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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物结构的测定同步达标检测题
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物结构的测定同步达标检测题，共12页。
[基础过关练]
1．某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是( )
A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C．利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D．利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键
C [有机物的沸点不同，可用蒸馏的方法提纯，A正确；利用燃烧法可确定有机物含有的元素种类、生成物的物质的量比值，进而确定最简式，B正确；用质谱法确定有机物的相对分子质量，C错误；根据红外光谱图确定含有的化学键类型，可确定有机物的结构，D正确。]
2．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构，且每2个氮原子间都有1个碳原子，分子中无C—C、CC、CC键。则此化合物的分子式是( )
A．C6H12N4 B．C4H8N4
C．C6H10N4 D．C6H8N4
A [四面体的顶角为N原子，共4个；每2个氮原子间都有1个碳原子，每个碳原子与2个氢原子相连，共有6个碳原子，12个氢原子，则此化合物的分子式为C6H12N4。]
3．某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是( )
A．肯定含有碳、氢、氧三种元素
B．肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素
C．肯定含有碳、氢元素，不含氧元素
D．不可能同时含有碳、氢、氧三种元素
A [3.2 g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和4.4 g，则生成水的质量是3.6 g，所以氢原子的物质的量是0.4 ml，生成的二氧化碳的质量是4.4 g，碳原子的物质的量是0.1 ml，根据原子守恒，可知3.2 g该有机物中含有0.1 ml碳原子和0.4 ml氢原子，m(H)＋m(C)＝0.4 ml×1 g·ml－1＋0.1 ml×12 g·ml－1＝1.6 g<3.2 g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素，所以A正确。]
4．下列化合物分子的不饱和度为4的是( )
D [一个苯环的不饱和度为4，一个碳碳双键的不饱和度为1，一个碳碳三键的不饱和度为2，则四个选项中物质的不饱和度分别为5、3、1、4，故选D。]
5．某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键，只含有1个，则该分子中含有碳碳双键的数目为( )
A．1 B．2
C．3 D．4
B [因该有机物分子结构中不含环，如果是饱和的有机物，则10个碳原子应连接22个氢原子(一个氯原子相当于一个氢原子)，又因分子中含一个，故碳碳双键的数目为eq \f(22－14－2－2,2)＝2。]
6．某有机物的蒸气跟足量O2混合点燃，充分反应后生成CO2 4.48 L(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．该有机物中肯定不含氧元素
B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1
C．若该有机物中含氧元素，则该有机物一定为乙醇
D．若该有机物的相对分子质量为30，则该有机物一定是乙烷
D [n(CO2)＝eq \f(4.48 L,22.4 L/ml)＝0.2 ml,5.4 g H2O的物质的量为n(H2O)＝eq \f(5.4 g,18 g/ml)＝0.3 ml，根据C、H原子守恒可知，该有机物分子中C、H原子数之比为0.2 ml∶(0.3 ml×2)＝1∶3，题中信息无法确定是否含有O元素，A错误；该有机物分子中C、H个数比为1∶3，但无法确定是否含有O，B错误；若含有O，该有机物分子式可能为C2H6O或C2H6O2，可能为二甲醚或乙二醇，不一定为乙醇，C错误；该有机物分子中C、H原子数之比为1∶3，分子式中至少为C2H6，其式量为30，若该有机物的相对分子质量为30，则该有机物一定是乙烷，D正确。]
7．用下列装置完成相关实验，不合理的是( )
a b
c d
A．用a趁热过滤提纯苯甲酸
B．用b制备并检验乙烯
C．用c除去溴苯中的苯
D．用d分离硝基苯与水
B [用a趁热过滤提纯苯甲酸，图示过滤装置满足“一贴、二低、三靠”的要求，且用玻璃棒引流，合理，故A不符合题意；利用乙醇在浓硫酸、加热的条件下制取的乙烯中会混有SO2等杂质，SO2能与溴水反应而使其褪色，对乙烯的检验产生干扰，且b中没有收集、除杂装置，导管直接插入溴水中会产生倒吸，不合理，故B符合题意；溴苯与苯的沸点相差较大，可以通过蒸馏将两者分离，且c中温度计的水银球放在蒸馏烧瓶的支管口处，冷凝水下口进、上口出，合理，故C不符合题意；硝基苯不溶于水，且密度比水大，因此可通过分液的方法将硝基苯与水分离开，硝基苯从下端放出，合理，故D不符合题意。]
8．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为3∶2的化合物为( )
D [因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项如图所示：，氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。]
9．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A．利用金属钠或者金属钾
B．利用质谱法
C．利用红外光谱法
D．利用核磁共振氢谱
B [乙醇中含有—OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但二甲醚不反应，可鉴别，故A正确；质谱法可确定分子的相对分子质量，因二者的相对分子质量相等，则不能鉴别，故B错误；二者含有的官能团和共价键的种类不同，红外光谱法可鉴别，故C正确；二者含有氢原子的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，故D正确。]
10．两种有机物A、B分子式均为C11H12O5，A或B在稀硫酸中加热均能生成C和D。
已知：①A、B、C、D能与NaHCO3反应。
②只有A、C能与FeCl3溶液发生显色发应，且核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
③H能使溴水褪色且不含有甲基。
④F能发生银镜反应。
D能发生如下变化：
请回答下列问题：
(1)H→I的反应类型为________；D中官能团名称为_________________。
(2)C的分子式为________________________________________________。
(3)G的结构简式为_____________________________________________。
(4)B在NaOH溶液中共热，1 mlB可以消耗NaOH________ml。
(5)写出D→F的化学方程式：_______________________________________
_______________________________________________________________。
[解析] D能与NaHCO3反应，含有—COOH，H能使溴水褪色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子内脱去1分子水生成H，则H为CH2===CHCH2COOH，D为HOCH2CH2CH2COOH，H发生加聚反应生成I为。由D与F的分子式可知D分子去掉2个氢原子生成F，F能发生银镜反应，应含有醛基，则F为OHCCH2CH2COOH。由D、G的分子式可知，2分子D发生酯化反应，脱去2分子水形成环酯，则G为。A或B在稀硫酸中加热均能生成C和D，因为A的分子式为C11H12O5，D的分子式为C4H8O3，故C中含有苯环，且有7个碳原子，由C能与FeCl3溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基，能与NaHCO3反应可知C中含有羧基，由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位，故C为，则A为。由C、D的结构简式及B不能与FeCl3溶液发生显色反应但能与NaHCO3反应，可得出B的结构简式为。
11．现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下：
则A、B、C、D的结构简式分别为A________________、B______________、C______________、D______________。
[解析] 分子式为C3H6O2的有机物的不饱和度为3＋1－eq \f(6,2)＝1。A物质能与NaOH溶液发生中和反应，能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解，还能与Na反应放出氢气，说明A为羧酸，又含有甲基，故A应为CH3CH2COOH；B与银氨溶液反应有银镜生成，与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，与金属钠可产生氢气，说明B中既含有醛基，又含有羟基，故B应为CH3CHOHCHO；C与NaOH溶液可发生水解反应，说明其含有酯基，又可与银氨溶液发生银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红沉淀，说明其还含有醛基，综合上述两点可知C应为HCOOCH2CH3；D可发生水解反应，说明其含有酯基，其不能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应，即不含醛基，故D为CH3COOCH3。
[答案] CH3CH2COOH CH3CHOHCHO HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
12．已知化合物A中各元素的质量分数分别为C：37.5%，H：4.2%和O：58.3%。请填空：
(1)0.01 mlA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况)，则A的分子式是________。
(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1 mlA与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 ml二氧化碳。在浓硫酸催化作用下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是________。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目之比为3∶1。由A生成B的反应类型是________，该反应的化学方程式是______________________________________
_______________________________________________________________。
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称
①_____________________________________________________________，
②____________________________________________________________。
[解析] (1)根据A中C、H、O三种元素的质量分数可以确定其实验式为C6H8O7，再结合0.01 mlA充分燃烧消耗O2的体积为1.01 L(标准状况)可知，1 mlA约消耗4.5 ml O2，可确定A的分子式为C6H8O7。
(2)根据题中描述可知1 mlA与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 ml二氧化碳，则1 mlA中含有3 ml羧基。在浓硫酸催化作用下，A与乙酸可发生酯化反应，说明A中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境，可确定A的结构简式为。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇发生酯化反应生成B(C12H20O7)。
(4)A失去1分子水后形成化合物C，由于A中含有3个羧基和1个羟基，羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸、加热条件下A可以发生消去反应形成碳碳双键，A还能发生酯化反应。
[拓展培优练]
13．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①② B．①②④
C．①②⑤ D．③④⑤
B [由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。]
14．(2021·河南罗山高中检测) 和CH2===CH—CN按一定比例加聚成高分子A。一定量的A完全燃烧生成CO2、H2O(g)和N2(g)，其中CO2的体积分数为57.14%，则形成A的两种有机物的物质的量之比为 ( )
A．1∶1 B．1∶2
C．2∶3 D．3∶4
B [本题有多种解法，下面给出守恒法。设 (C6H10)、CH2===CH—CN(C3H3N)的物质的量分别是x、y，根据C、H、N守恒得：n(CO2)＝6x＋3y；n(H2O)＝eq \f(10x＋3y,2)；n(N2)＝eq \f(y,2)。由题意得：eq \f(6x＋3y,6x＋3y＋\f(10x＋3y,2)＋\f(y,2))×100%＝57.14%，解得x∶y≈1∶2。]
15．A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水产生白色沉淀；与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是( )
D [A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色，说明A中含有硝基；能与溴水产生白色沉淀，说明A中含有酚羟基；与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，说明A中含有溴原子。只有D项物质符合上述要求，故D正确。]
16．某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是 ( )
B [该有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为(C3H4)n，其相对分子质量为7.5×16＝120,12×3n＋4n＝120，故n＝3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以该有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物，故苯环上应有两个取代基，且两个取代基在苯环上处于对位，该有机化合物的结构简式为。]
17．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
Ⅰ.分子式的确定：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 gCO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。
图1
(3)根据有机化合物的成键特点，预测A的可能结构并写出结构简式：________。
Ⅱ.结构式的确定：
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目之比。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图2所示，则A的结构简式为________。
图2
[解析] Ⅰ.(1)5.4 g H2O的物质的量＝eq \f(5.4 g,18 g·ml－1)＝0.3 ml，则n(H)＝0.6 ml,8.8 gCO2的物质的量＝eq \f(8.8 g,44 g·ml－1)＝0.2 ml，则n(C)＝0.2 ml,6.72 L O2的物质的量＝eq \f(6.72 L,22.4 L·ml－1)＝0.3 ml，由O元素守恒可知有机物中含有n(O)＝0.2 ml×2＋0.3 ml－0.3 ml×2＝0.1 ml，则分子中N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1，故A的实验式为C2H6O。(2)由质谱图可知其相对分子质量为46，结合实验可知分子式为C2H6O。(3)分子式为C2H6O的可能结构简式有：CH3CH2OH或CH3OCH3。Ⅱ.(4)有机物A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰，说明有3种不同化学环境的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
[答案] Ⅰ.(1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH或CH3OCH3 Ⅱ.(4)CH3CH2OH
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
金属钠
A
中和反应
－
溶解
产生氢气
B
－
有银镜
加热后有砖红色沉淀
产生氢气
C
水解反应
有银镜
加热后有砖红色沉淀
－
D
水解反应
－
－
－
[基础过关练]
1．某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是( )
A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C．利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D．利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键
C [有机物的沸点不同，可用蒸馏的方法提纯，A正确；利用燃烧法可确定有机物含有的元素种类、生成物的物质的量比值，进而确定最简式，B正确；用质谱法确定有机物的相对分子质量，C错误；根据红外光谱图确定含有的化学键类型，可确定有机物的结构，D正确。]
2．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构，且每2个氮原子间都有1个碳原子，分子中无C—C、CC、CC键。则此化合物的分子式是( )
A．C6H12N4 B．C4H8N4
C．C6H10N4 D．C6H8N4
A [四面体的顶角为N原子，共4个；每2个氮原子间都有1个碳原子，每个碳原子与2个氢原子相连，共有6个碳原子，12个氢原子，则此化合物的分子式为C6H12N4。]
3．某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是( )
A．肯定含有碳、氢、氧三种元素
B．肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素
C．肯定含有碳、氢元素，不含氧元素
D．不可能同时含有碳、氢、氧三种元素
A [3.2 g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和4.4 g，则生成水的质量是3.6 g，所以氢原子的物质的量是0.4 ml，生成的二氧化碳的质量是4.4 g，碳原子的物质的量是0.1 ml，根据原子守恒，可知3.2 g该有机物中含有0.1 ml碳原子和0.4 ml氢原子，m(H)＋m(C)＝0.4 ml×1 g·ml－1＋0.1 ml×12 g·ml－1＝1.6 g<3.2 g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素，所以A正确。]
4．下列化合物分子的不饱和度为4的是( )
D [一个苯环的不饱和度为4，一个碳碳双键的不饱和度为1，一个碳碳三键的不饱和度为2，则四个选项中物质的不饱和度分别为5、3、1、4，故选D。]
5．某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键，只含有1个，则该分子中含有碳碳双键的数目为( )
A．1 B．2
C．3 D．4
B [因该有机物分子结构中不含环，如果是饱和的有机物，则10个碳原子应连接22个氢原子(一个氯原子相当于一个氢原子)，又因分子中含一个，故碳碳双键的数目为eq \f(22－14－2－2,2)＝2。]
6．某有机物的蒸气跟足量O2混合点燃，充分反应后生成CO2 4.48 L(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．该有机物中肯定不含氧元素
B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1
C．若该有机物中含氧元素，则该有机物一定为乙醇
D．若该有机物的相对分子质量为30，则该有机物一定是乙烷
D [n(CO2)＝eq \f(4.48 L,22.4 L/ml)＝0.2 ml,5.4 g H2O的物质的量为n(H2O)＝eq \f(5.4 g,18 g/ml)＝0.3 ml，根据C、H原子守恒可知，该有机物分子中C、H原子数之比为0.2 ml∶(0.3 ml×2)＝1∶3，题中信息无法确定是否含有O元素，A错误；该有机物分子中C、H个数比为1∶3，但无法确定是否含有O，B错误；若含有O，该有机物分子式可能为C2H6O或C2H6O2，可能为二甲醚或乙二醇，不一定为乙醇，C错误；该有机物分子中C、H原子数之比为1∶3，分子式中至少为C2H6，其式量为30，若该有机物的相对分子质量为30，则该有机物一定是乙烷，D正确。]
7．用下列装置完成相关实验，不合理的是( )
a b
c d
A．用a趁热过滤提纯苯甲酸
B．用b制备并检验乙烯
C．用c除去溴苯中的苯
D．用d分离硝基苯与水
B [用a趁热过滤提纯苯甲酸，图示过滤装置满足“一贴、二低、三靠”的要求，且用玻璃棒引流，合理，故A不符合题意；利用乙醇在浓硫酸、加热的条件下制取的乙烯中会混有SO2等杂质，SO2能与溴水反应而使其褪色，对乙烯的检验产生干扰，且b中没有收集、除杂装置，导管直接插入溴水中会产生倒吸，不合理，故B符合题意；溴苯与苯的沸点相差较大，可以通过蒸馏将两者分离，且c中温度计的水银球放在蒸馏烧瓶的支管口处，冷凝水下口进、上口出，合理，故C不符合题意；硝基苯不溶于水，且密度比水大，因此可通过分液的方法将硝基苯与水分离开，硝基苯从下端放出，合理，故D不符合题意。]
8．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为3∶2的化合物为( )
D [因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项如图所示：，氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。]
9．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A．利用金属钠或者金属钾
B．利用质谱法
C．利用红外光谱法
D．利用核磁共振氢谱
B [乙醇中含有—OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但二甲醚不反应，可鉴别，故A正确；质谱法可确定分子的相对分子质量，因二者的相对分子质量相等，则不能鉴别，故B错误；二者含有的官能团和共价键的种类不同，红外光谱法可鉴别，故C正确；二者含有氢原子的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，故D正确。]
10．两种有机物A、B分子式均为C11H12O5，A或B在稀硫酸中加热均能生成C和D。
已知：①A、B、C、D能与NaHCO3反应。
②只有A、C能与FeCl3溶液发生显色发应，且核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
③H能使溴水褪色且不含有甲基。
④F能发生银镜反应。
D能发生如下变化：
请回答下列问题：
(1)H→I的反应类型为________；D中官能团名称为_________________。
(2)C的分子式为________________________________________________。
(3)G的结构简式为_____________________________________________。
(4)B在NaOH溶液中共热，1 mlB可以消耗NaOH________ml。
(5)写出D→F的化学方程式：_______________________________________
_______________________________________________________________。
[解析] D能与NaHCO3反应，含有—COOH，H能使溴水褪色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子内脱去1分子水生成H，则H为CH2===CHCH2COOH，D为HOCH2CH2CH2COOH，H发生加聚反应生成I为。由D与F的分子式可知D分子去掉2个氢原子生成F，F能发生银镜反应，应含有醛基，则F为OHCCH2CH2COOH。由D、G的分子式可知，2分子D发生酯化反应，脱去2分子水形成环酯，则G为。A或B在稀硫酸中加热均能生成C和D，因为A的分子式为C11H12O5，D的分子式为C4H8O3，故C中含有苯环，且有7个碳原子，由C能与FeCl3溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基，能与NaHCO3反应可知C中含有羧基，由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位，故C为，则A为。由C、D的结构简式及B不能与FeCl3溶液发生显色反应但能与NaHCO3反应，可得出B的结构简式为。
11．现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下：
则A、B、C、D的结构简式分别为A________________、B______________、C______________、D______________。
[解析] 分子式为C3H6O2的有机物的不饱和度为3＋1－eq \f(6,2)＝1。A物质能与NaOH溶液发生中和反应，能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解，还能与Na反应放出氢气，说明A为羧酸，又含有甲基，故A应为CH3CH2COOH；B与银氨溶液反应有银镜生成，与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，与金属钠可产生氢气，说明B中既含有醛基，又含有羟基，故B应为CH3CHOHCHO；C与NaOH溶液可发生水解反应，说明其含有酯基，又可与银氨溶液发生银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红沉淀，说明其还含有醛基，综合上述两点可知C应为HCOOCH2CH3；D可发生水解反应，说明其含有酯基，其不能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应，即不含醛基，故D为CH3COOCH3。
[答案] CH3CH2COOH CH3CHOHCHO HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
12．已知化合物A中各元素的质量分数分别为C：37.5%，H：4.2%和O：58.3%。请填空：
(1)0.01 mlA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况)，则A的分子式是________。
(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1 mlA与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 ml二氧化碳。在浓硫酸催化作用下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是________。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目之比为3∶1。由A生成B的反应类型是________，该反应的化学方程式是______________________________________
_______________________________________________________________。
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称
①_____________________________________________________________，
②____________________________________________________________。
[解析] (1)根据A中C、H、O三种元素的质量分数可以确定其实验式为C6H8O7，再结合0.01 mlA充分燃烧消耗O2的体积为1.01 L(标准状况)可知，1 mlA约消耗4.5 ml O2，可确定A的分子式为C6H8O7。
(2)根据题中描述可知1 mlA与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 ml二氧化碳，则1 mlA中含有3 ml羧基。在浓硫酸催化作用下，A与乙酸可发生酯化反应，说明A中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境，可确定A的结构简式为。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇发生酯化反应生成B(C12H20O7)。
(4)A失去1分子水后形成化合物C，由于A中含有3个羧基和1个羟基，羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸、加热条件下A可以发生消去反应形成碳碳双键，A还能发生酯化反应。
[拓展培优练]
13．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①② B．①②④
C．①②⑤ D．③④⑤
B [由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。]
14．(2021·河南罗山高中检测) 和CH2===CH—CN按一定比例加聚成高分子A。一定量的A完全燃烧生成CO2、H2O(g)和N2(g)，其中CO2的体积分数为57.14%，则形成A的两种有机物的物质的量之比为 ( )
A．1∶1 B．1∶2
C．2∶3 D．3∶4
B [本题有多种解法，下面给出守恒法。设 (C6H10)、CH2===CH—CN(C3H3N)的物质的量分别是x、y，根据C、H、N守恒得：n(CO2)＝6x＋3y；n(H2O)＝eq \f(10x＋3y,2)；n(N2)＝eq \f(y,2)。由题意得：eq \f(6x＋3y,6x＋3y＋\f(10x＋3y,2)＋\f(y,2))×100%＝57.14%，解得x∶y≈1∶2。]
15．A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水产生白色沉淀；与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是( )
D [A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色，说明A中含有硝基；能与溴水产生白色沉淀，说明A中含有酚羟基；与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，说明A中含有溴原子。只有D项物质符合上述要求，故D正确。]
16．某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是 ( )
B [该有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为(C3H4)n，其相对分子质量为7.5×16＝120,12×3n＋4n＝120，故n＝3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以该有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物，故苯环上应有两个取代基，且两个取代基在苯环上处于对位，该有机化合物的结构简式为。]
17．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
Ⅰ.分子式的确定：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 gCO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。
图1
(3)根据有机化合物的成键特点，预测A的可能结构并写出结构简式：________。
Ⅱ.结构式的确定：
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目之比。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图2所示，则A的结构简式为________。
图2
[解析] Ⅰ.(1)5.4 g H2O的物质的量＝eq \f(5.4 g,18 g·ml－1)＝0.3 ml，则n(H)＝0.6 ml,8.8 gCO2的物质的量＝eq \f(8.8 g,44 g·ml－1)＝0.2 ml，则n(C)＝0.2 ml,6.72 L O2的物质的量＝eq \f(6.72 L,22.4 L·ml－1)＝0.3 ml，由O元素守恒可知有机物中含有n(O)＝0.2 ml×2＋0.3 ml－0.3 ml×2＝0.1 ml，则分子中N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1，故A的实验式为C2H6O。(2)由质谱图可知其相对分子质量为46，结合实验可知分子式为C2H6O。(3)分子式为C2H6O的可能结构简式有：CH3CH2OH或CH3OCH3。Ⅱ.(4)有机物A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰，说明有3种不同化学环境的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
[答案] Ⅰ.(1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH或CH3OCH3 Ⅱ.(4)CH3CH2OH
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
金属钠
A
中和反应
－
溶解
产生氢气
B
－
有银镜
加热后有砖红色沉淀
产生氢气
C
水解反应
有银镜
加热后有砖红色沉淀
－
D
水解反应
－
－
－
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