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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃课时训练
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易错点8 卤代烃的结构与性质易错题【01】制取卤代烃的方法1.烷烃取代法:CH4+Cl2CH3Cl+HCl。2.烯(炔)烃加成卤素:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。3.烯(炔)烃加成卤化氢:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl。4.芳香烃取代法:+Br2+HBr。易错题【02】卤代烃的物理性质1.状态:常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多为液体或固体。2.溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。3.密度与沸点:①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃,如沸点:CH3CH3<CH3CH2Br;②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小,如ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl);③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高,如沸点:CH3Cl<CH3CH2Cl。易错题【03】卤代烃的化学性质1.取代反应(水解反应)实验装置实验现象①中溶液分层②中有机层厚度减小,直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了反应原理CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr2.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。实验装置实验现象反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色实验解释生成的气体分子中含有碳碳不饱和键反应原理CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2↑+HBrCH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH=CH2↑+NaBr+H2O易错题【04】1.实验流程2.实验要点①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。典例分析例1、下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是A.CH3Cl B.C. D.例2、由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时,需要经过下列哪几步反应A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去例3、为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类,可按下列步骤进行实验:a.取少量该卤代烃液体;b.加入过量NaOH溶液;c.冷却后加入稀硝酸酸化;d.加入AgNO3溶液,观察反应现象。回答下列问题:(1)①步骤b的目的是________;②步骤c的目的是_______。(2)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是______(填元素符号)。(3)能否向该卤代烃中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类?_____(填“能”或“不能”),原因是_______。1.(2023秋·上海浦东新·高二校考期末)2—氯丁烷常用于有机合成等,有关2—氯丁烷的叙述错误的是A.分子式为C4H9ClB.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种2.(2022春·陕西安康·高二校考期中)下列有关卤代烃说法正确的是A.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.检验溴乙烷中是否有溴元素,方法是先加入NaOH溶液共热,冷却后再加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的3.(2023春·高二课时练习)下列反应所得的有机产物确定有两种的是A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应B.丙烯与氯化氢的加成反应C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应4.(2022春·重庆沙坪坝·高二校考阶段练习)要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是A.加入溴水振荡,观察水层是否有棕红色出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成5.(2022春·陕西安康·高二校考期中)下列有机物存在顺反异构体的是A.1,1-二氯乙烯 B.乙烯 C.1,2-二氯乙烯 D.2-丁炔6.(2022·高二单元测试)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是A.由2-溴丙烷水解制2-丙醇;由丙烯与水反应制1-丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应制苯甲酸C.由氯代环己烷制环己烯;由丙烯与溴水反应制1,2-二溴丙烷D.由苯与液溴反应制溴苯;乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时生成乙醚7.(2022春·山东菏泽·高二校考阶段练习)某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B.C. D.8.(2022秋·江苏常州·高二校考期中)卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH)→ CH3OH+Br-(或NaBr)(反应条件已略去)。下列反应的化学方程式中,不正确的是A.CH3CH2Br+NaHS → CH3CH2SH+NaBrB.CH3I+NaCN → CH3CN+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONa → CH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+NaNH2 → CH3CH2NH2+NaCl9.(2022秋·陕西西安·高二长安一中校考阶段练习)下列说法中正确的是A.乙烯与聚乙烯具有相同的实验式,均能使酸性KMnO4溶液褪色B.丙烷、丙烯及丙炔的球棍模型分别如图:C.C4H8ClBr的同分异构体有12种(不考虑立体异构)D.CH3CH2Br水解完成后,向水解液中滴加AgNO3溶液,可以观察到明显淡黄色沉淀10.(2022春·江西抚州·高二统考期末)有机物1-溴丁烷是一种重要的精细化工产品,在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、NaBr固体、1-丁醇和如图装置制备1-溴丁烷。下列说法错误的是A.气体吸收装置的作用是吸收HBr,防止其污染空气B.图中冷凝管中的冷凝水均为a口进b口出C.分液装置中要进行水洗分液、10%Na2CO3洗涤分液、水洗分液等操作除去杂质D.浓硫酸的作用包含制取HBr、吸水提高1-丁醇的转化率等11.(2022秋·广东广州·高二广东实验中学校联考期末)如图是用实验室制得的乙烯( CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O)与溴水作用制取 1,2-二溴乙烷的部分装置图,根据图示判断下列说法正确的是A.装置①和装置③中都盛有水,其作用相同B.装置②和装置④中都盛有 NaOH 溶液,其吸收的杂质相同C.制备乙烯和生成 1,2-二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应D.若产物中有少量未反应的 Br2, 可以用碘化钠洗涤除去12.(2023春·广东汕头·高二金山中学校考阶段练习)工业上联合生产碳酸氢钠和氯代烃的工艺流程如图所示,在生产NaHCO3的过程中完成乙烯氯化,下列叙述错误的是A.过程Ⅰ中的TBA替代了侯德榜制碱法中的氨气B.在过程Ⅱ中实现了TBA、CuCl2的再生C.理论上每生成1mol NaHCO3,可得到1mol C2H4Cl2D.过程Ⅲ中的反应是C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl13.(2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末)实验室常用如下装置制取溴乙烷。在圆底烧瓶中加入溴化钠、浓H2SO4、乙醇和适量的水,加热可收集到溴乙烷。所涉及的有关物质的物理性质见下表: 乙醇溴乙烷沸点(℃)7838.4密度(g/cm3)0.791.45水溶性互溶不溶(1)写出用此法制备溴乙烷的化学方程式:① NaBr + H2SO4NaHSO4 + HBr;② _______。(2)浓H2SO4在本实验中的作用是_______,其用量(物质的量)应_______(填“大”“小”或“等”)于NaBr的用量。(3)反应物中加入适量水,除了溶解NaBr使反应物接触更充分外,还可以_______(任写一条)。(4)下列最适宜作为溴乙烷收集装置的是_______(选填编号)。abcd(5)制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色,可先用NaHSO3溶液洗涤,再水洗干燥后蒸馏。洗涤过程用到的主要玻璃仪器是_______。完成NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式并标明电子转移方向和数目:_______。□HSO+ □Br2 + □_______ → □SO + □Br- + □H+能否改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷?_______(填“可以”或“不可以”),原因是_______。14.(2022春·浙江杭州·高二校考期中)1-溴丁烷是一种有机化合物, 分子式是C4H9Br,为无色透明液体,沸点101.6℃,不溶于水,微溶于四氯化碳,溶于氯仿,混溶于乙醇、乙醚、丙酮,有毒性。可用作烷化剂、溶剂;稀有元素萃取剂和用于有机合成。实验室为了探究1-溴丁烷的化学性质做了如下实验:如图所示,向圆底烧瓶中加入2g NaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入几片碎瓷片,用分液漏斗滴加5mL1-溴丁烷(密度为1.276g/mL),微热。将产生的气体通入盛水的洗气瓶后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。(1)请写出圆底烧瓶中发生反应的化学方程式 _______,该反应的类型为 _______反应。(2)气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的洗气瓶是为了 _______。(3)气体缓慢通入酸性高锰酸钾溶液后的现象是 _______。本实验中除了用酸性高锰酸钾溶液外,还可以用 _______来检验1-丁烯, 此时,是否还有必要将气体先通过装置B? _______ (填“是”或“否”)。(4)试写出2-溴丁烷与NaOH的无水乙醇溶液反应的可能产物的结构简式_______。15.(2022春·河南南阳·高二校考阶段练习)Ⅰ.德国化学家凯库勒认为:苯分子是由6个碳原子以单双键相互交替结合而成的环状结构。为了验证凯库勒有关苯环的观点,甲同学设计了如下实验方案。①按如图所示装置连接好各仪器;②检验装置的气密性;③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体,再加入少量铁粉,塞上橡皮塞,打开止水夹、、;④待烧瓶a中收集满气体后,将导管b的下端插入烧杯D的水中,挤压预先装有水的胶头滴管,观察实验现象。回答下列问题。(1)A中所发生的有机反应的化学方程式为_______。(2)装置B的作用是_______。(3)反应完毕后,将装置A内的液体进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:①蒸馏,②水洗,③用干燥剂干燥,④用10%溶液洗,⑤水洗。正确的操作顺序是_______(填序号)。A.②③①④⑤ B.②④⑤③① C.④②③⑤① D.②④①③⑤II.已知溴乙烷(C2H5Br)是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了如图所示的装置,用KMnO4酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请回答下列问题:(4)仪器a的名称为_______。(5)实验前应检测装置A的气密性。方法如下:关闭止水夹c,由仪器a向仪器b中加水,若_______,则证明装置A不漏气。(6)仪器b中发生反应的化学方程式为_______。(7)装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B,装置B的作用为_______。(8)检验乙烯除用KMnO4酸性溶液外还可选用的试剂有_______。16.(2022春·北京石景山·高二统考期末)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验: (1)实验 i中淡黄色沉淀是_______(写化学式)。(2)对比i、ii的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是_______。(3)实验iii的化学方程式是_______。(4)检测 ii 中_______、iii 中_______的生成可判断分别发生水解和消去反应。(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去):加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是_______。②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是_______。
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