天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-50有机合成的综合应用（1）推断题

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天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-50有机合成的综合应用（1）推断题

一、有机推断题
1．（2022·天津·一模）丁苯橡胶和高分子生物降解材料PBS在生活和生产中有着重要的用途。以乙炔为原料，可制得丁苯橡胶和合成PBS的一种中间体，其合成路线如下：

已知：①；
②
③B、C、D、E均只含一种官能团。
回答下列问题：
(1)已知乙炔的燃烧热为，写出乙炔燃烧的热化学方程式：_______。
(2)下列关于丁苯橡胶的说法正确的是_______(填字母)。
A．与苯互为同系物
B．1mol丁苯橡胶完全加成需消耗
C．丁苯橡胶受空气、日光作用会造成老化
D．丁苯橡胶属于高分子化合物
(3)A的结构简式为_______；E中所含官能团的名称为_______
(4)写出B生成D的化学方程式：_______
(5)B有多种同分异构体，同时满足下列两个条件的同分异构体有_______种(不包含B)。
a.与B具有相同官能团；b.两个官能团不能连在同一个碳原子上。
(6)参考题干合成路线，写出以丙炔()为原料制备正丁醛()的合成路线流程图：_______(其他有机、无机试剂任用)。
2．（2022·天津·一模）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：

已知：①酯能被还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。
(2)H的名称是_______，J中含有的官能团名称为过氧键和_______。
(3)B生成C和D生成H反应类型分别为_______、_______。
(4)写出的化学方程式：_______。
(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有_______种(不考虑立体异构)
①与碳酸钠溶液反应产生气体  ②只有1种官能团  ③苯环上有2个取代基；
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。_______
3．（2022·天津南开·统考三模）(PAS)为治疗结核病药，其衍生物G的抗结核作用比PAS强20倍，且毒性比PAS低，对胃肠刺激作用也较小。现以水杨酸为原料合成G的途径如下(部分反应条件已省略)。

回答下列问题：
(1)写出PAS中官能团的名称：_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)F的结构简式_______。
(4)在催化剂和加热的条件下，C→D的化学方程式为_______。
(5)水杨酸在浓硫酸催化作用并加热的条件下，与乙酸酐反应可生成阿司匹林。在此过程中，部分水杨酸会发生聚合反应，聚合反应的化学方程式为_______。
(6)物质D有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。
①属于芳香酯类化合物；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为2﹕2﹕1﹕1。
(7)设计由甲苯为起始原料，制备的合成路线(无机试剂任选)_______(已知：—COOH为间位定位基)。
4．（2022·天津和平·统考三模）化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如图：

已知：①—NH2易被氧化；
②(或H)；
(1)化合物A中____(填“是”或“否”)含有手性碳原子。
(2)化合物H中所含官能团的名称为____。
(3)E→F的化学反应类型为____反应。
(4)G的分子式为____。
(5)写出X物质的名称____。
(6)写出B→C的化学反应方程式____。
(7)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式____。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等。
(8)写出以和(EtO)2POCH2CN为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线例见本题题干)。____
5．（2022·天津红桥·统考二模）普瑞巴林(Pregabalin)，化学名称(S)-3-氨甲基-5-甲基己酸，分子式为，是一种抗癫痫药，临床上主要治疗带状疱疹后神经痛。其结构简式为。其合成路线如图：
已知：

(1)普瑞巴林分子含氧官能团的名称为_______，的电子式为_______。
(2)A→B的有机反应类型为_______；写出C→D的化学反应方程式_______。
(3)上述转化关系中的有机物X的结构简式：_______。
(4)写出分子式为，且能发生银镜反应的同分异构体共_______种，其中有两种化学环境不同的氢原子的物质的结构简式为：_______。
(5)参考以上合成路线及反应条件，以苯乙酸()和必要的无机试剂为原料，合成，写出合成路线流程图_____(无机试剂任选)。
6．（2022·天津南开·统考二模）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。

已知： (R、R′代表烃基)
回答下列问题：
(1)B所含官能团的名称为_______。
(2)苯甲醛→A的反应类型是_______。
(3)D、G的结构简式分别为_______、_______。
(4)苯甲醛与新制反应的化学方程式为_______。
(5)F→M的化学方程式为_______。
(6)B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_______种，写出一种其中含亚甲基()的同分异构体的结构简式：_______。
(7)写出用苯甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线：_______。
7．（2022·天津河西·统考三模）化学家屠呦呦团队在确认青蒿素分子结构之后实现了青蒿素的全合成，如图所示。已知：Bn－即为C6H5CH2－；部分条件和步骤已省略。

请按要求回答下列问题：
(1)A的分子式为____，其所含含氧官能团名称为____。E→F的反应类型为___。
(2)A的同系物中含碳原子数目最少的物质的结构式为____。
(3)B的同分异构体X含有醚键和碳碳双键，其中核磁共振氢谱有2组峰，则符合该条件的X的所有结构有____种，写出其中一种X的结构简式：____。
(4)写出A与新制氢氧化铜加热反应的化学方程式：___。
(5)通过H→I的反应，分子中引入了硫醚基团，而J→K的反应，分子中硫醚基团又被脱去，这样做的目的是____。
(6)科学家将青蒿素还原转化为疗效更好的双氢青蒿素，如图所示，从结构视角解释双氢青蒿素的水溶性比青蒿素的强的原因是____。

(7)参照上述合成路线，写出以为主要原料，经四步反应制备的流程：___。
8．（2022·天津·统考二模）麻黄是一味常见的中草药，麻黄的有效成分麻黄碱(F)有多种合成方法，合成方法之一，如图所示，请回答相关问题。

(1)化合物B的名称是___________。
(2)D中含有的含氧官能团名称是___________。
(3)E→F的反应类型是___________。
(4)下列关于麻黄碱(F)的说法错误的是___________(填选项序号)。
a．麻黄碱既能与盐酸反应、又能与NaOH溶液反应
b．麻黄碱分子中有两个手性碳原子
c．麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面
(5)写出A与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___________。
(6)化合物H分子中含有8个碳原子，与麻黄碱互为同系物，写出H的分子式___________。化合物H满足下列条件的同分异构体有___________种(不包括立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式___________。
①苯环上有两个对位取代基
②遇到溶液显紫色
(7)完成由乙醇和制备苯甲酸的合成路线(无机试剂任选) ___________。

9．（2022·天津·统考二模）化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如图：

(1)A的分子式_____；B→C的反应类型____。
(2)B的含氧官能团名称_____；D中氮(N)的杂化方式____。
(3)G的结构简式____。
(4)F→G反应中乙醇可能发生的副反应方程式____。
(5)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出任意一种该同分异构体的结构简式____。
①分子中含有苯环；②不能与Na2CO3反应生成CO2；③含有手性碳原子。
(6)设计以苯乙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任用)____。
10．（2022·天津·统考二模）药合成中间体M的合成路线如下图所示：

请按要求回答下列问题：
(1)M分子所含官能团名称为_______。
(2)B的分子式为_______；C的结构简式为_______。
(3)E→F反应类型为_______。
(4)X()是G的同分异构体，写出X与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程式：_______。
(5)E的同分异构体有多种，其中符合下列所有条件的有(不含E、不考虑立体异构)_______种。
ⅰ．苯环上有4个取代基，其中3个是羟基
ⅱ．苯环上仅有1种环境的氢
ⅲ．不含碳碳双键
写出其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式：_______。
(6)写出以苯、和必要的无机试剂为原料制备化合物的合成路线。请参考题干合成路线及反应条件，在如下方框中写出其合成路线的流程图_______。

11．（2022·天津河北·统考二模）氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。
路线1：

路线2：

(1)试剂a为_______
(2)A→B的反应类型为_______，该反应的化学方程式为_______。
(3)C与的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18，该反应的化学方程式为_______；D→E的取代反应发生在甲氧基()的邻位，则F的结构简式为_______。
(4)G中所含官能团名称为_______。
(5)有机物I与对苯二甲酸()反应生成聚合物的结构简式为_______。
(6)I与反应还可能生成的有机产物中，与F互为同分异构的是_______(写出结构简式)。
(7)已知：++NaI，以苯酚和2－甲基丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备苯叔丁醚()_______。
12．（2022·天津和平·统考二模）β-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物F的合成路线如下(一些反应条件未标出)：

已知：—COOH—COCl
(1)B中所含官能团的名称为_______。
(2)X的分子式为C7H8S，写出X的结构简式_______。
(3)写出A→B、E→F的反应类型分别为_______、_______。
(4)写出C→D的化学方程式_______。
(5)D的一种芳香族同分异构体满足下列条件，则该同分异构体的结构简式为_______。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱中有3个吸收峰，峰面积比为1∶2∶6。
(6)写出以和合成 的反应路线_______。(无机试剂和2碳及2碳以下有机物任用，合成路线流程图示例见本题题干)
13．（2022·天津河东·统考一模）异甘草素(Ⅶ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题

已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②RCH2CHO+R’CHO
(1)有机物Ⅱ的分子式是___________；化合物Ⅳ所含官能团的名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．Ⅰ不易与溶液反应 B．Ⅱ中碳的杂化方式有两种
C．Ⅳ的核磁共振氢谱有4组峰 D．Ⅵ和Ⅶ都存在顺反异构体
(3)写出Ⅱ转化为Ⅲ的化学反应方程式___________；反应类型___________
(4)写出2种符合下列条件的Ⅴ的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) ___________
①含有苯环且苯环上有两个取代基；
②与溶液反应显紫色；
③不能发生银镜反应。
(5)设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) ___________。
14．（2022·天津·统考一模）二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：

已知：i．+        ii．  iii．R1-CHO+R2-CH2-CHO
(1)A分子中共平面的原子个数最多为___________个。
(2)F中官能团的名称___________。
(3)E＋H→二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为___________。
(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为___________个。
(5)写出G→H的化学方程式___________。
(6)C的结构简式___________。写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式___________。
a．能与溶液发生显色反应
b．1 mol该物质能与足量金属钠反应生成
c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子
(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。

依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式： ___________、___________、___________、___________
15．（2022·天津红桥·统考一模）化合物E(二乙胺基戊酮)是合成抗疟疾药物磷酸氯喹的重要中间体，其合成路线及相关反应如下所示：

已知：；
②RNHR′+HBr。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______，物质B的分子式为_______，检验C中是否含有B所用试剂为_______。
(2)由C生成D的化学方程式为_______，试剂a的结构简式为_______，F生成G的反应类型为_______。
(3)物质H与C互为同分异构体，满足下列条件的H共有_______种。
①能发生银镜反应    ②与足量金属钠反应产生
其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为的物质的结构简式为_______。
(4)参照题中所给信息，请设计以 为原料(其他试剂任选)，合成 的路线_______。
16．（2022·天津·统考模拟预测）白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)A生成B的化学方程式是_______。
(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_______。
(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。
(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。
条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。
(6)根据上述信息，写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)_______。
17．（2022·天津南开·统考一模）C2H2是基本有机化工原料。由C2H2制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示。

回答下列问题：
(1)CH3COCH3中官能团的名称是_______。
(2)①的反应类型是_______。
(3)C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为_______。
(4)B的结构简式为_______。
(5)C的键线式为_______。
(6)③的反应方程式为_______。
(7)⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是_______(填反应序号)。
(8)异戊二烯分子中最多有_______个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______。
(9)写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_______。
(10)写出以C2H2为原料制备CH3CH2COOH的合成路线流程图(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例参照本题提干)：_______。
18．（2022·天津·模拟预测）Ⅰ.2021年诺贝尔化学奖授予了本亚明和戴维两位化学家，以表彰他们在不对称有机催化研究上做出的伟大贡献。其中，本亚明的研究成果选用的是脯氨酸做不对称催化剂，其结构简式为，回答下列问题：
(1)脯氨酸分子中含氧官能团为(写名称)_______；该分子中碳原子杂化方式有_______。
(2)脯氨酸极易溶于水，可能的原因是_______。
Ⅱ.工业上脯氨酸的合成路线如下图：

(3)反应②中，25℃时，控制物质B与的物质的量比1:1，已知生成物质C中有1个酯基，推测物质C的结构简式为_______。若改变反应②条件，足量且对反应加热，写出此时反应的化学反应方程式：_______。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体结构简式_______。
①1mol该物质可以与2mol氢氧化钠发生中和反应
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
(5)写出以甲苯和乙酸乙酯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选，形式如题目中流程图)。_______
19．（2022·天津·模拟预测）近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现I(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：

已知：I.
II.
请回答下列问题：
(1)I的分子式为____。
(2)D中官能团的名称为____。D→E的反应类型为____。
(3)F的结构简式为____，C分子中最多有____个原子共平面。
(4)A反应生成B的化学方程式是____。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有____种。
①与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为____。
(6)已知：RNO2RNH2，写出以甲苯和乙酸为原料制备乙酰对甲基苯胺()的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)____。
20．（2022·天津·统考一模）阿比朵尔()是抗击新型冠状病毒潜在用药。其合成路线如下：

已知：
①
②
回答下列问题：
(1)有机物A中的官能团名称是_______。
(2)有机物D的结构简式是_______。
(3)反应④所需的试剂是_______。
(4)反应⑤的反应类型是_______。
(5)写出F→G的化学方程式：_______。
(6)H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元环结构的有机物H的结构简式_______。(不考虑立体异构，要求写出三个)
(7)写出乙醇和制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_______。
21．（2022·天津·模拟预测）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：

已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)写出B的分子式_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)化合物X的分子式为C7H5OCl，写出D+X→E反应的方程式_______。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式_______。
①分子中今有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1.
(6)已知设计以和为原料制备的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
22．（2022·天津·模拟预测）博苏替尼(化合物I)是一种抗肿瘤药物，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

已知：
(1)下列说法不正确的是______。
A．化合物A能消耗 B．化合物D可以和溶液发生显色反应
C．化合物F既可以和酸反应，又可以和碱反应 D．H的分子式为
(2)化合物E的结构简式为______，流程中，而不是由A直接与反应生成C的原因是_____。
(3)写出化合物C转化为D的化学方程式_______。
(4)写出符合下列条件的化合物B的同分异构体_______。
①能使溶液显色；
②可以发生银镜反应；
③谱显示只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以邻硝基苯甲酸为原料合成 的合成路线_________。
23．（2022·天津·模拟预测）有机物J用于治疗心血管、高血压。以A为起始原料制备J合成路线如下：

已知：(i)+R1—NH—R2→
(ii)RX+NaCN→RCNRCOOH
回答下列问题：
(1)E的官能团名称为_______，D的化学名称是_______，反应I→J的反应类型是_______。
(2)H的分子式为_______，反应D→E的试剂为_______。
(3)写出E与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用*标出其中的手性碳_______。
(4)反应F→G化学方程式是_______。
(5)X与F是同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______。
①能使FeCl3溶液显色
②苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种
(6)已知苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化参照题中合成路线，在方框中设计以甲苯和二甲胺(CH3NHCH3)为原料合成的路线_______。
24．（2022·天津·模拟预测）光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料， 以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶J ()的一种路线图。

已知：① RCHO
②RCHO+ R1CH2CHO (R、R1为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的名称是___________， A →B的反应类型是___________。
(2)E中官能团的名称是___________，J的分子式是___________ 。
(3)D →E反应的化学方程式是___________。
(4)G是不饱和酯，生成G时C2H2发生了加成反应，则X的结构简式为___________。
(5)符合下列条件D的同分异构体共有___________种。
①遇FeCl3溶液显紫色；
②分子中有5个碳原子在一条直线上。
(6)设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线_______ (无机试剂任选)。
25．（2022·天津·模拟预测）斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如下：

已知：I.R-CNRCOOH+NH3
II．
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是___________。
(2)②的反应类型是___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有_____个手性碳原子。
(6)芳香化合物W是G的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：______。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1，3—丁二烯为起始原料制备的合成路线：______(其他试剂任用)。
26．（2022·天津·模拟预测）具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物K的合成路线如图所示：

已知部分有机化合物转化的反应式如下：
ⅰ.R—X+NaCN→R—CNR—COOH(R为烃基)
ⅱRCHO+CH3COR′RCH=CHCOR′(R、R′代表烃基或氢)
ⅲ.(R、R′代表烃基或氢)
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是___；A→B所属的反应类型为___。
(2)C→D的化学方程式是___。
(3)写出满足下列条件的D的任意一种同分异构体的结构简式___。
a.能发生银镜反应b.分子中含有酯基c.苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种
(4)E的官能团名称为___。
(5)F的结构简式是___；试剂b的结构式为___。
(6)H与I2反应生成J和HI的化学方程式是___。
(7)以A和乙烯为起始原料，结合题中信息，选用必要的无机试剂合成苯乙酸乙酯()，完成相应的合成路线___。(在方框中填入相应反应条件，横线处填写物质结构简式)

27．（2022·天津·模拟预测）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：

已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______。
(2)由D生成E和F生成H的反应类型分别是______、______。
(3)E的结构简式为______。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为______。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式______。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线其他试剂任选)______。
28．（2022·天津·模拟预测）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：

(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________

29．（2022·天津·模拟预测）某化学兴趣小组利用以下线路合成有机化合物F：

已知：R—C≡CH＋R′—Br R—C≡C—R′＋HBr
(1)C中官能团的名称是___________，E的化学名称是___________。
(2)F的结构简式为___________，由D生成E的反应类型是___________。
(3)试推断在核磁共振氢谱中A有多少组峰？___________。
A．8组       B．9组        C．7组        D．6组
(4)写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：___________。
(5)2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为___________。
(6)同时满足下列条件的A的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；
②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；
③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。
(7)合成物质A的两个中间物质甲、乙结构简式如下：
写出由甲转化为乙的路线流程图___________ (无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)
已知：碳碳双键易被氧化
例：由转化为的路线流程图：
30．（2022·天津·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，其由A(对氟苯酚)合成路线如图：

已知：乙酸酐的结构简式为。    
回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称是_______。
(2)反应①的化学方程式为_______。
(3)C分子中共面的原子最多_______个。
(4)反应⑤所需的试剂和条件是_______，反应⑥的反应类型是_______。
(5)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_______。
I．苯环上只有两种取代基；  Ⅱ．核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；Ⅲ．能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(6)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳是_______(填碳原子的数字标号)。
(7)设计以为原料制备的合成路线____(无机试剂任选)。

参考答案：
1．(1)  
(2)CD
(3) 羧基
(4)
(5)5
(6)

【分析】由丁苯橡胶结构可知其属于加聚产物，因此合成丁苯橡胶的单体为苯乙烯和1,3-丁二烯，故C为1,3-丁二烯，由此可知乙炔和两分子甲醛发生加成反应得到A，则A为，A和氢气发生加成反应得到B，则B为，B发生消去反应得到C，则C为，B发生催化氧化反应得到D，则D为，D发生氧化反应得到，以此解答。
【详解】（1）根据燃烧热定义可知，乙炔燃烧的热化学方程式  。
（2）A．丁苯橡胶是聚合物和苯不是同一类物质，不互为同系物，故A错误；
B．丁苯橡胶中含有双键和苯环，均能与发生加成反应，1mol需要加成，故B错误；
C．丁苯橡胶中含有双键，能被氧气缓慢氧化，故C正确；
D．由结构式可知，丁苯橡胶属于高分子化合物，故D正确；
答案为CD。
（3）A的结构简式为；E的结构简式为，所含官能团的名称为羧基。
（4）B生成D为醇的催化氧化，化学方程式为。
（5）B为，满足以下两个条件的同分异构体有、、、、共5种。
（6）由丙炔制备，合成过程中碳链需增长，可通过丙炔和甲醛发生加成反应实现，醛基由羟基催化氧化制得，因此合成流程为。
2．(1)
(2) 邻苯二甲醛 醚键
(3) 取代反应 氧化反应
(4)
(5) 12
(6)。

【分析】A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；邻苯二甲酸和甲醇反应酯化反应生成C，C是，C被还原为醇，D是；和H2O2反应生成I，I和甲醇反应生成J，由J的结构简式逆推，可知I是；和己二酸发生缩聚反应生成G，G是；
【详解】（1）A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；
（2）根据H的结构简式，可知H的名称是邻苯二甲醛，J中含有的官能团名称为过氧键和醚键；
（3）B生成C是邻苯二甲酸和甲醇发生酯化反应生成，反应类型是取代反应； D生成H是中的羟基被氧化为醛基，反应类型为氧化反应；
（4）和己二酸发生缩聚反应生成和水；反应的化学方程式为
（5）与碳酸钠溶液反应产生气体，说明含有羧基，  ②只有1种官能团  ③苯环上有2个取代基，若2个取代基为-CH2COOH、-CH2COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH2CH2COOH、-COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH(COOH)2、-CH3，有3种结构；若2个取代基为-CH(CH3)COOH、-COOH，有3种结构；共12种。
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比，说明结构对称，结构简式为。
（6）氧化为，和H2O2反应生成，在浓硫酸作用下发生反应生成，合成路线为。
3．(1)羧基，羟基，氨基
(2)取代反应
(3)
(4)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(5)n +(n-1)H2O
(6)、、
(7)

【分析】由题干合成流程图中信息可知，由C的相对分子质量和B的结构简式以及B到C的转化条件可C的结构简式为：，由D、G的结构简式和D到E、F到G的转化条件以及F的分子式可知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，据此分析解题。
(1)
由题干PAS的结构简式可知，其分子中含有官能团的名称为：羧基，羟基，氨基，故答案为：羧基，羟基，氨基；
(2)
由分析可知，C的结构简式为：，则B→C的反应方程式为：++HCl，则其反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(3)
由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
(4)
由分析可知，C的结构简式为：，在催化剂和加热的条件下，C→D的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案为：+(CH3CO)2O+CH3COOH；
(5)
由题干信息可知，水杨酸A的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能发生脱水缩聚反应，该缩聚反应的化学方程式为为：n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
(6)
由题干流程图可知，物质D的分子式为：C15H12O4，则符合下列条件①属于芳香酯类化合物即含有苯环和酯基，②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为2﹕2﹕1﹕1即分子高度对称；的同分异构体的结构简式为：、、，故答案为：、、；
(7)
已知甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化为为苯甲酸，又知—COOH为间位定位基，即与浓硫酸、浓硝酸作用下可以生成，根据题干F转化G的信息可知，在Fe、HCl作用下可以转化为，由此确定合成路线为： ，故答案为： 。
4．(1)否
(2)酰胺基、醚键
(3)还原反应
(4)C13H17NO
(5)丙酸
(6)
(7)
(8)

【分析】A（）和SOCl2反应生成B（C11H9O2Br2Cl），则B的结构简式为；B在AlCl3的作用下反应生成C（C11H8O2Br2），C再和H2反应生成D（），结合B、D的结构简式可知推出C的结构简式为；D和(EtO)2POCH2CN发生取代反应生成E（）；E和NaBH4发生还原反应生成F（）；F和H2发生加成反应生成G（）；G和X反应生成H（），则X为CH3CH2COOH。
(1)
化合物A的饱和碳原子上均连有相同的原子或基团，故化合物A不含手性碳原子。
(2)
化合物H中所含官能团的名称为酰胺基和醚键。
(3)
E→F的反应中，E中的转化为F中的-CH2NH2，故该反应为还原反应。
(4)
由G的结构简式可以得知其分子式为C13H17NO。
(5)
G和X反应生成H，对比G和X的结构简式可知，该反应为取代反应，X的结构简式为CH3CH2COOH，则X的名称为丙酸。
(6)
由分析可知，B、C的结构简式分别为为、，则B→C的化学方程式为
。
(7)
D的分子式为C11H10O2，其同分异构体中，能发生水解反应，说明该物质为脂类化合物；水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等，说明该物质水解产物为酚和不饱和酸；分子中有4种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为。
(8)
结合D→H的转化流程和“已知②”可知，目标产物可以由制得，根据“已知①”可知，-NH2易被氧化，故应该先将-CH2OH转化为-COOH，则目标产物的合成路线为：。
5．(1) 羧基
(2) 取代反应
(3)
(4) 4
(5)

【分析】乙酸和氯气发生取代反应得到A，A到B发生了取代反应，B到C发生了水解反应，C到D发生了酯化反应；结合题中已知信息，D到E应为D与反应得到E；E到F双键位置发生了加成反应，引入了-CN；F到G发生了酯基的水解，并且碳链变短；G到H-CN位置变成了氨基，H经过一系列反应得到产物普瑞巴林。
（1）
根据普瑞巴林分子的结构简式，含氧官能团的名称为羧基；氨基的电子式为：；
（2）
根据分析，A到B 的反应类型为取代反应，C到D发生了酯化反应，化学方程式为；
（3）
根据分析，X的结构简式为；
（4）
分子式为的物质的不饱和度为1，能发生银镜反应说明含有醛基，除醛基外，剩下部分为丁基，丁基的同分异构体有（只画出碳骨架）：、 、、，共4种，故分子式为且能发生银镜反应的同分异构体有4种；其中有两种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，结构简式为：；
（5）
参照题中合成路线，可采用逆推法，参照题中G到H的合成方法，产物可由得来，可由得到，可由得到，故合成路线为。
6．(1)羟基、羧基
(2)加成反应
(3)
(4)+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(5)n+nHCHO+(n-1)H2O
(6) 13 、、
(7)

【分析】由B的结构简式，可知苯甲醛与HCN发生加成反应生成A ，A中-CN水解为-COOH得到B，B与芳香醇C反应生成分子式为C15H14O3的酯，则D的分子式为C15H14O3+H2O-C8H8O3=C7H8O，故C的结构简式为，则D为；苯甲醛发生氧化反应生成E为，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，F与甲醛生成高聚物M()，推知F为，结合信息可知F与发生取代反应生成G为；(7)与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图中B的结构简式可知，B所含官能团为-OH、-COOH，名称分别为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）苯甲醛→A是与HCN发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为，G的结构简式为，故答案为：；；
（4）苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（5）由分析可知，F→M的化学方程式为n+nHCHO+(n-1)H2O，故答案为：n+nHCHO+(n-1)H2O；
（6）B的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基，苯环有2个侧链为-OH、-CH2OOCH，有邻、间、对3种位置关系，苯环有3个侧链为-OH、-OOCH、-CH3，而-OH、-OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的-CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种，其中含亚甲基(-CH2-)的同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：13；(或或)
（7）与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。
7．(1) C10H18O 醛基 氧化反应
(2)
(3) 3 或或
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(5)保护酮羰基，提高反应选择性
(6)酮羰基转变为羟基，分子极性增强，且与水分子间易形成氢键
(7)

【解析】(1)
由结构简式可知，A的分子式为C10H18O，含氧官能团为醛基；E→F的反应为去氧加氢的氧化反应，故答案为：C10H18O；醛基；氧化反应；
(2)
由结构简式可知，A为不饱和一元醛，含碳原子数目最少的同系物的结构简式为CH2=CHCHO，结构式为，故答案为：；
(3)
B的同分异构体X含有醚键和碳碳双键，核磁共振氢谱有2组峰说明X的分子结构对称，符合该条件的结构简式为 、、，共3种，故答案为：3；或或；
(4)
碱性条件下，与新制氢氧化铜加热反应生成 、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
(5)
由有机物的转化关系可知，通过H→I的反应将分子中羰基转化为硫醚基团，通过J→K的反应将分子中硫醚基团转化为羰基，这样做目的是防止分子中醛基反应时，羰基参与反应，起到保护酮羰基，提高反应选择性的作用，故答案为：保护酮羰基，提高反应选择性；
(6)
由结构简式可知，青蒿素还原为双氢青蒿素时，青蒿素分子中酮羰基转变为双氢青蒿素分子中的羟基，使双氢青蒿素分子的极性增强，且与水分子间易形成氢键，从而增强治疗的疗效，增大双氢青蒿素在水中的溶解度，故答案为：酮羰基转变为羟基，分子极性增强，且与水分子间易形成氢键；
(7)
由题给有机物的转化关系可知，以 为主要原料，经四步反应制备 的合成步骤为 先与CH3MgI发生加成反应、后在评p—TsOH的作用下发生消去反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，合成路线为，故答案为：。
8．(1)2-溴丙醛
(2)醚键
(3)取代反应
(4)ac
(5)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(6) C8H11NO 5
(7)

【分析】A和Br2发生取代反应得到B；B和CH3OH、HBr依次反应得到C；C和发生取代反应得到D；D和CH3NH2发生取代反应得到E；E和HBr发生取代反应得到F。
(1)
B的结构简式为，其名称为2-溴丙醛。
(2)
D的结构简式为，其含氧官能团为醚键。
(3)
E→F反应中，E中的-CH3被-H取代，故E→F的反应类型是取代反应。
(4)
a．麻黄碱含有仲胺，可以和盐酸反应，但不能和NaOH反应，a错误；
b．麻黄碱分子中含有两个手性碳原子，如图所示：（带*的碳原子是手性碳原子），b正确；
c．麻黄碱分子中，除苯环上的碳原子外，其余碳原子都是饱和碳原子，则麻黄碱中的氮原子不可能和所有碳原子共面，c错误；
故选ac。
(5)
A为丙醛，A与新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红的沉淀，反应的化学方程式为：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。
(6)
化合物H分子中含有8个碳原子，与麻黄碱互为同系物，则比H少2个CH2原子团，H的分子式为C8H11NO；遇到FeCl3溶液显紫色，说明H中含有酚羟基，同时苯环上有两个对位取代基，则羟基对位的取代基结构有：-NHCH2CH3、-CH2NHCH3、-CH2CH2NH2、-CH(NH2)CH3、-N(CH3)2，即H的同分异构体有5种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。
(7)
根据题干流程中C→D的反应，可以先将CH3CH2OH转化为CH3CH2Br，再将CH3CH2Br和 反应得到 ，再用酸性高锰酸钾溶液氧化 可得 ；综上所述，由乙醇和 制备 合成路线为： 。
9．(1) C9H10O 取代反应
(2) 羟基 sp
(3)
(4)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
(5)
(6)

【分析】根据A的结构简式可以知道A的分子式为C9H10O，对比B和C的结构简式的不同，可以知道BC为取代反应，根据B的结构简式可知B中的含氧官能团为羟基，FG为酯化反应，故G的结构简式为，以此解题。
（1）
由分析可知A的分子式为C9H10O，B→C为取代反应；
（2）
由分析可知B中的含氧官能团为羟基；D中氮原子价层电子对数是2，则N原子的杂化方式为sp；
（3）
由分析可知G的结构简式为 ；
（4）
F→G反应中乙醇可能发生分子间脱水生成乙醚，方程式为：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O；
（5）
F的一种同分异构体同时满足下列条件①分子中含有苯环；②不能与Na2CO3反应生成CO2说明不含羧基，③含有手性碳原子，其中一个符合条件的同分异构体结构简式为：；
（6）
以苯乙烯为原料制备 ，苯乙烯和水发生加成反应生成 ， 和SOCl2发生取代反应生成 ， 和NaCN发生取代反应生成 ， 水解生成目标产物，合成路线为。
10．(1)酮羰基、醚键
(2) C10H10O3
(3)取代反应
(4)+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O
(5) 8
、、、
(6)

【分析】B与浓硝酸发生取代反应生成C，C分子中硝基被还原为氨基，则由D的结构可推出C为，C中硝基被还原为氨基，D中氨基发生取代反应得到酚羟基，E中酚羟基发生取代反应得到F为，F中羧基中羟基被-Cl取代，最后甲基取代氯原子得到M；
（1）
M分子所含官能团名称为酮羰基、醚键；
（2）
B的分子中含有10个碳原子、10个氢原子和3个氧原子，分子式为C10H10O3；由分析可知，C的结构简式为；
（3）
F为，E中酚羟基发生取代反应得到F，E→F反应类型为取代反应；
（4）
含酯基和碳氯键都能与NaOH水溶液发生水解反应，酯水解得到的羟基连接在苯环上具有弱酸性，又继续消耗NaOH，则X与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程式：+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O；
（5）
ⅰ．苯环上有4个取代基，其中3个是羟基，取代基上还有一个不饱和度，ⅱ．苯环上仅有1种环境的氢，具有高度对称结构，ⅲ．不含碳碳双键，应为单碳环，满足条件的同分异构体有：、、、、、、、共8种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式： 、、、；
（6）
苯与发生流程中A→B的反应得到，羰基与氢气发生加成反应得到，在浓硫酸作用下生成，合成路线为：；
11．(1)浓硫酸、浓硝酸
(2) 取代反应 +CH3OH+NaOH→+NaCl+H2O
(3) +→H2O+
(4)硝基、氯原子
(5)
(6)
(7)

【分析】路线1：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，B发生还原反应生成，则B是； 与醋酸的相对分子质量之和比D大18，说明有水生成，则D是，D与浓硫酸、浓硝酸的混合液的取代反应发生在甲氧基（—OCH3）的邻位，则E是； 发生还原反应生成F，结合分子式可知F是。
线路2：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，则G是，与氢氧化钠的甲醇溶液发生反应生成H即，发生还原反应生成I即，与乙酸反应生成F。
【详解】（1）和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，则试剂a为浓硫酸、浓硝酸。
（2）A→B的反应即→的反应，是氯原子被甲氧基代替，故该反应类型为取代反应，化学方程式为+CH3OH+NaOH→+NaCl+H2O。
（3）C即与反应生成水和D即，该反应的化学方程式为：+→H2O+；据分析，F的结构简式为。
（4）和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成G，结合流程可知，该反应引入2个硝基，则G是，G中所含官能团名称为硝基、氯原子。
（5）有机物I即与对苯二甲酸发生缩聚反应，生成聚合物的结构简式为。
（6）与CH3COOH反应生成F时，只有甲氧基对位的氨基发生反应，则I与反应还可能生成的有机产物是甲氧基邻位的氨基发生取代反应，故与F互为同分异构的是。
（7）以苯酚和2－甲基丙烯为原料(无机试剂任选)，制备苯叔丁醚4，按逆合成分析法，可由苯酚钠和发生信息反应得到，苯酚和NaOH溶液反应得到苯酚钠，2-甲基丙烯和HI发生加成反应生成，所以其合成路线为：。
12．(1)羧基、碳氯键
(2)
(3) 取代反应 加成反应
(4)+SOCl2→+HSO2Cl
(5)、
(6)

【分析】A到B，-CH3变为了-CH2Cl发生了取代反应。B到C，B中的-Cl变为了，也是发生了取代反应。由已知条件，-COOH加入SOCl2条件下，-OH被-Cl取代。E到F在反应中C=C和C=N形成了四元环且这两个双键均不再，则该反应为双键的加成反应。
（1）-COOH为羧基，-Cl为氯原子。该分子中的官能团为羧基和氯原子；
（2）B加入X，B发生了取代反应其-Cl变为了 ，则X为 ；
（3）取代反应是有机物中某原子或原子团被另一原子或原子团取代的反应。而加成反应是反应中不饱和键断裂，不饱和原子直接与其他原子或原子团结合生成新的化合物。所以A到B为取代反应。E到F为加成反应；
（4）已知-COOH-COCl即SOCl2提供一个-Cl，而-OH被取代下来与-SOCl结合变为HSO2Cl。方程式为 +SOCl2+HSO2Cl；
（5）D分子中有5个不饱和度。芳香族同分异构体且能发生银镜反应，则含苯环、-CHO、-Cl、-S-，这些基团总共5个不饱和度，则其他均为饱和键。分子中核磁共振氢谱中有3个吸收峰，峰面积比为1∶2∶6，说明含2个等效-CH3且苯环上为多取代，而-S-原子与-Cl相连或者与-CHO相连。同分异构体结构、 ；
（6）根据上述流程，采用加成两反应物均断裂一个不饱和键相互连接成环而得到目标产物，有机合成逆推法沿虚线部位断键得到反应物为和，后续主要考虑的合成问题。根据流程知，由有机碱条件下合成的。则合成路线为。
13．(1) C8H8O3 羟基、醛基
(2)A
(3) ++HClO 取代反应
(4)、、等(邻、间、对位均可)
(5)

【分析】根据题干有机合成流程图可解决(1)~(3)小题，本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，据此确定合成路线，据此分析解题。
（1）由合成路线可知，有机物Ⅱ的结构简式为，分子中含有8个C原子，8个H原子和3个O原子，故分子式为C8H8O3，化合物Ⅳ的结构简式为，含有的官能团为羟基、醛基；
（2）A.Ⅰ中含有酚羟基，易于NaOH溶液反应，A错误；B.Ⅱ中苯环上的C原子和羰基上的C原子采用sp2杂化，甲基上的C原子采用sp3杂化，杂化方式共2种，B正确；C.Ⅳ含有4种不同的环境的氢原子，故核磁共振氢谱有4组峰，C正确；D.Ⅵ和Ⅶ的碳碳双键的两端C原子连有的2个基团不同，存在顺反异构，D正确；答案选A。
（3）根据已知信息，氯甲基甲醚结构简式为，根据合成路线，有机物Ⅱ与氯甲基甲醚发生取代反应生成有机物Ⅲ，反应的化学方程式为++HClO，反应类型为取代反应；
（4）有机物Ⅴ的结构简式为，其同分异构体含有苯环且苯环上有两个取代基，与溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不能含有醛基，满足条件的有机物有：、、等(邻、间、对位均可)。
（5）采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，据此确定合成路线如下：。
14．(1)10
(2)硝基
(3)取代反应
(4)2
(5)+3H2
(6) 、、
(7)   加热

【分析】已知A为，B为，根据D的分子式和已知信息可得C为，由D的分子式可得D为，根据题干信息可得E为，苯发生硝化反应得F为，硝基苯发生还原反应得G为，H为，最后E和H反应得目标产物。
（1）
碳碳双键和醛基上的碳原子都是sp2杂化，所以上的所有原子可以共面，即A分子中共平面的原子个数最多为10个；故答案为：10；
（2）
F的结构简式为，官能团的名称为硝基，故答案为：硝基；
（3）
由E的结构简式和H的结构简式，以及二环己基邻二甲酰胺的结构简式，可得有机反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（4）
手性碳原子是各连有四个不同的基团的碳原子，右图中标有*的是手性碳原子，故手性碳原子数目为2个，故答案为2；
（5）
由G的结构简式和H的结构简式，可知G→H是把苯环变成饱和的六元环，是和氢气加成，化学方程式为+3H2，故答案为：+3H2；
（6）
由分析知C的结构简式为，满足下列条件：a．能与溶液发生显色反应说明含有苯环和酚羟基；b．1 mol该物质能与足量金属钠反应生成，说明含有两个羟基；c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子，则分子中含有两个醚键，两个甲基，且结构对称，可得结构简式分别为、、，故答案为：；、、；
（7）
乙烯和溴水发生加成反应可得1,2-二溴乙烷CH2Br-CH2Br，1,2-二溴乙烷再在氢氧化钠水溶液中加热水解得乙二醇HOCH2-CH2OH，乙二醇再在铜、氧气和加热条件下发生氧化反应得乙二醛OHC-CHO，乙烯和氧气在催化剂作用下发生氧化反应生成乙醛CH3CHO，最后乙二醛和乙醛在一定条件下生成，故反应②的条件是 、 加热，M、P、Q的结构简式分别为；；。
15．(1) 醛基、醚键 溴的四氯化碳溶液
(2) +H2O 加成反应(或还原反应)
(3) 12 、
(4)

【分析】由有机物的转化关系可知，在铜做催化剂条件下 与氢气反应生成 ， 一定条件下转化为 ，在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 ，则D为 ； 与发生取代反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ， 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 。
（1）
由结构简式可知，A中含氧官能团为醛基、醚键，物质B的分子式为，若C中是否含有B，加入溴的四氯化碳溶液，B中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故答案为：醛基、醚键；；溴的四氯化碳溶液；
（2）
由分析可知，由C生成D的反应为在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 和水，反应的化学方程式为+H2O；试剂a的结构简式为；F生成G的反应为 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 ，故答案为：+H2O；；加成(或还原)反应；
（3）
C的同分异构体H能发生银镜反应，1molH与足量金属钠反应产生0.5mol氢气说明H分子中含有羟基和醛基，H的结构可以视作丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代，其中1—丁醇、2—丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有4种结构，2—甲基—1—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有3种结构，2—甲基—2—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有1种结构，共有12种，其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为6：2：1：1的物质的结构简式为 、 ，故答案为：12； 、 ；
（4）
参照题中所给信息可知，以 为原料合成 的合成步骤为在铜做催化剂条件下， 与氧气干扰发生催化氧化反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ，在镍做催化剂条件下， 与氢气共热发生加成反应生成， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，合成路线为，故答案为：。
16．(1)羧基、醚键
(2)
(3)
(4)⑤
(5) 10 或
(6)

【分析】A与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B：，B与RMgCl在CuI作用下发生加成反应产生C，C与NaOH水溶液，共热发生酯的水解反应，然后酸化可得D，D脱去1分子H2O生成E：，E与在LDA作用下发生取代反应产生F和HCl，F与H2发生加成反应产生G，G在一定条件下发生消去反应产生H。
（1）
根据A结构简式可知A分子中的含氧官能团名称为羧基、醚键；
（2）
A分子中含有-COOH，与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B：和H2O，该反应为可逆反应，化学方程式为：；
（3）
D生成E同时产生H2O，该反应方程式为，则E的结构简式是；
（4）
在上述反应中，反应①属于取代反应，反应②属于取代反应，反应③属于取代反应，反应④属于加成反应，反应⑤属于消去反应，则上述反应中属于消去反应的有⑤；
（5）
W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，符合条件a)芳香族化合物，说明分子中含有苯环；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳，说明分子中含有2个-COOH，则该同分异构体分子中除苯环外，若只有一个侧链，只有1种结构；若含有2个侧链-COOH、-CH2-COOH，二者在苯环上有邻、间、对三种物质，因此有3种不同结构；若含有3个侧链：-COOH、-COOH、-CH3，都处于邻位有2种结构；都处于间位，只有1种结构；若2个相邻，一个相间，有3种结构，故符合要求的同分异构体种类数目为1+3+2+1+3=10种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为或；
（6）
与H2在一定条件下发生加成反应产生，与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质在催化剂存在条件下与H2发生加成反应产生，该物质在催化剂存在条件下加热，发生取代基在苯环邻位上的取代反应产生，故以为原料合成的流程图为：。
17．(1)酮羰基
(2)加成反应
(3)6：1：1
(4)CH3CH2CH2CHO
(5)
(6) +nH2O+nCH3COOH
(7)⑦
(8) 11
(9) 、 、 、 、
(10)CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH

【分析】由题干流程图可知，乙炔在一定条件下与CH3COOH发生转化①生成物的结构简式可知根据转化②的产物结构简式来推导，可知C4H6O2的结构简式为：H2C=CHOOCCH3，根据转化③的反应条件可知，A的结构简式为： ，根据聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由转化⑧可知顺式聚异戊二烯的结构简式为： ，据此分析解题。
（1）
已知CH3COCH3为丙酮，其中含有的官能团的名称是酮羰基，故答案为：酮羰基；
（2）
由分析可知，转化①的反应方程式为：+CH3COOH CH2=CHOOCCH3，则其反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（3）
由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子中有3三种不同环境的氢原子，原子个数比为6:1:1，故C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为6:1:1，故答案为：6:1:1；
（4）
有分析可知，B的结构简式为CH3CH2CH2CHO，故答案为：CH3CH2CH2CHO；
（5）
根据键线式的定义：C的键线式为 ，故答案为： ；
（6）
由题干流程图信息结合分析可知，③的反应方程式为：+nH2O+nCH3COOH，故答案为：+nH2O+nCH3COOH；
（7）
“原子经济性”是能够将反应物中的原子全部转化为目标产物中，没有副产物、不会造成原子浪费，加成、聚合反应符合“原子经济性反应”，由题干流程图可知，⑤、⑥、⑦、⑧四个反应分别属于：加成反应、加成反应、消去反应、加聚反应，其只有中⑦不属于“原子经济性反应”，故答案为：⑦；
（8）
已知碳碳双键所在的平面上6个原子共平面，单键可以任意旋转，则异戊二烯即 分子中最多有11个原子共平面，由分析可知，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ，故答案为：11； ；
（9）
由题干流程图可知，D的分子式为：C5H10O，与D具有相同官能团即含有羟基和碳碳双键，且含有手性碳原子即有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则符合条件的所有同分异构体的结构简式为： 、 、 、 、 ，故答案为： 、 、 、 、 ；
（10）
本题可以采用正向合成法，根据乙炔即 易加成的性质， 和HCN在一定条件下可以合成CH2=CHCN，CH2=CHCN发生水解反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与H2在一定条件下加成即可制得目标产物CH3CH2COOH，由此确定合成路线为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH，故答案为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH。
18．(1) 羧基 、
(2)脯氨酸分子和水分子间形成氢键
(3) C2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOH +2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOC2H5+2H2O
(4)
(5)

【解析】(1)
由结构简式可知脯氨酸中含氧官能团为羧基，该结构中羧基中的碳原子形成双键，其余碳原子均以单键相连，双键碳采用杂化，单键碳采用，故答案为：羧基；、；
(2)
脯氨酸中胺基和羧基中存在非金属性较强的氮原子和氧原子，与水分子之间能形成氢键，导致其易溶于水，故答案为：脯氨酸分子和水分子间形成氢键；
(3)
根据D的结构可知距离氨基较近的羧基没有发生酯化反应，则B与的物质的量比1:1，产物应为C2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOH；改变反应②条件，足量且对反应加热，则B中的羧基均能与乙醇发生酯化反应生成C2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOC2H5+2H2O，反应方程式为：+2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOC2H5+2H2O，故答案为：C2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOH；+2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOC2H5+2H2O；
(4)
①1mol该物质可以与2mol氢氧化钠发生中和反应，说明该结构中存在2mol羧基；②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为，可知该结构为对称结构，符合的结构简式为：，故答案为：；
(5)
可由 与乙酸乙酯在KBH4条件下反应得到， 可由 在Fe/HCl条件下还原得到， 可由 与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下反应得到，由此可得合成路线：；故答案为：；
19．(1)C20H24ON2S
(2) 羟基、羧基 消去反应
(3) 15
(4)+NaOH+NaBr
(5) 26 、
(6)

【分析】A的分子式为C8H9Br，B能与O2、Cu加热时反应生成C（），则B的结构简式为，A的结构简式为；C与HCN、H+发生题给已知I的反应生成D，D的结构简式为，D与浓硫酸、加热反应生成E，E与SOCl2、加热反应生成F，结合F的分子式C9H7ClO和题给已知II的第一步可知，E的结构简式为，F的结构简式为；F与H发生题给已知II的第二步反应生成I；据此分析作答。
【详解】（1）由I的结构简式可知，I的分子式为C20H24ON2S；答案为：C20H24ON2S。
（2）D的结构简式为，D中官能团的名称为羟基、羧基；E的结构简式为，D在浓硫酸存在、加热条件下发生消去反应生成E；答案为：羟基、羧基；消去反应。
（3）根据分析F的结构简式为； C的结构简式为，联想苯和甲醛的结构，结合单键可以旋转可知，C中最多有15个原子共面（图中红框中的8个C、6个H和1个O原子可共面）；答案为：；15。
（4）A的结构简式为，B的结构简式为，A与NaOH水溶液共热发生水解反应生成B，反应的化学方程式为+NaOH+NaBr；答案为+NaOH+NaBr。
（5）D的结构简式为，D的分子式为C9H10O3，不饱和度为5；D的同分异构体与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH，能水解，且能发生银镜反应，则D的同分异构体中含有HCOO—和苯环直接相连、酚羟基；若苯环上有3个侧链，3个侧链为HCOO—、—OH和—CH2CH3，苯环上3个侧链不相同时有10种位置，即有10种同分异构体；若苯环上有4个侧链，4个侧链为HCOO—、—OH和2个—CH3，先固定2个—CH3的位置有、、，后采用“定一移二”法，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有6种同分异构体，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有7种同分异构体，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有3种同分异构体，符合题意的同分异构体共10+6+7+3=26种；其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为、；答案为：26；、。
（6）对比与、CH3COOH的结构简式，结合题给已知和题干已知II，可由CH3COOH与SOCl2、加热反应生成CH3COCl；与浓硝酸、浓硫酸共热生成，与Fe、HCl共热反应生成，与CH3COCl在NEt3、CH2Cl2加热时反应得到目标化合物乙酰对甲基苯胺；合成路线流程图为；答案为：。
20．(1)酮羰基、酯基
(2)
(3)Br2与FeBr3
(4)取代反应
(5)
(6)、、、
(7)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3

【分析】A()与CH3NH2发生反应①生成B()，B与发生反应②生成C()，C与在H+存在下发生题给已知①的反应生成D，则D的结构简式为 ，D与试剂a反应生成E()，对比D、E的结构简式知，试剂a为Br2与FeBr3，D→E为取代反应，E与、OH-发生取代反应生成F()，F与反应生成G()，据此分析作答。
【详解】（1）A的键线式为，A中官能团的名称为酮羰基、酯基；答案为：酮羰基、酯基。
（2）根据分析，有机物D的结构简式为；答案为：。
（3）D的结构简式为，E的结构简式为，对比D、E的结构简式，D与Br2发生取代反应生成E，所需试剂为Br2与FeBr3；答案为：Br2与FeBr3。
（4）E的结构简式为，E与、OH-反应生成F，F的结构简式为，对比E、F的结构简式知，反应⑤的反应类型是取代反应；答案为：取代反应。
（5）F的结构简式为，G的结构简式为，对比F、G的结构简式，F与反应生成G和(CH3)2NH2，反应的化学方程式为；答案为：。
（6）B的结构简式为，B的分子式为C7H13O2N，不饱和度为2，H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则H中含氨基和—COOH，具有六元环结构的有机物H的结构简式有：、、、等；答案为：、、、。
（7）对比与CH3CH2OH、的结构简式，可以先用酸性KMnO4溶液将乙醇成CH3COOH，然后CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在、加热时发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3发生题给已知②的反应生成，与发生A→B类似的反应生成，则合成路线流程图为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3；答案为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。
21．(1)羟基、醛基
(2)C13H19NO
(3)取代反应
(4)+→+HCl
(5)、
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，与先发生加成反应，再发生消去反应生成，与NaBH4发生还原反应生成，在碳酸钾作用下与CH3I发生取代反应生成，与X发生取代反应生成E，E→F发生的已知反应，即E先与CH3CH2MgBr发生取代反应，再酸化得到，则E的结构简式为，则X为，据此分析解答。
(1)
A的结构简式为，其含氧官能团的名称为羟基、醛基；
(2)
B的结构简式为，其分子中含有13个C原子，19个H原子，1个O原子和1个N原子，则分子式为C13H19NO；
(3)
有分析可知，C→D的反应为在碳酸钾作用下与CH3I发生取代反应生成和碘化氢，反应类型为取代反应；
(4)
由上述分析可知，E的结构简式为，X为，D与X发生取代反应生成E，反应的化学方程式为：+→+HCl；
(5)
A的同分异构体分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀说明分子中含有—OOCH，则分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1的结构简式为、；
(6)
由题给有机物的转化关系和信息可知，以和为原料制备的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成 ，与先发生加成反应，再发生消去反应生成，与NaBH4发生还原反应生成，合成路线为：。
22．(1)BD
(2) 比更容易与发生反应
(3) ++HBr；
(4) 、 、 、
(5)

【分析】根据合成流程可知，C与 在碳酸钾的作用下生成D，D在硝酸存在的条件下生成E，E发生已知反应生成F，则E中含有硝基，从而可知D→E的过程是引入硝基的过程，结合G的结构简式可知，D为 ，E为 ，F为 。
（1）
A．由图可知，化合物A中含有的酚羟基和羧基能与NaOH反应，因此1mol化合物A能消耗2molNaOH，故A正确；
B．由上述分析可知，D为 ，分子中不含酚羟基，不能与
FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；
C．由上述分析可知，F为，分子中含有氨基，能与酸发生反应，含有酯基，水解生成的羧酸能与碱反应，故C正确；
D．由图可知，H的分子式为C14H13ClN2O3，故D错误；
答案选BD；
（2）
由上述分析可知，E的结构简式为 ；−COCl比−COOH更容易与CH3OH发生反应，因此采用中A→B→C的合成路线而不是将A直接与甲醇反应生成C；
（3）
C与 在碳酸钾的作用下生成D，反应的化学方程式为++HBr；
（4）
B的同分异构体满足：①能使FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②可以发生银镜反应，说明含有醛基，③谱显示只有4种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体为 、 、 、 ；
（5）
参照博苏替尼的合成路线即可得到以邻硝基苯甲酸为原料合成 的路线为：。
23．(1) 氯原子、羧基 苯乙酸 取代反应
(2) C11H16NOCl Cl2/FeCl3
(3)
(4)+CH3NHCH2CH2OH→+HCl
(5)或
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成,则B为；与氰酸钠发生取代反应生成，则C为；酸性条件下发生水解反应生成，在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成，则G为；与B2H6发生还原反应生成，一定条件下与氯化氢发生取代反应生成，在氯化铝作用下发生取代反应生成。
【详解】（1）由分析可知，E的结构简式为，官能团为氯原子、羧基；D的结构简式为，名称为苯乙酸； I→J的反应的反应为在氯化铝作用下发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：氯原子、羧基；苯乙酸；取代反应；
（2）由分析可知，H的结构简式为，分子式为C11H16NOCl；D→E的反应为在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：C11H16NOCl；Cl2/FeCl3；
（3）由分析可知，一定条件下，与足量氢气反应生成产物分子中含有2个如图*所示的连有2个不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：；
（4）由分析可知，F→G的反应为与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+CH3NHCH2CH2OH→+HCl，故答案为：+CH3NHCH2CH2OH→+HCl；
（5）F的同分异构体X能使FeCl3溶液显色说明分子中含有酚羟基，苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种说明酚羟基的对位上的取代基为，则X的结构简式为或，故答案为：或；
（6）由题给合成路线可知，以甲苯和二甲胺为原料合成的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH3发生取代反应生成，与与B2H6发生还原反应生成，合成路线为，故答案为：。
24．(1) 甲苯 取代反应
(2) 碳碳双键、羧基 (C11H10O2)n或C11nH10nO2n
(3)2+O2 2
(4)CH3COOH
(5)5
(6)CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHO

【分析】由A与光照下发生取代反应生成B（）可知A的分子式为，结合F可知A中含苯环，则A为甲苯；B为氯气与A发生取代反应生成B，则B为二氯甲苯；由已知①可得C为苯甲醛；由已知②可知D的结构简式为；D在催化氧化为E，结合E的分子式可得E的结构简式为；F 与I 在一定条件下发生取代反应生成目标产物J。据此分析可得：
【详解】（1）由A与光照下发生取代反应生成B，结合B的分子式可得A的分子式为，结合F可知，A中含苯环，则A为甲苯；故答案为：甲苯；取代反应；
（2）E的结构简式为，则所含官能团为碳碳双键和羧基；由J的结构简式， 可知其分子式为(C11H10O2)n或C11nH10nO2n，故答案为：碳碳双键、羧基；(C11H10O2)n或C11nH10nO2n；
（3）D的结构简式为，其中醛基能被氧气氧化为羧基则其方程式为2+O2 2，故答案为：2+O2 2；
（4）由已知H为，则G为，与X在一定条件下发生加成反应生成G，可知X的结构简式CH3COOH，故答案为：CH3COOH；
（5）D的分子式为，其结构简式为：其同分异构体满足①遇FeCl3溶液显紫色，则该分子中含苯环且含羟基；②分子中有5个碳原子在一条直线上，则共五种，故答案为：5；
（6）CH3CH2OH与在Cu（或Ag）做催化剂并加热发生催化氧化反应生成CH3CHO；在碱性条件并加热下反应生成CH3CH=CHCHO；CH3CH=CHCHO在催化加H得到，则其合成路线为：CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHO，故答案为：：CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHO。
25．(1)(酮)羰基、酯基
(2)消去反应
(3)+3H2O+NH3+CH3OH或+3H2O+HCl→+NH4Cl+CH3OH
(4)
(5)4
(6)
(7)

【分析】A与HCN加成生成B，B的分子式为C7H9NSO3，C的分子式为C7H7NSO2，对比发现，B生成C的过程中减少了一分子水，考虑到B中含有羟基，所以B生成C的过程应是羟基的消去反应，C的结构简式为；C与H2O/HCl反应生成D，根据题目所给信息可知-CN水解生成-COOH，根据所学知识酯基也会在酸性环境中水解生成醇和酸，所以D的结构简式为；对比D和E的分子式、以及后续产物的结构简式可知，E应为。
【详解】（1）根据A的结构简式可知其含氧官能团为(酮)羰基、酯基；
（2）根据分析可知反应②为消去反应；
（3）根据分析可知C为，D为，反应的化学方程式为+3H2O+NH3+CH3OH或+3H2O+HCl→+NH4Cl+CH3OH；
（4）根据分析可知E的结构简式为；
（5）根据手性碳原子的定义可知，F中有六元环上与O原子相连的两个碳原子、六元环上与五元环共用的两个碳原子，共4个手性碳原子；
（6）G中含有10个碳原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含有-CHO结构(可能是醛基，也可以是甲酸形成的酯基)；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，说明含有苯环，则其侧链上还有一个双键；③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰，说明含有酯基，由于其侧链上只能有一个双键，所以该酯基一定是甲酸形成的酯基，水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰，则水解产物的结构高度对称，符合题意的为；
（7）丙烯醛为CH2=CH-CHO，1，3—丁二烯CH2=CH-CH=CH2，制备，则需要先得到六元环，根据题目所给信息可知，丙烯醛和1，3—丁二烯在离子液体、加热的条件下反应可以得到，再与HCN加成可得，再在酸性条件下水解即可得目标产物，所以合成路线为。
26．(1) 取代反应
(2)
(3)或者
(4)羟基、羰基
(5) 乙醛
(6)
(7)

【分析】根据流程可知A的分子式是C7H8，结合合成路线可知，A为甲苯，其结构简式是，B为，根据流程可知F为，H为。
(1)
A的分子式是C7H8，结合合成路线可知，A为甲苯，其结构简式是；由C的结构式可知，B为，则甲苯与溴发生取代反应生成B，A→B所属的反应类型为取代反应。故答案为：，取代反应。
(2)
C为，与发生反应生成D，化学方程式为：，故答案为：。
(3)
能发生银镜反应说明含有醛基，分子中含有酯基必须是甲酸某酯，苯环上有两个取代基，且苯环上一氯代物有两种，说明结构比较对称，苯环上的官能团应该处于对位，该同分异构体的结构简式为：或者，故答案为：或者。
(4)
根据流程中结构式可知E的官能团名称为羟基、羰基，故答案为：羟基、羰基。
(5)
根据流程推出F的结构简式是，根据信息ii可知F与乙醛反应生成H，故答案为：，乙醛。
(6)
H为，H与I2反应生成J和HI的化学方程式是。故答案为：。
(7)
与Cl2反应生成，再与NaCN反应生成，在酸性水解生成苯乙酸，乙烯与水加成生成乙醇，苯乙酸与乙醇在浓硫酸催化下生成.故答案为：。
27．(1)苯甲醛
(2) 消去反应 加成反应
(3)
(4)+
(5)或或或
(6)

【分析】根据信息②得到G和F分别为、，F是乙醇和E()发生酯化反应生成，E是D发生消去反应生成，则D为，则C和溴的四氯化碳发生加成反应，则C为，则B通过与新制氢氧化铜发生氧化反应，再酸化，因此B为 ，根据信息①得到A为。
(1)
A()的化学名称是苯甲醛；故答案为：苯甲醛。
(2)
由D生成E是溴原子被消去，因此发生消去反应，根据信息②说明F生成H是发生加成反应；故答案为：消去反应；加成反应。
(3)
根据前面分析得到E的结构简式为；故答案为：。
(4)
G为甲苯的同分异构体即，由F生成H的化学方程式为+；故答案为：+。
(5)
芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，说明含有碳碳三键和两个甲基，且有对称性，符合要求的X的结构简式或或或；故答案为： 或或或。
(6)
环戊烷和氯气在紫外线照射下发生取代反应生成，在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成，和乙炔在催化剂作用下反应生成，和溴的四氯化碳反应生成，因此制备化合物的合成路线为：；故答案为：。
28．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6) 6 、
(7)

【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
【详解】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。
（7）根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
29． 溴原子、羧基 苯乙炔 消去反应 C +3NaOH+2NaBr+H2O 17 (或) (或)
【分析】B与溴的四氯化碳发生加成反应生成C，由C逆推，可知B是，结合A的分子式，可知A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物则A ；在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成；根据R—C≡CH＋R′—Br R—C≡C—R′＋HBr可知，和反应生成。
【详解】(1)C是，官能团的名称是羧基、溴原子，E是，化学名称是苯乙炔；
(2) 根据R—C≡CH＋R′—Br R—C≡C—R′＋HBr可知，和反应生成，F的结构简式为，由D生成E是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应类型是消去反应；
(3)A是，有7种等效氢，核磁共振氢谱中有7组峰，选C。
(4) 与足量NaOH溶液在加热条件下发生水解反应生成，反应的化学方程式是+3NaOH+2NaBr+H2O；
(5)2分子在一定条件下反应酯化反应生成一种含有3个六元环的化合物和2个水分子，该生成物的结构简式为；
(6)①属于芳香族化合物，含有苯环；
②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，含有羧基；
③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应，含有-CH2OH；
同时满足下列条件的的同分异构体，可能苯环上含有1个取代基-，结构有1种；可能苯环上含有2个取代基-CH2COOH、-CH2OH或-COOH、- CH2CH2OH，有6种结构；可能苯环上含有3个取代基-COOH、-CH2OH、-CH3有10种结构；共17种。
(7)碳碳双键、羟基都易被氧化，为防止碳碳双键被氧化，先用甲和氯化氢发生加成反应生成保护碳碳双键不被氧化，再把羟基氧化成醛基，最后再发生消去反应生成，合成路线为 (或) (或) 。
【点睛】本题考查有机推断、有机合成，明确流程图中各物质结构式的变化及反应条件是解题关键，熟悉常见官能团的结构和性质，理解“官能团保护”在有机合成中的应用。
30． 羧基、醚键 +CH3COOH+ 16 浓硫酸、加热 加成反应或还原反应 、 5、8
【分析】由图中信息可知，A转化为B时，发生取代反应；由B转化为C时，发生结构异构化反应；由C转化为D时，发生取代及消去反应；由D转化为E时，发生加成反应；由E转化为F时，由E、G的结构简式可推出，F为，即发生消去反应；由F转化为G时，发生加成反应。
【详解】(1)G的结构简式为，则G中含氧官能团的名称是羧基、醚键。答案为：羧基、醚键；
(2)反应①中，与在浓硫酸的作用下反应，生成CH3COOH和，化学方程式为+CH3COOH+ 。答案为：+CH3COOH+ ；
(3)C分子结构可进行如图划分：，图中同一框内的原子一定共平面，相邻两框共用2个原子，两平面可能重合，另外，-CH3中还可能有1个H原子与-CO-共面，因此共面的原子最多16个。答案为：16；
(4)反应⑤中，由转化为，发生消去反应，所需的试剂和条件是浓硫酸、加热，反应⑥中，由转化为，反应类型是加成反应或还原反应。答案为：浓硫酸、加热；加成反应或还原反应；
(5)满足条件：“I．苯环上只有两种取代基；Ⅱ．核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；Ⅲ．能与NaHCO3溶液反应生成CO2”的C的同分异构体中，应含有苯环、-COOH，另外还含有-CH2F或-F、-CH2COOH，且两取代基应位于苯环的对位，所以其结构简式为、。答案为：、；
(6)中，5、7、8三个碳原子都用单键连接其它的4个原子或原子团，但7号碳原子上连有2个H原子，不是手性碳原子，所以手性碳是5、8。答案为：5、8；
(7)要合成，需制得，而由只需发生类似于题给流程中的反应②，从而得出制备的合成路线为。答案为：。
【点睛】手性碳原子，必须为形成4个共价单键、且连有4个不同的原子或原子团的碳原子。