淀
苯甲醇
沸点为205.3 ℃；微溶于水，易溶于醇、醚等
苯甲酸
熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃；微溶于水
乙醚
沸点为34.8 ℃；难溶于水；易燃烧，当空气中含量为1.83%～ 48.0%时易发生爆炸
已知：2HCHO＋KOHCH3OH＋HCOOK
(1)向图1所示装置(夹持及加热装置已略去)中加入少量NaOH和水，搅拌溶解，稍冷，加入新蒸过的苯甲醛，开启搅拌器，加热回流
①长久放置的苯甲醛中易含有__________(写结构简式)杂质
②写出三颈烧瓶内发生反应的化学方程式_______________________________________________________
(2)停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水，摇动，冷却后将液体倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，水层保留待用。合并三次萃取液，依次用饱和NaHSO3溶液、Na2CO3溶液、水洗涤。用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤的目的是____________________________________，而用碳酸钠溶液洗涤可除去醚层中极少量的苯甲酸
(3)将洗涤后的醚层倒入干燥的锥形瓶内，加入无水MgSO4后再加上瓶塞，静置一段时间后，将锥形瓶中溶液转入图2所示蒸馏装置中，缓缓加热，蒸馏除去乙醚。当温度升到140 ℃时改用空气冷凝管，收集198 ℃～206 ℃的馏分
①锥形瓶上加塞子的目的是____________________________________；无水硫酸镁的作用是_____________
②蒸馏除去乙醚的过程中宜采用的加热方式为__________；收集的198 ℃～206 ℃的馏分为_______(写名称)
(4)将萃取后的水层慢慢地加入到盛有盐酸的烧杯中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。冷却、过滤，得到粗苯甲酸产品，然后提纯得到较纯净的产品。将苯甲酸粗产品提纯所用的实验方法为______________
(5)图1和图2装置中都用了冷凝管，下列说法正确的是__________
a．两种冷凝管冷凝效果相同，本实验中可以互换使用
b．直形冷凝管一般在用蒸馏法分离物质时使用
c．两种冷凝管的冷凝水进出方向都为“高(处)进低(处)出”
d．球形冷凝管能冷凝回流反应物而减少其蒸发流失，使反应更彻底
2．对甲氧基苯丙酰胺(相对分子质量为179)为难溶于冷水的白色晶体，且是一种医药中间体，可以由苯甲醚通过两步反应合成，合成路线如图1所示
已知：无水三氯化铝遇水会发生剧烈水解并放热
步骤一：用如图2所示装置合成对甲氧基苯丙腈
在500 mL三颈烧瓶中，加入108 g(1 mol)苯甲醚，室温下缓慢加入70 g(约0.52 mol)粉末状三氯化铝，加入过程中温度不超过25 ℃，加完后降温至5 ℃，然后逐滴加入130 g(约2.45 mol)丙烯腈(沸点77 ℃)，滴加结束后再升温至90～95 ℃，反应2 h。将反应液倒入500 g冰水中，搅匀，静置分层，分出油相。减压蒸馏，收集2.67 kPa下150～160 ℃的馏分，得到对甲氧基苯丙腈
步骤二：合成对甲氧基苯丙酰胺
将步骤一中合成的对甲氧基苯丙腈加入500 mL三颈烧瓶中，加入300 mL浓盐酸，再经过一系列操作后得到对甲氧基苯丙酰胺133.7 g
(1)对甲氧基苯丙腈的合成过程中宜采用的加热方式为____________________
(2)图2中合成对甲氧基苯丙腈的装置有一缺陷，请提出改进方法并说明理由：_________________________
(3)用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点有____________________(写出两条)
(4)下列操作为合成对甲氧基苯丙酰胺的过程中加浓盐酸后的一系列操作，其合理顺序为________
①加入活性炭回流0.5 h ②趁热过滤 ③抽滤
④将滤液慢慢倒入1 000 g冷水中，析出晶体 ⑤升温至40～50 ℃，搅拌1 h ⑥洗涤、烘干
(5)下列关于实验操作的说法错误的是__________
A．减压蒸馏采用如图3所示装置，装置中的D为毛细管，也可以用沸石代替
B．减压蒸馏过程中，可以通过控制G处的旋塞停止减压
C．在对甲氧基苯丙酰胺的合成过程中，析出的晶体可以用冷水洗涤
D．减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀，因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸
(6)本实验中对甲氧基苯丙酰胺的产率为________%(保留两位小数)
3．乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：
水杨酸
醋酸酐
乙酰水杨酸
熔点/℃
157～159
－72～－74
135～138
相对密度/ (g·cm－3)
1.44
1.10
1.35
相对分子质量
138
102
180
实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 ℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤
②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体
④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g
回答下列问题：
(1)该合成反应中应采用________加热
A．热水浴 B．酒精灯 C．煤气灯 D．电炉
(2)下列玻璃仪器中，①中需使用的有________(填标号)，不需使用的有________
(3)①中需使用冷水，目的是________________________________________________
(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是________，以便过滤除去难溶杂质
(5)④采用的纯化方法为________
(6)本实验的产率是________%
4．苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略)
部分物质的物理性质
物质
乙醇
苯甲酸
环己烷
乙醚
苯甲酸乙酯
密度/ (g·cm－3)
0.789 3
1.265 9
0.778 5
0.731 8
1.050 0
熔点/℃
－114.0
122.1
6.5
－116.3
－34.6
沸点/℃
78.5
249.0
80.0
34.5
211.0～213.0
制备方法：①在烧瓶C中加入一定量的下列物质(如表2)。按图甲所示安装好装置，加热烧瓶C。反应一段时间后，停止加热
试剂及用量
物质
苯甲酸
乙醇
环己烷
浓硫酸
用量
2.44 g
15.0 mL
10.0 mL
3.0 mL
②将烧瓶C中的反应液倒入盛有30 mL水的烧杯中，加入Na2CO3，至溶液呈中性
③用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，二者合并，加入图乙的烧瓶D中，加入沸石并加入无水硫酸镁，加热蒸馏，制得产品2.6 mL
回答下列问题：
(1)仪器A的名称是________，仪器A和仪器B的自来水进水口分别为b口、d口，这种进水方式，冷却效果好，原因是________________________________________________________________________
(2)环己烷、乙醇与水可形成共沸物，沸点为62.1 ℃。烧瓶C的最佳加热方式是___________，分水器的“分水”原理是________________________________________________________________________________________，制备苯甲酸乙酯时，加入的环己烷的作用是____________________________________________________
(3)Na2CO3的作用是___________________________
(4)采用图乙装置进行蒸馏操作，加入无水硫酸镁的目的是___________________________，在锥形瓶中，收集________℃的馏分
(5)该制备方法中苯甲酸乙酯的产率是________
5．实验室以2－丁醇(CH3CHOHCH2CH3)为原料制备2氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)，实验装置如图所示(夹持、加热装置已略去)：
相关信息如表所示
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
其他
2丁醇
－114.7
99.5
0.81
与水互溶
2氯丁烷
－131.3
68.2
0.87
微溶于水，碱性水解
[实验步骤]
步骤1：在甲装置中的圆底烧瓶内加入无水ZnCl2和100 mL 12 mol·L－1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入45.68 mL 2－丁醇，加热一段时间
步骤2：将反应混合物移至乙装置的蒸馏烧瓶内，蒸馏并收集115 ℃以下的馏分
步骤3：从馏分中分离出有机相，进行系列操作，放置一段时间后过滤
步骤4：滤液经进一步精制得产品
回答下列问题：
(1)Ⅰ中应放的仪器是________(填“A”或“B”，下同)，Ⅱ中应放的仪器是________
(2)步骤1中加入的无水ZnCl2的作用是________________________________________________
(3)步骤3进行系列操作的顺序是________(填标号，可重复使用)
①10%Na2CO3溶液洗涤 ②加入CaCl2固体 ③蒸馏水洗涤
用Na2CO3溶液洗涤时操作要迅速，其原因是_________________________________________________________
(4)步骤4进一步精制得产品所采用的操作方法是________(填名称)
(5)测定实验中生成2氯丁烷的产率。将全部产品加入足量NaOH溶液中，加热，冷却后，滴入硝酸溶液至溶液呈酸性，再滴入足量的硝酸银溶液，得到57.40 g沉淀，则2氯丁烷的产率是________
6．乙酰苯胺()在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等，可通过苯胺()和乙酸酐()反应制得
已知：纯乙酰苯胺是白色片状晶体，相对分子质量为135，熔点为114 ℃，易溶于有机溶剂。在水中的溶解度如下
温度
20
25
50
80
100
溶解度/(g/100 g水)
0.46
0.56
0.84
3.45
5.5
实验室制备乙酰苯胺的步骤如下(部分装置省略)：
Ⅰ．粗乙酰苯胺的制备。将7 mL(0.075 mol)乙酸酐放入三口烧瓶c中，在恒压滴液漏斗a中放入5 mL(0.055 mol)新制得的苯胺。将苯胺在室温下逐滴滴加到三口烧瓶中。苯胺滴加完毕，在石棉网上用小火加热回流30 min，使之充分反应。待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。充分冷却至室温后，减压过滤，用 洗涤晶体2～3次。用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一起
Ⅱ．乙酰苯胺的提纯。将上述制得的粗乙酰苯胺固体移入250 mL烧杯中，加入100 mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5 min，趁热过滤。待滤液冷却至室温，有晶体析出， ，称量产品为3.28 g。
回答下列问题：
(1)仪器b的名称是
(2)写出反应的化学方程式___________________________________________
(3)减压过滤的优点是 ；步骤Ⅰ用滤液而不用冷水冲洗烧杯的原因是________________________；
洗涤晶体宜选用
A．乙醇 B．CCl4 C．冷水 D．乙醚
(4)步骤Ⅱ中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是____________________________
(5)步骤Ⅱ中，称量前的操作是_____________________________，上述提纯乙酰苯胺的方法叫 ___
(6)乙酰苯胺的产率为 (计算结果保留3位有效数字)
7．常温下，苯乙酮为浅黄色油状液体，不溶于水，易溶于大多数有机溶剂；可用作树脂的溶剂和塑料工业生产中的增塑剂等。部分物质沸点、密度和制备原理如下：
沸点：苯80.1 ℃、石油醚30～80 ℃、苯乙酮202 ℃。
密度：苯0.88 g·mL－1、乙酸酐1.07 g·mL－1。
原理：
实验步骤：
步骤1：在50 mL的二口瓶上，按照如图所示安装恒压滴液漏斗、回流冷凝管和装有无水氯化钙的干燥管等。
在二口瓶中加入6 g无水氯化铝和8 mL纯净苯，边用磁力搅拌器搅拌边滴加2 mL乙酸酐。严格控制滴加速率，必要时用冷水冷却，待反应缓和后，加热回流并搅拌，直至无HCl气体逸出为止
步骤2：待反应液冷却后，将其倾入盛有10 mL浓盐酸和20 g碎冰的烧杯中，使胶状物完全溶解。然后将反应液倒入分液漏斗分出上层有机相，再用20 mL石油醚进行两次萃取，萃取后合并有机相。依次用5 mL 10%NaOH和5 mL水洗至中性，再用无水硫酸镁干燥
步骤3：滤去干燥剂，将有机相置于100 mL蒸馏烧瓶中，用加热套加热，使用不同的冷凝管进行蒸馏，先蒸出石油醚和苯，再蒸出苯乙酮。该实验得到的产品为1.64 g
回答下列问题：
(1)实验中使用恒压滴液漏斗滴加液体的目的为_____________________________________，从步骤1的操作中可以看出，苯与乙酸酐的反应为________(填“吸热”或“放热”)反应
(2)用于吸收HCl气体的烧杯中，可以使用的液体为____________________，若其中的倒扣漏斗全部浸没于液体中，则吸收气体时会发生________的现象
(3)该实验中检验“水洗至中性”的方法为_______________________________________________________________
(4)实验室常用的冷凝管有：①球形冷凝管、②直形冷凝管、③空气冷凝管。当蒸气温度高于130 ℃时，如果用水进行冷却，因二者温差大，会造成冷凝管炸裂。该实验的蒸馏操作中，蒸出石油醚和苯时，应使用的冷凝管为________(填序号，下同)，蒸出苯乙酮时，应使用的冷凝管为__________________
(5)该实验的产率为__________
8．苯胺又名氨基苯，是最重要的胺类物质之一，可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂，也可作为医药磺胺药的原料等。苯胺为无色油状液体，有特殊气味，可用水蒸气蒸馏提纯。用纳米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图(略去夹持装置和加热装置)如下：
已知部分有机物的一些数据如下表：
名称
相对分子质量
密度/(g·mL－1)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
硝基苯
123
1.20
5.7
210.8
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯胺
93
1.02
－6.3
184.4
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚
乙醚
74
0.71
－116.3
34.6
微溶于水，易溶于乙醇
Ⅰ．合成：在装置1中的仪器X中，加入9 g纳米铁粉、20 mL水、1 mL冰醋酸，加热至煮沸，煮沸后冷却至室温，再将8.0 mL硝基苯逐滴加入(该反应强烈放热)，搅拌、加热、回流半小时，至反应完全
Ⅱ．分离提纯：将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏，取装置2中的馏出物约5～6 mL，转移至分液漏斗中，分离出有机层后，水层加入1.3 g NaCl固体，用乙醚萃取3次(每次用7.0 mL乙醚)，合并有机层和乙醚萃取液，加入粒状NaOH干燥，过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中，水浴蒸去乙醚，残留物再利用装置3蒸馏并收集温度为T ℃时的馏分
请回答下列问题：
(1)仪器X的名称是________；加入硝基苯时，“逐滴加入”的目的是_________________________________
(2)分离提纯过程中加入NaCl固体的作用是______________________________________________________
(3)装置2中长导管B的作用是___________________________________________________________
(4)“水蒸气蒸馏”结束后，应先打开止水夹T，再停止对“水蒸气发生装置”加热，理由是_________________
(5)利用装置3蒸馏时，温度的范围为________，实验结束得到产物6.0 mL，则苯胺的产率为________(保留三位有效数字)
9．常温下对甲基苯甲醚为无色液体，实验室制备对甲基苯甲醚的反应原理为
，反应装置(夹持及加热装置已略)如图所示，部分物质的相关性质如表所示
物质
甲醇
对甲基苯酚
对甲基苯甲醚
沸点/℃
64.7
202
174
密度/(g·cm－3)
0.79
1.02
0.969
水溶性
易溶
难溶
不溶
产物制备：先在甲装置的圆底烧瓶中加入几粒碎瓷片，再依次加入10.8 g对甲基苯酚、10 mL甲醇，最后加入 2 mL 浓硫酸，控制反应温度为60 ℃进行反应。
产物提纯：①将反应混合液冷却后加入足量饱和碳酸钠溶液，充分反应后转移至分液漏斗中，静置分液；②将有机层转移至乙装置的蒸馏烧瓶中，加热，控制温度为100 ℃进行蒸馏，待蒸馏结束后，向蒸馏烧瓶内剩余液体中加入足量无水氯化钙，然后趁热过滤，并将所得液体再次进行蒸馏，收集174 ℃时的馏分，蒸馏结束后，称量第二次蒸馏所得馏分为7.32 g
回答下列问题：
(1)仪器A的名称为________
(2)向甲装置的圆底烧瓶中加入碎瓷片的目的是_______________；制备实验中采用的加热方式是____________，其优点是________________________
(3)产物提纯时，向反应混合液中加入足量饱和碳酸钠溶液的主要目的是_____________；产物提纯时，先控制温度为100 ℃进行蒸馏的目的是_________________________
(4)加入足量无水氯化钙的目的是______________________________________
(5)对甲基苯甲醚的产率为________%
10．1，6己二酸是常用的化工原料，在高分子材料、医药、润滑剂的制造等方面都有重要作用。实验室利用图中的装置(夹持装置已省略)，以环己醇和硝酸为反应物制备1，6己二酸。反应原理为：
相关物质的物理性质见下表：
试剂
相对分子质量
密度/(g·mL－1)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.962
25.9
161.8
可溶于水、乙醇、乙醚
1，6－己二酸
146
1.360
152
330.5
微溶于冷水，易溶于乙醇
NH4VO3
117
2.326
210(分解)
—
微溶于冷水，易溶于热水
实验步骤如下：
Ⅰ．向三颈烧瓶中加入0.03 g NH4VO3固体和18 mL浓HNO3(略过量)，向恒压滴液漏斗中加入6 mL环己醇
Ⅱ．将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50 ℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5～6滴环己醇，观察到三颈烧瓶中产生红棕色气体时，开始慢慢加入余下的环己醇。调节滴加环己醇的速度，使三颈烧瓶内温度维持在50～60 ℃之间，直至环己醇全部滴加完毕
Ⅲ．将三颈烧瓶放入80～90 ℃水浴中加热10 min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100 mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，减压过滤， ，干燥，得到粗产品
Ⅳ．1，6－己二酸粗产品的提纯
(1)仪器A的名称为 ，其作用是________________________________
(2)B中发生反应的离子方程式为__________________________________(其中一种产物为亚硝酸盐)
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为____________________，
滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50～60 ℃，说明该反应的ΔH 0(填“＞”或“＜”)。
(4)将步骤Ⅲ补充完整： 。步骤Ⅳ提纯方法的名称为 。如图为1，6己二酸在水中的溶解度曲线，80 ℃时1，6－己二酸水溶液的密度为ρ g·mL－1；该溶液的物质的量浓度为
(5)最终得到1，6己二酸产品4.810 g，则1，6己二酸的产率为
A.46.07% B.57.08% C.63.03% D.74.61%
【以分离提纯为主线的有机制备类综合实验】答案
1．(1)①
(2)除去未反应的苯甲醛
(3)①防止乙醚挥发到空气中引起爆炸 除去醚层中的水
②水浴加热 苯甲醇
(4)重结晶
(5)bd
解析：(1)①长久放置的苯甲醛会被空气氧化为苯甲酸。②结合已知信息，可写出三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为
(2)根据题表中信息知苯甲醛与饱和NaHSO3溶液反应产生沉淀，则可知用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤的目的是除去未反应的苯甲醛。(3)①乙醚易挥发，锥形瓶上加塞子的目的是防止乙醚挥发到空气中引起爆炸。无水硫酸镁的作用是除去醚层中的水。②乙醚沸点较低，用水浴加热可平缓蒸出乙醚。198 ℃～206 ℃接近苯甲醇的沸点，所以198 ℃～206 ℃的馏分为苯甲醇。(4)将苯甲酸粗产品提纯所用的方法为重结晶。(5)a项，两种冷凝管冷凝效果不相同，球形冷凝管的冷凝效果更好，错误。b项，直形冷凝管一般在用蒸馏法分离物质时使用，正确。c项，两种冷凝管的冷凝水进出方向应均为“高(处)出低(处)进”，这样冷凝效果才好，错误。d项，球形冷凝管能冷凝回流反应物而减少其蒸发流失，使反应更彻底，正确。
2．(1)水浴加热
(2)需要在球形冷凝管上方接一个球形干燥管，因为空气中的水蒸气会进入装置使三氯化铝水解
(3)平衡内外压强，使液体顺利滴下；防止丙烯腈挥发(合理即可)
(4)⑤①②④③⑥
(5)AD
(6)74.69
解析：(1)对甲氧基苯丙腈的合成温度为90～95 ℃，小于100 ℃，故宜采用的加热方式是水浴加热。
(2)由已知信息可知AlCl3遇水易水解，故题图2装置中缺少干燥装置，可在球形冷凝管上方加装一个干燥装置，防止空气中的水蒸气进入题图2所示装置中。
(3)恒压滴液漏斗可以平衡内外压强，便于液体顺利流下；恒压滴液漏斗上部有塞子，可防止添加物挥发
(4)加入浓盐酸后，先升温至40～50 ℃，搅拌1 h，使反应充分进行，再加入活性炭回流0.5 h，以吸附部分杂质，再趁热过滤，除去活性炭，然后将滤液慢慢倒入1 000 g冷水中，析出晶体，抽滤、洗涤、烘干即可得到产品。
(5)减压蒸馏中的毛细管除起防暴沸作用外，还有调节装置内压强的作用，不能用沸石代替，A项错误；G处的旋塞旋转到一定程度，可使装置与大气连通，即可停止减压，B项正确；对甲氧基苯丙酰胺晶体在冷水中溶解度小，可用冷水洗涤，减少产品损失，C项正确；过滤颗粒太小的沉淀时颗粒易形成密实层，使减压过滤速率减小，D项错误
(6)由题给合成路线可知，理论上1 mol苯甲醚～1 mol对甲氧基苯丙腈～1 mol对甲氧基苯丙酰胺，结合反应过程中其他物质均足量，加入的苯甲醚的物质的量为1 mol，则理论上可得到1 mol对甲氧基苯丙酰胺，即179 g，则其产率为×100%≈74.69%
3．(1)A
(2)BD 分液漏斗、容量瓶
(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)
(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠
(5)重结晶
(6)60
解析：(1)维持瓶内温度70 ℃加热方式：水浴加热。
(4)乙酰水杨酸分子中含有—COOH与—COOR―→加入饱和NaHCO3溶液，可生成溶解度较大的钠盐。
(5)乙酰水杨酸为晶体，可结晶析出―→纯化方法为重结晶。
(6)先计算两反应物的物质的量，n(水杨酸)＝＝0.05 mol，n(醋酸酐)＝≈0.1 mol，根据方程式知水杨酸完全反应，生成乙酰水杨酸0.05 mol，其质量为0.05 mol×180 g·mol－1＝9.0 g
该实验产率＝×100%＝×100%＝60%。
4．(1)球形冷凝管 冷却水从下口进入，流速慢，可充满冷凝管，充分冷凝蒸气
(2)水浴加热
环己烷、乙醇与水形成共沸物冷凝回流，在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，下面水层从分水器下口放出
溶解苯甲酸，与乙醇、水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成苯甲酸乙酯
(3)除去H2SO4
(4)干燥目标产物 211.0～213.0
(5)91%
解析：(1)仪器A的名称是球形冷凝管。不管冷凝管怎么安装，冷却水均需从下口进入，上口流出，水从低处往上流，流速慢，可缓缓地充满冷凝管，充分冷凝蒸气。(2)由共沸物的沸点低于100 ℃可知最好采用水浴加热的方式；加热过程中，环己烷、乙醇与水形成共沸物在球形冷凝管中冷凝回流到分水器中，形成有机层和水层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，继续参与反应，打开分水器旋塞，放出下面的水层；环己烷为有机溶剂，可溶解固体苯甲酸，使苯甲酸更易参与反应，且环己烷与乙醇、水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成苯甲酸乙酯。(3)反应结束后，催化剂浓硫酸仍然存在于混合物体系中，用Na2CO3固体可除去。(4)无水硫酸镁可除去苯甲酸乙酯中的水分；苯甲酸乙酯的沸点范围是211.0～213.0 ℃，蒸馏时应收集该温度范围内的馏分。(5)计算可知乙醇过量，用苯甲酸的量进行计算，苯甲酸乙酯的理论产量是 mol×150 g·mol－1＝3.0 g；实际产量是2.6 mL×1.050 0 g·cm－3＝2.73 g，则产率为×100%＝91%。
5．(1)A B
(2)作催化剂
(3)③①③② 防止2氯丁烷水解，减少2氯丁烷挥发
(4)蒸馏
(5)80%
解析：(1)A为球形冷凝管，一般竖直放置，用于冷凝回流，不能斜放用于冷凝馏分；B为直形冷凝管，倾斜放置，用于冷凝馏分。(2)甲装置中圆底烧瓶中反应是CH3CHOHCH2CH3＋HCl―→CH3CHClCH2CH3＋H2O，步骤1中加入的无水ZnCl2不作反应物，故其作催化剂，加快化学反应速率。(3)步骤3进行系列操作的顺序是用蒸馏水洗去产品中含有的HCl、ZnCl2―→用10%Na2CO3溶液洗去少量的HCl―→用蒸馏水洗去少量的Na2CO3―→用CaCl2固体干燥产品，放置一段时间后过滤；因为2氯丁烷在碱性溶液中水解，为了防止2氯丁烷水解，同时减少2氯丁烷(沸点较低)挥发，故用Na2CO3溶液洗涤时操作要迅速。(4)蒸馏可分离互溶的、有一定沸点差的液体混合物，故步骤4进一步精制得产品所采用的操作方法是蒸馏。(5)45.68 mL 2丁醇的物质的量为≈0.50 mol，则理论上可得到0.50 mol 2氯丁烷；由2氯丁烷在测定实验中的反应可得关系CH3CHClCH2CH3～NaCl～AgCl，n(AgCl)＝n(CH3CHClCH2CH3)＝＝0.40 mol，则2氯丁烷的产率是×100%＝80%。
6．(1)球形冷凝管
(2)＋＋CH3COOH
(3)过滤速度快、所得固体更干燥 用滤液冲洗烧杯可减少乙酰苯胺的溶解损失 C
(4)减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失
(5)过滤、洗涤、干燥 重结晶
(6)44.2%
解析：(1)仪器b为球形冷凝管。(2)反应物为苯胺苯胺()、乙酸酐() ，生成物之一为乙酰苯胺()，可知苯胺与乙酸酐发生取代反应生成乙酰苯胺和乙酸，化学方程式为：＋＋CH3COOH。
(3)减压过滤的操作优点是：可加快过滤速度，并能得到较干燥的沉淀；用滤液冲洗烧杯可减少乙酰苯胺的溶解损失；为有机物，根据相似相溶原理，乙酰苯胺在冷水中的溶解度会更小。
(4)趁热过滤时，温度会降低，为防止乙酰苯胺在过滤时析出，应补加少量蒸馏水。
(5)因为需要准确称量乙酰苯胺的质量，所以乙酰苯胺结晶后，需要过滤、洗涤并干燥。题述提纯的方法利用了乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大的性质，该法为重结晶。
(6)乙酸酐过量，苯胺为0.055 mol，因此理论上可制得乙酰苯胺0.055 mol，实际制得乙酰苯胺的物质的量＝≈0.0243 mol，产率＝×100%＝×100%≈44.2%。
7．(1)控制滴加速率 放热
(2)NaOH溶液 倒吸
(3)取少量液体，滴加紫色石蕊溶液，若变红则继续洗，不变则为中性，变蓝则过量
(4)② ③
(5)68.33%
解析：(1)使用恒压滴液漏斗能控制液体滴加的速度和量，目的是控制反应速率，步骤1中的操作“严格控制滴加速率，必要时用冷水冷却”，可知该反应是放热反应。
(4)石油醚的沸点为30～80 ℃，苯为80.1 ℃，用直形冷凝管即可，选②；苯乙酮的沸点是202 ℃，冷凝管会炸裂，故选③。
(5)苯的密度：0.88 g·mL－1,8 mL的苯的质量m＝ρV＝0.88 g·mL－1×8 mL＝7.04 g，物质的量n＝＝≈0.09 mol；乙酸酐的密度：1.07 g·mL－1,2 mL乙酸酐的质量m＝ρV＝1.07 g·mL－1
×2 mL＝2.14 g，物质的量n＝＝≈0.02 mol，由反应＋(CH3CO)2O＋CH3COOH，可知乙酸酐完全反应，则理论生成的苯乙酮质量为m＝nM＝0.02 mol×120 g·mol－1＝2.4 g，则产率为×100%≈68.33%。
8．(1)三颈烧瓶 控制反应速率防止爆炸并提高硝基苯的转化率
(2)减小苯胺在水中的溶解度，提高苯胺的产率
(3)起安全管的作用(或平衡装置内外气压)
(4)防止倒吸
(5)184.4～210.8 ℃ 84.3%
解析：(5)根据已知部分有机物的数据表，实验目的是为了得到苯胺，而不是硝基苯，因此温度范围为184.4～210.8 ℃，根据题干的化学方程式分析，硝基苯和苯胺的物质的量相同，则理论产量为≈7.26 g，实验结束得到产物6.0 mL，实际产量为6 mL×1.02 g·mL－1＝6.12 g，则苯胺的产率为×100%≈84.3%。
9．(1)球形冷凝管
(2)防暴沸 水浴加热 使反应液受热均匀
(3)除去反应混合液中的硫酸 蒸出反应混合物中的甲醇和大部分水
(4)除去混合液中少量的水(或干燥有机相)
(5)60
解析：(1)甲装置为制备装置，原料甲醇沸点较低，易挥发，需冷凝回流，冷凝回流用球形冷凝管。(2)向甲装置中加入碎瓷片或沸石的目的是防暴沸；制备时的反应温度为60 ℃，应采用水浴加热的方式，其优点是使反应液受热均匀，(3)首先向反应混合液中加入足量饱和碳酸钠溶液，与反应混合液中的硫酸充分反应，然后通过分液除去硫酸、水、甲醇，剩余的有机层中还含有杂质水、甲醇，将有机层转移至乙装置中进行蒸馏，根据题表沸点数据，先控制温度为100 ℃，可蒸出有机层中的甲醇和大部分水，得到对甲基苯酚和对甲基苯甲醚及少量水的混合液。(4)无水氯化钙属于干燥剂，能吸收水，所以再加入足量无水氯化钙，可除去混合液中少量的水。然后收集174 ℃的馏分，即可得到对甲基苯甲醚，(5)对甲基苯酚的物质的量为＝0.1 mol，10 mL甲醇的物质的量为≈0.25 mol，根据反应原理可知甲醇过量，可看作完全反应，理论上生成的质量为0.1 mol×122 g·mol－1＝12.2 g，故对甲基苯甲醚的产率为×100%＝60%
10．(1)球形冷凝管 冷凝回流，减少反应物损失，导出气体
(2)2NO2＋2OH－===NO＋NO＋ H2O
(3)浓硝酸在加热时分解生成NO2 ＜
(4)用冷水洗涤晶体2～3次 重结晶 2.89ρ mol·L－1
(5)B
解析 向三颈烧瓶中加入0.03 g NH4VO3固体和18 mL浓HNO3(略过量)，为了让完全反应，向恒压滴液漏斗中加入6 mL环己醇。将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50 ℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5～6滴环己醇，发生反应：＋2HNO3＋2NO2↑＋2H2O，开始慢慢加入余下的环己醇，使三颈烧瓶内温度维持在50～60 ℃之间，直至环己醇全部滴加完毕，将三颈烧瓶放入80～90 ℃水浴中加热10 min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100 mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，发生反应＋6HNO3HOOC(CH2)4COOH＋6NO2↑＋3H2O，实验中的尾气为二氧化氮，用氢氧化钠溶液来吸收，用倒扣的漏斗防止倒吸，由此分析。
(1)根据仪器A的形状可知，仪器A的名称为球形冷凝管，其作用是冷凝回流，减少反应物损失，导出气体；
(2)B中发生反应为二氧化氮和氢氧化钠的反应，生成硝酸钠、亚硝酸钠和水，离子方程式为2NO2＋2OH－===NO＋NO＋ H2O；
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为浓硝酸具有不稳定性，在加热时分解生成NO2、水和氧气；
滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50～60 ℃，说明该反应放热，ΔH＜0；
(4)由于1，6己二酸微溶于冷水，用冷水洗涤晶体2～3次，减少洗涤时的损耗；将1，6己二酸粗产品进行提纯，步骤Ⅳ提纯方法的名称为重结晶；根据图中1，6己二酸在水中的溶解度曲线，80 ℃时1，6己二酸的溶解度为0.73 g，根据质量分数为×100%≈42.2%，溶液的密度为ρ g·m L－1；该溶液的物质的量浓度为c＝＝≈2.89ρ mol·L－1；(5)由表中数据可知， 6mL环己醇的密度为0.962 g·m L－1，摩尔质量为100 g/mol，得到质量为6 mL×0.962 g·m L－1≈5.772 g，根据
＋2HNO3＋2NO2↑＋2H2O，
＋6HNO3HOOC(CH2)4COOH＋6NO2↑＋3H2O，得到
～～HOOC(CH2)4COOH，设HOOC(CH2)4COOH的质量的x，＝，计算得到HOOC(CH2)4COOH的理论产量为8.427 g，最终得到1，6己二酸产品4.810 g，则1，6己二酸的产率为≈57.08%。
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