江西省赣州市寻乌县2022-2023学年高二下学期4月期中考试化学试题（含解析）

这是一份江西省赣州市寻乌县2022-2023学年高二下学期4月期中考试化学试题（含解析），共12页。试卷主要包含了化学与人类生活密切相关，关于三种有机物叙述正确的是，下列说法正确的是等内容，欢迎下载使用。

寻乌县2022-2023学年高二下学期4月期中考试
化学试卷
一．单选题（每小题3分，共30分）
1．化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是
A．苯酚有一定毒性，不能作消毒剂和防腐剂
B．煤的干馏、石油的分馏都是物理变化
C．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠，是肥皂的有效成分
D．蛋白质溶液中加入硫酸铵溶液和硫酸铜溶液均能产生白色沉淀，都属于“盐析”
2．用化学用语表示N2O+2HCl=2NaCl+H2O中的相关微粒，下列描述正确的是
A．中子数为18的Cl原子： B．Na+的结构示意图：
C．Na2O的电子式： D．H2O的结构式：
3．某有机物分子，仅由C、H、O三种元素的13个原子组成，其分子中的电子总数为42。充分燃烧该有机物，所生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4，则该有机物的分子式为(　　)
A．C3H8O2 B．C3H6O3 C．C4H8O D．C6H6O
4．丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是
A．B的结构可能有3种，其中一种名称为2，2，3-三甲基-2-戊烯
B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3-三甲基戊烷
C．有机物A的分子式为C8H18
D．有机物A的一氯取代物只有5种
5．关于三种有机物叙述正确的是（-SH的性质类似于-OH）（    ）
甲：阿司匹林乙：青霉素氨基酸丙：麻黄碱
A．三种有机物都能发生消去反应
B．三种有机物都能与NaOH反应
C．甲的苯环上的一氯代物有2种
D．丙的分子式为C10H15ON，苯环上的一氯代物有3种
6．下列物质的类别与所含官能团都错误的是（     ）
A．羧酸    —OH B．醇类—COOH
C．醛类    —CHO D．醚类 CH3-O-CH3   
7．对下列事实的描述，所给化学方程式或离子方程式正确的是
A．硬脂酸与乙醇的酯化反应：C17H35COOH+C2H518OHC17H35C18OOC2H5+H2O
B．CH3COOH溶液除去水垢中的碳酸钙：CaCO3+2CH3COOH=Ca2++H2O+CO2↑+2CH3COO-
C．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：C2H5Br+OH-CH2=CH2↑+Br-+H2O
D．用碳酸氢钠溶解检验水杨酸(邻羟基苯甲酸)中的羧基：+2⟶+2CO2+2H2O
8．提纯下列物质（括号内的物质是杂质），所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是

被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
乙酸丁酯（乙酸）
CCl4
萃取、分液
B
乙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
C
溴苯（溴）
氢氧化钠溶液
分液
D
苯（苯酚）
浓溴水
过滤
A．A B．B C．C D．D
9．下列说法正确的是（    ）
A． 能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应
B．已知(X) (Y)，X与Y互为同分异构体，可用FeCl3溶液鉴别
C．3—甲基—3—乙基戊烷的一氯代物有6种
D．相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大
10．化合物 (x)、 (y)、 (z)的分子式均为C8H8，下列说法正确的是
A．y 的二氯代物有3 种 B．x、y和z均能与溴水发生反应
C．z 中的所有原子在同一平面上 D．x的同分异构体只有y和z两种
二、不定项选择题（每题有一个或多个选项，每题4分，共20分）
11．某有机物M的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，下列有关说法正确的是
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能与乙醇发生酯化反应
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．1 mol M与足量Na完全反应能生成1 mol H2
12．关于氢键，下列说法正确的是
A．分子中有N、O、F原子，分子间就存在氢键
B．因为氢键的缘故，比熔沸点高
C．NH3的稳定性很强，是因为其分子间能形成氢键
D．“可燃冰”——甲烷水合物(CH4·8H2O)中CH4与H2O之间不存在氢键
13．某药物合成的中间体结构简式如图。下列关于该化合物的说法错误的是

A．化学式为C16H18O5 B．存在顺反异构和对映异构
C．其晶体类型属于共价晶体 D．苯环上的氢原子共有2种
14．有机物Z是一种抗氧化剂的合成中间体可由如图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法中正确的是

A．化合物X存在顺反异构
B．化合物Y的分子式为
C．化合物Z最多能与含的溴水发生反应
D．化合物X、Z均能与溶液反应
15．增塑剂DCHP是一种用于生产医疗器械和食品包装袋的原料，可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。

下列说法正确的是
A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有4种
B．环己醇分子中所有的原子可能共平面
C．DCHP能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol DCHP最多可与含2 mol NaOH的溶液反应
三、填空题（共50分）
16．（1）有机物结构简式如图所示，属于(填序号)________。

①烯烃　②芳香烃　③芳香族化合物　④烃的衍生物　⑤多官能团有机物　⑥有机高分子
（2）下列属于酚的是________，属于醇的是________。
①②③ ④⑤⑥
（3）如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：

①A、B、C三者的关系是________。
②A的分子式为________，C的名称为________。
③写出C的同分异构体的结构简式：________。
17．苯甲酸乙酯(；密度为)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。可能用到的数据：
沸点(，)
苯甲酸
苯甲酸乙酯
石油醚
水
乙醇
环己烷
共沸物(环己烷—水—乙醇)
249
212.6
40~80
100
78.3
80.75
62.6
其制备原理 +C2H5OH +H2O
制备过程：
Ⅰ.制备粗产品：

如图所示的装置中，于圆底烧瓶中加入苯甲酸(固体)、乙醇()、环己烷、浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器上加水至c处，接通冷凝水，水浴回流约，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇(从分水器中放出)。
Ⅱ.粗产品的纯化：加水，分批加入固体。分液，水层用石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集馏分。
(1)仪器d的名称为_______，水流方向为_______进_______出。
(2)该反应水浴控制的温度为_______。
(3)该反应加过量乙醇的目的为_______。
(4)分水器的作用：_______，分水器的检漏方法：_______，如何利用实验现象判断反应已基本完成：_______。
18．有机物A、B、C、D、E、F、G、H相互转化关系如下图所示。5.2 g F能与100 mL 1 mol/L NaOH溶液恰好完全中和，0.1 mol F还能与足量NaHCO3反应，在标准状况下放出4.48 L CO2.D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。

(1)写出物质C中的官能团的名称：___________；
(2)写出物质F、H的结构简式；F___________、H___________；
(3)写出反应①、④的化学反应类型：①___________、④___________；
(4)写出变化①的化学方程式___________
(5)写出相对分子质量比B大14，且与B具有相同官能团的物质的结构简式(仅写一种) ___________。
19．某有机物A（只含C、H、O三种元素）是一种重要化工生产的中间体。已知：
①A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍。
②A属于芳香族化合物，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链；
③A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；
④A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应；
⑤A存在如下转化关系：

试根据以上信息回答问题：
（1）A的分子式__________________；A中含氧官能团的名称__________________。
（2）D的结构简式为__________________。
（3）写出A→C和A→B的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型：
A→C：________________________，反应类型：__________________；
A→B：________________________，反应类型：__________________。
（4）符合下列三个条件的A的同分异构体的数目共有__________________个。
①苯环上只有两个邻位取代基
②能与三氯化铁溶液发生显色反应
③一定条件下可以水解生成两种物质
写出其中任意一个同分异构体的结构简式______________________________。
20．化合物Ⅰ是合成某降脂药的中间体，其合成路线如下：

已知：。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，C的结构简式为_______。
(2)D中含氧官能团的名称为_______，由D和G生成H的反应类型为_______。
(3)由E生成G的化学方程式为_______。
(4)化合物M与F互为同分异构体，同时满足下列条件的M有_______种。
ⅰ.能发生水解反应；
ii.发生银镜反应能生成；
ⅲ.核磁共振氢谱显示分子中有6个化学环境相同的氢原子。
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述合成路线，设计由和合成的路线：_______(无机试剂任选)。
1．C
【详解】A．苯酚虽有一定毒性，但是当溶液中苯酚浓度很低时，可以作为消毒剂和防腐剂，A选项错误；
B．煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，B选项错误；
C．油脂在NaOH溶液中发生皂化反应生成高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠用于制造肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分，C选项正确；
D．蛋白质溶液中加入硫酸铵溶液和硫酸铜溶液均能产生白色沉淀，前者是盐析，后者是变性，D选项错误；
答案选C。
2．D
【详解】A．中子数为18的Cl原子的质量数为35，该原子正确的表示方法为，故A错误；
B．为钠原子结构示意图，钠离子的最外层满足8电子稳定结构，其离子结构示意图为，故B错误；
C．氧化钠属于离子化合物，其电子式为，故C错误；
D．H2O分子中含有2个O-H键，其结构式为 ，故D正确；
3．A
【详解】燃烧产物CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4，说明该有机物中C、H原子数之比为3:8，又因为该有机物分子仅由C、H、O三种元素的13个原子组成，所以该有机物分子式为C3H8O2，故选A。
点睛：在相同条件下，气体的体积之比等于物质的量之比。
4．A
【分析】由有机物A的键线式可知其结构简式为，分子式为C8H18，由A是有机物B与等物质的量的H2发生加成产物可知，B为含有1个C=C双键的烯烃。
【详解】A项、A是有机物B与等物质的量的H2发生加成产物，则B中含有1个C=C双键，根据加成反应还原双键，A中相邻碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳双键，故B的结构简式可能有如下三种： 、、，它们名称依次为：3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯，故A错误；
B项、有机物A最长的主链含有5个C原子，从距离甲基进的一段编碳号，的名称为：2，2，3-三甲基戊烷，故B正确；
C项、由A的结构简式可知，A的分子式为C8H18，故C正确；
D项、根据信息可知，A的结构简式为，分子中有5种化学环境不同的氢原子，故其一氯代物有5种，故D正确。
故选A。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质，注意利用还原双键方法书写可能的同分异构体是解答关键。
5．D
【详解】A．阿司匹林不能发生消去反应，A错误；
B．阿司匹林含有羧基，青霉素氨基酸含有羧基，它们都可与NaOH反应，麻黄碱不含羧基，也不含酚羟基，它不能用与NaOH反应，B错误；
C．甲的苯环上有4种等效氢，苯环上的一氯代物有4种，C错误；
D．麻黄碱的分子式为C10H15ON，苯环上有3种等效氢，苯环上的一氯代物有3种，故D正确；
故选D。
6．C
【详解】A． 含有的官能团为羧基(-COOH)，不是醇羟基，属羧酸，故A不符合题意；
B．的羟基连在链烃基上的有机物属于醇类，所含有的官能团不是—COOH，故B不符合题意；
C．含有酯基，属酯类有机物，含有的官能团是-CHO和-COO-，有机物的类别和官能团的判断都是错误的，故C符合题意；
D．CH3-O-CH3属于醚类，含有，类别与官能团均正确，故D不符合题意；
故答案为C。
7．B
【详解】A．根据酯化反应，“酸脱羟基、醇脱氢”的规则可知，该反应方程式为：C17H35COOH+C2H518OHC17H35CO18OC2H5+H2O，A错误；
B．乙酸是弱酸，在离子方程式中不能拆，离子方程式书写正确，B正确；
C．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热发生取代反应生成乙醇，不是乙烯，C错误；
D．酸性强弱由大到小排列为：-COOH>H2CO3>苯酚，所以酚羟基不能把氢离子给碳酸氢根，D错误；
故选B。
8．C
【详解】A．乙酸丁酯和乙酸都溶于四氯化碳，不能用四氯化碳除杂，故A错误；
B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体，引入新的杂质，可用溴水除杂，故B错误；
C．溴与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的NaBr、NaBrO，而溴苯不反应且溴苯难溶于水，可选用氢氧化钠溶液、分液法除杂，故C正确；
D．浓溴水与苯酚反应生成三溴苯酚，三溴苯酚可溶于苯中，所以不能用浓溴水除杂，可用氢氧化钠溶液除去苯中的苯酚，故D错误；答案选C。
9．B
【详解】A. 含有苯环、羧基、羟基，能发生加成反应、取代反应、消去反应，不能发生水解反应，A错误；
B. X与Y分子式相同结构不同，互为同分异构体，Y含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而X不能，可用FeCl3溶液鉴别，B正确；
C.3—甲基—3—乙基戊烷有3种类型氢原子，则一氯代物有3种，C错误；
D.乙醇是一种良好的有机溶剂，能够溶解大多数的有机物，乙酸乙酯能与乙醇混溶，但在水中溶解度很小，D错误。
答案选B。

10．A
【详解】A、根据y的结构可知，其二氯代物有3种，分别是棱的两端，面对角线两端和体对角线两端，故A正确；B、这三种结构中，只有x和z的结构中含有C=C双键，能够使溴水褪色，而y的结构中没有双键，所以不能使溴水褪色，所以B错误；C、在z的结构中，含有两个CH2原子团，其中的C原子为四面体结构，导致两个氢原子与其它原子不可能共面，所以C错误；D、x的同分异构体除y和z两种外，还有、等，所以D错误。本题正确答案为A。
11．BC
【详解】A．有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，A错误；
B．有机物分子中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，B正确；
C．有机物分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；
D．1 mol M与足量Na完全反应能生成0.5molH2，D错误；
故选BC。
12．BD
【详解】A．与N、O、F以共价键相连的H能与N、O、F形成氢键，含有N、O、F原的分子不一定能形成分子间氢键，如氮气分子与氢气不能形成分子间氢键，故A错误；
B．对羟基苯甲醛形成分子间氢键，而邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，所以对羟基苯甲醛熔沸点高于邻羟基苯甲醛，故B正确；
C．氨分子的稳定性与氮元素的非金属性强弱有关，与氢键无关，故C错误；
D．甲烷分子中碳元素的非金属性弱，不能与水分子形成分子间氢键，所以甲烷水合物中甲烷与水之间不存在氢键，故D正确；
故选BD。
13．CD
【详解】A．由该化合物的结构简式可知，该化合物的化学式为C16H18O5，A正确；
B．如图所示，苯环上，羟基的间位取代基中的碳碳双键上的两个碳原子连接了氢原子和不同的基团，故该化合物存在顺反异构体；该化合物含有手性碳原子（羟基的邻位取代基中的饱和碳原子），故该化合物存在对映异构体（旋光异构体）；B正确；
C．该化合物属于分子晶体，C错误；
D．如图所示，该化合物的苯环上的氢原子共有3种，D错误；
故选CD。
14．AC
【详解】A．化合物X的连接碳碳双键的两个碳原子，每个碳原子连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A正确；
B．根据Y的结构可知化合物Y的分子式为C7H15NO2，故B错误；
C．化合物Z中有酚羟基，和酚羟基处于邻、对位上的氢原子能被溴取代，所以1mol苯环消耗2mol溴，化合物Z中还有碳碳双键，能和溴发生加成反应，1mol碳碳双键消耗1mol溴，所以化合物Z最多能与含的溴水发生反应，故C正确；
D．化合物X中有羧基，能与溶液反应，但Z中没有羧基，不能与溶液反应，故D错误；
故选AC。
【点睛】酚羟基虽然有酸性，但由于苯酚的酸性弱于碳酸，所以不能和碳酸氢钠反应，但能和碳酸钠溶液反应生成碳酸氢钠。
15．AD
【详解】A．邻苯二甲酸酐的苯环上含有H原子的位置可标注为，则其二氯代物中Cl原子的可能位置为：(1、2)、(1、3)(1、4)、(2、3)四种，因此其二氯取代产物共有4种，A正确；
B．环己醇分子中的C原子都是饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中的所有的原子不可能共平面，B错误；
C．DCHP分子中不含有-OH、卤素原子，因此不可能发生消去反应，C错误；
D．DCHP分子中含有2个酯基，酯基水解产生2个羧基和2个醇羟基，羧基具有酸性，能够与NaOH发生反应产生羧酸钠，所以1 mol DCHP最多可与含2 mol NaOH的溶液反应，D正确；
故合理选项是AD。
16．     ④⑤     ④⑤     ①②③⑥     同系物     C2H6     正丁烷     (CH3)3CH
【详解】（1）由结构可知，分子中含含C、H、O三种元素，含碳碳双键和羧基、羟基和酯基官能团，故属于多官能团的烃的衍生物，故答案为：④⑤；
（2）①中无苯环，属于醇类；②中羟基和苯环的侧链相连，属于芳香醇；③中环为环己烯，属于醇类；④中羟基和苯环直接连，属于酚类，⑤中羟基和苯环直接相连属于酚类；⑥中羟基和环己烷相连，属于醇类，故答案为：④⑤；①②③⑥；
（3）①烷烃由C和H元素组成，大球表示C，小球表示H，其通式为CnH2n+2，所以A、B、C的结构简式分别为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3，三者的关系为碳原子数不同的烷烃，应属同系物，故答案为：同系物；
②根据图示可知，A的分子式为：C2H6，C的名称为正丁烷，故答案为：C2H6；正丁烷；
③丁烷的同分异构体为异丁烷，其结构简式为：(CH3)3CH，故答案为：(CH3)3CH。
17．(1)     球形冷凝管     a     b
(2)略高于
(3)乙醇相对廉价，增大反应物浓度，使平衡向正反应方向移动，提高苯甲酸的转化率，提高产率；形成共沸物需要添加乙醇
(4)     分离产生的水，使平衡向正反应方向移动，提高转化率     关闭活塞，在分水器中加适量的水，观察是否漏水，若不漏水，旋转活塞，若仍不漏水，说明分水器不漏水     加热回流至分水器中水位不再上升为止

【分析】圆底烧瓶中加入苯甲酸、乙醇、环己烷、浓硫酸，摇匀，加沸石，在分水器上加水至c处，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应生成苯甲酸乙酯粗品；反应后混合液加入碳酸氢钠除去硫酸和未反应的苯甲酸，使用石油醚萃取分液，有机层用无水硫酸镁干燥后回收石油醚，加热精馏，收集210-213℃馏分得到苯甲酸乙酯。
【详解】（1）仪器d的名称为球形冷凝管，为防止高温气体急剧冷却而炸裂冷凝管，则离蒸气温度高的是出水口，离蒸气温度低的是进水口，所以水流方向为a进b出；
故答案为：球形冷凝管；a；b。
（2）已知，乙醇沸点78.3℃、共沸物(环己烷-水-乙醇) 沸点62.6℃；反应基本完成时继续蒸出多余的环己烷和乙醇，则水浴温度应该略高于62.6℃；
故答案为：略高于62.6℃。
（3）增大某一廉价反应物的浓度能提高另一反应物的转化率，且恒沸物也需要乙醇，所以加过量乙醇，故答案为乙醇相对廉价，增大反应物浓度，使平衡向正反应方向移动，提高苯甲酸的转化率，提高产率；形成恒沸物需要添加乙醇；
故答案为：乙醇相对廉价，增大反应物浓度，使平衡向正反应方向移动，提高苯甲酸的转化率，提高产率；形成共沸物需要添加乙醇。
（4）分离器分离出生成的水，减少生成物从而使该反应向正反应方向移动，提高转化率；分水器的检漏方法为：关闭活塞，在分水器中加适量的水，观察是否漏水，若不漏水，旋转活塞180°，若仍不漏水，说明分水器不漏水；当该反应完成后，就不再生成水，则判断反应已基本完成的现象为：加热回流至分水器中水位不再上升；
故答案为：分离产生的水，使平衡向正反应方向移动，提高转化率；关闭活塞，在分水器中加适量的水，观察是否漏水，若不漏水，旋转活塞180°，若仍不漏水，说明分水器不漏水；加热回流至分水器中水位不再上升为止。
18．     羟基、溴原子     HOOCCH2COOH          消去反应(也含中和反应)     水解反应(或取代反应)          CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH(任写一种)
【详解】试题分析： 0.1 mol F能与足量NaHCO3反应，在标准状况下放出4.48 L CO2，二氧化碳的物质的量是4.48L/22.4L/mol=0.2mol，则1molF与碳酸氢钠反应生成2mol二氧化碳，所以F中含有2个羧基；5.2 g F能与100 mL 1 mol/L NaOH溶液恰好完全中和，说明5.2gF中含有的羧基的物质的量与0.1molNaOH中氢氧根离子的物质的量相等，所以5.2gF的物质的量是0.1mol/2=0.05mol，则F的摩尔质量是5.2g/0.05mol=104g/mol，1个-COOH的相对分子质量是45，则F中除含有2个羧基外，还含有1个-CH2，所以F是丙二酸，结构简式为HOOCCH2COOH；D的分子式为C3H3O2Na，则D为丙烯酸钠；则A属于酯类，在碱性条件下发生水解反应，生成D和G，G的结构简式为HOCH2CH2CH2OH；所以A的结构简式是CH2=CHCOOCH2CH2CH2OBr；A在酸性条件下发生水解反应，生成B和C，B能发生聚合反应，说明B分子中含有碳碳双键，则B的结构简式为CH2=CHCOOH；则C为BrCH2CH2CH2OH；E的分子中含有羧基，则E的结构简式为BrCH2CH2COOH；在氢氧化钠的醇溶液中E发生消去反应得到D。
(1)根据以上分析，C中的官能团的名称是醛基、溴原子；
(2)F的结构简式为HOOCCH2COOH；H是CH2=CHCOOH发生加聚反应得到的产物，所以H的结构简式为；
(3)反应①、④的化学反应类型分别是消去反应、水解反应或取代反应；
(4)E在氢氧化钠的醇溶液中E发生消去反应得到D，化学方程式为
；
(5)B的结构简式为CH2=CHCOOH，比B的相对分子质量大14，则比B的结构多一个-CH2，所以该物质的结构简式为CH3CH="CHCOOH" 或 CH2=CHCH2COOH。
考点：考查有机物的推断，分子式的计算，结构简式的推断，官能团化学性质的应用，反应类型的判断
19．     C9H10O3     羟基和羧基               酯化反应          消去反应     6     、、、、、；（以上任写一种）
【分析】由信息①知A的相对分子质量为166，分子式可表示为C3xHyOx，又由于A属于芳香族化合物，所以3x至少为9，再根据A的相对分子质量即可算出x为3，y为10，A的分子式为C9H10O3；由信息②③④知A含有羧基和醇羟基，由⑤知A失一分子水产生的B含有碳碳双键知，A中苯环侧链上的羟基与羧基连在同一碳原子上，即其结构简式为：，然后再根据图示转化关系，可以推出有机物C、B、D的结构简式。
【详解】（1）由信息①知A的相对分子质量为166，分子式可表示为C3xHyOx，又由于A属于芳香族化合物，所以3x至少为9，再根据A的相对分子质量即可算出x为3，y为10，A的分子式为C9H10O3；由信息②③④知A含有羧基和醇羟基，由⑤知A失一分子水产生的B含有碳碳双键知，A中苯环侧链上的羟基与羧基连在同一碳原子上，即其结构简式为：，所以A的含氧官能团为羟基和羧基 ；
故答案为C9H10O3； 羟基和羧基；
（2）A的结构简式为：，发生消去反应生成B，所以B为，B经加聚反应得到C，所以C为；
故答案为；
（3）A→C的过程中失去2分子水、生成三个六元环，说明A发生了分子间的酯化反应，即；A→B生成含碳碳双键的B，说明A发生了消去反应，即；
故答案为；酯化反应；
，消去反应；
（4）A的结构简式为：；条件②说明该同分异构体含有酚羟基，条件③说明含有酯基。所以酚羟基的邻位取代基含有3个碳原子，可能的结构为-OCOCH2CH3、-COOCH2CH3 、–CH2OOCCH3 、–CH2COOCH3、-CH2CH2OOCH 、-CH(CH3)OOCH，共6种，所以符合条件的同分异构体的结构也有6种，如下：、、、、、；
故答案为6，、、、、、；（以上任写一种）
20．(1)     苯乙酸    
(2)     羰基(或酮基、酮羰基)     取代反应
(3)+→+CH3OH
(4)     10     (或或)
(5)

【分析】由已知信息和B的结构简式可知，A为；B与发生取代反应生成C，C为；E与F生成G，依据F与G的结构简式可知，E为。
(1)
由分析可知，A为，名称为苯乙酸，C的结构简式为：。
(2)
依据D的结构简式可知，D中含有的含氧官能团为：羰基(或酮基、酮羰基)，依据D、G、H的结构简式可知，D与G发生取代反应生成H。
(3)
E为，E与F生成G的化学方程式为：+→+CH3OH。
(4)
F为，M与F互为同分异构体，M能发生水解反应，M中含酯基，1molM发生银镜反应能生成4molAg，M中含2个醛基，其中一个为HCOO-，核磁共振氢谱显示分子中有6个化学环境相同的氢原子，则有1个碳上连2个甲基，则M的结构简式可为：、、、、、、、、、，共10种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为：或或。
(5)
先发生水解生成，催化氧化生成，与在一定条件下反应生成，合成路线为：。