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苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 脂肪烃的性质及应用优质ppt课件
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这是一份苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 脂肪烃的性质及应用优质ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了内容索引，课时对点练，炔烃及结构特点，碳碳双键，CnH2nn≥2，平面形，直线形，正误判断，应用体验，炔烃的化学性质等内容，欢迎下载使用。
核心素养 发展目标
1.认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。
2.能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。
一、烯烃、炔烃及结构特点
二、烯烃、炔烃的化学性质
1.概念及通式(1)烯烃分子结构中含有 的烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为 ，最简单的烯烃是 。(2)炔烃分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为 ，最简单的炔烃是 。
CnH2n－2(n≥2)
2.结构特点(1)烯烃：乙烯分子的空间结构为 ，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有 个原子共面。(2)炔烃：乙炔分子的空间结构为 ，炔烃分子中含有一个碳碳三键，至少有 个原子共线。
(1)通式符合CnH2n的烃一定属于烯烃( )(2)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内( )(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—( )(4)碳碳三键键能等于碳碳双键和碳碳单键键能之和( )(5)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线( )(6)在所有符合通式CnH2n＋2的烷烃、CnH2n的烯烃和CnH2n－2的炔烃中，乙炔的含碳量最大，甲烷的含碳量最小( )
1.某烃的分子式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法正确的是A.当m＝8时，该烃一定与乙烯互为同系物B.当m＝4时，该烃一定含有碳碳双键C.该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键 D.1 ml C4Hm完全燃烧，不可能生成3.5 ml H2O
当m＝8时，该烃分子式为C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m＝4时，该烃分子式为C4H4，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳三键；当m＝4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键；1 ml C4Hm完全燃烧，若生成3.5 ml H2O，则该烃的分子中含有7个H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子。
2.下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述中，正确的是 ①6个碳原子有可能在同一直线上②6个碳原子不可能在同一直线上③6个碳原子一定都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A.①② B.②③ C.②④ D.①④
碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间结构可如图： ，由此可知B项正确。
烯烃和炔烃都属于 脂肪烃，化学性质相似。1.氧化反应(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色 。(2)燃烧反应①单烯烃燃烧(CnH2n)： ；②单炔烃燃烧(CnH2n－2)： 。
2.加成反应烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式：(1)乙烯水化法制乙醇： ，乙烯和HCl反应制氯乙烷： 。
(2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则) 。(3)乙炔和溴分步加成 、 。(4)乙炔在HgSO4、稀H2SO4作用下制乙醛 。
CH3—CH==CH2＋HBr―→
CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2
(5)二烯烃的加成反应写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1加成反应的化学方程式：①1,2-加成： 。②1,4-加成： 。
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br
不饱和脂肪烃的性质及鉴别方法含有不饱和键(如 、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。
3.烯烃、炔烃的加聚反应(1)加聚反应：具有 的有机化合物通过 得到_______化合物的反应。(2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： ， 。上述高分子化合物的单体为 ，链节为 ，聚合度为 。
(3)写出下列物质加聚反应的化学方程式：①由 制聚苯乙烯： 。②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶： 。
nCH2==CH—CH==CH2
③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶： 。④由乙炔生产导电塑料聚乙炔： 。
加聚反应的特点及加聚产物的书写(1)加聚反应特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(2)加聚产物的书写加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如：
(1)乙烯、聚乙烯都能使溴水褪色( )(2)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，反应类型完全相同( )(3)可以通入H2除去乙烷中的乙烯( )(4)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应( )(5)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物( )
1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？
提示 不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。
2.如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？
提示 溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾溶液均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。
3.丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？
提示 2种；主要产物是 ；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。
4.单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？
提示 不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定互为同系物。
1.氯乙烯是重要的工业原料，是制备聚氯乙烯(PVC)树脂的单体，工业上制备氯乙烯的方法有多种。方法一，乙炔与HCl在HgCl2作催化剂、加热条件下发生加成反应，化学方程式：____________________________。方法二，乙烯在一定条件下和Cl2发生取代反应，化学方程式：______________________________________。
方法三，乙烯和Cl2先发生加成反应，再使加成产物在一定条件下脱去HCl，有关化学方程式：_________________________________________________________________。
CH2==CH2＋Cl2―→ 、
方法四，以乙烯、HCl和O2为原料，在一定条件下先生成 ，然后再脱去HCl，有关化学方程式：________________________________________________________________________________。
问题讨论：(1)方法一是生产氯乙烯最早的方法，其优点是工艺简单、副产物少，但现在逐渐被淘汰，原因是___________________________________________________________。
生产乙炔的成本高，HgCl2为重金属盐，毒
生产C2H2的原料为电石，制备时需消耗大量电能，成本高，HgCl2为重金属盐，对环境有重大污染。
(2)方法二除生成CH2==CHCl外，主要杂质是_________，写出生成该杂质的化学方程式：____________________________。(3)现代工业中，将方法三和方法四相结合，实现了一种无机物的循环使用，这种无机物为_____ ，两种方法相结合生产氯乙烯总的化学方程式为______________________________________________。
CH2==CH2＋Cl2―→
2.写出下列高聚物的单体。(1) ：_______________。(2) ：___________________________。(3) ：_______________。(4) ：_________________________________。
CH2==CH2和CH2==CH—CH3
CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3
加聚产物确定单体的方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。
题组一 烯烃、炔烃的结构特点1.如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是A.该有机物可能的分子式为C2HCl3B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上D.该有机物分子中一定有碳碳双键
短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第三周期的氯原子，该有机物可能的分子式为C2HCl3，A项正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B项错误；该有机物的结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，所有原子共平面，C、D项正确。
2.下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是(CH3)3CCH==CH2
A项，分子中有3个碳原子连在同一碳原子上，4个碳原子肯定不在同一平面上；B项，分子中4个碳原子肯定在同一平面上；C项，分子中4个碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上；D项，分子中3个甲基所连碳原子与4个原子团连接，这个碳原子将采取四面体取向与这4个原子团成键，因此这个分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上。
3.下列关于炔烃的叙述正确的是A.1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应B.符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃C.炔烃分子中只含有极性键D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应，故A项正确；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。
题组二 烯烃的化学性质4.(2022·武汉校级期末)下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物的是A. 和Br2B.CH2==CH—CH2—CH3和HBrC.CH2==CH—CH3和H2OD.nCH2==CH2和nCH3—CH==CH2
A项， 为不对称烯烃，但溴单质是对称分子，加成产物只有一种，即反应产物一定为纯净物，符合题意；B项，CH2==CH—CH2CH3是不对称烯烃，与HBr加成，可得到两种加成产物，不符合题意；C项，CH3—CH==CH2是不对称烯烃，与水加成，可得到两种不同产物，不符合题意；D项，该反应为加聚反应，反应产物为高聚物，聚合度n不确定，属于混合物，不符合题意。
5.从柑橘中炼制1,8-萜二烯( )，下列有关它的推测，不正确的是A.分子式为C10H16B.常温下为液态，难溶于水C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1 ml 1,8-萜二烯能与HBr发生1,4-加成
该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4-加成，D项错误。
6.等物质的量 的与Br2发生加成反应，生成的产物不可能是A. B. C. D.
等物质的量的 与Br2发生1,4-加成反应，生成 ，发生1,2-加成反应，生成 ，发生3,4-加成反应，生成 ，故A、B、C正确； 与Br2以物质的量之比为1∶2发生加成反应，生成 ，故D错误。
题组三 炔烃的化学性质7.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是A.燃烧有浓烟B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与溴以1∶2发生加成反应D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃的结构；而与足量溴加成后前者产物为 ，后者产物为 ，可以推断出该烃的结构。
8.下列以乙炔为原料的合成过程中能生成CH2BrCHBrCl的是A.先加HCl，再加HBr B.先加Cl2，再加HBrC.先加HCl，再加Br2 D.先加HBr，再加HCl
逆向分析： 从分析过程可以看出，以乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl有两条途径：先加HCl，再加Br2；先加Br2，再加HCl，故C项符合题意。
9.某烃的结构简式为 ，下列说法不正确的是A.1 ml该烃完全燃烧消耗11 ml O2B.与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基C.1 ml该烃与Br2完全加成，消耗Br2的物质的量为3 mlD.该烃的1H核磁共振谱有6组峰
由该烃的结构简式可知分子式为C8H12，则1 ml该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为(8＋ )ml＝11 ml，故A正确；碳碳双键、碳碳三键均能与氢气发生加成反应，则该烃与H2完全加成后的产物分子中含3个甲基，故B错误；碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应，则1 ml该烃与Br2完全加成消耗Br2的物质的量为3 ml，故C正确；该烃分子中含有6种不同化学环境的氢原子，则该烃的1H核磁共振谱有6组峰，故D正确。
10.下图是制备和研究乙炔的性质实验装置图，已知电石的主要成分为CaC2。下列说法不正确的是A.制备乙炔的反应原理是CaC2＋ 2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑B.c的作用是除去影响后续实验 的杂质C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色
A项，b中饱和食盐水与电石发生的反应是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，为制备乙炔的反应原理，正确；B项，c中硫酸铜除去杂质硫化氢等，防止硫化氢对后续实验的影响，正确；C项，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，正确；D项，f处点燃的气体应为乙炔，燃烧会发出明亮火焰，冒黑烟，错误。
11.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物：下列说法正确的是A.1 ml乙烯基乙炔最多能与2 ml Cl2 发生加成反应B.正四面体烷二氯取代产物只有1种C.环辛四烯的1H核磁共振谱有2组峰D.环辛四烯与苯互为同系物
A项，乙烯基乙炔最多能与3 ml Cl2发生加成反应；C项，环辛四烯的1H核磁共振谱只有1组峰；D项，环辛四烯与苯的结构不相似。
12.现有两种烯烃：CH2==CH2和 。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的
A.①④ B.③C.② D.①②④
烯烃的重要性质之一是能发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加成聚合反应，得到①④，也会有两种烯烃的共聚，得到②，所以D项正确。
13.(2021·郑州检测)已知丙烯和HCl在催化剂作用下发生加成反应有两种可能，如图1所示，其中丙烯加H＋的位能曲线如图2所示。下列说法错误的是A.过渡态(Ⅰ)比过渡态(Ⅱ)稳定B.生成①的过程所需活化能较低， 速率快C.催化剂可以改变反应的焓变D.丙烯与HCl发生加成反应，主要生成③
A项，过渡态(Ⅰ)能量较低，则比过渡态(Ⅱ)稳定，正确；B项，生成①的过程所需活化能较低，则反应速率较快，正确；C项，催化剂可以改变反应历程，加快反应速率，焓变和历程无关，只和反应物、产物有关系，错误；
D项，活化能越低，反应越易进行，可知丙烯与HCl发生加成反应，主要生成产物③，正确。
14.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：CH3—CH==CH—CH2—CH==CH2CH3—CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHOCH3—C≡C—CH2—C≡CHCH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。则C10H10分子中含有______个双键，______个三键。其结构简式为__________________________________________。
2 2
CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3
由C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO，结合题目所提供的信息知，在C10H10分子中应有1个CH3—C≡、3个≡C—CH==、1个CH3—CH==，其中CH3—C≡、CH3—CH==只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3，分子中含有2个双键、2个三键。
(2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 ml 该化合物催化加氢时可吸收2 ml H2；1 ml该化合物经上述反应可得到1 ml (CH3)2C==O和1 ml ，试写出该化合物的结构简式：_______________________(含有六元环)。
由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H,1 ml该化合物催化加氢只能吸收2 ml H2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构简式应为 。
15.(2022·郑州高二月考)化学兴趣实验“一触即发”，它的实验原理是：将乙炔通入到新制银氨溶液中，立即反应生成白色的乙炔银(Ag2C2)沉淀，继续通入乙炔至反应完全后过滤，洗涤滤渣；将滤渣分成绿豆大小，在阴凉处风干，将风干后的乙炔银放在厚书本中，稍用力合书本即发生爆炸；放在地面轻轻用鞋底摩擦即发生爆炸，微热也会发生爆炸；乙炔银主要用作引爆剂。
(1)实验室制取乙炔气体所用电石主要成分的电子式是________________，不能用启普发生器制取乙炔气体的原因主要有：生成的Ca(OH)2为糊状物会堵塞导管，另一个主要原因是_______________________________________________；为防止堵塞，制备时需要控制反应速率，可以采用哪些措施：__________________________________________(写出一点即可)。乙炔气体中常含有硫化氢，除去硫化氢的离子方程式是______________________________________________________。
反应剧烈且放出大量热，可能会使
用饱和食盐水代替水(或通过分液漏斗逐滴加水)
Cu2＋===CuS↓＋2H＋(或H2S＋2OH－===S2－＋2H2O)
乙炔气体中常含有硫化氢，常用硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液除杂，除去硫化氢的离子方程式是H2S＋Cu2＋===CuS↓＋2H＋或H2S＋2OH－===S2－＋2H2O。
(2)生成乙炔银(Ag2C2)沉淀的化学方程式是_______________________________________________。(3)将乙炔银投入到Na2S溶液中，产生气体同时有黑色沉淀产生，该反应的离子方程式是__________________________________________。
C2H2＋2Ag(NH3)2OH―→
Ag2C2↓＋4NH3＋2H2O
Ag2C2＋S2－＋2H2O===Ag2S＋C2H2↑＋2OH－
(4)下列有关乙炔银的说法正确的是______(填字母)。A.应储存在郊外专业仓库内，仓库内要求阴凉通风B.必须与氧化剂、可燃物分开存放，切忌混储混运C.发生泄漏时，无关人员应从顺风方向撤离D.发生泄漏时，应防止泄漏物进入地表水、地下水和下水道
C项，发生泄漏时，无关人员应从逆风方向撤离，错误。
核心素养 发展目标
1.认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。
2.能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。
一、烯烃、炔烃及结构特点
二、烯烃、炔烃的化学性质
1.概念及通式(1)烯烃分子结构中含有 的烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为 ，最简单的烯烃是 。(2)炔烃分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为 ，最简单的炔烃是 。
CnH2n－2(n≥2)
2.结构特点(1)烯烃：乙烯分子的空间结构为 ，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有 个原子共面。(2)炔烃：乙炔分子的空间结构为 ，炔烃分子中含有一个碳碳三键，至少有 个原子共线。
(1)通式符合CnH2n的烃一定属于烯烃( )(2)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内( )(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—( )(4)碳碳三键键能等于碳碳双键和碳碳单键键能之和( )(5)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线( )(6)在所有符合通式CnH2n＋2的烷烃、CnH2n的烯烃和CnH2n－2的炔烃中，乙炔的含碳量最大，甲烷的含碳量最小( )
1.某烃的分子式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法正确的是A.当m＝8时，该烃一定与乙烯互为同系物B.当m＝4时，该烃一定含有碳碳双键C.该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键 D.1 ml C4Hm完全燃烧，不可能生成3.5 ml H2O
当m＝8时，该烃分子式为C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m＝4时，该烃分子式为C4H4，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳三键；当m＝4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键；1 ml C4Hm完全燃烧，若生成3.5 ml H2O，则该烃的分子中含有7个H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子。
2.下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述中，正确的是 ①6个碳原子有可能在同一直线上②6个碳原子不可能在同一直线上③6个碳原子一定都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A.①② B.②③ C.②④ D.①④
碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间结构可如图： ，由此可知B项正确。
烯烃和炔烃都属于 脂肪烃，化学性质相似。1.氧化反应(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色 。(2)燃烧反应①单烯烃燃烧(CnH2n)： ；②单炔烃燃烧(CnH2n－2)： 。
2.加成反应烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式：(1)乙烯水化法制乙醇： ，乙烯和HCl反应制氯乙烷： 。
(2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则) 。(3)乙炔和溴分步加成 、 。(4)乙炔在HgSO4、稀H2SO4作用下制乙醛 。
CH3—CH==CH2＋HBr―→
CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2
(5)二烯烃的加成反应写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1加成反应的化学方程式：①1,2-加成： 。②1,4-加成： 。
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br
不饱和脂肪烃的性质及鉴别方法含有不饱和键(如 、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。
3.烯烃、炔烃的加聚反应(1)加聚反应：具有 的有机化合物通过 得到_______化合物的反应。(2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： ， 。上述高分子化合物的单体为 ，链节为 ，聚合度为 。
(3)写出下列物质加聚反应的化学方程式：①由 制聚苯乙烯： 。②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶： 。
nCH2==CH—CH==CH2
③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶： 。④由乙炔生产导电塑料聚乙炔： 。
加聚反应的特点及加聚产物的书写(1)加聚反应特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(2)加聚产物的书写加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如：
(1)乙烯、聚乙烯都能使溴水褪色( )(2)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，反应类型完全相同( )(3)可以通入H2除去乙烷中的乙烯( )(4)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应( )(5)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物( )
1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？
提示 不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。
2.如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？
提示 溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾溶液均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。
3.丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？
提示 2种；主要产物是 ；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。
4.单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？
提示 不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定互为同系物。
1.氯乙烯是重要的工业原料，是制备聚氯乙烯(PVC)树脂的单体，工业上制备氯乙烯的方法有多种。方法一，乙炔与HCl在HgCl2作催化剂、加热条件下发生加成反应，化学方程式：____________________________。方法二，乙烯在一定条件下和Cl2发生取代反应，化学方程式：______________________________________。
方法三，乙烯和Cl2先发生加成反应，再使加成产物在一定条件下脱去HCl，有关化学方程式：_________________________________________________________________。
CH2==CH2＋Cl2―→ 、
方法四，以乙烯、HCl和O2为原料，在一定条件下先生成 ，然后再脱去HCl，有关化学方程式：________________________________________________________________________________。
问题讨论：(1)方法一是生产氯乙烯最早的方法，其优点是工艺简单、副产物少，但现在逐渐被淘汰，原因是___________________________________________________________。
生产乙炔的成本高，HgCl2为重金属盐，毒
生产C2H2的原料为电石，制备时需消耗大量电能，成本高，HgCl2为重金属盐，对环境有重大污染。
(2)方法二除生成CH2==CHCl外，主要杂质是_________，写出生成该杂质的化学方程式：____________________________。(3)现代工业中，将方法三和方法四相结合，实现了一种无机物的循环使用，这种无机物为_____ ，两种方法相结合生产氯乙烯总的化学方程式为______________________________________________。
CH2==CH2＋Cl2―→
2.写出下列高聚物的单体。(1) ：_______________。(2) ：___________________________。(3) ：_______________。(4) ：_________________________________。
CH2==CH2和CH2==CH—CH3
CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3
加聚产物确定单体的方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。
题组一 烯烃、炔烃的结构特点1.如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是A.该有机物可能的分子式为C2HCl3B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上D.该有机物分子中一定有碳碳双键
短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第三周期的氯原子，该有机物可能的分子式为C2HCl3，A项正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B项错误；该有机物的结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，所有原子共平面，C、D项正确。
2.下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是(CH3)3CCH==CH2
A项，分子中有3个碳原子连在同一碳原子上，4个碳原子肯定不在同一平面上；B项，分子中4个碳原子肯定在同一平面上；C项，分子中4个碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上；D项，分子中3个甲基所连碳原子与4个原子团连接，这个碳原子将采取四面体取向与这4个原子团成键，因此这个分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上。
3.下列关于炔烃的叙述正确的是A.1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应B.符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃C.炔烃分子中只含有极性键D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应，故A项正确；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。
题组二 烯烃的化学性质4.(2022·武汉校级期末)下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物的是A. 和Br2B.CH2==CH—CH2—CH3和HBrC.CH2==CH—CH3和H2OD.nCH2==CH2和nCH3—CH==CH2
A项， 为不对称烯烃，但溴单质是对称分子，加成产物只有一种，即反应产物一定为纯净物，符合题意；B项，CH2==CH—CH2CH3是不对称烯烃，与HBr加成，可得到两种加成产物，不符合题意；C项，CH3—CH==CH2是不对称烯烃，与水加成，可得到两种不同产物，不符合题意；D项，该反应为加聚反应，反应产物为高聚物，聚合度n不确定，属于混合物，不符合题意。
5.从柑橘中炼制1,8-萜二烯( )，下列有关它的推测，不正确的是A.分子式为C10H16B.常温下为液态，难溶于水C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1 ml 1,8-萜二烯能与HBr发生1,4-加成
该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4-加成，D项错误。
6.等物质的量 的与Br2发生加成反应，生成的产物不可能是A. B. C. D.
等物质的量的 与Br2发生1,4-加成反应，生成 ，发生1,2-加成反应，生成 ，发生3,4-加成反应，生成 ，故A、B、C正确； 与Br2以物质的量之比为1∶2发生加成反应，生成 ，故D错误。
题组三 炔烃的化学性质7.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是A.燃烧有浓烟B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与溴以1∶2发生加成反应D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃的结构；而与足量溴加成后前者产物为 ，后者产物为 ，可以推断出该烃的结构。
8.下列以乙炔为原料的合成过程中能生成CH2BrCHBrCl的是A.先加HCl，再加HBr B.先加Cl2，再加HBrC.先加HCl，再加Br2 D.先加HBr，再加HCl
逆向分析： 从分析过程可以看出，以乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl有两条途径：先加HCl，再加Br2；先加Br2，再加HCl，故C项符合题意。
9.某烃的结构简式为 ，下列说法不正确的是A.1 ml该烃完全燃烧消耗11 ml O2B.与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基C.1 ml该烃与Br2完全加成，消耗Br2的物质的量为3 mlD.该烃的1H核磁共振谱有6组峰
由该烃的结构简式可知分子式为C8H12，则1 ml该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为(8＋ )ml＝11 ml，故A正确；碳碳双键、碳碳三键均能与氢气发生加成反应，则该烃与H2完全加成后的产物分子中含3个甲基，故B错误；碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应，则1 ml该烃与Br2完全加成消耗Br2的物质的量为3 ml，故C正确；该烃分子中含有6种不同化学环境的氢原子，则该烃的1H核磁共振谱有6组峰，故D正确。
10.下图是制备和研究乙炔的性质实验装置图，已知电石的主要成分为CaC2。下列说法不正确的是A.制备乙炔的反应原理是CaC2＋ 2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑B.c的作用是除去影响后续实验 的杂质C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色
A项，b中饱和食盐水与电石发生的反应是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，为制备乙炔的反应原理，正确；B项，c中硫酸铜除去杂质硫化氢等，防止硫化氢对后续实验的影响，正确；C项，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，正确；D项，f处点燃的气体应为乙炔，燃烧会发出明亮火焰，冒黑烟，错误。
11.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物：下列说法正确的是A.1 ml乙烯基乙炔最多能与2 ml Cl2 发生加成反应B.正四面体烷二氯取代产物只有1种C.环辛四烯的1H核磁共振谱有2组峰D.环辛四烯与苯互为同系物
A项，乙烯基乙炔最多能与3 ml Cl2发生加成反应；C项，环辛四烯的1H核磁共振谱只有1组峰；D项，环辛四烯与苯的结构不相似。
12.现有两种烯烃：CH2==CH2和 。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的
A.①④ B.③C.② D.①②④
烯烃的重要性质之一是能发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加成聚合反应，得到①④，也会有两种烯烃的共聚，得到②，所以D项正确。
13.(2021·郑州检测)已知丙烯和HCl在催化剂作用下发生加成反应有两种可能，如图1所示，其中丙烯加H＋的位能曲线如图2所示。下列说法错误的是A.过渡态(Ⅰ)比过渡态(Ⅱ)稳定B.生成①的过程所需活化能较低， 速率快C.催化剂可以改变反应的焓变D.丙烯与HCl发生加成反应，主要生成③
A项，过渡态(Ⅰ)能量较低，则比过渡态(Ⅱ)稳定，正确；B项，生成①的过程所需活化能较低，则反应速率较快，正确；C项，催化剂可以改变反应历程，加快反应速率，焓变和历程无关，只和反应物、产物有关系，错误；
D项，活化能越低，反应越易进行，可知丙烯与HCl发生加成反应，主要生成产物③，正确。
14.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：CH3—CH==CH—CH2—CH==CH2CH3—CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHOCH3—C≡C—CH2—C≡CHCH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。则C10H10分子中含有______个双键，______个三键。其结构简式为__________________________________________。
2 2
CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3
由C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO，结合题目所提供的信息知，在C10H10分子中应有1个CH3—C≡、3个≡C—CH==、1个CH3—CH==，其中CH3—C≡、CH3—CH==只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3，分子中含有2个双键、2个三键。
(2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 ml 该化合物催化加氢时可吸收2 ml H2；1 ml该化合物经上述反应可得到1 ml (CH3)2C==O和1 ml ，试写出该化合物的结构简式：_______________________(含有六元环)。
由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H,1 ml该化合物催化加氢只能吸收2 ml H2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构简式应为 。
15.(2022·郑州高二月考)化学兴趣实验“一触即发”，它的实验原理是：将乙炔通入到新制银氨溶液中，立即反应生成白色的乙炔银(Ag2C2)沉淀，继续通入乙炔至反应完全后过滤，洗涤滤渣；将滤渣分成绿豆大小，在阴凉处风干，将风干后的乙炔银放在厚书本中，稍用力合书本即发生爆炸；放在地面轻轻用鞋底摩擦即发生爆炸，微热也会发生爆炸；乙炔银主要用作引爆剂。
(1)实验室制取乙炔气体所用电石主要成分的电子式是________________，不能用启普发生器制取乙炔气体的原因主要有：生成的Ca(OH)2为糊状物会堵塞导管，另一个主要原因是_______________________________________________；为防止堵塞，制备时需要控制反应速率，可以采用哪些措施：__________________________________________(写出一点即可)。乙炔气体中常含有硫化氢，除去硫化氢的离子方程式是______________________________________________________。
反应剧烈且放出大量热，可能会使
用饱和食盐水代替水(或通过分液漏斗逐滴加水)
Cu2＋===CuS↓＋2H＋(或H2S＋2OH－===S2－＋2H2O)
乙炔气体中常含有硫化氢，常用硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液除杂，除去硫化氢的离子方程式是H2S＋Cu2＋===CuS↓＋2H＋或H2S＋2OH－===S2－＋2H2O。
(2)生成乙炔银(Ag2C2)沉淀的化学方程式是_______________________________________________。(3)将乙炔银投入到Na2S溶液中，产生气体同时有黑色沉淀产生，该反应的离子方程式是__________________________________________。
C2H2＋2Ag(NH3)2OH―→
Ag2C2↓＋4NH3＋2H2O
Ag2C2＋S2－＋2H2O===Ag2S＋C2H2↑＋2OH－
(4)下列有关乙炔银的说法正确的是______(填字母)。A.应储存在郊外专业仓库内，仓库内要求阴凉通风B.必须与氧化剂、可燃物分开存放，切忌混储混运C.发生泄漏时，无关人员应从顺风方向撤离D.发生泄漏时，应防止泄漏物进入地表水、地下水和下水道
C项，发生泄漏时，无关人员应从逆风方向撤离，错误。
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