鲁科版高考化学一轮总复习第8章第2节第1课时卤代烃醇和酚课时学案

这是一份鲁科版高考化学一轮总复习第8章第2节第1课时卤代烃醇和酚课时学案，共25页。

第2节　官能团与有机反应　烃的衍生物
第1课时　卤代烃　醇和酚
考试评价解读
1．掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。
2．掌握醇、酚的结构与性质以及它们之间的相互转化。
3．了解有机分子中官能团之间的相互影响。
核心素养达成
宏观辨识
与
微观探析
能从不同角度认识卤代烃、醇和酚的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。
证据推理
与
模型认知
具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
科学探究
与
创新意识
认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。



卤代烃
[以练带忆]
1．卤代烃R—CH2—CH2—X的化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　)

①发生水解反应时，被破坏的键是1和 3
②发生消去反应时，被破坏的键是1和 4
③发生水解反应时，被破坏的键是1
④发生消去反应时，被破坏的键是1和3
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
C　解析：根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C正确。
2．关于1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应，下列说法正确的是(　　)
①产物相同　②产物不同　③碳氢键断裂的位置相同　④碳氢键断裂的位置不同
A．①② B．①③ C．②③ D．①④
D　解析：两种卤代烃分别为、，在此条件下都发生消去反应，最终都生成丙烯，即产物相同。由此可见，分别是2号位上的C—H键断裂和1号位上的C—H键断裂，所以碳氢键断裂的位置不同。
3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是(　　)
A．取代反应→加成反应→氧化反应
B．裂解反应→取代反应→消去反应
C．取代反应→消去反应→加成反应
D．取代反应→消去反应→裂解反应
C　解析：CH3CH3→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷分子中的一个氢原子，该反应为取代反应；CH3CH2Cl→CH2===CH2，消去了氯原子和相邻碳原子上的一个氢原子，该反应为消去反应；CH2===CH2→CH3CH2OH，两个碳原子上分别增加了一个氢原子和一个羟基，该反应为加成反应。
[练后梳理]
1．卤代烃：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
官能团：卤素原子。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，多卤代烃、溴代烃、碘代烃的密度比水大。
3．卤代烃的化学性质
(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键
方式


反应本
质和通
式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；
＋NaOH＋NaX＋H2O
产物
特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物
(2)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH
CH3—CH===CH—CH3(或CH2===CH—CH2—CH3)＋NaCl＋H2O
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4．卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应，如
CH3—CH===CH2＋Br2―→；
CH3—CH===CH2＋HBr；
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
(2)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。

卤代烃的水解反应和消去反应都需在碱性条件下进行，反应规律：有水成醇，有醇成烯。

　　　　醇和酚
[以练带忆]
1．下列关于酚的说法不正确的是(　　)
A．酚是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C．酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚
D　解析：羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚，A正确；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚可以和NaOH溶液反应，B正确；酚中羟基的邻、对位易与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，C正确；分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物不一定属于酚，如属于芳香醇，D错误。
2．过量饮酒易引起酒精中毒，中毒原理为乙醇被体内的乙醇脱氢酶氧化成对人体有极大毒性的乙醛，中毒严重者有生命危险。下列醇类物质既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的有(　　)
①甲醇　②1­丙醇　③环己醇　④2­甲基­2­丙醇
⑤2,2­二甲基­1­丙醇　⑥乙二醇
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
B　解析：①CH3OH中—OH邻位没有C，不能发生消去反应，故①不符合；②CH3CH2CH2OH中—OH邻位C上含有氢原子，含有—CH2OH的结构，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，故②符合；③中—OH邻位C原子上含有氢原子，含有的结构，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，故③符合；④中—OH邻位C原子上含有氢原子，但连接羟基的碳原子上没有氢原子，能发生消去反应但不能发生催化氧化反应，故④不符合；⑤中—OH邻位C原子上没有氢原子，含有—CH2OH的结构，不能发生消去反应但能发生催化氧化反应，故⑤不符合；⑥HOCH2—CH2OH中—OH邻位C上含有H原子，含有—CH2OH的结构，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，故⑥符合。
3．下列关于有机物的说法中，正确的是(　　)
A．乙醇可以氧化为乙醛或乙酸，三者都能发生酯化反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，表明苯酚的酸性比碳酸的弱
C．互为同系物
D．可用FeCl3溶液来区分和
B　解析：乙醛无法发生酯化反应，A错误；苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，表明苯酚的酸性比碳酸的弱，B正确；属于酚，属于醇，二者不是同系物，C错误；和中均含有酚羟基，故无法用FeCl3溶液来区分，D错误。
[练后梳理]
1．醇、酚的结构和分类
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。
(3)醇的分类

2．醇和苯酚的物理性质
(1)醇的物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元酸的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(2)苯酚的物理性质
色、味、态
溶解性
熔点
毒性
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，长时间放置易被氧化，呈粉红色
室温下，在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶；易溶于乙醇等有机溶剂
40.9 ℃
有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性
3.醇的化学性质
由断键方式理解醇的化学性质。如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：

以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na反应2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。
(2)催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。
(3)与HBr的取代CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。
(4)浓硫酸，加热分子内脱水CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。
(5)与乙酸的酯化反应CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
4．苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性(苯环对羟基的影响)
①电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
②苯酚与活泼金属Na反应：―→。
③苯酚与碱反应：苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为＋NaOH―→＋H2O、＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。
(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基对苯环的影响)
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(4)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。
(5)加成反应：。
(6)缩聚反应：


醇(RCH2OH)可催化氧化生成醛(RCHO)，也可被酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液直接氧化生成羧酸(RCOOH)，从而可使上述两种溶液褪色。

考点1　卤代烃的性质与应用
[抓本质·悟考法]
已知：CH3CHCH2＋HBr―→CH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

(1)A的化学式：________，A的结构简式：_______________________________________________________________。
(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应(填反应类型)。
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C________，D________，E________，H________。
(4)写出D→F反应的化学方程式：_____________________。

【解题关键点】　(1)根据A燃烧的原子守恒确定A的分子式。
(2)由流程图中A反应的条件结合A的不饱和度确定A的结构简式。
【易错失分点】　(1)对碳碳双键和卤代烃性质掌握不清楚，不能正确判断各物质的结构简式。
(2)B为，则消去反应时应得，而不是双键。
[自主解答]
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解析：(1)1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，所以A的化学式为C8H8。A可以与溴的四氯化碳溶液反应、可发生加聚反应、可与HBr反应，所以A含有苯环和双键，A的结构简式为。
(2)如图所示，①是A与溴的四氯化碳溶液的加成反应。⑦是醇和羧酸的酯化反应。
(3)A加聚生成C，C为。A与HBr反应生成D，D为。生成E的条件为氢氧化钠醇溶液，所以发生了消去反应，E为。H是酯化反应的产物。H为。
(4)D→F为在氢氧化钠水溶液中的取代反应，化学方程式为＋NaOH＋NaBr。
答案：(1)C8H8　
(2)加成　酯化(或取代)
(3)

(4) ＋NaOH＋NaBr
[多角度·突破练]
⊳角度1　卤代烃的化学性质
1．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　　)
① ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2 ⑤ ⑥CH2Cl2
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
A　解析：在KOH醇溶液中加热，发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子，①③⑥不符合消去反应的条件，选项A符合题意。
2．研究1­溴丙烷是否发生消去反应，用如图装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。下列叙述不正确的是(　　)

A．②中一定发生了氧化还原反应
B．①试管中也可能发生了取代反应
C．①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D．若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应
C　解析：无论是否发生反应，由于乙醇具有挥发性，挥发的乙醇会被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，若1­溴丙烷发生消去反应，生成的丙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，A正确；①试管中可能是1­溴丙烷与溶液中NaOH发生取代反应，产生1­丙醇，B正确；①试管中可能发生了消去反应生成不饱和烃，也可能发生取代反应生成1­丙醇，C错误；若②中试剂改为溴水，由于溴水与乙醇不能反应，因此若观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应，D正确。
3．(2020·北京模拟)氯丹是一种广效性杀虫剂，其结构简式如图所示。下列关于氯丹组成的叙述中不正确的是(　　)

A．氢、氯、碳的原子个数比是2∶4∶5
B．属于卤代烃
C．分子中含有两种官能团
D．可以与HCl发生加成反应
A　解析：由结构简式可知，氯丹的分子式为C10H6Cl8，氢、氯、碳的原子个数比为3∶4∶5，含有的官能团为氯原子和碳碳双键，属于卤代烃，A项错误，B、C项正确；氯丹分子中含有碳碳双键，能与HCl发生加成反应，D项正确。

检验卤代烃中的卤素原子时的注意事项
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。
(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。
⊳角度2　卤代烃在有机合成中的桥梁作用
4.是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：
则下列说法正确的是(　　)
A．的分子式为C4H4O
B．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
C．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．①、②、③的反应类型分别为取代、水解、消去
C　解析：中含有4个碳原子、6个氢原子、1个氧原子，因此该物质的分子式为C4H6O，A错误；反应③为取代反应，发生分子内脱水，形成醚，因此C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH；反应②为取代反应(或水解反应)，B中溴原子水解成羟基，则B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br；反应①为加成反应，且发生的是二烯烃的1,4­加成，故A的结构简式为CH2===CHCH===CH2, B错误；由上述分析可知，A的分子结构中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；由上述分析可知，反应①为加成反应、反应②为取代(或水解)反应、反应③为取代反应，D错误。
5．现通过以下具体步骤由制取，即
(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填标号)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。
①________；②________；③________；
④________；⑤________；⑥________。
(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：
①_____________________________________________________________。
⑤_____________________________________________________________。
⑥_____________________________________________________________。
解析：由逆推得B为，由和B可推得A为，由和可推得C为。
答案：(1)①a　②b　③c　④b　⑤c　⑥b

6．烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D，C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。

请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_____________________________________。
(2)H的结构简式是___________________________________。
(3)B转化为F的反应属于________(填反应类型名称，下同)反应。
(4)B转化为E的反应属于________反应。
(5)写出下列物质间转化的化学方程式。
①B→F：_________________________________________________。
②F→G：_______________________________________________________。
③D→E：______________________________________________________。
解析：由C的结构简式是可推知，烷烃A为(CH3)3CCH2CH3，B、D分别为、(CH3)3CCH2CH2Cl中的一种，由于B经水解产生的醇能氧化为酸，所以B为(CH3)3CCH2CH2Cl，D为。再结合流程图和反应条件推断相关物质，书写化学方程式并判断反应类型。
答案：(1)(CH3)3CCH2CH3
(2)(CH3)3CCH2COOH
(3)取代(水解)　(4)消去
(5)①(CH3)3CCH2CH2Cl＋H2O(CH3)3CCH2CH2OH＋HCl
②2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O
③＋NaOH(CH3)3CCH===CH2＋NaCl＋H2O(合理即可)

卤代烃在有机合成中的重要应用
(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁

(2)改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
(3)改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3
。
(4)进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

(5)卤代烃在有机合成中的经典路线
①一元合成路线：
一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯，如
CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→CH3COOC2H5
②二元合成路线：
二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H原子)，如
BrCH2—CH2Br→HOCH2—CH2OH→
OHC—CHO→HOOC—COOH→
HOOC—COOCH2—CH2OH、

考点2　醇、酚的性质规律
[抓本质·悟考法]
(2020·山东高考)从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是(　　)

A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应

【解题关键点】　(1)能辨识结构的官能团：根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键这些官能团。
(2)熟悉各官能团的性质。
【易错失分点】　(1)注意羰基也能与氢气发生加成反应，但酯基中的羰基不能与氢气发生加成反应。
(2)注意不要忽视了酚羟基也能与Na2CO3溶液反应。
[自主解答]
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D　解析：该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧酸，羧酸能与Na2CO3溶液反应生成CO2，酚羟基也可与Na2CO3溶液反应，B正确；该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三种氢原子，且无对称结构，所以苯环上的一氯代物有6种，C正确；该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个碳碳双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1 mol该分子最多可以与2×3＋2×1＋1＝9 mol氢气发生加成反应，D错误。
[多角度·突破练]
⊳角度1　醇的结构与性质
1．(2020·桂林模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)

C　解析：发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，题述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被催化氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
2．山梨醇[CH2OH(CHOH)4CH2OH]可用作牙膏、食品的水分保持剂。其生产路线如下图所示。

下列说法错误的是(　　)
A．活性炭脱色的过程为物理变化
B．加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基
C．离子交换时可选用阴离子交换树脂
D．山梨醇可作水分保持剂是因为能与水形成氢键
C　解析：由生产路线可知，葡萄糖先溶解后经过活性炭吸附脱色，后醛基加压氢化被还原成羟基，再利用阳离子交换树脂去除重金属离子得到山梨醇。活性炭脱色利用了活性炭的吸附性，属于物理变化，故A正确；加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基，故B正确；离子交换是为了除去重金属离子，应选用阳离子交换树脂，故C错误；山梨醇可作水分保持剂是因为山梨醇中羟基能与水形成氢键，故D正确。
3．(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图。下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)

A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
D　解析：分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子含有21个碳原子，B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C正确；分子中有羟基，能与金属钠反应，D错误。

(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应生成不饱和键。反应为：

如则不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

⊳角度2　酚的结构与性质
4．下列说法正确的是(　　)
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
C　解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，故C正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D错误。
5．(2020·蚌埠模拟)(双选)酚酞是常用酸碱指示剂，其结构如图所示。有关该有机物的下列说法中正确的是(　　)

A．分子式为C20H12O4
B．分子中含有的官能团有羟基、酯基、羧基
C．可以发生取代反应、加成反应和氧化反应
D．1 mol该物质与H2和溴水反应，消耗H2和Br2的最大值分别为9 mol和4 mol
CD　解析：该有机物的分子式为C20H14O4，A错误；该有机物分子中含有的官能团为酚羟基、酯基，B错误；酚羟基可发生氧化反应，酯基可发生水解反应即取代反应，苯环可与氢气发生加成反应，C正确；酚可与溴水发生取代反应，溴原子取代苯环上酚羟基邻、对位的氢原子，1 mol 该有机物消耗Br2的最大值为4 mol，酯基不能与氢气发生加成反应，苯环可以与氢气发生加成反应，则1 mol 该有机物消耗H2的最大值为9 mol，D正确。
6．茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示，下列关于GC的叙述中正确的是(　　)

A．分子中所有的原子共面
B．1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应
C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
C　解析：该有机物结构中含有饱和碳原子，因此所有原子不可能全部共面，故A项错误。1 mol该有机物中含有 5 mol 酚羟基，则能消耗5 mol NaOH，故B项错误。酚羟基容易被氧化，由于酚羟基的存在使苯环上邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应；该有机物还含有醇羟基，由于与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应；苯环易发生取代反应，难发生加成反应，故C项正确。该有机物中含有酚羟基，遇到FeCl3溶液能发生显色反应，故D项错误。

酚类物质与溴水反应的定量关系
酚类物质(如)，由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位和对位上氢原子的活性增强，能与Br2发生取代反应，故1 mol 能与3 mol Br2发生取代反应生成；
同理：1 mol 能与2 mol Br2发生取代反应生成；
1 mol 能与6 mol Br2发生反应。

1．(2020·山东模拟)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是(　　)

A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D．厚朴酚分子中不含手性碳原子
B　解析：由厚朴酚的结构简式可知，厚朴酚中含有酚羟基、碳碳双键，既可与溴水发生加成反应又可发生取代反应，故A正确；图b所示分子结构与厚朴酚分子结构相同，与厚朴酚为同一物质，故B错误；厚朴酚分子中苯环上及与苯环直接相连的所有原子共面，碳碳双键连接的所有原子共面，则所有碳原子可能共面，故C正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，故D正确。
2．二烯烃a通过Cope重排反应生成二烯烃b，二烯烃b在催化剂作用下与CO和H2O发生Reppe合成反应生成二羧酸c，a还可以与HCl发生马氏加成反应生成d，转化关系如下(不考虑立体异构)，下列有关说法正确的是(　　)

A．d在NaOH的醇溶液中加热，完全反应的有机产物与a和b互为同分异构体
B．d在NaOH的水溶液中加热，完全反应的有机产物与c发生酯化反应生成的产物有3种
C．a、b、c、d四种物质，在不考虑立体异构的情况下，氢的种类均为4种
D．a、b两种物质均能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
D　解析：d在NaOH的醇溶液中加热完全反应可以生成a，也可以生成a和b的同分异构体，选项A错误；d在NaOH的水溶液中加热完全反应的有机产物为二元醇，该二元醇分子与1分子c反应可以脱去1 分子水成链，也可以脱去2分子水成环，而且该二元醇与c还可以发生缩聚反应生成多种高分子化合物，选项B错误；在不考虑立体异构的情况下，a、b、d三种物质中氢原子的种类均为4种，c中氢原子的种类为5种，选项C错误；a、b两种物质都含有碳碳双键，均能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，选项D正确。
3．(命题情境：“第七营养素”与酚和醇的性质问题)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)

A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
D　解析：芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。
4．(命题情境：激素类药物与酚的结构与性质问题)己烯雌酚是人工合成的一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是(　　)

A．1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和12 mol H2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2 mol CO2
B．1 mol己烯雌酚可与5 mol Br2发生取代反应
C．己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种(不包括顺反异构)
D．己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面
C　解析：己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和10 mol H2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项错误；1 mol该分子中酚羟基邻位有4 mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B项错误；该分子结构对称，C项正确；结合乙烯、苯的平面结构分析，己烯雌酚分子中至少有8个碳原子共平面，D项错误。
5．聚集信息素是群栖性昆虫所分泌的一种信息素。通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_______________________________________________________________。
(3)D→E的化学方程式为________________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_______________________________________________________________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知：
，则M的结构简式为_____________________________________________。
(6)已知，则T的结构简式为_______________________________________________________________。
解析：(1)A为丙烯，A→B是A分子中—CH3上的一个氢原子被溴原子取代的过程，新生成的官能团是—Br。(2)CH2Br—CHBr—CH2Br分子中有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱有2组峰。(4)HC≡CCH2BrHC≡CCH2OHHC≡CCHOHC≡C—COONa。(5)CH2===CH—CH2—BrL，故L为CH3CH2CH2Br，由题给信息可知NaC≡CCHO＋CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2—C≡C—CHO＋NaBr，故M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。(6)由题给信息知T的结构简式为。
答案：(1)丙烯　—Br　(2)2
(3)CH2Br—CHBr—CH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)HC≡CCOONa　(5)CH3CH2CH2C≡CCHO
(6)