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    浙江省宁波市2020届-2022届高考化学三年模拟(二模)试题汇编-综合、推断、流程题
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    浙江省宁波市2020届-2022届高考化学三年模拟(二模)试题汇编-综合、推断、流程题

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    这是一份浙江省宁波市2020届-2022届高考化学三年模拟(二模)试题汇编-综合、推断、流程题,共25页。试卷主要包含了制备,某药物K的合成路线如下等内容,欢迎下载使用。

    浙江省宁波市2020届-2022届高考化学三年模拟(二模)试题汇编-综合、推断、流程题
    1.(2020·浙江宁波·统考二模)环戊烯(,)是一种重要的有机化工原料,可用环成二烯(,)制备。已知:
    反应Ⅰ        
    反应Ⅱ    (环戊烷)    
    反应Ⅲ            

    (1)某温度下,将环戊二烯和HI按物质的量之比1∶2(总物质的量为amol)充入容积为2L的恒容密闭容器中,发生反应:。
    ①该反应自发进行的条件是__________。
    ②下列有关该反应的叙述,不正确的是__________。
    A.气体压强不变,说明反应达到平衡状态
    B.升高温度,有利于提高环戊烯的产率
    C.反应达到平衡时,C5H6和HI的转化率相等
    D.通入惰性气体,有利于提高环戊二烯的平衡转化率
    (2)以为催化剂,如图1为25℃时环戊二烯氢化过程,环戊烯与环戊烷的各组分含量(物质的量含量)随时间(t)的变化。为研究不同温度下催化剂活性,测得不同温度下反应4h时的转化率和选择性数据如图2(其它条件相同)。

    ①环成二烯氢化制环成烯的最佳反应温度为__________,选择该温度的原因是__________。
    ②升高温度,环戊二烯转化率提高而环戊烯选择性降低,其原因是__________。
    ③在图1中画出40℃时环戊烯含量随t变化趋势的曲线。__________
    (3)实际生产中,常由双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯:

    某温度,加入总压为70kPa的双环成二烯和水蒸气,达到平衡后总压为110kPa,双环戊二烯的转化率为80%,则该反应的平衡常数__________(对于气相反应,用某组分B的平衡压强代替物质的量浓度也可表示平衡常数,记作)。
    2.(2021·浙江宁波·统考二模)“碳中和”引起各国的高度重视,正成为科学家研究的主要课题。利用CO2合成二甲醚有两种工艺。
    工艺1:先在设备一加氢合成甲醇,涉及以下主要反应:
    Ⅰ.甲醇的合成:CO2(g)+3H2(g)CH3OH(g)+H2O(g)
    Ⅱ.逆水汽变换:CO2(g)+H2(g)CO(g)+H2O(g)
    再通过设备二由甲醇脱水合成二甲醚。
    Ⅲ.甲醇脱水:2 CH3OH(g)CH3OCH3(g)+H2O(g)
    工艺2:在双功能催化剂作用下,由CO2加氢直接得到二甲醚。
    已知:相关物质变化的变示意图如下:

    (1)请写出工艺2中CO2直接加氢合成CH3OCH3(g) (反应Ⅳ)的热化学方程式:___________。
    (2)工艺1需先在设备一先合成甲醇。在不同压强下,按照n(CO2):n(H2)=1:3投料合成甲醇,实验测定CO2的平衡转化率和CH3OH的平衡产率随温度的变化关系如下图所示。

    下列说法正确的是___________。
    A.图甲纵坐标表示CH3OH的平衡产率
    B.p1>p2>p3
    C.为了同时提高CO2的平衡转化率和CH3OH的平衡产率,应选择低温、高压的反应条件
    D.一定温度、压强下,寻找活性更高的催化剂,是提高CO2的平衡转化率的主要研究方向
    (3)解释图乙中压强一定时,曲线随温度变化先降后升的原因___________。

    (4)假定工艺2在一定温度下,控制恒容0.6L的刚性容器中进行,不考虑反应Ⅱ的逆水汽变换及其他副反应,将1mol CO2与3molH2与双能催化剂充分接触反应,测定CO2的平衡转化率为80%,CH3OCH3选择性为50%,求此温度下反应Ⅳ的平衡常数K=___________。(CH3OCH3选择性=×100%)
    (5)工艺2使用的双功能催化剂通常由甲醇合成活性中心和甲醇脱水活性中心组成,前者常采用铜基催化剂,后者主要是γ-Al2O3。在一定条件下将CO2与H2以1:3投料比通过双功能催化剂,测定含碳产物的物质的量分数随时间变化如图所示。研究发现,采用Li-Pd/SiO2代替铜基催化剂在甲醇合成阶段有更佳的催化效果。在图上画出采用Li-Pd/SiO2与γ-Al2O3复合催化剂作用下,CH3OH物质的量分数随时间变化的曲线___________。

    3.(2022·浙江宁波·统考二模)氮氧化物是常见空气污染物,研究人员对氮氧化物的去除展开研究。
    (1)利用催化处理汽车尾气中的NO和CO的技术已投入实际使用,其反应为2NO(g)+2CO(g)N2(g)+2CO2(g) △H。某一恒容容器起始时只有2molNO和2molCO,平衡时测得混合气体中CO2的物质的量分数[φ(CO2)]与温度(T)、压强(p)之间的关系如图所示。

    ①温度T1_____T2(填“<”“=”或“>”),理由是____。
    ②若恒温(T1)恒容条件下,测得平衡时混合气体的压强为p1kPa,则T1时NO的转化率为____,该反应的平衡常数Kp=_____。[对于气相反应,用某组分B的平衡压强p(B)代替物质的量浓度c(B),也可表示平衡常数,记作Kp,p(B)=p•x(B),x(B)为平衡体系中B的物质的量分数]
    ③下列说法正确的是____。
    A.增大催化剂的比表面积可以提高NO的平衡转化率
    B.v(NO)正=2v(N2)逆时,反应达到最大限度
    C.充入一定量的氦气有利于提高反应速率
    D.实际过程中适当升高温度有利于提高NO去除效率
    ④一种焦炭催化NO还原反应的反应历程如下,请补充完整(“*”表示吸附态):
    Ⅰ.NONO*;
    Ⅱ.2NO*ON—NO*;
    Ⅲ._____;
    Ⅳ.ON—NO—CO*ON—N*+CO2;
    Ⅴ._____。
    (2)利用CH4还原NO脱硝是目前研究的重要技术,其反应为:CH4(g)+4NO(g)2N2(g)+CO2(g)+2H2O(l) △H<0。混合气中氧气的存在会急剧降低NO的去除效率,而离子交换分子筛催化剂很好的提高了CH4还原NO的选择性,试用过渡态理论解释其原因_____。
    4.(2020·浙江宁波·统考二模)溴化钙是一种重要的化工原料,常见有和等结晶形式。某兴趣小组以废铁屑为原料制备的主要流程:

    相关信息如下:
    ①吸湿性强。
    ②34℃时结晶得到,加热至210℃得到。
    请回答:
    (1)步骤①的目的是去除废铁屑表面的油污,方法是________。
    (2)实验室模拟海水提取溴的过程中,用苯萃取溶液中的溴,选出其正确操作并按顺序列出字母:涂凡士林→检漏→()→()→()→()→()→清洗干净。________
    a.打开玻璃塞放气
    b.打开旋塞放气
    c.将溶液和苯转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞
    d.双手托住分液漏斗,右手压住玻璃塞,左手握住旋塞,上下颠倒振荡
    e.右手压住玻璃塞,左手握住旋塞,将分液漏斗倒转振荡
    f.置于铁架台铁圈上静置,打开玻璃塞,将旋塞拧开,放出下层液体
    g.从下口放出溴的苯溶液
    h.从上口倒出溴的苯溶液
    (3)步骤④调pH=7,适宜加入的试剂是________,通过调节分液漏斗的活塞可以控制添加液体的速率。当溶液pH接近7时,滴加试剂的分液漏斗的活塞应如图中的________(填序号)所示。

    (4)下列有关说法正确的是________。
    A.步骤②反应控制在40℃左右,原因是防止反应过于剧烈并减少液溴挥发
    B.步骤③滤渣成分只有、和
    C.为使快速结晶,可用冰水浴进行冷却
    D.步骤⑤包括蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥等多步操作
    (5)制得的可以通过如下步骤测定其纯度:①称取样品质量;②溶解;③滴入足量Na2CO3溶液,充分反应后过滤,洗涤,干燥;④称量。
    若实验操作规范而测定结果偏低,其可能的原因是________。
    5.(2020·浙江宁波·统考二模)某研究小组以芳香族化合物A为主要原料,按下列线路合成抗癫痫药物W:

    已知:
    请回答:
    (1)下列说法正确的是________。
    A.反应②是氧化反应                    B.试剂X是浓硝酸和浓硫酸
    C.反应③⑤的目的是保护        D.药物W的分子式是
    (2)写出化合物C的结构简式________。
    (3)写出反应⑥的化学方程式________。
    (4)设计从G到H的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)________。
    (5)写出化合物A的相邻同系物Y的同分异构体结构简式,且必须符合下列条件:________。
    ①能发生银镜反应;
    ②表明,分子中共有4种H原子;
    ③除了苯环无其它环。
    6.(2021·浙江宁波·统考二模)某药物K的合成路线如下:

    已知:①


    (1)下列说法不正确的是_______。
    A.B→C与C→D的反应类型不同
    B.最多可以和发生加成反应
    C.化合物H既能和HCl溶液反应又能和NaOH溶液反应
    D.化合物J的分子式为
    (2)C的结构简式是_______;K的结构简式是_______。
    (3)F→G的反应方程式为_______。
    (4)已知有机物L是H的同系物,且比H少1个C原子。写出同时符合下列条件的L所有同分异构体的结构简式_______。
    ①属于芳香族化合物
    ②核磁共振氢谱显示4个吸收峰
    ③不含氢氧键、氧氧键、碳氮键
    (5)根据题目所给信息,以A(丙烯)原料,设计合成B(丙烯酸)的反应路线(用流程图表示,无机试剂任选)
    _______。
    7.(2022·浙江宁波·统考二模)褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素,与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):

    已知:
    请回答:
    (1)下列说法不正确的是____。
    A.A→B的生产方法符合绿色化学的要求
    B.C→D发生了加成反应,F→G发生了取代反应
    C.化合物G在一定条件下可以生成高分子化合物
    D.化合物K的分子式是C12H14N2O
    (2)化合物M的结构简式是____;化合物J的结构简式是____。
    (3)E→F的化学方程式:____。
    (4)写出2种同时符合下列条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____。
    1H—NMR谱和IR谱检测表明:
    ①含有4种不同化学环境的氢原子;
    ②含有3个六元环,其中1个是苯环;
    ③含有结构,不含N—H键。
    (5)设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)____。

    参考答案:
    1.     低温     BD     30℃     该温度下,催化剂的活性好且选择性好     温度升高,反应Ⅰ和反应Ⅱ的反应速率都加快,但对反应Ⅱ速率的影响大于反应Ⅰ          640
    【详解】(1)反应Ⅰ:    
    反应Ⅲ:      
    反应Ⅰ-反应Ⅲ得:,其=。
    ①该反应的<0,<0,当-T·<0时,反应自发进行,即T很小(低温)时,该反应自发进行,故答案为:低温;
    ②A.恒容时,正反应是气体压强减小的反应,当气体压强不变,说明反应达到平衡状态,A正确;
    B.正反应是放热反应,升高温度,平衡逆向移动,环戊烯的产率下降,B错误;
    C.起始时,环戊二烯和HI按物质的量之比1∶2,则二者转化率之比==1:1,即反应达到平衡时,C5H6和HI的转化率相等,C正确;
    D.恒容,通入惰性气体,平衡不发生移动,环戊二烯的平衡转化率不变,D错误;
    故答案为:BD;
    (2)①由图2可知,30℃时,环戊烯的选择性最大且环戊二烯的转化率较高(催化剂活性好),所以,30℃是环戊二烯氢化制环戊烯的最佳反应温度,故答案为:30℃;该温度下,催化剂的活性好且选择性好;
    ②温度升高,反应Ⅰ和反应Ⅱ的反应速率都加快,但对反应Ⅱ速率的影响大于反应Ⅰ,所以出现升高温度,环戊二烯转化率提高而环戊烯选择性降低,故答案为:温度升高,反应Ⅰ和反应Ⅱ的反应速率都加快,但对反应Ⅱ速率的影响大于反应Ⅰ;
    ③40℃时,反应速率加快,环戊烯含量达到较高值的时间缩短,且因环戊烯的选择性降低导致环戊烯含量最大值减小,结合选择性公式可知,40℃,4h时,环戊烯和环戊烷的含量比应为0.6:0.4,所以,40℃时环戊烯含量随t变化趋势的曲线如图所示:,故答案为:;
    (3)设双环戊二烯的起始分压为p,水蒸气分压为p0,则到达平衡后双环戊二烯分压减小了0.8p,双环戊二烯的分子式为:C10H12,故,p+p0=70kPa,0.2p+1.6p+p0=1.8p+p0=110kPa,解得:p=50kPa,所以:=640,故答案为:640。
    2.(1)2CO2(g)+6H2(g)CH3OCH3(g)+3H2O(g) ΔH=-123.1kJ·mol−1
    (2)ABC
    (3)开始升温时以反应I为主,反应放热,平衡逆向移动,CO2平衡转化率下降;升高一定温度后,以反应II为主,反应吸热,平衡正向移动
    (4)24
    (5)

    【解析】(1)
    工艺2中,由焓变示意图可以得到以下热化学方程式:
    ①2CO2(g)+6H2(g) CH3OH(g)+H2O(g)   ΔH=-99.2kJ·mol−1;
    ②2 CH3OH(g) +2H2O(g) CH3OCH3(g)+3H2O(g)   ΔH=-23.9kJ·mol−1;
    ①+②得2CO2(g)+6H2(g) CH3OCH3(g)+3H2O(g),ΔH=ΔH1+ΔH2=-123.1kJ·mol−1;
    (2)
    A.工艺1中反应I与Ⅱ为放热反应,反应Ⅲ为吸热反应,对于反应I和Ⅱ升高温度,平街逆向移动,CH3OH的平衡产率减少,故图甲纵坐标表示CH3OH的平衡产率,A正确;
    B.对于图乙,由于I和Ⅱ为放热反应,升温平衡逆向移动,CO2平衡转化率降低,反应Ⅲ吸热,升高一定温度后以反应Ⅲ为主,二氧化碳转化率又升高,故图乙为二氧化碳平衡转化率。压强增大,反应I和Ⅱ平衡正向移动,甲醇平衡转化率增大,故压强p1>p2>p3,B正确;
    C.据图可知,温度越低,二氧化碳平衡转化率增大,甲醇的平衡产率越大,增大压强也是如此,故选择低温高压,C选项正确;
    D.催化剂仅影响反应速率,不改变平衡转化率,D错误;
    故选ABC;
    (3)
    反应Ⅰ和Ⅱ为放热反应,温度升高平衡逆向移动,二氧化碳平衡转化率降低;反应Ⅲ为吸热反应,升高温度平衡正向移动,二氧化碳转化率增大,故二氧化碳转化率先减小后增大,即曲线先降后升;
    (4)
    根据方程式可列出三段式:
    ,;
    (5)
    采用Li-Pd/SiO2代替铜基催化剂在甲醇合成阶段有更佳的催化效果,此时用Li-Pd/SiO2催化剂的过程要比铜基催化剂的催化过程快,因此,含碳物质的百分含量的峰值较铜基催化剂的催化过程提前,但由于催化剂只改变反应速率不改变反应结果,因此,反应一段时间后的值与铜基催化剂相同,因此使用Li-Pd/SiO2催化剂的过程图为。
    3.(1)     <     该反应为自发反应,△S<0,故△H<0,相同压强下,温度升高,平衡逆向移动,φ(CO2)减小,故T1 (2)氧气存在时,发生反应CH4+2O2=CO2+2H2O,该反应的活化能比CH4还原NO反应活化能小,导致NO去除率降低。离子交换分子筛催化剂降低了CH4还原NO反应的活化能,选择性提高

    【解析】(1)
    ①该反应为气体体积减小的反应,反应熵变△S<0,由利用催化处理汽车尾气中的一氧化氮和一氧化碳的技术已投入实际使用可知,该反应为自发反应,反应△H—T△S<0,所以反应焓变△H<0,相同压强下,温度升高,平衡向逆反应方向移动,二氧化碳的的物质的量分数减小,由图可知,相同压强下,T1条件下二氧化碳的物质的量分数大于T2,所以反应温度T1小于T2,故答案为:<;该反应为自发反应,△S<0,故△H<0,相同压强下,温度升高,平衡逆向移动,φ(CO2)减小,故T1 ②设恒温(T1)恒容条件下,容器的体积为VL、一氧化氮的转化率为a,由题给数据可建立如下三段式:

    由图可知,二氧化碳的物质的量分数为50%,由三段式数据可得:×100%=50%,解得a=0.8,则一氧化氮的转化率80%,平衡时一氧化碳、一氧化氮、氮气、二氧化碳的平衡分压为 kPa、 kPa、 kPa、 kPa,反应的平衡常数Kp==,故答案为:80%;;
    ③A.增大催化剂的比表面积可以提高反应的反应速率,但化学平衡不移动,一氧化氮的平衡转化率不变,故错误;
    B.v(NO)正=2v(N2)逆说明正逆反应速率相等,反应已达到平衡,化学平衡状态是反应达到最大限度,故正确;
    C.恒容条件充入一定量不参加反应的氦气,反应体系中各物质的浓度都不变,反应速率不变,故错误;
    D.实际过程中,适当升高温度能加快反应速率,一氧化氮的消耗量增大,有利于提高一氧化氮的去除效率,故正确;
    故选BD;
    ④由反应Ⅱ和反应Ⅳ可知,反应Ⅲ为NO—NO*与一氧化碳反应生成NO—NO—CO*,由总反应方程式和反应Ⅳ可知,反应Ⅴ为NO—N*与CO反应生成氮气和二氧化碳,故答案为:NO—NO—CO*;NO—N*+CON2+CO2;
    (2)
    混合气中氧气的存在会急剧降低一氧化氮的去除效率说明氧气与甲烷反应生成二氧化碳和水:CH4+2O2=CO2+2H2O,该反应的活化能比甲烷还原一氧化氮反应活化能小,反应速率快,导致一氧化氮去除率降低;离子交换分子筛催化剂很好的提高了甲烷还原一氧化氮的选择性说明离子交换分子筛催化剂降低了甲烷还原一氧化氮反应的活化能,选择性提高,故答案为:氧气存在时,发生反应CH4+2O2=CO2+2H2O,该反应的活化能比CH4还原NO反应活化能小,导致NO去除率降低;离子交换分子筛催化剂降低了CH4还原NO反应的活化能,选择性提高。
    4.     碱煮水洗(或碳酸钠溶液浸泡数分钟后水洗)     cebfh     氢溴酸     ②     A     吸水或可能混有(或洗涤时,有少量的碳酸钙溶解)
    【分析】废铁屑表面常含有油污,可用碱性溶液浸泡、清洗除去,得干净铁屑,过量的干净铁屑和液溴、水反应得含FeBr2的溶液,FeBr2和过量的Ca(OH)2反应得到含CaBr2、Ca(OH)2的溶液和铁、、和的沉淀,过滤除去沉淀,滤液用HBr调pH到7得CaBr2溶液,将CaBr2溶液蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得晶体,将晶体用油浴控制温度在210℃加热至恒重得晶体。
    【详解】(1)油污主要成分为油脂,油脂在碱性环境下水解即可除去,可用碱煮水洗(或碳酸钠溶液浸泡数分钟后水洗),故答案为:碱煮水洗(或碳酸钠溶液浸泡数分钟后水洗);    
    (2)用苯萃取溴的操作依次为:涂凡士林、检漏、将溶液和苯转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞、右手压住玻璃塞,左手握住旋塞,将分液漏斗倒转振荡、打开旋塞放气、置于铁架台铁圈上静置,打开玻璃塞,将旋塞拧开,放出下层液体、从上口倒出溴的苯溶液,故答案为:cebfh;
    (3)由分析可知,调pH前的滤液为含Ca(OH)2的CaBr2溶液,调pH的目的是除去Ca(OH)2,不能引入新的杂质,只能用氢溴酸。当溶液pH接近7时,用手控制活塞至微开状态,使液体一滴一滴的流下,当溶液pH为7时,迅速旋转活塞至关闭状态,即如图②所示,故答案为:氢溴酸;②;    
    (4) A.液溴与铁剧烈反应,同时液溴易挥发,为防止反应过于剧烈并减少液溴挥发,步骤②反应温度应控制在40℃左右, A正确;
    B.步骤③滤渣成分除、和外,还有过量未反应的铁屑,B错误;
    C.用冰水浴进行冷却,得到的是晶体,而不是,C错误;
    D.步骤⑤包括蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得晶体,将晶体用油浴控制温度在210℃加热至恒重得晶体,D错误;
    故答案为:A;  
    (5)用过量Na2CO3将Ca2+转化为CaCO3沉淀,通过过滤,洗涤,干燥,称量,计算可得的实际质量,由纯度=可知,纯度偏低,可能是样品的质量偏高,比如吸水或混有,也可能是的实际质量偏小,如洗涤时,有少量的碳酸钙溶解,故答案为:吸水或可能混有(或洗涤时,有少量的碳酸钙溶解)。
    5.     BC                +H2O         
    【分析】由药物W的结构简式及H的分子式可知H为;结合“已知”和药物W的结构简式、F的分子式可知F为,I为;结合药物W及B的分子式可得出B为;对比B和C的分子式可知C为;结合“已知”可得出D为;对比F可知E为,据此解答。
    【详解】(1)A.反应②中,B()变为C(),加H去O,还原反应,A错误;                  
    B.D到E,即加试剂X得到,发生硝化反应,试剂X是浓硝酸和浓硫酸,B正确;
    C.③的反应物C和⑤的生成物F具有相同的,说明反应③⑤的目的是保护,C正确;        
    D.药物W的分子式是,D错误;
    故答案为:BC;
    (2)由分析可知,C的结构简式为,故答案为:;
    (3)反应⑥发生与“已知”相似的反应,化学方程式为:+H2O,故答案为:+H2O;
    (4)G为,H为,G到H可按如下方式合成:,故答案为:;
    (5)A为,Y为A的相邻同系物,则Y比A多一个CH2,能发生银镜反应,有三种情况:①含有-CHO、苯环、含3个单键的N原子2个、含2个单键的O原子1个、H组成,等效氢有4种,除去醛基上的H外,只能有3种等效氢,则结构对称,符合条件的有2种:。②含有HCOO-、2个-NH2、苯环,符合条件的有2种:。③含、-O-、-NH2、苯环,和-NH2就有2种H,没有符合4种等效氢的结构。综上所述,共有4种结构满足条件,即,故答案为:。
    6.     BD                        
    【分析】CH2=CHCOOH和HCl发生加成反应生成C,根据D的结构简式,推测C为;D和E发生取代反应生成F,F为;G在酸性条件下水解生成H,H为;H在加热条件下失去-CO2生成I,I为;和反应生成K,根据已知信息③,推测K为。
    【详解】(1) A.B→C为加成反应,C→D为取代反应,B→C与C→D的反应类型不同,A项正确;
    B.酯基不能和氢气发生加成反应,所以最多可以和发生加成反应,B项错误;
    C.,H中含有碳碳双键,可以和HCl发生加成反应,而且H中含有羧基可以和NaOH发生酸碱中和反应,C项正确;
    D.由J的结构简式可知,J的分子式为,D项错误;
    答案选BD;
    (2)C的结构简式为;K的结构简式为;
    (3)在C2H5ONa的作用下生成,化学方程式为:;
    (4)有机物L是H的同系物,且比H少1个C原子,①属于芳香族化合物,说明L中含有苯环;②核磁共振氢谱显示4个吸收峰,说明L中含有4种不同环境的H原子;③不含氢氧键、氧氧键、碳氮键;符合条件的同分异构体有:、、;
    (5)和Br2发生加成反应生成,在氢氧化钠溶液中水解生成,发生催化氧化生成,和氢气发生加成反应生成,在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成,合成路线为:。
    7.(1)AD
    (2)     C2H5OOCCH2COOC2H5或    
    (3)
    (4)、
    (5)

    【分析】A分子式是C2H2,该物质是乙炔,结构简式是HC≡CH,A与HCl在HgCl2催化下发生加成反应产生B是CH2=CHCl,CH2=CHCl与NaCN发生取代反应产生C:CH2=CH-CN,C与M发生加成反应产生D,根据C、D结构简式,结合M分子式,可知M结构简式是,D与H2在Ni催化下加热发生加成反应产生E为,E在、CDCl3作用下产生F:和C2H5OH,F在碱性条件下水解,然后酸化可得G,G与反应产生H,H与HCOOH反应产生I,I与KOH溶液加热,酯基水解反应产生J:;J与碱石灰共热,发生脱羧反应产生K:,K与(CH3CO)2O形成肽键得到褪黑素。
    【详解】(1)A.A 是HC≡CH,HC≡CH与HCl发生加成反应产生B:CH2=CHCl,反应物原子完全转化为生成物,原子利用率达到100%,但HgCl2是重金属盐,会导致人中毒,因此A→B的生产方法不符合绿色化学的要求,A错误;
    B.根据C、D结构简式,结合M分子式可知:C与M发生加成反应产生D;F是,其中含有酯基,与KOH溶液共热发生水解反应,然后酸化可得G,故F→G发生了取代反应,B正确;
    C.化合物G分子中含有-COOH和亚氨基,在一定条件下可以发生缩聚反应产生高聚物,C正确;
    D.化合物K结构简式为,根据C原子价电子数目是4,可知K分子式是C11H14N2O,D错误;
    故合理选项是AD;
    (2)根据上述分析可知M结构简式是C2H5OOCCH2COOC2H5或;
    化合价J结构简式是;
    (3)E为,E在、CDCl3作用下产生F:和C2H5OH,则E生成F的化学方程式为:;
    (4)I是,其同分异构体满足条件:①含有4种不同化学环境的氢原子;②含有3个六元环,其中1个是苯环;③含有结构,不含N—H键,则其可能的结构为:、;
    (5)CH2Cl2与NaCN发生取代反应产生NCCH2CN,NCCH2CN与H2在Ni催化下发生加成反应产生NH2CH2CH2CH2NH2;NCCH2CN在酸性条件下发生水解反应产生HOOCCH2COOH,HOOCCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应产生C2H5OOCCH2COOC2H5,C2H5OOCCH2COOC2H5与NH2CH2CH2CH2NH2发生取代反应产生目标产物,故以二氯乙烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线为:。

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