【备战2023高考】化学总复习——专题讲座（十）《有机物分子中原子共线、共面的判断》练习

专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断

第一部分：高考真题感悟

1．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是

A．是苯的同系物

B．分子中最多8个碳原子共平面

C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)

D．分子中含有4个碳碳双键

【答案】B

【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。

2．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是

A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子

C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色

【答案】C

【解析】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。

3．（2017·全国·高考真题）已知①、②、③的分子式均为C6H6，下列说法正确的是

A．①的同分异构体只有②和③两种

B．①、②、③的二氯代物均只有三种

C．①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面

【答案】D

【解析】A．①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止②和③两种，A错误；B．②分子编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，B错误；C．①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，②、③中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；答案选D。

4．（2022·山东·高考真题）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是

A．可与溴水发生取代反应

B．可与溶液反应

C．分子中的碳原子不可能全部共平面

D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子

【答案】B

【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。

A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。

5．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。

下列说法正确的是

A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面

C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种

【答案】CD

【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；本题选CD。

第二部分：最新模拟精练

完卷时间：50分钟

选择题（每小题只有一个正确选项，共20*5分）

1．（2022·山西运城·模拟预测）一种合成治疗头风、皮肤麻痹药物的中间体的结构简式如图。下列关于该物质的说法正确的是

A．属于不饱和烃

B．所有碳原子可能处于同一平面

C．等量的该物质最多消耗的n(Na)：n(Cl2)=1：1

D．存在属于芳香族化合物的同分异构体

【答案】D

【解析】A．烃类物质只含有碳和氢元素，而上述物质还由氧元素组成，不属于烃类物质，A错误；B．分子中含有sp3杂化的碳原子，如图，星号碳原子与周围的3个碳原子一定不共面，B错误；C．1mol上述分子，其羧基和羟基分别可与钠发生反应，所以消耗的钠物质的量为2mol，氯气可与上述物质在一定条件下发生加成反应，也可在光照条件下与上述物质发生取代反应，取代时最多消耗的氯气大于2mol，C错误；D．上述分子的不饱和度为5，所以存在属于芳香族化合物的同分异构体，D正确；故选D。

2．（2021·全国·高三专题练习）下列说法正确的是

A．烷烃就是饱和烃

B．C20H42一定属于烷烃

C．乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面

D．C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面

【答案】B

【解析】A．烷烃属于饱和烃，而饱和烃除链状烷烃以外，还有环烷烃，故不能说烷烃就是饱和烃，故A错误；B．符合CnH2n+2通式的只有链状烷烃，故C20H42一定为烷烃，故B正确；C．碳原子形成的4条价键是四面体构型，故乙烷中的8个原子不能共平面，故C错误；D．烷烃中碳原子是锯齿形，故丙烷中的3个碳原子不会共直线，故D错误；综上所述，答案为B。

3．（2022·湖北·天门市教育科学研究院模拟预测）2021 年诺贝尔化学奖表彰了不对称有机催化的发展，如图为一种有机小分子催化剂的结构。下列说法正确的是

A．该物质分子中有1个手性碳原子

B．分子中所有碳原子一定位于同一平面

C．可以和盐酸反应形成盐

D．分子式为C13H19SN3

【答案】C

【解析】A． 该物质分子中有2个手性碳原子，如图，故A错误；B． 分子中右侧六元环上的碳均为sp3杂化，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能位于同一平面，故B错误；C． 分子中含有N原子，N原子上有孤电子对，可以和盐酸反应形成盐，故C正确；D． 分子式为C15H23SN3，故D错误；故选C。

4．（2022·四川内江·模拟预测）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误的是

A．a、b、c中只有a是苯的同系物

B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应

C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面

D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种

【答案】D

【解析】A．a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，b、c结构与苯均不相似，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应，B正确；C．苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的，如果只有一个取代基，该取代基是－CH2CH2Cl，如果有两个取代基，可以是－CH3和－CH2Cl或－CH2CH3和－Cl，均有邻间对三种，如果含有3个取代基，分别是2个甲基和1个氯原子，有6种不同结构，因此共计是13种，D错误；答案选D。

5．（2022·江西江西·模拟预测）一种调味香精是由M、N、Q三种物质组成的混合物(结构如图所示)。下列关于三种物质的说法错误的是

A．互为同分异构体

B．所有碳原子均不可能处于同一平面

C．等质量的三种物质分别与足量反应，消耗的质量相同

D．与HBr发生加成反应均只能生成一种产物

【答案】D

【解析】A．三种物质分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项A正确；B．三种物质均含有饱和碳，所有碳原子均不可能处于同一平面，选项B正确；C．三种物质分子中均含一个碳碳双键，且相对分子质量相同，故等质量的三种物质最多消耗的质量相同，选项C正确；D．所含碳碳双键均不对称，与HBr发生加成反应均能生成两种产物，选项D错误；答案选D。

6．（2022·河南开封·一模）磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制新冠病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的，喹啉和氯喹的结构简式如图。下列有关说法正确的是

A．喹啉的分子式为C10H7N

B．喹啉的一氯代物有5种

C．氯喹可以发生加成反应和酯化反应

D．氯喹分子中一定共平面的碳原子有9个

【答案】D

【解析】A．由结构简式可知，喹啉的分子式为C9H7N，故A错误；B．由结构简式可知，喹啉分子中含有7类氢原子，一氯代物有7种，故B错误；C．由结构简式可知，氯喹分子中不含有羟基和羧基，不能发生酯化反应，故C错误；D．苯环和碳碳双键是平面结构，所以氯喹分子中一定共平面的碳原子有9个，故D正确；故选D。

7．（2022·四川乐山·一模）某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是（     ）

A．与乙醇互为同系物

B．分子中所有原子可能处于同一平面

C．能发生氧化、加成、取代等反应

D．与该物质互为同分异构体的醛有4种(不考虑立体异构)

【答案】D

【解析】A．结构相似，组成上相差1个或n个CH2原子团的有机物互为同系物，CH3CH2OH和结构不相似，不是互为同系物，A选项错误；B．该物质所含的五元环含有亚甲基（-CH2-），具有类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，B选项错误；C．该物质含有羟基，可以发生氧化、取代反应，不能发生加成反应，C选项错误；D．分子式C5H10O，属于醛的同分异构体为：CH3（CH2）3CHO 、CH3CH2CH（CH3）CHO、（CH3）2CHCH2CHO 、（CH3）3CCHO，共4种，D选项正确；答案选D。

8．（2022·四川内江·三模）某药物的合成中间体R的结构如图所示，下列有关有机物R的说法错误的是

A．其分子式为C13H12O4

B．分子中所有碳原子可能共平面

C．其苯环上的一氯代物有4种

D．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色

【答案】B

【解析】A．由R的结构简式可得其分子式为C13H12O4，故A正确；B． 分子中1号碳是sp3杂化，与2、3、4号碳原子一定不可能共平面，故B错误；C． 苯环上的两个取代基不同，苯环上的四个氢完全不同，所以苯环上的一氯代物有4种，故C正确；D． 由R的结构简式可知其含有碳碳双键，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故答案为：B

9．（2022·黑龙江·哈尔滨三中二模）对乙酰氨基酚可用于感冒发热、关节痛、神经痛及偏头痛、癌性痛及手术后止痛。其结构如下图所示。下 列有关对乙酰氨基酚的说法中错误的是

A．在冷水中几乎不溶，可以溶于热水

B．可以发生加成反应、氧化反应和取代反应

C．该分子中，所有碳原子可能共平面

D．其含有硝基的芳香族同分异构体共有13种

【答案】D

【解析】A．具有苯酚的结构，故和苯酚类似，在冷水中几乎不溶，可以溶于热水，A正确；B．含有苯环，可以发生加成反应，含有酚羟基可以被氧化发生氧化反应，含有甲基、酚羟基，可以发生取代反应，B正确；C．苯环及其连接的原子为平面结构，碳氧双键及其连接的原子为平面结构，通过旋转碳氮单键，可以使两个平面处于一个平面内，所以该分子中所有碳原子可能共面，C正确；D．含有硝基的芳香族同分异构体，如果只有一个取代基，则取代基为—CH2CH2，硝基有两个位置，如果有两个取代基，则两个取代基可能为—NO2与—CH2CH3或者—CH3与—CH2NO2，两个取代基各有邻、间、对三种位置关系，即6种同分异构体，如果是三个取代基，则为—NO2，—CH3和—CH3，2个甲基有邻、间、对3种位置关系，对应的硝基分别有2种、3种、1种位置，故一共有2+6+6=14种同分异构体，D错误；故答案选D。

10．（2022·河南·模拟预测）土臭素是一种具有土腥味的挥发性物质，由微生物在代谢过程中产生，其结构简式如图所示。下列关于土臭素的说法正确的是

A．分子式为C12H20O

B．与金属Na和NaOH溶液均能发生反应

C．环上一个氢原子被氯原子取代生成物有8种(不考虑立体异构)

D．分子中所有碳原子一处于同一平面

【答案】C

【解析】A．由结构简式可知，土臭素的分子式为C12H22O，故A错误；B．由结构简式可知，土臭素分子中含有羟基，属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，故B错误；C．由结构简式可知，土臭素分子中环上含有8类氢原子，则环上的一氯代物有8种，故C正确；D．由结构简式可知，土臭素分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故D错误；故选C。

11．（2022·山西吕梁·二模）化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是

A．含有三种官能团 B．1molM最多消耗2molNaOH

C．所有碳原子可能处于同一平面 D．一氯代物有9种(不含立体异构)

【答案】D

【解析】A．根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B．酯基能与氢氧化钠发生反应，1molM最多消耗1molNaOH ，故B不正确；C．M中含有多个饱和碳，所有碳原子不可能共面，故C不正确；D．环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物有9种，故D正确；故答案为D。

12．（2022·江西·临川一中模拟预测）多巴胺是人体大脑中含量最丰富的神经递质，能传递兴奋及开心的信息，因此称为“快乐的分子”。多巴胺结构如图。下列关于多巴胺的说法不正确的是

A．分子中所有碳原子可能共平面

B．多巴胺既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应

C．苯环上的二氯代物有4种

D．多巴胺具有还原性

【答案】C

【解析】A．苯环上所有碳原子共面，且支链与苯环相连，分子中所有碳原子可能共平面，A正确；B．因为该分子中含有氨基，和酚羟基，故多巴胺既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应，B正确；C．苯环上的二氯代物有2种，分别为 ，C错误；D．因为该分子中含有氨基，多巴胺具有还原性，D正确；答案选C。

13．（2022·四川成都·三模）下列关于有机化合物的说法错误的是

A．可以发生加成反应、取代反应和氧化反应

B．分子中所有原子一定共平面

C．苯环上的一氯代物有2种

D．1mol该化合物最多能消耗2molNa

【答案】B

【解析】A． 含苯环可以发生加成反应、所含羧基和醇羟基可以发生取代反应、含-CH2OH可以发生氧化反应，A正确；B． 含饱和碳原子是四面体结构，则分子中所有原子一定不能共平面，B错误；C． 苯环上有2种氢原子、则苯环上的一氯代物有2种，C正确；D． 含羧基和醇羟基均能与Na反应，则1mol该化合物最多能消耗2molNa，D正确；答案选B。

14．（2022·山西晋中·二模）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特和大卫·麦克米兰两位科学家，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。脯氨酸是一种不对称有机催化剂，用脯氨酸催化合成酮醛的反应如下：

下列说法正确的是

A．该反应属于取代反应

B．c中所有碳原子可能共平面

C．b最多可以和3molH2发生加成反应

D．脯氨酸和5-氨基戊酸( )互为同分异构体

【答案】B

【解析】A．该反应属于加成反应，A错误；B．c中碳基和苯环为平面结构，碳碳单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，B正确；C．b的物质的量未知，与氢气加成消耗的氢气的量未知，C错误；D．脯氨酸的不饱和度为2，5-氨基戊酸的不饱和度为1，两者分子式不同，不是同分异构体，D错误；故选B。

15．（2022·湖北·华中师大一附中模拟预测）丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物，丹参素的结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．丹参素中含有羟基、羧基和碳碳双键三种官能团

B．丹参素可以发生取代、加成、消去、酯化反应

C．丹参素中碳原子上的氢发生一元取代的产物共有4种

D．丹参素中所有碳原子一定在同一平面内

【答案】B

【解析】A．根据丹参素结构简式可知：该物质分子中含有羟基、羧基两种官能团，而不存在碳碳双键，A错误；B．丹参素分子中含有羟基和羧基，可以发生取代反应、酯化反应；由于分子中含有苯环，故可以发生加成反应；由于羟基所连C原子的邻位C原子上含有H原子，因此也可以发生消去反应，B正确；C．根据物质结构简式可知：该物质分子中碳原子上的氢有5种，因此其发生一元取代的产物共有5种，C错误；D．该物质分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此丹参素中所有碳原子一定不在同一平面内，D错误；故合理选项是B。

16．（2022·吉林省实验中学二模）从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正确的是

A．b中含有1个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子)

B．a、b分子都存在属于芳香族化合物的同分异构体

C．c分子中所有碳原子可能处于同一平面

D．a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应

【答案】A

【解析】A．根据图示可知b分子中只含有1个手性碳原子，就是与-OH相连的六元环上的C原子，A正确；B．b含有1个环、1个碳碳双键，不饱和度为2，与苯的不饱合度不同，因此b物质不存在属于芳香族化合物的同分异构体，B错误；C．c含有4个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则c分子中不可能所有碳原子都处于同一平面，C错误；D．a、b含有碳碳双键，可发生加成、加聚反应；但c不含碳碳双键，不能发生加聚反应，D错误；故合理选项是A。

17．（2022·辽宁·模拟预测）工业上利用纤维素制备山梨醇和甘露醇，流程如下：

下列说法不正确的是

A．葡萄糖和果糖互为同分异构体

B．山梨醇中六个碳原子可能共线

C．乙二醇和1，2-丙二醇均可氧化为醛

D．葡萄糖异构化时，既有极性键断裂，也有极性键形成

【答案】B

【解析】A．由图示可知，葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6，分子式相同而结构不同，互为同分异构体，A项正确；B．山梨醇中单键碳的连接方式类似烷烃，为锯齿形，六个碳原子不可能共线，B项错误；C．乙二醇和1,2-丙二醇均含伯醇，可氧化为醛，C项正确；D．葡萄糖异构为果糖时，有O-H的断裂和形成，D项正确；故答案为B。

18．（2021·全国·高三专题练习）某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是

A．3，14，5 B．4，10，2 C．3，14，4 D．3，10，3

【答案】C

【解析】已知乙炔为直线形结构，则与CC键相连的C原子可能共线，则共有3个；分子中与苯环以及C=C直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构碳原子为饱和碳原子，共4个。

故选C。

19．（2021·全国·高三专题练习）下列说法正确的是

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．至少有16个原子共平面，至少8个原子共线

【答案】D

【解析】A．直链烃是锯齿形的，所以分子中3个碳原子不可能在一条直线上，选项A错误；B．CH3—CH=CH2中甲基上至少有1个氢原子不和它们共平面，选项B错误；C．因为该环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，选项C错误；D．该分子中在同一条直线上的原子有8个（），再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。

答案选D。

20．（2022·广东·梅州市梅江区梅州中学模拟预测）关于化合物，下列说法正确的是

A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子

C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．1mol该化合物最多能与6molH2反应

【答案】C

【解析】A．分子中，乙炔分子中4个原子共直线、苯分子中位于对角线上的4个原子共直线，则红线上的5个碳原子共直线，A不正确；B．分子中，带“∗”的2个碳原子为手性碳原子，B不正确；C．分子中的亚氨基能与酸反应生成盐，酯基能与碱溶液反应生成盐，C正确；D．碳碳三键、苯基都能与氢气发生加成反应，但酯基不能与氢气发生加成反应，则1mol该化合物最多能与5molH2反应，D不正确；故选C。