能力课时落实(三)　常见有机反应类型的判断方法

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1．(2021·北京三十一中高二下期中)下列反应中，不属于取代反应的是(　　)

B　[A项，苯与硝酸在浓硫酸存在条件下，加热，反应生成硝基苯和水，属于取代反应；B项，乙烯与Br2反应生成CH2BrCH2Br，属于加成反应；C项，甲烷在光照条件下与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢，属于取代反应；D项，该反应为卤代烃在碱性条件下的水解反应，属于取代反应；故选B。]

2．由1，3­丁二烯合成2­氯­1，3­丁二烯的路线如下：

该路线中各步的反应类型分别为(　　)

A．加成、水解、加成、消去

B．取代、水解、取代、消去

C．加成、取代、取代、消去

D．取代、取代、加成、氧化

A　[该路线中各步的反应类型分别为加成、水解、加成、消去。]

3．有机化合物Ⅰ和Ⅱ的结构简式如图所示，则Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是(　　)

Ⅰ　　　　　　Ⅱ

A．氧化反应　　　 B．取代反应

C．还原反应   D．水解反应

C　[对比Ⅰ、Ⅱ结构简式的变化，可知由Ⅰ转化为Ⅱ为加氢的反应，即为还原反应。]

4．下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是(　　)

B　[中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应，还含有—OH、—COOH，能发生缩聚反应。]

5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　　)

A．①③⑥   B．②③⑤

C．全部   D．②④

A　[卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应一般为消去反应。氯苯分子中含有稳定的大π键结构，假设氯苯与KOH醇溶液共热发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，因此不能发生消去反应，①符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该卤代烃能发生消去反应，生成对应的烯烃，②不符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，因此该卤代烃不能发生消去反应，③符合；和氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该多卤代烃能发生消去反应，④不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此一溴环己烷能发生消去反应，生成环己烯、溴化钾和水，⑤不符合；CH2Cl2不能发生消去反应，因为二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳原子，⑥符合，答案选A。]

6．PET是一种聚酯纤维，拉伸强度高，透光性好，广泛用于制作手机贴膜，合成如下：

下列关于该高分子的说法不正确的是(　　)

A．合成PET的反应为缩聚反应

B．PET与聚乙二酸乙二酯具有相同的重复结构单元

C．PET膜应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触

D．通过质谱法测定PET的平均相对分子质量，可得其聚合度

B　[合成PET的反应除生成高分子化合物PET外，还有小分子H2O生成，所以合成PET的反应为缩聚反应，A正确；PET的链节是，聚乙二酸乙二酯的链节是，二者的重复结构单元并不相同，B错误；PET中含有酯基，在碱性条件下容易发生水解反应，所以使用PET膜时应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触，C正确；质谱法可以测定物质的平均相对分子质量，已知PET的链节，可以计算出PET的聚合度，D正确。 ]

7．树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线：

(1)B的分子式为C4H7Br，且B不存在顺反异构，B的结构简式为________，A→B的反应类型是________。

(2)E中含氧官能团的名称是________，D的系统命名为________。

(3)下列说法正确的是________。

A．1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH

B．1 mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2 molAg

C．F不会与新制Cu(OH)2悬浊液反应

D．丁烷、1­丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷

(4)写出D、F在一定条件下反应生成醇酸型树脂的化学方程式：

_______________________________________________________________

______________________________________________________________。

(5) 的符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯的二取代衍生物　②遇FeCl3溶液显紫色　③可发生消去反应

(6)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：

以丙二酸二乙酯、1，3­丙二醇、乙醇钠为原料合成，请设计出合理的反应流程。

[解析]　结合合成路线图，可推知A为CH3CH2CH===CH2、B为CH3CHBrCH===CH2、C为CH3CHBrCHBrCH2Br、D为、E为、F为。

(1)B的分子式为C4H7Br，并且B不存在顺反异构，故B为CH3CHBrCH===CH2；A→B的反应类型是取代反应。

(2)E为，所含的含氧官能团为醛基；D为，名称为1，2，3­丁三醇。

(3)CH3CHBrCHBrCH2Br在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH，所以1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH，A正确；1 mol化合物E中含有2 mol醛基，则1 mol化合物E与足量银氨溶液反应产生4 molAg，B错误；F中含有羧基(—COOH)，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，C错误；丁烷、1­丁醇、化合物D[CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH]中沸点最高的是化合物D[CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH]，D错误。

(5) 的同分异构体需要满足条件：①苯的二取代衍生物，说明苯环上含有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；③可发生消去反应，说明苯环上的取代基为—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CH(OH)CH3，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有6种。

(6)1，3­丙二醇(HOCH2CH2CH2OH)与HBr反应生成BrCH2CH2CH2Br，由CH2(COOC2H5)2与乙醇钠和BrCH2CH2CH2Br反应生成，在酸性条件下水解得到。

[答案]　(1)CH3CHBrCH===CH2　取代反应

(2)醛基　1，2，3­丁三醇

(3)A

(5)6