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人教版高考化学一轮复习第10章有机化学基础第3节第1课时卤代烃醇和酚学案含答案
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第1课时 卤代烃 醇和酚卤代烃[以练带忆]1．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是( )A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．C与Br之间的共用电子对偏向C原子D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷A 解析：溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；由于Br原子吸引电子的能力较强，C、Br之间的共用电子对偏向Br原子；乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )A．CH3ClB 解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应，C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子，而A项中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。3．以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )A．CH3CH2Breq \o(――――→,\s\up8(HBr溶液),\s\do7(△))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq \o(――→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq \o(―――――――――→,\s\up8(NaOH的乙醇溶液),\s\do7(△))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(HBr))CH2BrCH3eq \o(――→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq \o(―――――――――→,\s\up8(NaOH的乙醇溶液),\s\do7(△))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2BrD 解析：要制取，首先要得到 CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应即可得到 CH2===CH2，故合成路线为CH3CH2Breq \o(――→,\s\up8(消去))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(加成))。[练后梳理]1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是碳卤键。2．卤代烃的物理性质3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃的水解和消去反应的比较(2)卤代烃消去反应的规律①卤代烃不能发生消去反应的两种情况a．只含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、CH2Cl2。b．和不能消去，因其分子中与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：eq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)＋NaCl＋H2O。(3)型卤代烃，发生消去反应可以生成RC≡CR，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。4．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up8(光照))CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up8(△))C2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应如丙烯与Br2的加成反应：CH3—CH===CH2＋Br2―→。卤代烃中卤素原子的检验方法R—Xeq \o(――――――――→,\s\up8(加NaOH水溶液),\s\do7(△))eq \o(―――――――――→,\s\up8(加稀硝酸酸化),\s\do7(中和过量的NaOH))eq \o(―――――――→,\s\up8(加AgNO3溶液))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子,若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子))醇和酚[以练带忆]1．乙醇分子中各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中不正确的是( )A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓硫酸共热到170 ℃时键②和⑤断裂C．和浓硫酸共热到140 ℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂C 解析：A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，乙醇羟基中O—H断裂，正确；B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②和⑤断裂，正确；C选项，乙醇发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，错误；D选项，乙醇被催化氧化为乙醛，键①和③断裂，正确。2．下列物质能发生消去反应生成相应的烯烃，不能被催化氧化生成相应醛的是( )D 解析：A.不能发生消去反应，能被催化氧化生成醛，故错误；B.能发生消去反应，也能被催化氧化生成醛，故错误；C.不能发生消去反应，能被催化氧化生成醛，故错误；D.能发生消去反应，不能被催化氧化生成醛，故正确。3．(双选)下列说法正确的是( )A．苯酚能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C．互为同分异构体D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应AC 解析：苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。[练后梳理]1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2．醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律(2)苯酚的物理性质3．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。4．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。利用这一反应可检验苯酚的存在及定量测定苯酚。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同，醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。考点1 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 [抓本质·悟考法]已知(X代表卤素原子，R代表烃基)：利用上述信息，按以下步骤从OH合成HOOH。(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题：(1)分别写出B、D的结构简式：B______________、D______________。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填标号)。(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为____________________________________________________________________。(4)试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)：____________________________________________________________________________________________________________________________________。【解题关键点】 由题意知：(1)R—CH2—CH2—X在浓NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，在稀NaOH溶液、加热条件下发生水解反应。(2)OH与氢气发生加成反应得到OH，再根据反应条件推测物质发生的反应类型可知F为BrBr，发生水解反应即可得到HOOH。【易错失分点】 忽视题目信息中所给反应条件，不能正确判断物质所发生反应的类型。[自主解答]____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析：OH与氢气反应得到OH，根据已知信息可知OH在浓硫酸作用下生成，然后与溴加成得；然后再发生消去反应生成；再与溴发生1,4加成反应得到BrBr；再与氢气加成得到BrBr；再发生水解反应即可得到目标产物。答案：(1) (2)②④ [多角度·突破练]⊳角度1 卤代烃的生成及重要反应1．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )C 解析：可由环己烷发生取代反应产生，A项不符合题意；可由2,2二甲基丙烷发生取代反应产生，B项不符合题意；可由发生取代反应产生，而不适合用发生取代反应产生，会产生，C项符合题意；可由2,2,3,3四甲基丁烷发生取代反应产生，D项不符合题意。2．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )A．CH3CH2CH2CH2CH2ClC 解析：A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH=== CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH===CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和CH3CH=== CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。卤代烃反应规律(1)水解反应①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。②多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \o(――→,\s\up8(水),\s\do7(△))＋2NaBr。(2)消去反应①两类卤代烃不能发生消去反应②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。⊳角度2 卤代烃在有机合成中的重要作用3．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )A．加成―→消去―→取代 B．消去―→加成―→水解C．取代―→消去―→加成 D．消去―→加成―→消去B 解析：由题意，要制1,2丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2加成生成1,2二溴丙烷：CH3CH===CH2＋Br2―→，最后由1,2二溴丙烷水解得产物1,2丙二醇：＋2NaOHeq \o(――→,\s\up8(水),\s\do7(△))＋2NaBr。4．将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除它之外)( )A．2种 B．3种 C．4种 D．5种B 解析：1氯丙烷eq \o(―――→,\s\up8(NaOH),\s\do7(醇))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up8(Br2))，最终产物的同分异构体有CHBr2CH2CH3、、CH2BrCH2CH2Br，共3种。卤代烃在有机合成中的四大应用(1)联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁如CH3eq \o(――→,\s\up8(Cl2),\s\do7(光))CH2Cleq \o(―――――→,\s\up8(NaOH/水))CH2OH―→醛和羧酸。(2)改变官能团的个数如CH3CH2Breq \o(―――→,\s\up8(NaOH),\s\do7(醇，△))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq \o(―――→,\s\up8(NaOH),\s\do7(醇，△))CH2===CHCH2CH3eq \o(――→,\s\up8(HBr))。(4)进行官能团的保护如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2===CHCH2OHeq \o(――→,\s\up8(HBr))eq \o(――→,\s\up8(氧化)) eq \o(――――――――→,\s\up8(①NaOH/醇，△),\s\do7(②H＋))CH2===CH—COOH。考点2 醇、酚的性质规律[抓本质·悟考法]下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )【解题关键点】 (1)发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子。(2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被催化氧化，但只有含有两个及两个以上氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。【易错失分点】 不能根据与羟基相连的碳原子上的氢原子个数正确判断醇的催化氧化的反应情况。[自主解答]____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________C 解析：A、D中不含—CH2OH，不能被催化氧化为醛；B中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子，B不能发生消去反应；C中与羟基(—OH)相连的碳原子上含有两个H原子，可被催化氧化为醛。[多角度·突破练]⊳角度1 醇的催化氧化反应规律1．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，D．CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填标号，下同)。(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。(3)不能发生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化为酮的有________种。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被催化氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3醇的催化氧化反应产物的判断⊳角度2 醇的消去反应规律2．(双选)下列条件能发生消去反应的是( )A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．一氯甲烷与NaOH醇溶液共热C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．乙醇与浓硫酸共热至170 ℃AD 解析：B项，因一氯甲烷中无邻位碳原子，故不能发生消去反应；C项，不存在发生消去反应的条件。A项是卤代烃的消去反应，D项是醇的消去反应。3．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种(不包括H2O)，则它的结构简式为( )D 解析：发生消去反应只能得到2种烯烃，故A项不符合；发生消去反应只能得到2种烯烃，故B项不符合；发生消去反应可以得到CH2===C(CH3)CH2CH(CH3)2、(CH3)2C===CHCH(CH3)2共2种烯烃，故C项不符合；发生消去反应可以得到CH3CH2CH===C(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)===CHCH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)===CH2，故D项符合。醇的消去反应规律(1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。(2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。(3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。⊳角度3 醇、酚类物质结构、性质的比较4．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )A．芥子醇分子中有三种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应D 解析：芥子醇分子中含有两种含氧官能团，分别为醚键、羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。5．对于有机物，下列说法中正确的是( )A．它是苯酚的同系物B．1 mol该有机物能与2 mol溴水发生取代反应C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应B 解析：同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错；与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B正确；醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2，C错；醇羟基与NaOH不反应，故1 mol该有机物与1 mol NaOH反应，D错。脂肪醇、芳香醇、酚的比较 1．(命题情境：化学与人体健康的关系)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )A．不能发生消去反应 B．能催化氧化为酮C．能与Na反应 D．不能发生取代反应C 解析：与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，被催化氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。2．(命题情境：化学与人类饮食的联系)茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是 ( )①分子式为C15H12O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗 4 mol Br2A．①② B．①④ C．②③ D．③④A 解析：①根据结构简式可知其分子式为C15H12O7；②由结构简式知，含有两个苯环和一个碳碳双键，1 mol儿茶素A在一定条件下最多与7 mol H2加成；③酚羟基均可与金属Na和NaOH反应，醇羟基只与Na反应，不与NaOH反应，等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5；④酚羟基的邻、对位可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应，故1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2，所以A项正确。3．(命题情境：化学与饮食健康的关系)某超市违规出售的一种鸡蛋为“橡皮蛋”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多棉酚。棉酚的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A．该化合物的分子式为C30H30O8B．1 mol棉酚最多可与14 mol H2加成C．1 mol棉酚最多可与6 mol NaOH反应D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B 解析：由棉酚的结构简式得出其分子式为 C30H30O8，A正确；1 mol棉酚最多可与12 mol H2加成，B错误；1个棉酚分子中有6个酚羟基，故 1 mol棉酚最多可与6 mol NaOH反应，C正确；酚羟基和醛基都有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。4．(命题情境：生活中的化学用品)(2020·山东模拟)山梨醇[CH2OH(CHOH)4CH2OH]可用作牙膏、食品的水分保持剂，其生产路线如下图所示。下列说法错误的是( )eq \a\vs4\al(葡,萄,糖)―→eq \a\vs4\al(溶解)―→eq \a\vs4\al(活性炭,脱色)―→eq \a\vs4\al(加压,氢化)―→eq \a\vs4\al(分离,触媒)―→eq \a\vs4\al(离子交换,去除重金,属离子)―→产品A．活性炭脱色的过程为物理变化B．加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基C．离子交换时可选用阴离子交换树脂D．山梨醇可作水分保持剂是因为能与水形成氢键C 解析：由生产路线可知，葡萄糖先溶解后经过活性炭吸附脱色，后加压氢化醛基被还原成羟基，再利用阳离子交换树脂去除重金属离子得到山梨醇。活性炭脱色利用了活性炭的吸附性，属于物理变化，故A正确；加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基，故B正确；离子交换是为了除去重金属离子，应选用阳离子交换树脂，故C错误；山梨醇可作水分保持剂是因为山梨醇中羟基能与水形成氢键，故D正确。5．(命题情境：化学与药物合成间的联系)(双选)有机物甲和丙均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，甲与乙反应可转化为丙(如图所示)。下列说法正确的是( )A．甲和乙分子中所有原子均可能位于同一平面B．甲和丙都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．丙的一氯代物有3种D．上述反应的另一种产物属于共价化合物AC 解析：根据苯和甲醛的共面结构分析甲分子羰基中C与苯环连接的单键可以旋转，因此甲分子中所有原子可能位于同一平面，故A正确；丙中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；丙中含有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，故C正确；根据反应的化学方程式可知，另一种物质是NaCl，NaCl属于离子化合物，故D错误。 考试评价解读核心素养达成1.能描述说明、分析解释卤代烃的重要反应，能书写相应反应的化学方程式。2．能了解卤代烃在有机合成中的重要作用，能综合利用有关知识完成有机化合物的推断、官能团检验等任务。3．能根据醇羟基和酚羟基的特点和反应规律推断含羟基有机物的化学性质，根据有关信息书写相应反应的化学方程式，能利用它们的主要性质进行鉴别。宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识卤代烃、醇和酚的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。证据推理与模型认知能对卤代烃、醇和酚的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(H2O),\s\do7(△))R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))＋NaX＋H2O特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up8(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up8(Cu),\s\do7(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②⑤消去反应CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up8(浓硫酸),\s\do7(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①②取代反应2CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up8(浓硫酸),\s\do7(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH (浓硫酸)①取代反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq \o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)脱水反应 (4)氧化反应 (5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色
第1课时 卤代烃 醇和酚卤代烃[以练带忆]1．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是( )A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．C与Br之间的共用电子对偏向C原子D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷A 解析：溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；由于Br原子吸引电子的能力较强，C、Br之间的共用电子对偏向Br原子；乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )A．CH3ClB 解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应，C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子，而A项中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。3．以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )A．CH3CH2Breq \o(――――→,\s\up8(HBr溶液),\s\do7(△))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq \o(――→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq \o(―――――――――→,\s\up8(NaOH的乙醇溶液),\s\do7(△))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(HBr))CH2BrCH3eq \o(――→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq \o(―――――――――→,\s\up8(NaOH的乙醇溶液),\s\do7(△))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2BrD 解析：要制取，首先要得到 CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应即可得到 CH2===CH2，故合成路线为CH3CH2Breq \o(――→,\s\up8(消去))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(加成))。[练后梳理]1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是碳卤键。2．卤代烃的物理性质3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃的水解和消去反应的比较(2)卤代烃消去反应的规律①卤代烃不能发生消去反应的两种情况a．只含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、CH2Cl2。b．和不能消去，因其分子中与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：eq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)＋NaCl＋H2O。(3)型卤代烃，发生消去反应可以生成RC≡CR，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。4．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up8(光照))CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up8(△))C2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应如丙烯与Br2的加成反应：CH3—CH===CH2＋Br2―→。卤代烃中卤素原子的检验方法R—Xeq \o(――――――――→,\s\up8(加NaOH水溶液),\s\do7(△))eq \o(―――――――――→,\s\up8(加稀硝酸酸化),\s\do7(中和过量的NaOH))eq \o(―――――――→,\s\up8(加AgNO3溶液))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子,若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子))醇和酚[以练带忆]1．乙醇分子中各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中不正确的是( )A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓硫酸共热到170 ℃时键②和⑤断裂C．和浓硫酸共热到140 ℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂C 解析：A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，乙醇羟基中O—H断裂，正确；B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②和⑤断裂，正确；C选项，乙醇发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，错误；D选项，乙醇被催化氧化为乙醛，键①和③断裂，正确。2．下列物质能发生消去反应生成相应的烯烃，不能被催化氧化生成相应醛的是( )D 解析：A.不能发生消去反应，能被催化氧化生成醛，故错误；B.能发生消去反应，也能被催化氧化生成醛，故错误；C.不能发生消去反应，能被催化氧化生成醛，故错误；D.能发生消去反应，不能被催化氧化生成醛，故正确。3．(双选)下列说法正确的是( )A．苯酚能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C．互为同分异构体D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应AC 解析：苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。[练后梳理]1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2．醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律(2)苯酚的物理性质3．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。4．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。利用这一反应可检验苯酚的存在及定量测定苯酚。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同，醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。考点1 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 [抓本质·悟考法]已知(X代表卤素原子，R代表烃基)：利用上述信息，按以下步骤从OH合成HOOH。(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题：(1)分别写出B、D的结构简式：B______________、D______________。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填标号)。(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为____________________________________________________________________。(4)试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)：____________________________________________________________________________________________________________________________________。【解题关键点】 由题意知：(1)R—CH2—CH2—X在浓NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，在稀NaOH溶液、加热条件下发生水解反应。(2)OH与氢气发生加成反应得到OH，再根据反应条件推测物质发生的反应类型可知F为BrBr，发生水解反应即可得到HOOH。【易错失分点】 忽视题目信息中所给反应条件，不能正确判断物质所发生反应的类型。[自主解答]____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析：OH与氢气反应得到OH，根据已知信息可知OH在浓硫酸作用下生成，然后与溴加成得；然后再发生消去反应生成；再与溴发生1,4加成反应得到BrBr；再与氢气加成得到BrBr；再发生水解反应即可得到目标产物。答案：(1) (2)②④ [多角度·突破练]⊳角度1 卤代烃的生成及重要反应1．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )C 解析：可由环己烷发生取代反应产生，A项不符合题意；可由2,2二甲基丙烷发生取代反应产生，B项不符合题意；可由发生取代反应产生，而不适合用发生取代反应产生，会产生，C项符合题意；可由2,2,3,3四甲基丁烷发生取代反应产生，D项不符合题意。2．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )A．CH3CH2CH2CH2CH2ClC 解析：A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH=== CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH===CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和CH3CH=== CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。卤代烃反应规律(1)水解反应①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。②多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \o(――→,\s\up8(水),\s\do7(△))＋2NaBr。(2)消去反应①两类卤代烃不能发生消去反应②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。⊳角度2 卤代烃在有机合成中的重要作用3．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )A．加成―→消去―→取代 B．消去―→加成―→水解C．取代―→消去―→加成 D．消去―→加成―→消去B 解析：由题意，要制1,2丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))CH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2加成生成1,2二溴丙烷：CH3CH===CH2＋Br2―→，最后由1,2二溴丙烷水解得产物1,2丙二醇：＋2NaOHeq \o(――→,\s\up8(水),\s\do7(△))＋2NaBr。4．将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除它之外)( )A．2种 B．3种 C．4种 D．5种B 解析：1氯丙烷eq \o(―――→,\s\up8(NaOH),\s\do7(醇))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up8(Br2))，最终产物的同分异构体有CHBr2CH2CH3、、CH2BrCH2CH2Br，共3种。卤代烃在有机合成中的四大应用(1)联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁如CH3eq \o(――→,\s\up8(Cl2),\s\do7(光))CH2Cleq \o(―――――→,\s\up8(NaOH/水))CH2OH―→醛和羧酸。(2)改变官能团的个数如CH3CH2Breq \o(―――→,\s\up8(NaOH),\s\do7(醇，△))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq \o(―――→,\s\up8(NaOH),\s\do7(醇，△))CH2===CHCH2CH3eq \o(――→,\s\up8(HBr))。(4)进行官能团的保护如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2===CHCH2OHeq \o(――→,\s\up8(HBr))eq \o(――→,\s\up8(氧化)) eq \o(――――――――→,\s\up8(①NaOH/醇，△),\s\do7(②H＋))CH2===CH—COOH。考点2 醇、酚的性质规律[抓本质·悟考法]下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )【解题关键点】 (1)发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子。(2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被催化氧化，但只有含有两个及两个以上氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。【易错失分点】 不能根据与羟基相连的碳原子上的氢原子个数正确判断醇的催化氧化的反应情况。[自主解答]____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________C 解析：A、D中不含—CH2OH，不能被催化氧化为醛；B中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子，B不能发生消去反应；C中与羟基(—OH)相连的碳原子上含有两个H原子，可被催化氧化为醛。[多角度·突破练]⊳角度1 醇的催化氧化反应规律1．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，D．CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填标号，下同)。(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。(3)不能发生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化为酮的有________种。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被催化氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3醇的催化氧化反应产物的判断⊳角度2 醇的消去反应规律2．(双选)下列条件能发生消去反应的是( )A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．一氯甲烷与NaOH醇溶液共热C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．乙醇与浓硫酸共热至170 ℃AD 解析：B项，因一氯甲烷中无邻位碳原子，故不能发生消去反应；C项，不存在发生消去反应的条件。A项是卤代烃的消去反应，D项是醇的消去反应。3．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种(不包括H2O)，则它的结构简式为( )D 解析：发生消去反应只能得到2种烯烃，故A项不符合；发生消去反应只能得到2种烯烃，故B项不符合；发生消去反应可以得到CH2===C(CH3)CH2CH(CH3)2、(CH3)2C===CHCH(CH3)2共2种烯烃，故C项不符合；发生消去反应可以得到CH3CH2CH===C(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)===CHCH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)===CH2，故D项符合。醇的消去反应规律(1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。(2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。(3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。⊳角度3 醇、酚类物质结构、性质的比较4．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )A．芥子醇分子中有三种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应D 解析：芥子醇分子中含有两种含氧官能团，分别为醚键、羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。5．对于有机物，下列说法中正确的是( )A．它是苯酚的同系物B．1 mol该有机物能与2 mol溴水发生取代反应C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应B 解析：同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错；与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B正确；醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2，C错；醇羟基与NaOH不反应，故1 mol该有机物与1 mol NaOH反应，D错。脂肪醇、芳香醇、酚的比较 1．(命题情境：化学与人体健康的关系)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )A．不能发生消去反应 B．能催化氧化为酮C．能与Na反应 D．不能发生取代反应C 解析：与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，被催化氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。2．(命题情境：化学与人类饮食的联系)茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是 ( )①分子式为C15H12O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗 4 mol Br2A．①② B．①④ C．②③ D．③④A 解析：①根据结构简式可知其分子式为C15H12O7；②由结构简式知，含有两个苯环和一个碳碳双键，1 mol儿茶素A在一定条件下最多与7 mol H2加成；③酚羟基均可与金属Na和NaOH反应，醇羟基只与Na反应，不与NaOH反应，等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5；④酚羟基的邻、对位可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应，故1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2，所以A项正确。3．(命题情境：化学与饮食健康的关系)某超市违规出售的一种鸡蛋为“橡皮蛋”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多棉酚。棉酚的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A．该化合物的分子式为C30H30O8B．1 mol棉酚最多可与14 mol H2加成C．1 mol棉酚最多可与6 mol NaOH反应D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B 解析：由棉酚的结构简式得出其分子式为 C30H30O8，A正确；1 mol棉酚最多可与12 mol H2加成，B错误；1个棉酚分子中有6个酚羟基，故 1 mol棉酚最多可与6 mol NaOH反应，C正确；酚羟基和醛基都有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。4．(命题情境：生活中的化学用品)(2020·山东模拟)山梨醇[CH2OH(CHOH)4CH2OH]可用作牙膏、食品的水分保持剂，其生产路线如下图所示。下列说法错误的是( )eq \a\vs4\al(葡,萄,糖)―→eq \a\vs4\al(溶解)―→eq \a\vs4\al(活性炭,脱色)―→eq \a\vs4\al(加压,氢化)―→eq \a\vs4\al(分离,触媒)―→eq \a\vs4\al(离子交换,去除重金,属离子)―→产品A．活性炭脱色的过程为物理变化B．加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基C．离子交换时可选用阴离子交换树脂D．山梨醇可作水分保持剂是因为能与水形成氢键C 解析：由生产路线可知，葡萄糖先溶解后经过活性炭吸附脱色，后加压氢化醛基被还原成羟基，再利用阳离子交换树脂去除重金属离子得到山梨醇。活性炭脱色利用了活性炭的吸附性，属于物理变化，故A正确；加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基，故B正确；离子交换是为了除去重金属离子，应选用阳离子交换树脂，故C错误；山梨醇可作水分保持剂是因为山梨醇中羟基能与水形成氢键，故D正确。5．(命题情境：化学与药物合成间的联系)(双选)有机物甲和丙均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，甲与乙反应可转化为丙(如图所示)。下列说法正确的是( )A．甲和乙分子中所有原子均可能位于同一平面B．甲和丙都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．丙的一氯代物有3种D．上述反应的另一种产物属于共价化合物AC 解析：根据苯和甲醛的共面结构分析甲分子羰基中C与苯环连接的单键可以旋转，因此甲分子中所有原子可能位于同一平面，故A正确；丙中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；丙中含有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，故C正确；根据反应的化学方程式可知，另一种物质是NaCl，NaCl属于离子化合物，故D错误。 考试评价解读核心素养达成1.能描述说明、分析解释卤代烃的重要反应，能书写相应反应的化学方程式。2．能了解卤代烃在有机合成中的重要作用，能综合利用有关知识完成有机化合物的推断、官能团检验等任务。3．能根据醇羟基和酚羟基的特点和反应规律推断含羟基有机物的化学性质，根据有关信息书写相应反应的化学方程式，能利用它们的主要性质进行鉴别。宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识卤代烃、醇和酚的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。证据推理与模型认知能对卤代烃、醇和酚的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(H2O),\s\do7(△))R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(醇),\s\do7(△))＋NaX＋H2O特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up8(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up8(Cu),\s\do7(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②⑤消去反应CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up8(浓硫酸),\s\do7(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①②取代反应2CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up8(浓硫酸),\s\do7(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH (浓硫酸)①取代反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq \o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)脱水反应 (4)氧化反应 (5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色
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