还剩63页未读，
继续阅读
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-114有机合成的综合应用（5）
展开
这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-114有机合成的综合应用（5），共66页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-114有机合成的综合应用（5）
一、单选题
1．（2020·上海松江·一模）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其键线式结构如图所示：，下列有关香叶醇的叙述错误的是( )
A．能发生聚合反应 B．能发生1，4﹣加成反应
C．能使溴水褪色 D．能发生取代反应
2．（2020·上海·二模）洛匹那韦被推荐用于治疗新冠冠状病毒感染，其结构如图所示。则洛匹那韦（）
A．属于高分子化合物 B．属于芳香烃
C．含有酯基 D．能发生加成反应
3．（2020·上海奉贤·统考二模）有机物甲、乙的碳架结构如图所示，下列说法错误的是
A．甲的一种同分异构体能发生银镜反应
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙都能发生取代、加成和水解反应
D．等物质的量的甲和乙与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等
4．（2020·上海崇明·统考二模）等物质的量的桂皮酸（ ），在一定条件下分别与溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是（ ）
A．Br2 B．H2 C．NaHCO3 D．CH3CH2OH
5．（2020·上海闵行·统考二模）如图是抗新冠病毒药物“洛匹那韦”原料的结构简式。相关描述中正确的是
A．和苯是同系物
B．分子式为 C9H10O3
C．能与溴水发生取代和加成反应
D．该物质最多可与 4mol 氢气加成
6．（2020·上海浦东新·统考一模）某烃的含氧衍生物的球棍模型如图所示下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．名称为乙酸乙酯
B．显酸性的链状同分异构体有3种
C．能发生取代、加成和消除反应
D．能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
7．（2020·上海青浦·统考一模）“神药”阿司匹林是三大经典药物之一，下列有关阿司匹林的说法错误的是（ ）
A．能与NaHCO3 溶液反应产生气体
B．与邻苯二甲酸（）互为同系物
C．在酸性条件，能发生水解反应生成乙酸
D．1mol 阿司匹林最多能与 3mol H2 发生加成反应
二、有机推断题
8．（2020·上海·二模）化合物E是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下：
完成下列填空：
(1)A的结构简式为___________，E中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出反应类型：C→D为___________反应，D→E为___________反应。
(3)写出一种符合下列条件的B的同分异构体___________。
①芳香族化合物：
②能发生银镜反应；
③结构中有4种不同化学环境的氢原子。
(4)证明D中含—CHO的方法是___________。
(5)设计一条由一氯环丁烷()和苯为有机原料合成(其它无机试剂任选)___________。
(合成路线表示方式为：甲乙……目标产物)
9．（2020·上海松江·一模）某研究团队从1.8万个臭虫蜕皮和粪便中提取有效成分以消灭臭虫。以下是其中一种组分M的合成路线(部分试剂和条件省略)。
已知：
①R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2
②R3C≡CR4R3CH＝CHR4
完成下列填空：
(1)A的化学名称是_____，B中的官能团是_____。
(2)B→C的反应类型是_____。
(3)C→D的化学方程式为：_____。
(4)E的结构简式为HC≡CCHO，则反应试剂及条件①为_____，②为_____。
(5)G可由B与H2发生加成反应而得，则H的结构简式为_____。
(6)设计一条由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO的合成路线。(合成路线的常用表示方式为：甲乙目标产物)_____。
10．（2020·上海嘉定·二模）已知：有机物G（）是一种酯，合成路线如下：
试回答下列问题：
（1）指出反应类型：反应①____________；反应②的条件________________。
（2）A的结构简式是：________________________。F的结构简式是：___________________________。
（3）B转化为C的化学方程式是（有机物用结构简式表示）：______________。
（4）写出有机物的2种同分异构体（同时含碳碳双键、苯环和羧基）__________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备C的一种同分异构体，合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
_______________。
11．（2020·上海静安·统考二模）乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下：
已知：①1molB与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8L
②乙炔与甲醛1:2反应生成C
请回答下列问题：
(1)写出下列反应的反应类型： A → PVC__________；乙炔 → C__________ 。
(2)写出下列物质的结构简式：B __________；C__________ 。
(3)写出下列反应的化学反应方程式：乙炔 → A__________；D → E__________;
(4)写出一种既能发生水解反应，又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简式___________________________ 。
(5)1,3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂，补充下列合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____
12．（2020·上海金山·统考二模）可卡醛是一种食用香料，其一种合成方法如下：
完成下列填空：
(1)实验室制取A的化学方程式是________________________________________。
(2)在一定条件下，环氧乙烷（）可以开环与氢气、水等试剂发生类似加成反应的反应，它与氢气反应的产物是______________，写出它与水反应的化学方程式。_________________________
(3)C→D的反应条件是__________；写出含有四种不同化学环境氢原子，且与D同类别的同分异构体的结构简式。______________________
(4)E→可卡醛的反应类型是_____________。
(5)设计一条由石油裂解气乙烯、丙烯合成的流程_________________。（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
13．（2020·上海奉贤·统考二模）α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成(从F开始有两条合成路线)
已知：①CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr
②CH3CH2CNCH3CH2COOH
完成下列填空：
(1)写出反应④的反应类型是________反应；写出反应①所需试剂与条件是 _________。
(2)写出C的结构简式：_____________________。
(3)写出一种符合下列条件的F的同分异构体___________________。
①氧原子不与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气；④有5种不同氢原子。
(4)检验E是否完全转化为F的方法是_____________________。
(5)路线二与路线一相比不太理想，理由是_______________________。
(6)利用已知条件，设计一条由制备的合成路线。___________________________
(合成路线的表示方法为AB··· ···目标产物)
14．（2020·上海青浦·统考二模）光刻胶（I）是半导体制造的一种重要材料，其中一种合成路线如下，完成下列填空。
已知：
（1）A的电子式_____________，E的结构简式_____________；
（2）C→D反应的试剂和条件为_____________，F→G的反应类型_____________；
（3）D+H→I的化学反应方程式___________________________________________；
（4）H的芳香类同分异构体中，可以发生水解反应和银镜反应的有_________种；
（5） 是重要的工业加工助剂，写出以乙烯和乙醛为原料制备 的合成路线。（其它无机试剂任选），（合成路线常用的表达方式为：A B目标产物）___________________
15．（2020·上海杨浦·统考二模）化合物D具有抗病毒作用，如图是利用Heck反应合成D的一种路线。
已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2R1－CH＝CH－R2+HX
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是：____________反应。
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：____________。
(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：____________。
(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（）为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）_______________________（合成路线的表示方式为：）。
(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。
①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：____________。
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________。
16．（2020·上海松江·统考二模）A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知：；R—CN R—COOH
完成下列填空：
（1）A的名称是__，A一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，这两种有机物是__（填“同系物”或“同分异构体”或“同素异形体”）。
（2）C的结构简式为__，D→E的反应类型为__。
（3）E→F的化学方程式为__。
（4）B含有的官能团的名称是__(写名称)。B的同分异构很多，其中相同化学环境的氢原子有三种、比例为6：1：1且能发生银镜反应的是__(写结构简式，任写一种)。
（5）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。__
合成路线流程图示例：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
17．（2020·上海虹口·统考二模）奶油中含有一种化合物A，可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。A发生的一系列化学反应如下：
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应 ①_________________________反应 ②_________________________
(2)写出反应③所需的试剂与条件：_________________________________
(3)写出结构简式：F________________________
(4)写出一种满足下列要求的A的同分异构体的结构简式：_______________________
i．含有酯基 ii．能发生银镜反应
(5)写出C→D反应的化学方程式：________________________________________________
(6)C也能与乙二酸反应形成环状化合物（C6H8O4），写出该环状化合物的结构简式：__________
(7)写出以C为原料合成1,4-丁二醇（）的合成路线__________。（合成路线常用的表示方式为：）
18．（2020·上海长宁·统考二模）2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：
已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+ R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：
（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
19．（2020·上海黄浦·统考模拟预测）高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如图：
已知：a.
b.
完成下列填空：
（1）反应①所需试剂、条件分别是___；F的化学名称为___。
（2）②的反应类型是___；A→B的化学方程式为___。
（3）G的结构简式为___；H中所含官能团的名称是___。
（4）试设计一条以为原料制备的合成路线___。
（无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物）
20．（2020·上海浦东新·统考二模）有机物M（）是合成药物瑞德西韦的中间体，其合成途径如图：
已知：+HCN→（R和R′均表示烃基或氢原子）
完成下列填空：
（1）M中含氧官能团的名称为___。反应①～③中属于取代反应的有___。反应⑤的化学方程式为___。
（2）反应④需要在无水条件下进行，如何检验反应③所得产物中的水已被除净?___。
（3）写出两种满足下列条件的有机物的结构简式___。
①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消除反应且只生成一种烯烃。
（4）聚甲基丙烯酸（）常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息，设计由丙酮（）制备甲基丙烯酸（）的合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物）
21．（2020·上海崇明·统考二模）用常见烃A与某些烃的含氧衍生物可以制备PI（聚2－甲基－1,3－丁二烯）和PVB塑料。流程如图：
完成下列填空：
（1）A的名称是___，B的结构简式为___，C→D的反应条件是___，D→PI的反应类型是___。
（2）E中所含官能团的名称是___，写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：___。
a.能发生银镜反应和水解反应
b.能与氢气发生加成反应
c.分子结构中含有一个甲基
（3）写出F→G的化学反应方程式：___。
（4）试用电石和乙醛等原料（无机试剂任选）制取1,3－丁二烯（合成正丁橡胶的原料），写出合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
22．（2020·上海黄浦·统考一模）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）B的结构简式是__；B→C的反应类型是__；H中含有的官能团名称是羰基、___。
（2）E→F的化学方程式是___。
（3）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；
②存在甲氧基（CH3O—）。
TMOB的结构简式是___。
（4）下列说法正确的是__。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个不饱和度
c.1molG完全燃烧生成7molH2O
d.H能发生加成、取代反应
（5）请写出乙炔和HCHO为有机原料合成的合成路线图___（无机试剂任选）。
已知：①
②
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
23．（2020·上海静安·模拟预测）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面具有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图所示：
已知：①烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种；
②化合物B为单氯代烃；C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为__________________。
（2）由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________。
（3）C的化学名称为___________________，由E和F生成G的反应类型为___________________。由D和H生成PPG的化学方程式为_________________________________。
（4）请写出两种D的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式___________、__________：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
（5）写出以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备有机物M（）的合成路线流程图（无机试剂任选）。
（合成路线常用的表示方式为：）________________
24．（2020·上海宝山·统考二模）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_____，反应②所需的试剂和条件是______，反应③的反应类型为______反应。
（2）1molE理论上最多消耗氢气_____mol。
（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出任意一种的结构简式______。
（4）写出用2−苯基乙醇 ）为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______。
（合成路线常用的表达方式为：A B ……目标产物）
25．（2020·上海闵行·统考二模）化合物G是一种有机光电材料中间体，由苯甲醛和乙醛为原料合成，路线如下：
已知：
（1）反应②的试剂和条件是_____；反应③的类型为______________。
（2）证明反应①已经发生的操作是____________________。
（3）反应④的化学方程式__________________________。
（4）E的结构简式为__________________。
（5）写出苯环上的一氯代物只有2种的B的一种同分异构体的结构简式__。
（6）根据已有知识，写出甲苯制取苯甲醛的合成路线，其他试剂任选。（合成路线的表示方式为：乙目标产物）____
26．（2020·上海浦东新·统考一模）乙酸是有机合成的重要原料，由它合成苏合香醇(香料)和扁桃酸(医药中间体)的途径如图：
已知：RCH2COOH
(1)A 的结构简式为_____，B 中官能团的名称是_____。反应④的反应类型是_____。
(2)反应③的化学方程式为_____。
(3)芳香族化合物 M(C10H10O4)可以水解生成扁桃酸和两种只含一个碳原子的含氧衍生物，M 的结构简式为_____。
(4)聚丙烯酸( )在工业上可以抑制水垢的生成。根据已有知识并结合本题相关信息，设计由丙酸(CH3CH2COOH)为原料合成聚丙烯酸的路线_____。(合成路线常用的表示方式为：甲乙…目标产物)
27．（2020·上海青浦·统考一模）H 是一种可用于治疗肿瘤的药物中间体，由芳香烃 A 制备 H 的合成路线如图。
回答下列问题：
（1）A 物质的一氯代物共有______种；
（2）B 物质中含有的官能团名称______；
（3）①的反应试剂和反应条件分别是______，③的反应的类型是______；
（4）E 物质通过多次取代反应和氧化反应可以获取 F 物质，用系统命名法对 E 物质命名______，F 物质的结构简式为______；
（5）⑤的化学反应方程式为______；
（6）对甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线。（其他试剂任选）______________
（合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物）。
28．（2020·上海宝山·统考一模）功能高分子是指具有某些特定功能的高分子材料。功能高分子 P 的合成路线如下：
（1）A 是甲苯，试剂 a 是______。反应③的反应类型为______反应。
（2）反应②中 C 的产率往往偏低，其原因可能是______。
（3）反应⑥的化学方程式为______。
（4）E 的分子式是 C6H10O2，其结构简式是______。
（5）吸水大王聚丙烯酸钠 是一种新型功能高分子材料，是“尿不湿”的主要成分。工业上用丙烯（CH2=CH-CH3）为原料来制备聚丙烯酸钠，请把该合成路线补充完整（无机试剂任选）。_________
（合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物）
CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2Cl
29．（2020·上海静安·统考一模）G是一种新型香料的主要成分之一，合成路线如下：
已知：①RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’
②G的结构简式为：
（1）(CH3)2C=CH2分子中有___个碳原子在同一平面内。
（2）D分子中含有的含氧官能团名称是___，F的结构简式为___。
（3）A→B的化学方程式为___，反应类型为___。
（4）生成C的化学方程式为___。
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体有多种：①能发生银镜反应；②能水解；③苯环上只有一个取代基，请写出其中任意2种物质的结构式___、___。
（6）利用学过的知识以及题目中的相关信息，写出由丙烯制取CH2=CHCH=CH2的合成路线（无机试剂任选）。___
（合成路线常用的表示方式为：）
30．（2020·上海奉贤·统考一模）某芳香烃X（分子式为C7H8）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.(苯胺，易被氧化)
（1）写出：X→A的反应条件______；反应④的反应条件和反应试剂：______。
（2）E中含氧官能团的名称：______；反应②的类型是_______；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是_______。
（3）写出反应①的化学方程式：_______。
（4）有多种同分异构体，写出1种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式：_______。
（5）写出由A 转化为的合成路线________。
(合成路线表示方法为：AB……目标产物)。
三、填空题
31．（2020·上海徐汇·统考二模）一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
已知： RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH(R、R′、R＂代表烃基)
(1)结构简式：A______________，B_______________；
(2)反应(Ⅰ)的反应类型为_________________，缓释长效阿司匹林结构中与“缓释作用”有关的官能团的名称为________________。
(3)D为乙酸酐，结构简式为，写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应的酯类的结构简式:__________。
(4)已知水杨酸酸性主要来源于“”，阿司匹林中将“”转化为“”能大大降低对肠胃的刺激，由此你可以得出的结论是_________。
(5)已知：①乙炔与无机酸的反应和反应(Ⅰ)类似；②，现以乙炔、甲醇为原料，无机试剂任选，合成丙烯酸甲酯()_________。(合成路线常用的表示方式为：)
参考答案：
1．B
【分析】该有机物中含有碳碳双键和醇羟基，具有烯烃和醇的性质，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、酯化反应、取代反应等。
【详解】A．含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，即能发生聚合反应，选项A正确；
B．双键位于2、6号碳原子上，且两个碳碳双键之间间隔2个碳原子，不能发生1，4﹣加成反应，选项B错误；
C．碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色，所以该物质能使溴水褪色，选项C正确；
D．醇羟基能发生取代反应，选项D正确；
答案选B。
2．D
【详解】A．高分子化合物简称高分子，又叫大分子，一般指相对分子质量高达几千到几百万的化合物，根据洛匹那韦的结构可知，其分子式为C37H48N4O5，相对分子质量为628，不是高分子化合物，A选项错误；
B．烃是指只含有C、H两种元素的有机化合物，而洛匹那韦中除C、H元素外，还含有N、O元素，不属于烃类，B选项错误；
C．根据洛匹那韦的结构可知，该分子中不含有酯基，C选项错误；
D．根据洛匹那韦的结构可知，该分子中含有苯环，可发生加成反应，D选项正确；
答案选D。
3．C
【详解】A．甲中含有双键和氧原子，不饱和度为2，其同分异构体可以有醛基，能发生银镜反应，A正确；
B．甲与乙的分子式均是C4H6O2，互为同分异构体，B正确；
C．甲中含有碳碳双键和羧基，不能发生水解反应，C错误；
D．1mol甲可以消耗1molNaOH（羧基消耗），1mol乙可以消耗1molNaOH（普通的酯基消耗），D正确；
答案选C。
【点睛】有机官能团中能消耗NaOH的有酚羟基、羧基、氯原子、酯基，注意酚酯基消耗两倍量的NaOH。
4．D
【详解】1mol桂皮酸( )中含有1mol苯环、1mol碳碳双键、1mol羧基，在一定条件下，1mol桂皮酸( )能够与1molBr2发生加成反应，苯环上的氢原子可能与溴发生取代反应；能够与4mol氢气发生加成反应；能够与1mol碳酸氢钠反应放出1mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1mol，消耗物质的量最小的是乙醇，故选D。
【点睛】本题的易错点为D，要注意酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不可能达到100%。
5．B
【详解】A. 和苯的结构不相似，不是苯的同系物，故A错误；
B. 根据结构简式，可知分子式为 C9H10O3，故B正确；
C. 不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故C错误；
D. 羧基不能与氢气发生加成反应，所以该物质最多可与 3mol 氢气加成，故D错误；
选B。
6．B
【分析】由结构模型可知有机物为CH3COOCH=CH2，含有酯基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，以此解答该题。
【详解】A．有机物为CH3COOCH=CH2，不是乙酸乙酯，故A错误；
B．该化合物的链状同分异构体中,显酸性的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=CH(CH3)COOH，
共3种，故B正确；
C．含有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，不能发生消去反应，故C错误；
D．含有碳碳双键，能使溴水褪色是发生了加成反应，与酸性高锰酸钾反应是发生了氧化还原反应，故原理不同，故D错误；
答案选B。
7．B
【详解】A、含-COOH，能与NaHCO3 溶液反应产生气体，故A正确；
B、与邻苯二甲酸()的官能团不完全相同，不是同系物，故B错误；
C、含-COOC-，在酸性条件，能发生水解反应生成乙酸，故C正确；
D、只有苯环与氢气发生加成，则1mol 阿司匹林最多能与 3mol H2 发生加成反应，故D正确；
故选：B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质、有机反应为解答的关键，注意羧酸、酯的性质，题目难度不大。
8．(1) 羧基、羟基
(2) 取代 氧化
(3)、、、、、（任写其中一种即可）
(4)取样，加入新制悬浊液，煮沸，产生砖红色沉淀
(5)
【分析】A与反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构简式为，根据流程图中各有机物的结构变化可知，B与发生反应生成C，B中的Br原子取代了中的，为取代反应；C与发生取代反应生成D；D在NaClO2、NaH2PO4以及CH3CN和t-BuOH作用下反应生成E，D中的醛基转化为E中的羧基，故为氧化反应，据此分析解答。
【详解】（1）根据分析，A 的结构简式为，根据E结构简式可知，其中含氧官能团的名称为羧基、羟基；
（2）根据分析C→D为取代反应，D→E为氧化反应；
（3）B的同分异构体是芳香族化合物，说明结构中含有苯环，能发生银镜反应说明结构中含有-CHO结构，结构中有 4 种不同化学环境的氢原子，则符合下列条件的B的同分异构体有、、、 、 、 (任写一种即可)；
（4）证明D中含-CHO，可利用醛基的性质，方法为取样，加入新制悬浊液，煮沸，产生砖红色沉淀；
（5）由一氯环丁烷()和苯为有机原料合成，首先与氢氧化钠溶液加热条件下发生水解生成，再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成；苯和溴单质在溴化铁作用下生成溴苯，溴苯与在题干流程中A→B的反应条件下生成。
9． 丙烯 碳碳双键、溴原子 加成反应 BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O NaOH溶液、加热 O2和Cu、加热 CH3CH2CH2C≡CCHO HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO
【分析】A发生取代反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，D发生水解反应、氧化反应生成E，E为HC≡CCHO，E发生取代反应生成F，G可由B与H2发生加成反应而得，则G为CH3CH2CH2Br，根据信息①知，H为CH3CH2CH2C≡CCHO，H发生信息②的反应生成M为CH3CH2CH2CH＝CHCHO；
(6)由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO发生信息②的反应得到，CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2Br和NaC≡CCH2CHO发生信息①的反应得到，NaC≡CCH2CHO可由HC≡CCH2CHO和NaNH2反应得到。
【详解】(1)A的化学名称是丙烯，B中的官能团是碳碳双键、溴原子，故答案为：丙烯；碳碳双键、溴原子；
(2)B中碳碳双键和溴发生加成反应生成溴代烃，所以B→C的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
(3)C发生消去反应生成D，C→D的化学方程式为：BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O，故答案为：BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O；
(4)E为HC≡CCHO，D中溴原子发生水解反应生成醇羟基，需要NaOH水溶液、加热条件，然后醇羟基被催化氧化生成醛基，需要氧气、Cu和加热条件，故答案为：NaOH溶液、加热；O2和Cu、加热；
(5)通过以上分析知，H的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO，故答案为：CH3CH2CH2C≡CCHO；
(6)由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO发生信息②的反应得到，CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2Br和NaC≡CCH2CHO发生信息①的反应得到，NaC≡CCH2CHO可由HC≡CCH2CHO和NaNH2反应得到，其合成路线为HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，故答案为：HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO。
10． 加成 NaOH醇溶液、加热 HOCH2CH2OH +2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O 、、、（任写2种）
【分析】
和发生“已知”反应生成，A为；在酸性条件下脱水发生消去反应生成B，则B为；和新制氢氧化铜反应生成C，C的分子式为C9H8O2，则C为；结合G的分子式及C2H5Br→D→E→F→G可知，G为，F为HOCH2CH2OH，E为CH2BrCH2Br，D为CH2=CH2，据此解答。
【详解】
(1)反应①中H加在羰基的O上，-CH2CHO加在羰基的C上，即反应①为加成反应，反应②中C2H5Br变为CH2=CH2，为卤代烃的消去反应，可在NaOH的醇溶液环境下加热，故答案为：加成；NaOH醇溶液、加热；
(2)由分析可知，A为：，F为：HOCH2CH2OH，故答案为：；HOCH2CH2OH；
(3)B()和新制氢氧化铜反应生成C()，反应的方程式为：+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O；
(4)有两个侧链(一个-COOH、一个-CH=CH2)的还有两种，即：、只有一个侧链的有2种，即：、，故答案为：、、、（任写2种）；
(5)逆合成分析：可由发生消去反应得到，可由和新制氢氧化铜反应而得到，可由发生催化氧化而得到，可由发生水解而得到，可由和Br2发生加成反应而得到，即，故答案为：。
【点睛】
(5)掌握官能团的引入方法是逆合成分析的关键。
11． 聚合反应或加聚反应 加成反应 ，，，，任写一种即可 补全的合成路线为：
【分析】由A可合成PVC，PVC的单体是CH2=CHCl，因此A即为CH2=CHCl，那么由乙炔生成A即发生加成反应；1molB能够和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，因此B的结构中含有2个羧基；此外，B的分子式为C4H4O4，不饱和度为3，因此B的结构中一定含有碳碳双键；那么由B生成苹果酸，发生的则是加成反应，由苹果酸的结构可知，B的结构为；乙炔的分子式为C2H2，甲醛的分子式为CH2O，二者按照1:2反应能生成分子式为C4H6O2，因此二者发生的是加成反应，并且根据条件可知，是按照已知信息中的反应③进行的，那么C的结构为；由C生成的D，分子式为C4H10O2，因此发生的是加成反应，那么D的结构为HOCH2-CH2-CH2-CH2OH；由D生成的E的分子式为C4H6，结合反应条件和D的结构推测，发生的是消去反应，E的结构为。
【详解】(1)通过分析可知，A生成PVC发生的是加聚反应；乙炔生成C，发生的是加成反应；
(2)通过分析可知，B的结构为，C的结构为；
(3)通过分析可知，乙炔生成A发生的是加成反应，方程式为：；D生成E发生的是消去反应，方程式为：；
(4)C的结构为，含有2个不饱和度；其同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，所以结构中一定含有HCOO-(甲酸酯基)；此外，由于不饱和度为2，所以剩余的结构中可能含有碳碳双键或环状结构；因此可能的结构有：，，，，任写一种即可；
(5)苹果酸的结构为，其与1,3-丁二烯具有相同个数的碳原子；因此合成苹果酸时，可以先使1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应，具体合成路线为：。
【点睛】设计合成路线时，要注意官能团的保护的问题，因此要合理设计官能团的引入次序和转化顺序。
12． +Br2+HBr CH3CH2OH +H2O→ Cu、加热 消去
【分析】由有机物的转化关系可知，在乙醚作用下，与镁反应生成，与发生类似加成反应的反应生成，酸性条件下水解生成，在Cu 做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，与发生加成反应生成，受热发生消去反应生成。
【详解】（1）实验室中用铁做催化剂，苯和液溴发生取代反应制得溴苯，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr；
（2）由题意可知与氢气反应生成乙醇，与水反应生成乙二醇，与水反应的化学方程式为+H2O→，故答案为：CH3CH2OH；+H2O→；
(3)C→D的反应为在Cu 做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，与同类别的同分异构体含有四种不同化学环境氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，结构简式为，故答案为：Cu、加热；；
(4)E→可卡醛的反应为受热发生消去反应生成，故答案为：消去；
（5）由乙烯、丙烯和的结构简式，运用逆推法可知，合成的步骤为在催化剂作用下，丙烯与水发生加成反应生成2—丙醇，在Cu做催化剂作用下，2—丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酮，在催化剂作用下，乙烯与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，碱性条件下，丙酮与乙醛发生加成反应生成，受热发生消去反应生成，在催化剂作用下，与氢气共热发生加成反应生成，合成路线如下：，故答案为：。
13． 还原(或加成) 液溴、光照 取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率
【分析】根据“以甲苯为原料”，可知C7H8为，反应①为取代反应，结合题给信息可知，A结构简式为，A发生信息①的反应，则B结构简式为，B发生水解反应生成C，结合信息②和C分子式可知，C结构简式为，根据D分子式与E的结构可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D结构简式为，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸。由制备，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH。
【详解】(1)反应④是E中的醛基被还原成羟基，所以是还原（加成）反应；由上面的分析可知反应①是转化为，所以需要液溴、光照。
(2)由上述分析可知C为。
(3)F的分子式为C11H14O3，不饱和度是5，说明除了苯环还含有1个双键或者环。要求能发生银镜反应，说明含有-CHO或者-OOCH。要求1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，说明含有-OH或者-COOH，但如果含有-COOH，因为F的不饱和度只有5，则不可能含有-CHO或者-OOCH，所以写出的F的同分异构体不含有-COOH，而是含有2个-OH。因为F只有3个氧原子，2个-OH有2个O，所以写出的F的同分异构体不可能还有-OOCH，所以含有的是-CHO。所以写出的F的同分异构体含有的碎片有：苯环、2个-OH、1个-CHO、4个C。又因为要求氧原子不与苯环直接相连，有5种不同氢原子，所以写出的F的同分异构体是。
(4)E转化为F，是醛基转化为羟基，只要检验是否还存在醛基即可，即取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F。
(5) H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率。
(6) 由制备，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH，所以合成路线是。
【点睛】本题考查有机物合成与推断的知识，注意反应中碳链变化、分子式变化、官能团变化及反应条件。
14． 氢氧化钠溶液.加热 消除（去）反应 +n+nH2O 5 CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHO
【分析】A和HCl发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，则C结构简式为 ，B结构简式为CH2=CHCl，A结构简式为HC≡CH，D和H发生酯化反应生成I，根据D和I的结构简式知，H结构简式为 ；G发生氧化反应生成H，则G结构简式为 ；F发生消去反应生成G，E发生加成反应生成F，则E、F结构简式分别为 、 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据分析，A结构简式为HC≡CH，则A的电子式 ，E的结构简式 ；
(2)C结构简式为 ，根据D的结构简式，可知C到D发生的是卤代烃的水解反应，C→D反应在氢氧化钠溶液加热条件下进行；根据分析F发生消去反应生成G，反应类型为消去反应；
(3)根据分析，D和H发生酯化反应生成I，则D+H→I的化学反应方程式为：+n+nH2O；
(4)H结构简式为 ，其芳香类同分异构体，说明结构中含有苯环，可以发生水解反应和银镜反应，说明应属于甲酸某酯，故同分异构体有：苯环上连一个HCOO—和一个-CH=CH2，共有3种结构；或苯环上连 ，共一种结构；或苯环上连一个HCOO-CH=CH-，共一种结构，则符合条件的一共5种；
(5)以乙烯和乙醛为原料制备 ，CH2=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在氢氧化钠溶液加热条件下水解生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH与O2在催化剂加热条件下发生催化氧化生成OHC-CHO，OHC-CHO与CH3CHO在一定条件下发生已知信息中的反应生成目标产物 ，则合成路线为：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHO。
15． 取代 碳碳双键、羧基 、、、 取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成。 取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【分析】(1)~(2)与CH2=CHCOOH发生取代反应生成和ICOOH；与发生取代反应生成和HI。
(3)书写苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体时，可构建两种大框架，一种是写成苯某酸或苯某酸酯，另一种是写成甲酸某酯或乙酸某酯。
(4)合成，需先合成苯乙烯，利用Heck反应，将苯乙烯与溴苯反应，便可制得产品。
(5)检验丙烯酸时，可检验其酸性，不需考虑丙烯醛的干扰；检验丙烯醛时，需排除丙烯酸的干扰。
【详解】(1)反应①为与CH2=CHCOOH反应生成和ICOOH，反应类型是：取代反应；
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：碳碳双键、羧基；
(3)由上面分析，苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式有两大类，一类是苯某酸或苯某酸酯，它们是 、，另一类是甲酸某酯或乙酸某酯，它们是、；
(4)将苯制成溴苯，将乙苯（）制成苯乙烯，利用Heck反应，让二者发生取代反应，便可制得，合成路线为：, ；
(5)①制备过程中，证明已有丙烯酸生成，则可利用酸碱指示剂，证明溶液呈酸性，方法是：取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成；
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛，则可使用Cu(OH)2悬浊液，但需调节溶液的pH，营造碱性环境，同时排除丙烯酸的干扰，方法是：取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【点睛】合成有机物时，首先依据原料有机物分子中的碳原子数将目标有机物切分，利用题给信息或题给流程，配以合适的官能团，然后利用信息，提供反应条件，合成产品。
16． 丙烯 同分异构体 取代反应 碳碳双键、酯基 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A与甲醇及一氧化碳发生反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，据此分析解答。
【详解】(1)A的名称是丙烯，丙烯一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，为1-丙醇或2-丙醇，它们互为同分异构体；
(2)C的结构简式为，D发生取代反应或水解反应生成E；
(3)E结构简式为CH2=CHCH2OH、F结构简式为，E发生加成反应生成F，该反应方程式为；
(4)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的官能团有碳碳双键和酯基。其同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，故可能为甲酸的酯，可能的结构有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2等，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；
(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
17． 氧化反应 取代反应 NaOH 、醇，加热 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3) 2（选填一种） .+2H2O
【分析】从A分子式角度出发，A有一个不饱和度，可能是碳碳双键或者碳氧双键或者1个环，A→B分子上少2个氢，反应①为氧化反应，说明A中本身含有羰基和羟基，根据B的结构可知A的结构简式为；A→C分子式多了2个氢原子，反应④为还原反应，C的结构简式为；C与苯甲酸在浓硫酸加热的条件下可以发生酯化反应生成D，则D为；A与HBr加热条件下与羟基发生取代反应，则E为CH3COCHBrCH3，F分子为C4H6O，故E→F发生消去反应，F为。
【详解】(1)根据分析，反应①为氧化反应；反应②为取代反应；
(2)根据分析，反应③是卤代烃的消去反应，故反应③所需的试剂与条件：NaOH 、醇，加热；
(3)根据分析，F的结构简式为；
(4) 从A结构分析，A分子的不饱和度为1，A的同分异构体含有酯基，能发生银镜反应，且不饱和度为1，满足条件的官能团为HCOO-，则符合条件的A的同分异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3) 2；
(5)根据分析，C→D反应的化学方程式+2H2O；
(6)C与乙二酸反应，分子间脱去2分子水，形成环状化合物（C6H8O4），则该环状化合物的结构简式：；
(7)以C为原料合成1,4-丁二醇（），碳链未发生变化，羟基的位置发生改变，羟基在1、4号碳原子，可以对2,3-丁二醇先进行消去，再进行1,4—加成，对生成的卤代烃还原和水解可得产物，故合成路线为：。
18． 甲苯 （或等） +CH3CH2OH+H2O 新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液） +HCOOC2H5+C2H5OH 由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率
【分析】A的分子式为C7H8，又E中有苯环结构，则A为甲苯；A发生卤代反应生成B，因为E中苯环上只有一个支链，可知甲苯发生的是侧链上的卤代，B为；发生已知i的反应生成C（），发生已知ii的反应生成D（）；H为G在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到，则H为，I为G在稀硫酸加热条件下发生水解反应得到，则I为。
【详解】（1）由分析可知烃A是甲苯；能发生银镜反应，则分子结构中含有酯基，满足条件的D的同分异构的结构简式有、等；④与乙醇发生酯化反应，化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：甲苯；（或等）；+CH3CH2OH+H2O；
（2）F中有醛基，能产生银镜现象，或能使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀，则检验F是否完全转化为G的试剂是新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；反应⑤为发生已知iii的反应，其化学方程式是+HCOOC2H5+C2H5OH ，故答案为：新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；+HCOOC2H5+C2H5OH；
（3）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率，所以路线二与路线一相比不太理想，故答案为：由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率；
（4）中有双键，可先与溴发生加成反应，后在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解，再进行醇羟基逐步氧化可的到，其合成路线为：。
19． Cl2、光照 辛醛 酯化(或取代)反应 羟基
【分析】甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，C与H发生酯化反应生成I为，据此分析作答。
【详解】（1）反应①为甲苯与氯气发生取代反应生成，其反应所需试剂以及条件为：Cl2、光照；F为CH3(CH2)5CHO，选择含醛基的最长碳链为主链，以醛基取代基位次最小可知其名称为：辛醛；
（2）由上述分析可知，C与H之间发生酯化(或取代)反应生成I；A→B的反应为醇的催化氧化生成醛，其反应方程式为：；
（3）由上述分析可知，G的结构简式为：；H为，其中所含官能团为羟基；
（4）为环状酯类化合物，其所含碳原子数与中所含碳原子数相同，因此是通过分子内羟基与羧基的酯化合成，因此可设计合成路线为：。
【点睛】醇催化氧化的本质是：去氢，也就是去掉醇羟基上的H和连接有醇羟基的C原子上的氢，这两个H原子与氧气的O原子结合生成水；如果连接有醇羟基的C原子上有2个或者3个H，这样的醇催化氧化后形成醛；连接有醇羟基的C原子上有1个H，醇催化氧化后的产物是酮；连接有醇羟基的C原子上没有H原子，这样的醇不能发生催化氧化。
20． 酯基 ②③ +(C2H5)2CHCH2OH+H2O 取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净 CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、
【分析】据流程图，A()和B发生酯化反应生成M()，因此B为 ，结合流程图中各物质的结构的变化和官能团的性质分析解答(1)～(3)；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )需要增长碳链，根据题干已知信息，可以先用 与HCN发生加成反应生成 ，然后结合题干流程图，在 中引入碳碳双键和羧基，据此分析解答。
【详解】(1)M( )中含氧官能团为酯基；根据已知信息，反应①为乙醛与HCN发生的加成反应，反应②为 中的羟基被氨基取代，属于取代反应，反应③为 中羟基被溴原子代替，属于取代反应，因此反应①～③中属于取代反应的有②和③。反应⑤为A和B发生酯化反应，反应的化学方程式为++H2O，故答案为：酯基；②③；++H2O；
(2)反应④需要在无水条件下进行，检验反应③所得产物中的水已被除净的实验方法为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净，故答案为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净；
(3)①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消去反应且只生成一种烯烃，说明羟基在烃基的一端，符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )，根据题干已知信息，可以先用与HCN发生加成反应生成 ，然后将羟基消去生成，最后将—CN转化为羧基即可，合成路线为：，故答案为：。
21． 乙炔 浓硫酸，加热(或浓硫酸，170℃) 加聚反应 碳碳双键、酯基 、 +nH2O+nCH3COOH CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2
【分析】据流程图，烃A与乙酸反应生成E，E一定条件下反应生成F[(C4H6O2)n]，则E→F的反应为加聚反应，则E的分子式为C4H6O2，则A的分子式为C2H2，为乙炔，F在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成G[(C2H4O)n]，因此乙炔与乙酸发生加成反应生成的E为CH3COOCH=CH2，F为，G为 ；由乙炔与B反应生成，则B为 ；PI为聚2－甲基－1，3－丁二烯，则D为结构简式为CH2=C(CH3)-CH=CH2，则C发生消去反应生成D，与氢气加成生成C，C为 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，A为乙炔，B的结构简式为 ，C→D是C中的羟基发生消去反应，反应条件是浓硫酸加热(170℃)，D发生加聚反应生成PI，故答案为：乙炔； ；浓硫酸加热(170℃)；加聚反应；
(2)E为CH3COOCH=CH2，E中所含官能团为碳碳双键、酯基；a.能发生银镜反应和水解反应，说明属于甲酸酯；b.能与氢气发生加成反应，说明含有碳碳双键；c.分子结构中含有一个甲基，符合条件的E的所有同分异构体有 、 ，故答案为：碳碳双键、酯基；、；
(3)F→G的化学反应方程式为 +nH2O+nCH3COOH，故答案为： +nH2O+nCH3COOH；
(4)电石与水能够反应生成乙炔，乙炔和乙醛发生加成反应生成HCCCH(OH)CH3，根据流程图中→D的提示，HCCCH(OH)CH3与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH(OH)CH3，最后CH2=CHCH(OH)CH3发生消去反应即可，合成路线为CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2，故答案为：CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2。
【点睛】本题的难点是流程图中未知物质的结构的推断，要注意根据E→F→G的变化分析判断出E的结构，本题的易错点为(4)，要注意题干流程图中→D的应用。
22． HC－CH=CH2 加成反应 酯基，碳碳双键 CH3CC—COOH+CH3CH2OHCH3CC—COOCH2CH3+H2O ad CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO
【详解】(1)A→B为两个乙炔分子进行加成反应得到B(HC－CH=CH2)，然后继续与甲醇加成得到C；根据H的结构简式可知，分子中含有的官能团名称是羰基、酯基、碳碳双键；
(2)E→F是酯化反应，根据F的结构简式可知E的结构简式为CH3CC－COOH，反应的化学方程式是：CH3CC－COOH+CH3CH2OHCH3CC－COOCH2CH3+H2O；
(3)TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H中共有3个O，故TMOB有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为；
(4) a．A能和HCI反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正确；
b．根据结构简式可判断D中含有2个不饱和度，而F中含有3个不饱和度，b不正确；
c．G的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8mol H2O，c不正确；
d．H分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正确，
答案选ad；
(5)根据已知信息结合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路线图如下：CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO。
23． 环戊烯 加成反应 、 HCOOCH2CH2CH2COOH
【分析】根据流程图及题干信息可推断，D是戊二酸，H是丙二醇，烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种，则A是环戊烷，结构简式为：，B是：，B→C发生消去反应，C的结构简式是：，C至D被氧化为酸，故D为： ；根据信息③④，可推断出E、F是甲醛、乙醛，G为：，H为：。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为；
（2）由B生成C的化学方程式为：；
（3）C的结构简式是，化学名称为环戊烯，由E和F生成G的反应为：，是加成反应；由D和H生成PPG的化学方程式为；
（4）根据①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含羧基，根据②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该物质含甲酯基，两种D的同分异构体有：、等；
（5）以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备有机物M（），类似于该题的图示AD的合成路线流程图，合成路线表示为：。
24． Cl2、光照 消去（或消除） 10 、 、 、 、
【分析】由B的分子式、C的结构简式可知B的结构简式为 ，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为 。对比C、D的结构简式可知C脱去2分子HCl，同时形成D为苯乙炔，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成E为 ；2−苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成 ，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔。
【详解】（1）由分析可知B的结构简式为 ，反应②发生取代反应，苯环支链上的碳原子的氢原子被氯原子取代，所需的试剂和条件是Cl2、光照；反应③的反应类型为消去反应；
（2）由分析知E为 ，1molE理论上最多消耗氢气10mol；
（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：、 、 、 、；
（4）2−苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成 ，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔，合成路线为 。
25． 银氨溶液，水浴加热 加成反应 取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生 、、、
【分析】E和反应生成，根据逆推，可知E是，D酸化后和乙醇发生酯化反应生成，则D是，结合C的分子式C9H8Br2O2，逆推可知C是，B是。
【详解】根据以上分析，（1）反应②是A中的醛基被氧化为羧基，所以试剂和条件是银氨溶液，水浴加热；反应③是与溴水反应生成，反应类型为加成反应；
（2）碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，醛基与溴的四氯化碳溶液不反应，证明反应①已经发生的操作是：取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生；
（3）反应④是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的化学方程式是；
（4）根据逆推，可知E是
（5）苯环上的一氯代物只有2种，B的同分异构体的结构简式可以是、、、；
（6）光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解为，氧化为，合成路线为。
26． 氯原子、羧基 加成反应 2HOCH2COOH+O22OHCCOOH+2H2O CH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH
【分析】乙酸与SOCl2发生取代反应生成 ， 与苯在一定条件下发生取代反应A，A与氢气催化剂作用下发生加成反应生成苏合香醇，根据A物质前后反应类型和物质结构变化，A的结构简式为： ；乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B(ClCH2COOH)，B在一定条件下转化为HOCH2COOH，HOCH2COOH发生催化氧化生成C，C为OHCCOOH，C与苯发生加成反应生成 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据分析A 的结构简式为 ，B 的结构式为ClCH2COOH，其中官能团的名称是氯原子、羧基；反应④C与苯发生加成反应生成 ，反应类型是加成反应；
(2)反应③是HOCH2COOH发生催化氧化生成C，C为OHCCOOH，的化学方程式为2HOCH2COOH+O22OHCCOOH+2H2O；
(3) 芳香族化合物 M(C10H10O4),则分子结构中含有苯环，该有机物能水解生成两种只含一个碳原子的含氧衍生物，说明分子结构中含有两个酯基，水解生成的两种只含一个碳原子的含氧衍生物应该为甲酸(HCOOH)和甲醇(CH3OH)，根据扁桃酸( )的结构简式，M 的结构简式为 ；
(4) CH3CH2COOH在P作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成CH3CHClCOOH，CH3CHClCOOH在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH2=CHCOONa，加足量的酸进行酸化转化为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH在催化剂作用下发生聚合反应生成 ，合成路线：CH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH。
27． 4 氯原子 氯气、光照 还原反应 2-甲基丙烷
【分析】由B的结构可知，芳香烃为A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，D与G在吡啶条件下发生取代反应生成H．由F的分子式、G的结构，可知F为，E系列转化得到F，结合E的分子式，可知E为。
【详解】(1)由B的结构可知，芳香烃为A为 ，A 物质的一氯代物在苯环上有3种，在甲基上有1种，故共有4种，故答案为：4；
(2)B的结构简式为：，B 物质中含有的官能团名称为：氯原子，故答案为：氯原子；
(3)反应①是转化为，反应试剂和反应条件分别是：氯气、光照；反应③中硝基转化为氨基，属于还原反应，故答案为：氯气、光照；还原反应；
(4)由F的分子式、G的结构，可知F为，E系列转化得到F，结合E的分子式，可知E为 ，用系统命名法对 E 物质命名为：2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；；
(5)⑤的化学反应方程式为：，故答案为： ；
(6)结合合成路线图中转化可知，与在吡啶条件下反应生成，乙酸与SOCl2/PCl3作用生成．先发生硝化反应，然后与Fe/HCl作用生成，合成路线流程图为：，故答案为：。
28． 浓硫酸和浓硝酸 取代 副产物较多，导致产物较多，目标产物产率较低 +nH2O CH3CH=CHCOOCH2CH3
【分析】A为甲苯，其结构简式是 ，结合P的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为 ，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为 ，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为 ，可知G的结构简式为 ，则F为 ，E的分子式是C6H10O2，则E为CH3CH=CHCOOCH2CH3，以此解答该题。
【详解】（1）反应①是 与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成 ，试剂a是：浓硫酸和浓硝酸，反应③为氯代烃的取代反应，
故答案为：浓硫酸和浓硝酸；取代；
（2）光照条件下，氯气可取代甲基的H原子，副产物较多，导致产物较多，目标产物产率较低，
故答案为：副产物较多，导致产物较多，目标产物产率较低；
（3）反应⑥的化学方程式为 ，
故答案为： ；
（4）由以上分析可知E为CH3CH=CHCOOCH2CH3，
故答案为：CH3CH=CHCOOCH2CH3；
（5）丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl水解生成CH2=CHCH2OH，再发生催化氧化生成CH2=CHCHO，进一步氧化生成CH2=CHCOOH，最后与氢氧化钠溶液反应得到CH2=CH2COONa，在一定条件下发生加聚反应可生成目标物，合成路线流程图为： ，
故答案为： 。
29． 4 羟基、羧基 +Cl2+HCl 取代反应 +2NaOH+2NaCl 或 2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2
【分析】由A与氯气在加热条件下反应生成B，B与HCl发生加成反应生成，则B的结构简式为，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知的烯烃复分解反应生成A；B()在NaOH的水溶液中发生水解反应，可知C为，结合D的分子式C10H12O3，可知C催化氧化生成的D为；苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中-OH连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，故F为，D与F发生酯化反应生成G， ，据此推断解题；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即由CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3。
【详解】(1)乙烯是平面结构，分子结构中6个原子共平面，则(CH3)2C=CH2分子中每个甲基上的碳原子和共平面，所以该分子中4个碳原子共平面；
(2)D为，分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基；F的结构简式为；
(3)由分析知A的结构简式为：，B的结构简式为， 则A→B发生反应的化学方程式为+Cl2+HCl，反应类型为取代反应；
(4)B()在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的C为，发生反应的化学方程式为+2NaOH+2NaCl；
(5)D的结构简式为，其同分异构体有多种，其中满足条件：①能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基；②能水解，说明含有酯基；③苯环上只有一个取代基；则此取代基包括一个HCOO-和-OH，可能还有一个甲基，如：、或；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即有CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3；则由丙烯制取CH2=CHCHCH2的合成路线为2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2。
30． 光照 O2、Cu，加热 羧基 氧化 防止氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化） +HNO3(浓)+H2O
【分析】分子式为芳香烃C7H8的不饱和度为：=4，则该芳香烃为甲苯（）；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，则A为；A生成B，且B能发生催化氧化，则B为、C为、D为、E为；发生硝化反应生成F，F通过题目提示的反应原理生成，以此解答。
【详解】（1）甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，反应条件是光照；B发生氧化反应生成C，条件是O2、Cu，加热；
（2）由分析可知E为，氧官能团的名称为：羧基；F是，②的方程式为：，该反应是氧化反应；苯胺易被氧化，所以②和③先后顺序不能颠倒，以免氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化）；
（3）发生硝化反应生成F，方程式为：+HNO3(浓)+H2O；
（4）含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物应该是对称的结构，苯环上必须有3个取代基，可能的结构有；
（5）由分析可知A为，通过加成反应和消去反应，生成，用Cl2加成生成，再进行一步取代反应即可，整个合成路线为：。
31． 加成 酯基 生成可以降低阿司匹林的酸性
【分析】由题中信息可知该反应过程为反应（I）为加成反应反应过程为H+， 在一定条件下发生加聚反应，生成的加聚产物A结构为，由题中信息RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH(R、R′、R＂代表烃基)可知先反应生成和产物 （物质C），随后与阿司匹林酯化反应生成缓释长效阿司匹林。
【详解】（1）由分析可知A为的加聚反应的产物，故A的结构简式为；
由已知RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH(R、R′、R＂代表烃基)可知先发生取代反应生成，与乙醇在酸性条件下加热发生酯化反应反应，故B为；
（2）由分析可知反应（Ⅰ）方程式为H+，所以该反应为加成反应，中官能团为酯键；
（3）由题意可知该有机物结构中存在醛基，；
（4）生成可以降低阿司匹林的酸性；
（5）【点睛】
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-114有机合成的综合应用（5）
一、单选题
1．（2020·上海松江·一模）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其键线式结构如图所示：，下列有关香叶醇的叙述错误的是( )
A．能发生聚合反应 B．能发生1，4﹣加成反应
C．能使溴水褪色 D．能发生取代反应
2．（2020·上海·二模）洛匹那韦被推荐用于治疗新冠冠状病毒感染，其结构如图所示。则洛匹那韦（）
A．属于高分子化合物 B．属于芳香烃
C．含有酯基 D．能发生加成反应
3．（2020·上海奉贤·统考二模）有机物甲、乙的碳架结构如图所示，下列说法错误的是
A．甲的一种同分异构体能发生银镜反应
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙都能发生取代、加成和水解反应
D．等物质的量的甲和乙与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等
4．（2020·上海崇明·统考二模）等物质的量的桂皮酸（ ），在一定条件下分别与溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是（ ）
A．Br2 B．H2 C．NaHCO3 D．CH3CH2OH
5．（2020·上海闵行·统考二模）如图是抗新冠病毒药物“洛匹那韦”原料的结构简式。相关描述中正确的是
A．和苯是同系物
B．分子式为 C9H10O3
C．能与溴水发生取代和加成反应
D．该物质最多可与 4mol 氢气加成
6．（2020·上海浦东新·统考一模）某烃的含氧衍生物的球棍模型如图所示下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．名称为乙酸乙酯
B．显酸性的链状同分异构体有3种
C．能发生取代、加成和消除反应
D．能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
7．（2020·上海青浦·统考一模）“神药”阿司匹林是三大经典药物之一，下列有关阿司匹林的说法错误的是（ ）
A．能与NaHCO3 溶液反应产生气体
B．与邻苯二甲酸（）互为同系物
C．在酸性条件，能发生水解反应生成乙酸
D．1mol 阿司匹林最多能与 3mol H2 发生加成反应
二、有机推断题
8．（2020·上海·二模）化合物E是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下：
完成下列填空：
(1)A的结构简式为___________，E中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出反应类型：C→D为___________反应，D→E为___________反应。
(3)写出一种符合下列条件的B的同分异构体___________。
①芳香族化合物：
②能发生银镜反应；
③结构中有4种不同化学环境的氢原子。
(4)证明D中含—CHO的方法是___________。
(5)设计一条由一氯环丁烷()和苯为有机原料合成(其它无机试剂任选)___________。
(合成路线表示方式为：甲乙……目标产物)
9．（2020·上海松江·一模）某研究团队从1.8万个臭虫蜕皮和粪便中提取有效成分以消灭臭虫。以下是其中一种组分M的合成路线(部分试剂和条件省略)。
已知：
①R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2
②R3C≡CR4R3CH＝CHR4
完成下列填空：
(1)A的化学名称是_____，B中的官能团是_____。
(2)B→C的反应类型是_____。
(3)C→D的化学方程式为：_____。
(4)E的结构简式为HC≡CCHO，则反应试剂及条件①为_____，②为_____。
(5)G可由B与H2发生加成反应而得，则H的结构简式为_____。
(6)设计一条由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO的合成路线。(合成路线的常用表示方式为：甲乙目标产物)_____。
10．（2020·上海嘉定·二模）已知：有机物G（）是一种酯，合成路线如下：
试回答下列问题：
（1）指出反应类型：反应①____________；反应②的条件________________。
（2）A的结构简式是：________________________。F的结构简式是：___________________________。
（3）B转化为C的化学方程式是（有机物用结构简式表示）：______________。
（4）写出有机物的2种同分异构体（同时含碳碳双键、苯环和羧基）__________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备C的一种同分异构体，合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
_______________。
11．（2020·上海静安·统考二模）乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下：
已知：①1molB与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8L
②乙炔与甲醛1:2反应生成C
请回答下列问题：
(1)写出下列反应的反应类型： A → PVC__________；乙炔 → C__________ 。
(2)写出下列物质的结构简式：B __________；C__________ 。
(3)写出下列反应的化学反应方程式：乙炔 → A__________；D → E__________;
(4)写出一种既能发生水解反应，又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简式___________________________ 。
(5)1,3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂，补充下列合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____
12．（2020·上海金山·统考二模）可卡醛是一种食用香料，其一种合成方法如下：
完成下列填空：
(1)实验室制取A的化学方程式是________________________________________。
(2)在一定条件下，环氧乙烷（）可以开环与氢气、水等试剂发生类似加成反应的反应，它与氢气反应的产物是______________，写出它与水反应的化学方程式。_________________________
(3)C→D的反应条件是__________；写出含有四种不同化学环境氢原子，且与D同类别的同分异构体的结构简式。______________________
(4)E→可卡醛的反应类型是_____________。
(5)设计一条由石油裂解气乙烯、丙烯合成的流程_________________。（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
13．（2020·上海奉贤·统考二模）α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成(从F开始有两条合成路线)
已知：①CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr
②CH3CH2CNCH3CH2COOH
完成下列填空：
(1)写出反应④的反应类型是________反应；写出反应①所需试剂与条件是 _________。
(2)写出C的结构简式：_____________________。
(3)写出一种符合下列条件的F的同分异构体___________________。
①氧原子不与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气；④有5种不同氢原子。
(4)检验E是否完全转化为F的方法是_____________________。
(5)路线二与路线一相比不太理想，理由是_______________________。
(6)利用已知条件，设计一条由制备的合成路线。___________________________
(合成路线的表示方法为AB··· ···目标产物)
14．（2020·上海青浦·统考二模）光刻胶（I）是半导体制造的一种重要材料，其中一种合成路线如下，完成下列填空。
已知：
（1）A的电子式_____________，E的结构简式_____________；
（2）C→D反应的试剂和条件为_____________，F→G的反应类型_____________；
（3）D+H→I的化学反应方程式___________________________________________；
（4）H的芳香类同分异构体中，可以发生水解反应和银镜反应的有_________种；
（5） 是重要的工业加工助剂，写出以乙烯和乙醛为原料制备 的合成路线。（其它无机试剂任选），（合成路线常用的表达方式为：A B目标产物）___________________
15．（2020·上海杨浦·统考二模）化合物D具有抗病毒作用，如图是利用Heck反应合成D的一种路线。
已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2R1－CH＝CH－R2+HX
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是：____________反应。
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：____________。
(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：____________。
(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（）为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）_______________________（合成路线的表示方式为：）。
(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。
①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：____________。
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________。
16．（2020·上海松江·统考二模）A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知：；R—CN R—COOH
完成下列填空：
（1）A的名称是__，A一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，这两种有机物是__（填“同系物”或“同分异构体”或“同素异形体”）。
（2）C的结构简式为__，D→E的反应类型为__。
（3）E→F的化学方程式为__。
（4）B含有的官能团的名称是__(写名称)。B的同分异构很多，其中相同化学环境的氢原子有三种、比例为6：1：1且能发生银镜反应的是__(写结构简式，任写一种)。
（5）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。__
合成路线流程图示例：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
17．（2020·上海虹口·统考二模）奶油中含有一种化合物A，可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。A发生的一系列化学反应如下：
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应 ①_________________________反应 ②_________________________
(2)写出反应③所需的试剂与条件：_________________________________
(3)写出结构简式：F________________________
(4)写出一种满足下列要求的A的同分异构体的结构简式：_______________________
i．含有酯基 ii．能发生银镜反应
(5)写出C→D反应的化学方程式：________________________________________________
(6)C也能与乙二酸反应形成环状化合物（C6H8O4），写出该环状化合物的结构简式：__________
(7)写出以C为原料合成1,4-丁二醇（）的合成路线__________。（合成路线常用的表示方式为：）
18．（2020·上海长宁·统考二模）2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：
已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+ R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：
（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
19．（2020·上海黄浦·统考模拟预测）高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如图：
已知：a.
b.
完成下列填空：
（1）反应①所需试剂、条件分别是___；F的化学名称为___。
（2）②的反应类型是___；A→B的化学方程式为___。
（3）G的结构简式为___；H中所含官能团的名称是___。
（4）试设计一条以为原料制备的合成路线___。
（无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物）
20．（2020·上海浦东新·统考二模）有机物M（）是合成药物瑞德西韦的中间体，其合成途径如图：
已知：+HCN→（R和R′均表示烃基或氢原子）
完成下列填空：
（1）M中含氧官能团的名称为___。反应①～③中属于取代反应的有___。反应⑤的化学方程式为___。
（2）反应④需要在无水条件下进行，如何检验反应③所得产物中的水已被除净?___。
（3）写出两种满足下列条件的有机物的结构简式___。
①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消除反应且只生成一种烯烃。
（4）聚甲基丙烯酸（）常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息，设计由丙酮（）制备甲基丙烯酸（）的合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物）
21．（2020·上海崇明·统考二模）用常见烃A与某些烃的含氧衍生物可以制备PI（聚2－甲基－1,3－丁二烯）和PVB塑料。流程如图：
完成下列填空：
（1）A的名称是___，B的结构简式为___，C→D的反应条件是___，D→PI的反应类型是___。
（2）E中所含官能团的名称是___，写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：___。
a.能发生银镜反应和水解反应
b.能与氢气发生加成反应
c.分子结构中含有一个甲基
（3）写出F→G的化学反应方程式：___。
（4）试用电石和乙醛等原料（无机试剂任选）制取1,3－丁二烯（合成正丁橡胶的原料），写出合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
22．（2020·上海黄浦·统考一模）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）B的结构简式是__；B→C的反应类型是__；H中含有的官能团名称是羰基、___。
（2）E→F的化学方程式是___。
（3）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；
②存在甲氧基（CH3O—）。
TMOB的结构简式是___。
（4）下列说法正确的是__。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个不饱和度
c.1molG完全燃烧生成7molH2O
d.H能发生加成、取代反应
（5）请写出乙炔和HCHO为有机原料合成的合成路线图___（无机试剂任选）。
已知：①
②
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
23．（2020·上海静安·模拟预测）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面具有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图所示：
已知：①烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种；
②化合物B为单氯代烃；C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为__________________。
（2）由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________。
（3）C的化学名称为___________________，由E和F生成G的反应类型为___________________。由D和H生成PPG的化学方程式为_________________________________。
（4）请写出两种D的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式___________、__________：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
（5）写出以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备有机物M（）的合成路线流程图（无机试剂任选）。
（合成路线常用的表示方式为：）________________
24．（2020·上海宝山·统考二模）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_____，反应②所需的试剂和条件是______，反应③的反应类型为______反应。
（2）1molE理论上最多消耗氢气_____mol。
（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出任意一种的结构简式______。
（4）写出用2−苯基乙醇 ）为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______。
（合成路线常用的表达方式为：A B ……目标产物）
25．（2020·上海闵行·统考二模）化合物G是一种有机光电材料中间体，由苯甲醛和乙醛为原料合成，路线如下：
已知：
（1）反应②的试剂和条件是_____；反应③的类型为______________。
（2）证明反应①已经发生的操作是____________________。
（3）反应④的化学方程式__________________________。
（4）E的结构简式为__________________。
（5）写出苯环上的一氯代物只有2种的B的一种同分异构体的结构简式__。
（6）根据已有知识，写出甲苯制取苯甲醛的合成路线，其他试剂任选。（合成路线的表示方式为：乙目标产物）____
26．（2020·上海浦东新·统考一模）乙酸是有机合成的重要原料，由它合成苏合香醇(香料)和扁桃酸(医药中间体)的途径如图：
已知：RCH2COOH
(1)A 的结构简式为_____，B 中官能团的名称是_____。反应④的反应类型是_____。
(2)反应③的化学方程式为_____。
(3)芳香族化合物 M(C10H10O4)可以水解生成扁桃酸和两种只含一个碳原子的含氧衍生物，M 的结构简式为_____。
(4)聚丙烯酸( )在工业上可以抑制水垢的生成。根据已有知识并结合本题相关信息，设计由丙酸(CH3CH2COOH)为原料合成聚丙烯酸的路线_____。(合成路线常用的表示方式为：甲乙…目标产物)
27．（2020·上海青浦·统考一模）H 是一种可用于治疗肿瘤的药物中间体，由芳香烃 A 制备 H 的合成路线如图。
回答下列问题：
（1）A 物质的一氯代物共有______种；
（2）B 物质中含有的官能团名称______；
（3）①的反应试剂和反应条件分别是______，③的反应的类型是______；
（4）E 物质通过多次取代反应和氧化反应可以获取 F 物质，用系统命名法对 E 物质命名______，F 物质的结构简式为______；
（5）⑤的化学反应方程式为______；
（6）对甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线。（其他试剂任选）______________
（合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物）。
28．（2020·上海宝山·统考一模）功能高分子是指具有某些特定功能的高分子材料。功能高分子 P 的合成路线如下：
（1）A 是甲苯，试剂 a 是______。反应③的反应类型为______反应。
（2）反应②中 C 的产率往往偏低，其原因可能是______。
（3）反应⑥的化学方程式为______。
（4）E 的分子式是 C6H10O2，其结构简式是______。
（5）吸水大王聚丙烯酸钠 是一种新型功能高分子材料，是“尿不湿”的主要成分。工业上用丙烯（CH2=CH-CH3）为原料来制备聚丙烯酸钠，请把该合成路线补充完整（无机试剂任选）。_________
（合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物）
CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2Cl
29．（2020·上海静安·统考一模）G是一种新型香料的主要成分之一，合成路线如下：
已知：①RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’
②G的结构简式为：
（1）(CH3)2C=CH2分子中有___个碳原子在同一平面内。
（2）D分子中含有的含氧官能团名称是___，F的结构简式为___。
（3）A→B的化学方程式为___，反应类型为___。
（4）生成C的化学方程式为___。
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体有多种：①能发生银镜反应；②能水解；③苯环上只有一个取代基，请写出其中任意2种物质的结构式___、___。
（6）利用学过的知识以及题目中的相关信息，写出由丙烯制取CH2=CHCH=CH2的合成路线（无机试剂任选）。___
（合成路线常用的表示方式为：）
30．（2020·上海奉贤·统考一模）某芳香烃X（分子式为C7H8）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.(苯胺，易被氧化)
（1）写出：X→A的反应条件______；反应④的反应条件和反应试剂：______。
（2）E中含氧官能团的名称：______；反应②的类型是_______；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是_______。
（3）写出反应①的化学方程式：_______。
（4）有多种同分异构体，写出1种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式：_______。
（5）写出由A 转化为的合成路线________。
(合成路线表示方法为：AB……目标产物)。
三、填空题
31．（2020·上海徐汇·统考二模）一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
已知： RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH(R、R′、R＂代表烃基)
(1)结构简式：A______________，B_______________；
(2)反应(Ⅰ)的反应类型为_________________，缓释长效阿司匹林结构中与“缓释作用”有关的官能团的名称为________________。
(3)D为乙酸酐，结构简式为，写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应的酯类的结构简式:__________。
(4)已知水杨酸酸性主要来源于“”，阿司匹林中将“”转化为“”能大大降低对肠胃的刺激，由此你可以得出的结论是_________。
(5)已知：①乙炔与无机酸的反应和反应(Ⅰ)类似；②，现以乙炔、甲醇为原料，无机试剂任选，合成丙烯酸甲酯()_________。(合成路线常用的表示方式为：)
参考答案：
1．B
【分析】该有机物中含有碳碳双键和醇羟基，具有烯烃和醇的性质，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、酯化反应、取代反应等。
【详解】A．含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，即能发生聚合反应，选项A正确；
B．双键位于2、6号碳原子上，且两个碳碳双键之间间隔2个碳原子，不能发生1，4﹣加成反应，选项B错误；
C．碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色，所以该物质能使溴水褪色，选项C正确；
D．醇羟基能发生取代反应，选项D正确；
答案选B。
2．D
【详解】A．高分子化合物简称高分子，又叫大分子，一般指相对分子质量高达几千到几百万的化合物，根据洛匹那韦的结构可知，其分子式为C37H48N4O5，相对分子质量为628，不是高分子化合物，A选项错误；
B．烃是指只含有C、H两种元素的有机化合物，而洛匹那韦中除C、H元素外，还含有N、O元素，不属于烃类，B选项错误；
C．根据洛匹那韦的结构可知，该分子中不含有酯基，C选项错误；
D．根据洛匹那韦的结构可知，该分子中含有苯环，可发生加成反应，D选项正确；
答案选D。
3．C
【详解】A．甲中含有双键和氧原子，不饱和度为2，其同分异构体可以有醛基，能发生银镜反应，A正确；
B．甲与乙的分子式均是C4H6O2，互为同分异构体，B正确；
C．甲中含有碳碳双键和羧基，不能发生水解反应，C错误；
D．1mol甲可以消耗1molNaOH（羧基消耗），1mol乙可以消耗1molNaOH（普通的酯基消耗），D正确；
答案选C。
【点睛】有机官能团中能消耗NaOH的有酚羟基、羧基、氯原子、酯基，注意酚酯基消耗两倍量的NaOH。
4．D
【详解】1mol桂皮酸( )中含有1mol苯环、1mol碳碳双键、1mol羧基，在一定条件下，1mol桂皮酸( )能够与1molBr2发生加成反应，苯环上的氢原子可能与溴发生取代反应；能够与4mol氢气发生加成反应；能够与1mol碳酸氢钠反应放出1mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1mol，消耗物质的量最小的是乙醇，故选D。
【点睛】本题的易错点为D，要注意酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不可能达到100%。
5．B
【详解】A. 和苯的结构不相似，不是苯的同系物，故A错误；
B. 根据结构简式，可知分子式为 C9H10O3，故B正确；
C. 不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故C错误；
D. 羧基不能与氢气发生加成反应，所以该物质最多可与 3mol 氢气加成，故D错误；
选B。
6．B
【分析】由结构模型可知有机物为CH3COOCH=CH2，含有酯基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，以此解答该题。
【详解】A．有机物为CH3COOCH=CH2，不是乙酸乙酯，故A错误；
B．该化合物的链状同分异构体中,显酸性的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=CH(CH3)COOH，
共3种，故B正确；
C．含有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，不能发生消去反应，故C错误；
D．含有碳碳双键，能使溴水褪色是发生了加成反应，与酸性高锰酸钾反应是发生了氧化还原反应，故原理不同，故D错误；
答案选B。
7．B
【详解】A、含-COOH，能与NaHCO3 溶液反应产生气体，故A正确；
B、与邻苯二甲酸()的官能团不完全相同，不是同系物，故B错误；
C、含-COOC-，在酸性条件，能发生水解反应生成乙酸，故C正确；
D、只有苯环与氢气发生加成，则1mol 阿司匹林最多能与 3mol H2 发生加成反应，故D正确；
故选：B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质、有机反应为解答的关键，注意羧酸、酯的性质，题目难度不大。
8．(1) 羧基、羟基
(2) 取代 氧化
(3)、、、、、（任写其中一种即可）
(4)取样，加入新制悬浊液，煮沸，产生砖红色沉淀
(5)
【分析】A与反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构简式为，根据流程图中各有机物的结构变化可知，B与发生反应生成C，B中的Br原子取代了中的，为取代反应；C与发生取代反应生成D；D在NaClO2、NaH2PO4以及CH3CN和t-BuOH作用下反应生成E，D中的醛基转化为E中的羧基，故为氧化反应，据此分析解答。
【详解】（1）根据分析，A 的结构简式为，根据E结构简式可知，其中含氧官能团的名称为羧基、羟基；
（2）根据分析C→D为取代反应，D→E为氧化反应；
（3）B的同分异构体是芳香族化合物，说明结构中含有苯环，能发生银镜反应说明结构中含有-CHO结构，结构中有 4 种不同化学环境的氢原子，则符合下列条件的B的同分异构体有、、、 、 、 (任写一种即可)；
（4）证明D中含-CHO，可利用醛基的性质，方法为取样，加入新制悬浊液，煮沸，产生砖红色沉淀；
（5）由一氯环丁烷()和苯为有机原料合成，首先与氢氧化钠溶液加热条件下发生水解生成，再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成；苯和溴单质在溴化铁作用下生成溴苯，溴苯与在题干流程中A→B的反应条件下生成。
9． 丙烯 碳碳双键、溴原子 加成反应 BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O NaOH溶液、加热 O2和Cu、加热 CH3CH2CH2C≡CCHO HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO
【分析】A发生取代反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，D发生水解反应、氧化反应生成E，E为HC≡CCHO，E发生取代反应生成F，G可由B与H2发生加成反应而得，则G为CH3CH2CH2Br，根据信息①知，H为CH3CH2CH2C≡CCHO，H发生信息②的反应生成M为CH3CH2CH2CH＝CHCHO；
(6)由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO发生信息②的反应得到，CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2Br和NaC≡CCH2CHO发生信息①的反应得到，NaC≡CCH2CHO可由HC≡CCH2CHO和NaNH2反应得到。
【详解】(1)A的化学名称是丙烯，B中的官能团是碳碳双键、溴原子，故答案为：丙烯；碳碳双键、溴原子；
(2)B中碳碳双键和溴发生加成反应生成溴代烃，所以B→C的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
(3)C发生消去反应生成D，C→D的化学方程式为：BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O，故答案为：BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O；
(4)E为HC≡CCHO，D中溴原子发生水解反应生成醇羟基，需要NaOH水溶液、加热条件，然后醇羟基被催化氧化生成醛基，需要氧气、Cu和加热条件，故答案为：NaOH溶液、加热；O2和Cu、加热；
(5)通过以上分析知，H的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO，故答案为：CH3CH2CH2C≡CCHO；
(6)由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO发生信息②的反应得到，CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2Br和NaC≡CCH2CHO发生信息①的反应得到，NaC≡CCH2CHO可由HC≡CCH2CHO和NaNH2反应得到，其合成路线为HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，故答案为：HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO。
10． 加成 NaOH醇溶液、加热 HOCH2CH2OH +2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O 、、、（任写2种）
【分析】
和发生“已知”反应生成，A为；在酸性条件下脱水发生消去反应生成B，则B为；和新制氢氧化铜反应生成C，C的分子式为C9H8O2，则C为；结合G的分子式及C2H5Br→D→E→F→G可知，G为，F为HOCH2CH2OH，E为CH2BrCH2Br，D为CH2=CH2，据此解答。
【详解】
(1)反应①中H加在羰基的O上，-CH2CHO加在羰基的C上，即反应①为加成反应，反应②中C2H5Br变为CH2=CH2，为卤代烃的消去反应，可在NaOH的醇溶液环境下加热，故答案为：加成；NaOH醇溶液、加热；
(2)由分析可知，A为：，F为：HOCH2CH2OH，故答案为：；HOCH2CH2OH；
(3)B()和新制氢氧化铜反应生成C()，反应的方程式为：+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O；
(4)有两个侧链(一个-COOH、一个-CH=CH2)的还有两种，即：、只有一个侧链的有2种，即：、，故答案为：、、、（任写2种）；
(5)逆合成分析：可由发生消去反应得到，可由和新制氢氧化铜反应而得到，可由发生催化氧化而得到，可由发生水解而得到，可由和Br2发生加成反应而得到，即，故答案为：。
【点睛】
(5)掌握官能团的引入方法是逆合成分析的关键。
11． 聚合反应或加聚反应 加成反应 ，，，，任写一种即可 补全的合成路线为：
【分析】由A可合成PVC，PVC的单体是CH2=CHCl，因此A即为CH2=CHCl，那么由乙炔生成A即发生加成反应；1molB能够和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，因此B的结构中含有2个羧基；此外，B的分子式为C4H4O4，不饱和度为3，因此B的结构中一定含有碳碳双键；那么由B生成苹果酸，发生的则是加成反应，由苹果酸的结构可知，B的结构为；乙炔的分子式为C2H2，甲醛的分子式为CH2O，二者按照1:2反应能生成分子式为C4H6O2，因此二者发生的是加成反应，并且根据条件可知，是按照已知信息中的反应③进行的，那么C的结构为；由C生成的D，分子式为C4H10O2，因此发生的是加成反应，那么D的结构为HOCH2-CH2-CH2-CH2OH；由D生成的E的分子式为C4H6，结合反应条件和D的结构推测，发生的是消去反应，E的结构为。
【详解】(1)通过分析可知，A生成PVC发生的是加聚反应；乙炔生成C，发生的是加成反应；
(2)通过分析可知，B的结构为，C的结构为；
(3)通过分析可知，乙炔生成A发生的是加成反应，方程式为：；D生成E发生的是消去反应，方程式为：；
(4)C的结构为，含有2个不饱和度；其同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，所以结构中一定含有HCOO-(甲酸酯基)；此外，由于不饱和度为2，所以剩余的结构中可能含有碳碳双键或环状结构；因此可能的结构有：，，，，任写一种即可；
(5)苹果酸的结构为，其与1,3-丁二烯具有相同个数的碳原子；因此合成苹果酸时，可以先使1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应，具体合成路线为：。
【点睛】设计合成路线时，要注意官能团的保护的问题，因此要合理设计官能团的引入次序和转化顺序。
12． +Br2+HBr CH3CH2OH +H2O→ Cu、加热 消去
【分析】由有机物的转化关系可知，在乙醚作用下，与镁反应生成，与发生类似加成反应的反应生成，酸性条件下水解生成，在Cu 做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，与发生加成反应生成，受热发生消去反应生成。
【详解】（1）实验室中用铁做催化剂，苯和液溴发生取代反应制得溴苯，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr；
（2）由题意可知与氢气反应生成乙醇，与水反应生成乙二醇，与水反应的化学方程式为+H2O→，故答案为：CH3CH2OH；+H2O→；
(3)C→D的反应为在Cu 做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，与同类别的同分异构体含有四种不同化学环境氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，结构简式为，故答案为：Cu、加热；；
(4)E→可卡醛的反应为受热发生消去反应生成，故答案为：消去；
（5）由乙烯、丙烯和的结构简式，运用逆推法可知，合成的步骤为在催化剂作用下，丙烯与水发生加成反应生成2—丙醇，在Cu做催化剂作用下，2—丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酮，在催化剂作用下，乙烯与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，碱性条件下，丙酮与乙醛发生加成反应生成，受热发生消去反应生成，在催化剂作用下，与氢气共热发生加成反应生成，合成路线如下：，故答案为：。
13． 还原(或加成) 液溴、光照 取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率
【分析】根据“以甲苯为原料”，可知C7H8为，反应①为取代反应，结合题给信息可知，A结构简式为，A发生信息①的反应，则B结构简式为，B发生水解反应生成C，结合信息②和C分子式可知，C结构简式为，根据D分子式与E的结构可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D结构简式为，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸。由制备，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH。
【详解】(1)反应④是E中的醛基被还原成羟基，所以是还原（加成）反应；由上面的分析可知反应①是转化为，所以需要液溴、光照。
(2)由上述分析可知C为。
(3)F的分子式为C11H14O3，不饱和度是5，说明除了苯环还含有1个双键或者环。要求能发生银镜反应，说明含有-CHO或者-OOCH。要求1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，说明含有-OH或者-COOH，但如果含有-COOH，因为F的不饱和度只有5，则不可能含有-CHO或者-OOCH，所以写出的F的同分异构体不含有-COOH，而是含有2个-OH。因为F只有3个氧原子，2个-OH有2个O，所以写出的F的同分异构体不可能还有-OOCH，所以含有的是-CHO。所以写出的F的同分异构体含有的碎片有：苯环、2个-OH、1个-CHO、4个C。又因为要求氧原子不与苯环直接相连，有5种不同氢原子，所以写出的F的同分异构体是。
(4)E转化为F，是醛基转化为羟基，只要检验是否还存在醛基即可，即取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F。
(5) H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率。
(6) 由制备，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH，所以合成路线是。
【点睛】本题考查有机物合成与推断的知识，注意反应中碳链变化、分子式变化、官能团变化及反应条件。
14． 氢氧化钠溶液.加热 消除（去）反应 +n+nH2O 5 CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHO
【分析】A和HCl发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，则C结构简式为 ，B结构简式为CH2=CHCl，A结构简式为HC≡CH，D和H发生酯化反应生成I，根据D和I的结构简式知，H结构简式为 ；G发生氧化反应生成H，则G结构简式为 ；F发生消去反应生成G，E发生加成反应生成F，则E、F结构简式分别为 、 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据分析，A结构简式为HC≡CH，则A的电子式 ，E的结构简式 ；
(2)C结构简式为 ，根据D的结构简式，可知C到D发生的是卤代烃的水解反应，C→D反应在氢氧化钠溶液加热条件下进行；根据分析F发生消去反应生成G，反应类型为消去反应；
(3)根据分析，D和H发生酯化反应生成I，则D+H→I的化学反应方程式为：+n+nH2O；
(4)H结构简式为 ，其芳香类同分异构体，说明结构中含有苯环，可以发生水解反应和银镜反应，说明应属于甲酸某酯，故同分异构体有：苯环上连一个HCOO—和一个-CH=CH2，共有3种结构；或苯环上连 ，共一种结构；或苯环上连一个HCOO-CH=CH-，共一种结构，则符合条件的一共5种；
(5)以乙烯和乙醛为原料制备 ，CH2=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在氢氧化钠溶液加热条件下水解生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH与O2在催化剂加热条件下发生催化氧化生成OHC-CHO，OHC-CHO与CH3CHO在一定条件下发生已知信息中的反应生成目标产物 ，则合成路线为：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHO。
15． 取代 碳碳双键、羧基 、、、 取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成。 取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【分析】(1)~(2)与CH2=CHCOOH发生取代反应生成和ICOOH；与发生取代反应生成和HI。
(3)书写苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体时，可构建两种大框架，一种是写成苯某酸或苯某酸酯，另一种是写成甲酸某酯或乙酸某酯。
(4)合成，需先合成苯乙烯，利用Heck反应，将苯乙烯与溴苯反应，便可制得产品。
(5)检验丙烯酸时，可检验其酸性，不需考虑丙烯醛的干扰；检验丙烯醛时，需排除丙烯酸的干扰。
【详解】(1)反应①为与CH2=CHCOOH反应生成和ICOOH，反应类型是：取代反应；
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：碳碳双键、羧基；
(3)由上面分析，苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式有两大类，一类是苯某酸或苯某酸酯，它们是 、，另一类是甲酸某酯或乙酸某酯，它们是、；
(4)将苯制成溴苯，将乙苯（）制成苯乙烯，利用Heck反应，让二者发生取代反应，便可制得，合成路线为：, ；
(5)①制备过程中，证明已有丙烯酸生成，则可利用酸碱指示剂，证明溶液呈酸性，方法是：取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成；
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛，则可使用Cu(OH)2悬浊液，但需调节溶液的pH，营造碱性环境，同时排除丙烯酸的干扰，方法是：取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【点睛】合成有机物时，首先依据原料有机物分子中的碳原子数将目标有机物切分，利用题给信息或题给流程，配以合适的官能团，然后利用信息，提供反应条件，合成产品。
16． 丙烯 同分异构体 取代反应 碳碳双键、酯基 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A与甲醇及一氧化碳发生反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，据此分析解答。
【详解】(1)A的名称是丙烯，丙烯一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，为1-丙醇或2-丙醇，它们互为同分异构体；
(2)C的结构简式为，D发生取代反应或水解反应生成E；
(3)E结构简式为CH2=CHCH2OH、F结构简式为，E发生加成反应生成F，该反应方程式为；
(4)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的官能团有碳碳双键和酯基。其同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，故可能为甲酸的酯，可能的结构有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2等，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；
(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
17． 氧化反应 取代反应 NaOH 、醇，加热 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3) 2（选填一种） .+2H2O
【分析】从A分子式角度出发，A有一个不饱和度，可能是碳碳双键或者碳氧双键或者1个环，A→B分子上少2个氢，反应①为氧化反应，说明A中本身含有羰基和羟基，根据B的结构可知A的结构简式为；A→C分子式多了2个氢原子，反应④为还原反应，C的结构简式为；C与苯甲酸在浓硫酸加热的条件下可以发生酯化反应生成D，则D为；A与HBr加热条件下与羟基发生取代反应，则E为CH3COCHBrCH3，F分子为C4H6O，故E→F发生消去反应，F为。
【详解】(1)根据分析，反应①为氧化反应；反应②为取代反应；
(2)根据分析，反应③是卤代烃的消去反应，故反应③所需的试剂与条件：NaOH 、醇，加热；
(3)根据分析，F的结构简式为；
(4) 从A结构分析，A分子的不饱和度为1，A的同分异构体含有酯基，能发生银镜反应，且不饱和度为1，满足条件的官能团为HCOO-，则符合条件的A的同分异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3) 2；
(5)根据分析，C→D反应的化学方程式+2H2O；
(6)C与乙二酸反应，分子间脱去2分子水，形成环状化合物（C6H8O4），则该环状化合物的结构简式：；
(7)以C为原料合成1,4-丁二醇（），碳链未发生变化，羟基的位置发生改变，羟基在1、4号碳原子，可以对2,3-丁二醇先进行消去，再进行1,4—加成，对生成的卤代烃还原和水解可得产物，故合成路线为：。
18． 甲苯 （或等） +CH3CH2OH+H2O 新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液） +HCOOC2H5+C2H5OH 由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率
【分析】A的分子式为C7H8，又E中有苯环结构，则A为甲苯；A发生卤代反应生成B，因为E中苯环上只有一个支链，可知甲苯发生的是侧链上的卤代，B为；发生已知i的反应生成C（），发生已知ii的反应生成D（）；H为G在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到，则H为，I为G在稀硫酸加热条件下发生水解反应得到，则I为。
【详解】（1）由分析可知烃A是甲苯；能发生银镜反应，则分子结构中含有酯基，满足条件的D的同分异构的结构简式有、等；④与乙醇发生酯化反应，化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：甲苯；（或等）；+CH3CH2OH+H2O；
（2）F中有醛基，能产生银镜现象，或能使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀，则检验F是否完全转化为G的试剂是新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；反应⑤为发生已知iii的反应，其化学方程式是+HCOOC2H5+C2H5OH ，故答案为：新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；+HCOOC2H5+C2H5OH；
（3）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率，所以路线二与路线一相比不太理想，故答案为：由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率；
（4）中有双键，可先与溴发生加成反应，后在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解，再进行醇羟基逐步氧化可的到，其合成路线为：。
19． Cl2、光照 辛醛 酯化(或取代)反应 羟基
【分析】甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，C与H发生酯化反应生成I为，据此分析作答。
【详解】（1）反应①为甲苯与氯气发生取代反应生成，其反应所需试剂以及条件为：Cl2、光照；F为CH3(CH2)5CHO，选择含醛基的最长碳链为主链，以醛基取代基位次最小可知其名称为：辛醛；
（2）由上述分析可知，C与H之间发生酯化(或取代)反应生成I；A→B的反应为醇的催化氧化生成醛，其反应方程式为：；
（3）由上述分析可知，G的结构简式为：；H为，其中所含官能团为羟基；
（4）为环状酯类化合物，其所含碳原子数与中所含碳原子数相同，因此是通过分子内羟基与羧基的酯化合成，因此可设计合成路线为：。
【点睛】醇催化氧化的本质是：去氢，也就是去掉醇羟基上的H和连接有醇羟基的C原子上的氢，这两个H原子与氧气的O原子结合生成水；如果连接有醇羟基的C原子上有2个或者3个H，这样的醇催化氧化后形成醛；连接有醇羟基的C原子上有1个H，醇催化氧化后的产物是酮；连接有醇羟基的C原子上没有H原子，这样的醇不能发生催化氧化。
20． 酯基 ②③ +(C2H5)2CHCH2OH+H2O 取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净 CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、
【分析】据流程图，A()和B发生酯化反应生成M()，因此B为 ，结合流程图中各物质的结构的变化和官能团的性质分析解答(1)～(3)；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )需要增长碳链，根据题干已知信息，可以先用 与HCN发生加成反应生成 ，然后结合题干流程图，在 中引入碳碳双键和羧基，据此分析解答。
【详解】(1)M( )中含氧官能团为酯基；根据已知信息，反应①为乙醛与HCN发生的加成反应，反应②为 中的羟基被氨基取代，属于取代反应，反应③为 中羟基被溴原子代替，属于取代反应，因此反应①～③中属于取代反应的有②和③。反应⑤为A和B发生酯化反应，反应的化学方程式为++H2O，故答案为：酯基；②③；++H2O；
(2)反应④需要在无水条件下进行，检验反应③所得产物中的水已被除净的实验方法为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净，故答案为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净；
(3)①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消去反应且只生成一种烯烃，说明羟基在烃基的一端，符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )，根据题干已知信息，可以先用与HCN发生加成反应生成 ，然后将羟基消去生成，最后将—CN转化为羧基即可，合成路线为：，故答案为：。
21． 乙炔 浓硫酸，加热(或浓硫酸，170℃) 加聚反应 碳碳双键、酯基 、 +nH2O+nCH3COOH CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2
【分析】据流程图，烃A与乙酸反应生成E，E一定条件下反应生成F[(C4H6O2)n]，则E→F的反应为加聚反应，则E的分子式为C4H6O2，则A的分子式为C2H2，为乙炔，F在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成G[(C2H4O)n]，因此乙炔与乙酸发生加成反应生成的E为CH3COOCH=CH2，F为，G为 ；由乙炔与B反应生成，则B为 ；PI为聚2－甲基－1，3－丁二烯，则D为结构简式为CH2=C(CH3)-CH=CH2，则C发生消去反应生成D，与氢气加成生成C，C为 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，A为乙炔，B的结构简式为 ，C→D是C中的羟基发生消去反应，反应条件是浓硫酸加热(170℃)，D发生加聚反应生成PI，故答案为：乙炔； ；浓硫酸加热(170℃)；加聚反应；
(2)E为CH3COOCH=CH2，E中所含官能团为碳碳双键、酯基；a.能发生银镜反应和水解反应，说明属于甲酸酯；b.能与氢气发生加成反应，说明含有碳碳双键；c.分子结构中含有一个甲基，符合条件的E的所有同分异构体有 、 ，故答案为：碳碳双键、酯基；、；
(3)F→G的化学反应方程式为 +nH2O+nCH3COOH，故答案为： +nH2O+nCH3COOH；
(4)电石与水能够反应生成乙炔，乙炔和乙醛发生加成反应生成HCCCH(OH)CH3，根据流程图中→D的提示，HCCCH(OH)CH3与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH(OH)CH3，最后CH2=CHCH(OH)CH3发生消去反应即可，合成路线为CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2，故答案为：CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2。
【点睛】本题的难点是流程图中未知物质的结构的推断，要注意根据E→F→G的变化分析判断出E的结构，本题的易错点为(4)，要注意题干流程图中→D的应用。
22． HC－CH=CH2 加成反应 酯基，碳碳双键 CH3CC—COOH+CH3CH2OHCH3CC—COOCH2CH3+H2O ad CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO
【详解】(1)A→B为两个乙炔分子进行加成反应得到B(HC－CH=CH2)，然后继续与甲醇加成得到C；根据H的结构简式可知，分子中含有的官能团名称是羰基、酯基、碳碳双键；
(2)E→F是酯化反应，根据F的结构简式可知E的结构简式为CH3CC－COOH，反应的化学方程式是：CH3CC－COOH+CH3CH2OHCH3CC－COOCH2CH3+H2O；
(3)TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H中共有3个O，故TMOB有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为；
(4) a．A能和HCI反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正确；
b．根据结构简式可判断D中含有2个不饱和度，而F中含有3个不饱和度，b不正确；
c．G的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8mol H2O，c不正确；
d．H分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正确，
答案选ad；
(5)根据已知信息结合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路线图如下：CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO。
23． 环戊烯 加成反应 、 HCOOCH2CH2CH2COOH
【分析】根据流程图及题干信息可推断，D是戊二酸，H是丙二醇，烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种，则A是环戊烷，结构简式为：，B是：，B→C发生消去反应，C的结构简式是：，C至D被氧化为酸，故D为： ；根据信息③④，可推断出E、F是甲醛、乙醛，G为：，H为：。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为；
（2）由B生成C的化学方程式为：；
（3）C的结构简式是，化学名称为环戊烯，由E和F生成G的反应为：，是加成反应；由D和H生成PPG的化学方程式为；
（4）根据①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含羧基，根据②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该物质含甲酯基，两种D的同分异构体有：、等；
（5）以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备有机物M（），类似于该题的图示AD的合成路线流程图，合成路线表示为：。
24． Cl2、光照 消去（或消除） 10 、 、 、 、
【分析】由B的分子式、C的结构简式可知B的结构简式为 ，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为 。对比C、D的结构简式可知C脱去2分子HCl，同时形成D为苯乙炔，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成E为 ；2−苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成 ，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔。
【详解】（1）由分析可知B的结构简式为 ，反应②发生取代反应，苯环支链上的碳原子的氢原子被氯原子取代，所需的试剂和条件是Cl2、光照；反应③的反应类型为消去反应；
（2）由分析知E为 ，1molE理论上最多消耗氢气10mol；
（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：、 、 、 、；
（4）2−苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成 ，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔，合成路线为 。
25． 银氨溶液，水浴加热 加成反应 取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生 、、、
【分析】E和反应生成，根据逆推，可知E是，D酸化后和乙醇发生酯化反应生成，则D是，结合C的分子式C9H8Br2O2，逆推可知C是，B是。
【详解】根据以上分析，（1）反应②是A中的醛基被氧化为羧基，所以试剂和条件是银氨溶液，水浴加热；反应③是与溴水反应生成，反应类型为加成反应；
（2）碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，醛基与溴的四氯化碳溶液不反应，证明反应①已经发生的操作是：取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生；
（3）反应④是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的化学方程式是；
（4）根据逆推，可知E是
（5）苯环上的一氯代物只有2种，B的同分异构体的结构简式可以是、、、；
（6）光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解为，氧化为，合成路线为。
26． 氯原子、羧基 加成反应 2HOCH2COOH+O22OHCCOOH+2H2O CH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH
【分析】乙酸与SOCl2发生取代反应生成 ， 与苯在一定条件下发生取代反应A，A与氢气催化剂作用下发生加成反应生成苏合香醇，根据A物质前后反应类型和物质结构变化，A的结构简式为： ；乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B(ClCH2COOH)，B在一定条件下转化为HOCH2COOH，HOCH2COOH发生催化氧化生成C，C为OHCCOOH，C与苯发生加成反应生成 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据分析A 的结构简式为 ，B 的结构式为ClCH2COOH，其中官能团的名称是氯原子、羧基；反应④C与苯发生加成反应生成 ，反应类型是加成反应；
(2)反应③是HOCH2COOH发生催化氧化生成C，C为OHCCOOH，的化学方程式为2HOCH2COOH+O22OHCCOOH+2H2O；
(3) 芳香族化合物 M(C10H10O4),则分子结构中含有苯环，该有机物能水解生成两种只含一个碳原子的含氧衍生物，说明分子结构中含有两个酯基，水解生成的两种只含一个碳原子的含氧衍生物应该为甲酸(HCOOH)和甲醇(CH3OH)，根据扁桃酸( )的结构简式，M 的结构简式为 ；
(4) CH3CH2COOH在P作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成CH3CHClCOOH，CH3CHClCOOH在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH2=CHCOONa，加足量的酸进行酸化转化为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH在催化剂作用下发生聚合反应生成 ，合成路线：CH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH。
27． 4 氯原子 氯气、光照 还原反应 2-甲基丙烷
【分析】由B的结构可知，芳香烃为A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，D与G在吡啶条件下发生取代反应生成H．由F的分子式、G的结构，可知F为，E系列转化得到F，结合E的分子式，可知E为。
【详解】(1)由B的结构可知，芳香烃为A为 ，A 物质的一氯代物在苯环上有3种，在甲基上有1种，故共有4种，故答案为：4；
(2)B的结构简式为：，B 物质中含有的官能团名称为：氯原子，故答案为：氯原子；
(3)反应①是转化为，反应试剂和反应条件分别是：氯气、光照；反应③中硝基转化为氨基，属于还原反应，故答案为：氯气、光照；还原反应；
(4)由F的分子式、G的结构，可知F为，E系列转化得到F，结合E的分子式，可知E为 ，用系统命名法对 E 物质命名为：2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；；
(5)⑤的化学反应方程式为：，故答案为： ；
(6)结合合成路线图中转化可知，与在吡啶条件下反应生成，乙酸与SOCl2/PCl3作用生成．先发生硝化反应，然后与Fe/HCl作用生成，合成路线流程图为：，故答案为：。
28． 浓硫酸和浓硝酸 取代 副产物较多，导致产物较多，目标产物产率较低 +nH2O CH3CH=CHCOOCH2CH3
【分析】A为甲苯，其结构简式是 ，结合P的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为 ，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为 ，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为 ，可知G的结构简式为 ，则F为 ，E的分子式是C6H10O2，则E为CH3CH=CHCOOCH2CH3，以此解答该题。
【详解】（1）反应①是 与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成 ，试剂a是：浓硫酸和浓硝酸，反应③为氯代烃的取代反应，
故答案为：浓硫酸和浓硝酸；取代；
（2）光照条件下，氯气可取代甲基的H原子，副产物较多，导致产物较多，目标产物产率较低，
故答案为：副产物较多，导致产物较多，目标产物产率较低；
（3）反应⑥的化学方程式为 ，
故答案为： ；
（4）由以上分析可知E为CH3CH=CHCOOCH2CH3，
故答案为：CH3CH=CHCOOCH2CH3；
（5）丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl水解生成CH2=CHCH2OH，再发生催化氧化生成CH2=CHCHO，进一步氧化生成CH2=CHCOOH，最后与氢氧化钠溶液反应得到CH2=CH2COONa，在一定条件下发生加聚反应可生成目标物，合成路线流程图为： ，
故答案为： 。
29． 4 羟基、羧基 +Cl2+HCl 取代反应 +2NaOH+2NaCl 或 2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2
【分析】由A与氯气在加热条件下反应生成B，B与HCl发生加成反应生成，则B的结构简式为，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知的烯烃复分解反应生成A；B()在NaOH的水溶液中发生水解反应，可知C为，结合D的分子式C10H12O3，可知C催化氧化生成的D为；苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中-OH连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，故F为，D与F发生酯化反应生成G， ，据此推断解题；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即由CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3。
【详解】(1)乙烯是平面结构，分子结构中6个原子共平面，则(CH3)2C=CH2分子中每个甲基上的碳原子和共平面，所以该分子中4个碳原子共平面；
(2)D为，分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基；F的结构简式为；
(3)由分析知A的结构简式为：，B的结构简式为， 则A→B发生反应的化学方程式为+Cl2+HCl，反应类型为取代反应；
(4)B()在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的C为，发生反应的化学方程式为+2NaOH+2NaCl；
(5)D的结构简式为，其同分异构体有多种，其中满足条件：①能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基；②能水解，说明含有酯基；③苯环上只有一个取代基；则此取代基包括一个HCOO-和-OH，可能还有一个甲基，如：、或；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即有CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3；则由丙烯制取CH2=CHCHCH2的合成路线为2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2。
30． 光照 O2、Cu，加热 羧基 氧化 防止氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化） +HNO3(浓)+H2O
【分析】分子式为芳香烃C7H8的不饱和度为：=4，则该芳香烃为甲苯（）；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，则A为；A生成B，且B能发生催化氧化，则B为、C为、D为、E为；发生硝化反应生成F，F通过题目提示的反应原理生成，以此解答。
【详解】（1）甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，反应条件是光照；B发生氧化反应生成C，条件是O2、Cu，加热；
（2）由分析可知E为，氧官能团的名称为：羧基；F是，②的方程式为：，该反应是氧化反应；苯胺易被氧化，所以②和③先后顺序不能颠倒，以免氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化）；
（3）发生硝化反应生成F，方程式为：+HNO3(浓)+H2O；
（4）含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物应该是对称的结构，苯环上必须有3个取代基，可能的结构有；
（5）由分析可知A为，通过加成反应和消去反应，生成，用Cl2加成生成，再进行一步取代反应即可，整个合成路线为：。
31． 加成 酯基 生成可以降低阿司匹林的酸性
【分析】由题中信息可知该反应过程为反应（I）为加成反应反应过程为H+， 在一定条件下发生加聚反应，生成的加聚产物A结构为，由题中信息RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH(R、R′、R＂代表烃基)可知先反应生成和产物 （物质C），随后与阿司匹林酯化反应生成缓释长效阿司匹林。
【详解】（1）由分析可知A为的加聚反应的产物，故A的结构简式为；
由已知RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH(R、R′、R＂代表烃基)可知先发生取代反应生成，与乙醇在酸性条件下加热发生酯化反应反应，故B为；
（2）由分析可知反应（Ⅰ）方程式为H+，所以该反应为加成反应，中官能团为酯键；
（3）由题意可知该有机物结构中存在醛基，；
（4）生成可以降低阿司匹林的酸性；
（5）【点睛】
相关试卷
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-111有机合成的综合应用（2）： 这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-111有机合成的综合应用（2），共78页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-112有机合成的综合应用（3）： 这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-112有机合成的综合应用（3），共55页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，元素或物质推断题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-110有机合成的综合应用（1）： 这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-110有机合成的综合应用（1），共66页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题等内容，欢迎下载使用。
