高中鲁科版 (2019)微项目 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用当堂达标检测题

基础课时落实(十八)　

(建议用时：40分钟)

[基础过关练]

1．(2021·湖南株洲二中期末)下图中四位同学对由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br的方案中最可行的是(　　)

C　[由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子，再与Br2加成引入两个溴原子。]

2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是(　　)

A．CH3CH2BrCH3CH2OH

CH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇

B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇

D　[题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。]

3．下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是(　　)

C　[A中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得；B中物质可以通过苯与氢气直接加成制得；D中物质可以通过苯的卤代反应直接制得；而C中物质不能以苯为原料一步完成。]

4.是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是(　　)

A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键

B．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3

C．该有机烯醚不能发生加聚反应

D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应

A　[根据合成路线及A为链烃可知，A为

CH2===CH—CH===CH2，B为BrCH2CH===CHCH2Br，C为HOCH2CH===CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，故A正确；A的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，故B错误；该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C错误；①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应(取代反应)、取代反应，故D错误。]

5．近年来，食品安全事故频繁发生，人们对食品添加剂的认识逐渐加深。Butylated Hydroxy Toluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：

下列说法正确的是(　　)

B　[酚羟基不能和Na2CO3反应产生CO2，A选项错误；BHT是一种常用的食品抗氧化剂，故它可以被空气中的氧气氧化，C选项错误；方法一是加成反应，方法二是取代反应，D选项错误。]

6．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列生产乙苯()的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)(　　)

C　[符合“原子经济性”即只有乙苯这一种产物，没有其他的副产物。]

7．以环己醇为原料有合成路线：则下列说法正确的是(　　)

A．反应①的反应条件是NaOH溶液、加热

B．反应②的反应类型是取代反应

C．环己醇属于芳香醇

D．反应②中需加入溴水

D　[此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃；则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；反应②应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。]

8．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

下列说法不正确的是(　　)

A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚

B．经反应A→B和D→E的目的是保护官能团酚羟基不被氧化

C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)

D．1 molD可以消耗1 mol NaHCO3

C　[A与苯酚结构相似，互为同系物，A中含有甲基，为憎水基，溶解度较苯酚小，A正确；A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和D→E的目的是保护—OH，防止被氧化，B正确；与B属于同类有机物属于醚类，对应的同分异构体可为CH3—∅—O—CH3(邻、间、对)、∅—O—CH2CH3、∅CH2—O—CH3(∅代表苯环)，C错误；D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1 molD可以消耗1 mol NaHCO3，D正确。]

9．下图中a、b、c、d、e、f是6种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是(　　)

A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛

B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔

C．若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，则f的分子式是C16H32O2

D．若a为单烯烃，则d与f的实验式一定相同

D　[a为烃，能与HBr在一定条件下发生加成反应，则b为溴代烃，溴代烃在NaOH溶液中水解，可得醇，醇经催化氧化得醛或者酮，即d为醛或者酮，又由d能发生银镜反应，故d为醛，e为羧酸，f为酯。设a的分子式为CnHm，若a的相对分子质量是42，则a为丙烯，d为丙醛；若醛d的相对分子质量是44，则d应为乙醛C2H4O，a必为乙烯；若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，此时b只能为C6H5—CH2—CH2Br(因为b水解后可氧化为醛)，故f为苯乙酸与苯乙醇形成的酯，其分子式应为C16H16O2；a为单烯烃，d为同碳原子数的醛，f是e与c形成的酯，且c、d、e含有相同的碳原子数，故d、f二者实验式均为CnH2nO。]

10．PTT是一种高分子材料，具有优异的性能，因其能作为制作工程塑料、纺织纤维和地毯等的原材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为

(1)B中所含官能团的名称为________________，反应②的反应类型为________。

(2)反应③的化学方程式为__________________________________________

_____________________________________________________________。

(3)某有机化合物X的分子式为C4H6O，X与B互为同系物，写出X可能的结构简式：___________________________________________________________

_____________________________________________________________。

(4)请写出以CH2===CH2为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线流程图常用的表示方式：

AB……目标产物

[解析]　根据B、D的结构简式可推出C的结构简式为HOCH2CH2CHO；结合已知信息及E的结构简式，可知F是，与发生缩聚反应生成PTT，PTT结构为。

(1)B的结构简式为CH2===CH—CHO，所含官能团的名称为碳碳双键、醛基；反应②是CH2===CH—CHO与水发生加成反应生成HO—CH2—CH2—CHO。

(2)反应③是与H2发生加成反应生成。

(3)X的分子式为C4H6O，X与B(CH2===CH—CHO)互为同系物，则X含有碳碳双键、醛基，X可能的结构简式为CH3—CH===CH—CHO、CH2===CH—CH2—CHO、。

(4)以CH2===CH2为主要有机原料制备乙酸乙酯，先是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，接着乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，最后乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。

11．有人设计以苯为原料合成一种新型涂料固化剂F的路线如下：

(1)A的结构简式为________。

(2)D的官能团名称为________。在D的同分异构体中，与D含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶1∶1的有机化合物的结构简式为________。

(3)B→C反应的化学方程式为______________________________________

________________________________________________________________

_____________________________________________________________。

(4)写出下列反应的反应类型：①B→C：__________________________；

②C→D：________；③E→F：________。

(5)上述合成路线主要缺陷是步骤A→B的反应，该步骤存在缺陷的原因是_____________________________________________________________________

_______________________________________________________________。

[解析]　(1) 与H2在Ni作催化剂的条件下完全加成生成环己烷，有机化合物A为环己烷，其结构简式为。

(2)根据D的分子式和E的结构简式可知，D的结构简式为HOOC(CH2)4COOH，含有的官能团为羧基；在D的同分异构体中，与D含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶1∶1的有机化合物的结构简式为。

(4)由分析可知，B→C为1­氯环己烷在氢氧化钠乙醇溶液条件下加热发生消去反应生成环己烯()；C→D为环己烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成1,6­己二酸；E→F为1,6­己二酸二甲酯与HOCH2CH2NH2发生取代反应生成。

(5)根据绿色合成路线，步骤A→B存在缺陷的原因是副产物较多等。

[拓展培优练]

12．已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时，经历了下面三步反应，已知反应①、反应②、反应③的转化率分别为a、b、c。则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为(　　)

A.   B．abc

C.   D．2abc

C　[设有x mol乙醇，则可生成xa mol乙醛，进而产生xab mol乙酸，另取xab mol乙醇与xab mol乙酸反应转化为酯。同时xab mol乙酸中有xabc mol乙酸转化。故当有(x＋xab) mol乙醇经反应转化为乙酸乙酯时，共有2xabc mol乙醇发生了转化，所以乙醇转化率为＝。]

13．某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下：

下列分析判断正确的是(　　)

A．分离提纯有机物丙宜在NaOH热溶液中进行

B．利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素

C．可用酸性KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙

D．PbCl2的作用是提高反应物的活性，加快反应速率

D　[丙分子中含有酯结构，在碱性条件下能水解，A错；有机物甲在NaOH溶液中能水解，但在检验水解生成的溴离子时，应先用硝酸将混合液中和，再加入硝酸银溶液，B错；丙分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，C错；PbCl2在该反应中作催化剂，D正确。]

14．α­氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)有较快的聚合速度、对人体无毒性，被用作“医用胶”，其合成路线如图：

　　　(504)

完成下列填空：

(1)写出B的结构简式：__________；反应(Ⅲ)的条件为________。

(2)反应(Ⅱ)的反应类型为________。反应(Ⅰ)不能在NaOH溶液条件下进行反应的原因是_________________________________________________________

_____________________________________________________________。

(3)“医用胶”通过常温条件下加聚“固化”实现粘合作用，写出504固化后高聚物的结构简式：____________。

(4)氯乙酸(ClCH2COOH)可以利用以下方法制备：CH3COOH＋Cl2―→ClCH2COOH＋HCl，你认为利用该反应制备氯乙酸，缺点是_____________________________________________________________。

(5)已知：，写出以乙烯为原料(其他原料任选)制取丁二酸的合成路线。

[解析]　反应Ⅰ为复分解反应，Ⅱ为取代反应，Ⅲ发生酯化反应，根据Ⅲ反应前后物质结构简式知，B为CH3CH2CH2CH2OH。(1)B的结构简式：CH3CH2CH2CH2OH；反应(Ⅲ)为酸和醇的酯化反应，该反应的条件为浓硫酸作催化剂、加热。(2)反应(Ⅱ)中—Cl原子被—CN取代，所以该反应的反应类型为取代反应；反应(Ⅰ)在NaOH溶液条件下进行反应时—Cl会被取代生成—OH。(3)504中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，则504固化后高聚物的结构简式：。(4)该反应为取代反应，氯原子可以取代甲基上的1个、2个或3个氢原子，容易得到副产物，如二氯乙酸、三氯乙酸。(5)丁二酸可由NCCH2CH2CN发生水解反应得到，NCCH2CH2CN可由ClCH2CH2Cl和NaCN发生取代反应得到，ClCH2CH2Cl可由乙烯和氯气发生加成反应得到，合成路线为。

[答案]　(1)CH3CH2CH2CH2OH　浓硫酸、加热　

(2)取代反应　在NaOH溶液条件下，—Cl会被取代生成—OH

(3)

(4)该反应为取代反应，容易生成二氯乙酸等副产物