【备战2023高考】化学总复习——专题讲座（十）《有机物分子中原子共线、共面的判断》讲义

专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断

目录

第一部分：网络构建（总览全局）

第二部分：知识点精准记忆

第三部分：典型例题剖析

高频考点1 考查有机物分子中原子共线问题

高频考点2 考查有机物分子中原子共面问题

正文

第一部分：网络构建（总览全局）

第二部分：知识点精准记忆

知识点一  有机物分子中的共面、共线问题分析方法

1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。

2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。

3.有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。

4.CX4分子中有且只有3个X原子共面。

5.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。

6.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。

7.有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。

8.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。

9.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。

10.有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有3个原子共线。

说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。

知识点二  判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法

1.熟练掌握五种基本模型对比参照

①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。

②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。

③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。

④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。

⑤含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。

(2)化整为零，分割旋转巧突破

①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。

③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

知识点三  复杂有机物共面、共线问题的分析技巧

步骤1  看清要求

题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。

步骤2  选准主体

①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体

步骤3  准确判断

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。

第三部分：典型例题剖析

高频考点1 考查有机物分子中原子共线问题

例1．（2022·安徽·合肥市第八中学高三期中）“拟人化分子-纳米稻草人”(如图甲)的合成”被称为最奇葩创意研究，乙是甲的合成中间体。

则下列叙述中正确的是

A．甲、乙互为同系物

B．乙的一氯代物有5种

C．甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应

D．每个乙分子中最多有10个碳原子共线

【名师点睛】有机物含有酚羟基、碳碳三键和碳碳双键，结合苯、乙炔、乙烯的结构特点判断有机物的空间结构。

【变式训练】某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是

A．与乙苯不互为同系物

B．分子中共直线的碳原子最多有4个

C．分子中共平面的原子最多有19个

D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的结构的共有4种

高频考点2 考查有机物分子中原子共面问题

例2．（2022·河南·模拟预测）依曲替酯的结构为，下列关于该化合物的说法正确的是

A．属于芳香烃                        B．分子中有7个碳碳双键

C．分子中所有碳原子一定共面          D．能发生氧化反应、加成反应及取代反应

【名师点睛】本题考查有机物分子中原子共面问题，首先将有机分子分解为两个苯环结构，两个苯环平面通过单键连接，故两个苯环平面可能共平面也可能不共平面，但两个苯环共一条对角线，对角线上的原子肯定共平面，还要注意题目问的是碳原子共平面而不是所有原子共平面问题。

【变式训练】（2022·贵州遵义·高三开学考试）维生素C能被氧化为脱氢抗坏血酸而发挥抗氧化作用，脱氢抗坏血酸H的结构简式如图，下列有关H的说法正确的是

A．分子式为

B．分子中至少有四个氧原子共面

C．发生消去反应可生成含碳碳三键的物质

D．一个H分子与足量加成可生成含五个羟基的分子