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高中化学选择性必修三 第五章测评
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这是一份高中化学选择性必修三 第五章测评,共19页。
第五章测评
(时间:90分钟 分值:100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题2分,共20分。每小题只有1个选项符合题意)
1.“一带一路”贸易使国外的特色产品走入百姓的日常生活,下列商品的主要成分所对应的材料类型不正确的是( )
A
B
C
D
泰国银饰
埃及棉制品
捷克水晶饰品
土耳其彩瓷
金属材料
天然高
分子材料
合成高
分子材料
无机非
金属材料
2.天然橡胶的硫化程度越高,强度越大,弹性越差。下列橡胶制品中,硫化程度最高的是( )
A.医用橡皮手套 B.橡皮筋
C.电冰箱门密封垫圈 D.皮鞋胶底
3.下列原料或制成的产品中,若出现破损不可以进行热修补的是( )
A.聚氯乙烯凉鞋 B.电木插座
C.有机玻璃 D.聚乙烯塑料膜
4.在人们的印象中,塑料是常见的绝缘材料,但三名诺贝尔化学奖得主的研究成果表明,塑料经改造后能像金属一样具有导电性。要使塑料聚合物导电,其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合(再经掺杂处理)。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述分析,下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是( )
A.?CH2—CHCH—CH2?
B.
C.
D.
5.下列几种橡胶中,最不稳定、长期见光与空气作用逐渐被氧化而变硬变脆的是( )
A.天然橡胶{}
B.硅橡胶
C.聚硫橡胶{?CH2—CH2—S4?}
D.硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄,使键断裂,使其由线型结构变成网状结构)
6.尼龙66是一种重要的合成纤维,它是由己二酸和己二胺H2N(CH2)6NH2以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的,下列叙述中不正确的是( )
A.尼龙66的结构简式是
B.合成尼龙66的反应属于缩聚反应
C.合成尼龙66的基础反应为酯化反应
D.尼龙66的长链结构中含有肽键(—CONH—)
7.某有机化合物通过加聚反应生成高聚物,还能水解生成两种有机化合物,则这种有机化合物的结构中最可能具备的官能团是( )
①—OH ② ③
④ ⑤R— ⑥
A.①②⑤ B.②③⑤
C.②④⑤ D.①②⑥
8.聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料,失火时聚氯乙烯在不同的温度下,发生一系列复杂的化学变化,产生大量有害气体,其过程大体如下:
……
下列说法不正确的是( )
A.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得
B.上述反应中①属于消去反应,④属于(脱氢)氧化反应
C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等
D.在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并弯下腰尽快远离现场
9.丁腈橡胶:具有优良的耐油、耐高温性能。则合成丁腈橡胶的单体种数和化学反应所属类型正确的是( )
A.1种 加聚反应 B.2种 缩聚反应
C.2种 加聚反应 D.3种 缩聚反应
10.下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
?CF2—CF2?聚四氟乙烯
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是( )
A.用于合成维通橡胶的单体是
CH2CF—CF2—CF2—CF3
B.用于合成有机硅橡胶的单体是
C.聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
二、选择题(本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题有1~2个选项符合题意)
11.某高聚物可表示为
,
下列叙述不正确的是( )
A.该高聚物是通过加聚反应生成的
B.合成该高聚物的单体有2种
C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含的物质
D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
12.由CH3CH2CH2OH制备所发生的化学反应至少有( )
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④酯化反应
⑤还原反应 ⑥水解反应
A.①④⑥ B.只有②③
C.②③⑤ D.②④
13.某合成树脂干馏后分解为烃A,1 mol A能和4 mol H2加成生成含有乙基的饱和烃C8H16,该合成树脂为( )
A.
B.
C.
D.
14.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图所示。
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A.羊毛与芳纶纤维的化学成分相同
B.结构简式为
C.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
D.通过质谱法测定芳纶纤维的平均相对分子质量,可得其聚合度
15.聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了合成金属和塑料电子学时代,当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后,就具有了一定的生物活性。以下是我国化学家合成的聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程。
→A[(C9H6O2)n]→B(C3H6O3)→C(C2H6O2)
下列有关说法中不正确的是( )
A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B.B中含有羧基和羟基两种官能团,B能发生酯化反应,但不能发生消去反应
C.1 mol M与热的烧碱溶液反应,可消耗2n mol NaOH
D.A、B、C各1 mol分别与足量金属钠反应,放出的气体的物质的量之比为1∶2∶2
三、非选择题(本题包括5小题,共60分)
16.(12分)用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
AB
回答下列问题:
(1)有机化合物A的结构简式为 。
(2)在合成路线中,设计第③步反应的目的是 。
(3)写出反应⑤的化学方程式: 。
(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学方程式: 。
17.(12分)合成高分子材料用途广泛,性能优异,其功能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式:
(1)A是天然橡胶的主要成分,易老化,A中含有的官能团的名称是 。
(2)B的单体是苯酚和 ,这两种单体在碱催化下可得到网状结构的高分子,俗称电木,电木是 (填“热塑性”或“热固性”)塑料。
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应,生成高吸水性树脂,该树脂的结构简式是 。
(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维——涤纶,可由两种单体在一定条件下合成,该合成反应的两种单体是 。
18.(12分)乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:
(1)查阅资料。
①以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为++CH3COOH。
②由苯酚制备水杨酸的途径:
(2)实际合成路线的设计。
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即 、 。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为 。
(3)根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线。
途径1:
途径2:
以上两种合成路线中较合理的为 ;理由是 。
19.(12分)聚醋酸乙烯酯是一种黏合剂,应用广泛。下面是该高聚物的合成路线:
提示 ①甲烷在电弧的作用下生成炔烃。
②CH3C≡CHCH3CH2CHO(未配平)。
请回答下列问题:
(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)B生成C的反应除新制Cu(OH)2外还需要的条件是 。
(4)A与C反应生成D的反应类型是 。
(5)写出由D生成的化学方程式: 。
(6)写出能使紫色石蕊溶液变红的D的三种同分异构体的结构简式: 。
20.(12分)航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超高性能纤维,它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为
。
下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件):
ABCDEF
GH→M
(1)写出下列反应的反应类型。
A→B: 。G+H→M: 。
(2)生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体,其结构简式为 。
(3)写出E→F的化学方程式: 。
(4)聚酯纤维P是一种无毒的玩具内充物,其结构简式为。聚酯纤维P可用A和乙烯为原料合成,请你设计并写出其合成路线。
提示:①;
②合成过程中无机试剂任选。
第五章测评
(时间:90分钟 分值:100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题2分,共20分。每小题只有1个选项符合题意)
1.“一带一路”贸易使国外的特色产品走入百姓的日常生活,下列商品的主要成分所对应的材料类型不正确的是( )
A
B
C
D
泰国银饰
埃及棉制品
捷克水晶饰品
土耳其彩瓷
金属材料
天然高
分子材料
合成高
分子材料
无机非
金属材料
答案C
解析银为金属单质,银饰属于金属材料,A正确;棉制品的主要成分为纤维素,而纤维素是天然有机高分子,B正确;水晶饰品的主要成分是二氧化硅,不是合成高分子材料,C错误;彩瓷是硅酸盐产品,属于无机非金属材料,D正确。
2.天然橡胶的硫化程度越高,强度越大,弹性越差。下列橡胶制品中,硫化程度最高的是( )
A.医用橡皮手套 B.橡皮筋
C.电冰箱门密封垫圈 D.皮鞋胶底
答案D
解析医用橡皮手套、橡皮筋以及电冰箱门密封垫圈需要较高的弹性,硫化程度不宜过高,而皮鞋胶底弹性较差,硫化程度较高,耐磨性、强度较高。
3.下列原料或制成的产品中,若出现破损不可以进行热修补的是( )
A.聚氯乙烯凉鞋 B.电木插座
C.有机玻璃 D.聚乙烯塑料膜
答案B
解析线型结构的高分子具有热塑性,即加热时可以变软、流动,该液体冷却后又变为固体,可反复加热、受冷再造,所以线型结构的高分子材料具有良好的可塑性,可以热修补破损的线性高分子材料。常见的线型高分子材料有聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。而网状高分子材料一经加工成型就不会受热熔化,因而具有热固性,如酚醛塑料(俗称电木)。
4.在人们的印象中,塑料是常见的绝缘材料,但三名诺贝尔化学奖得主的研究成果表明,塑料经改造后能像金属一样具有导电性。要使塑料聚合物导电,其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合(再经掺杂处理)。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述分析,下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是( )
A.?CH2—CHCH—CH2?
B.
C.
D.
答案B
解析由题给信息可知,这种导电塑料内部碳原子间是交替地以单键和双键结合的,显然B项符合题意,即为。
5.下列几种橡胶中,最不稳定、长期见光与空气作用逐渐被氧化而变硬变脆的是( )
A.天然橡胶{}
B.硅橡胶
C.聚硫橡胶{?CH2—CH2—S4?}
D.硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄,使键断裂,使其由线型结构变成网状结构)
答案A
解析天然橡胶中含有碳碳双键,化学性质活泼而易变质,其他的高聚物中无碳碳双键,性质稳定。
6.尼龙66是一种重要的合成纤维,它是由己二酸和己二胺H2N(CH2)6NH2以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的,下列叙述中不正确的是( )
A.尼龙66的结构简式是
B.合成尼龙66的反应属于缩聚反应
C.合成尼龙66的基础反应为酯化反应
D.尼龙66的长链结构中含有肽键(—CONH—)
答案C
解析尼龙66是HOOC(CH2)4COOH和
H2N(CH2)6NH2通过成肽反应缩聚而成的高分子。
7.某有机化合物通过加聚反应生成高聚物,还能水解生成两种有机化合物,则这种有机化合物的结构中最可能具备的官能团是( )
①—OH ② ③
④ ⑤R— ⑥
A.①②⑤ B.②③⑤
C.②④⑤ D.①②⑥
答案C
解析根据有机化合物官能团的性质,若能发生加聚反应,则应含有不饱和键,如;若能发生水解反应生成两种有机化合物,则应含有。
8.聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料,失火时聚氯乙烯在不同的温度下,发生一系列复杂的化学变化,产生大量有害气体,其过程大体如下:
……
下列说法不正确的是( )
A.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得
B.上述反应中①属于消去反应,④属于(脱氢)氧化反应
C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等
D.在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并弯下腰尽快远离现场
答案A
解析聚氯乙烯的单体可由乙炔与HCl加成而得,A错误。
9.丁腈橡胶:具有优良的耐油、耐高温性能。则合成丁腈橡胶的单体种数和化学反应所属类型正确的是( )
A.1种 加聚反应 B.2种 缩聚反应
C.2种 加聚反应 D.3种 缩聚反应
答案C
解析根据高聚物的链节特点判断,丁腈橡胶应是加聚反应的产物,加聚产物找单体一般是依据“无双键,两碳一切;有双键,四碳一切”的切割规律,该高聚物的单体有2种,分别是CH2CH—CHCH2和CH2CH—CN。
10.下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
?CF2—CF2?聚四氟乙烯
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是( )
A.用于合成维通橡胶的单体是
CH2CF—CF2—CF2—CF3
B.用于合成有机硅橡胶的单体是
C.聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
答案B
解析维通橡胶是经加聚反应合成的,其单体是CH2CF2和CF2CF—CF3,A错;有机硅橡胶是的缩聚产物,B正确,C错;聚甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸甲酯的加聚产物,D错。
二、选择题(本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题有1~2个选项符合题意)
11.某高聚物可表示为
,
下列叙述不正确的是( )
A.该高聚物是通过加聚反应生成的
B.合成该高聚物的单体有2种
C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含的物质
D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
答案BC
解析1 mol该高分子中含有n mol ,故1 mol该高分子能与n mol H2加成,能使酸性KMnO4溶液褪色。合成该物质的单体有三种,即、CH2CH2和
CH3—CHCH2。
12.由CH3CH2CH2OH制备所发生的化学反应至少有( )
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④酯化反应
⑤还原反应 ⑥水解反应
A.①④⑥ B.只有②③
C.②③⑤ D.②④
答案B
解析由CH3CH2CH2OH制备的过程为:CH3CH2CH2OHCH3—CHCH2。
13.某合成树脂干馏后分解为烃A,1 mol A能和4 mol H2加成生成含有乙基的饱和烃C8H16,该合成树脂为( )
A.
B.
C.
D.
答案B
解析1 mol A和4 mol H2加成生成含有乙基的饱和烃C8H16,所以A的分子式为C8H8。A项中高分子的单体的分子式是C8H14,故A错误;B项中高分子的单体的分子式是C8H8,故B正确;C项中高分子的单体的分子式是C8H14,故C错误;D项中高分子的单体的分子式是C8H16,故D错误。
14.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图所示。
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A.羊毛与芳纶纤维的化学成分相同
B.结构简式为
C.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
D.通过质谱法测定芳纶纤维的平均相对分子质量,可得其聚合度
答案D
解析羊毛是动物纤维,主要成分是蛋白质,蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应形成的,羊毛与芳纶纤维的化学成分不相同,A项错误;该高分子由和发生缩聚反应生成,高分子的结构简式为,B项错误;该高分子的单体是和,二者的苯环上均只有一种化学环境的H,C项错误;质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量,质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量,D项正确。
15.聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了合成金属和塑料电子学时代,当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后,就具有了一定的生物活性。以下是我国化学家合成的聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程。
→A[(C9H6O2)n]→B(C3H6O3)→C(C2H6O2)
下列有关说法中不正确的是( )
A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B.B中含有羧基和羟基两种官能团,B能发生酯化反应,但不能发生消去反应
C.1 mol M与热的烧碱溶液反应,可消耗2n mol NaOH
D.A、B、C各1 mol分别与足量金属钠反应,放出的气体的物质的量之比为1∶2∶2
答案BD
解析M在稀硫酸作用下的水解产物分别为(A)、(B)和HOCH2CH2OH(C)。M和A都含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确;B中含有羧基和羟基两种官能团,能发生酯化反应,连有羟基的碳原子的邻位碳原子连有氢原子,故能发生消去反应,B错误;1 mol M含有2n mol酯基,与热的烧碱溶液反应,可消耗2n mol NaOH,C正确;A属于高聚物,1 mol A消耗n mol金属钠,放出气体n2 mol,D错误。
三、非选择题(本题包括5小题,共60分)
16.(12分)用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
AB
回答下列问题:
(1)有机化合物A的结构简式为 。
(2)在合成路线中,设计第③步反应的目的是 。
(3)写出反应⑤的化学方程式: 。
(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学方程式: 。
答案(1)
(2)保护酚羟基,防止其被氧化
(3)+C2H5OH+H2O
(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑
解析(1)由可知,与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。
(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应生成酚羟基,故第③步的目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。
(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。
(4)生成物为C7H5O3Na,说明只有—COOH反应而酚羟基没有反应,可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。
17.(12分)合成高分子材料用途广泛,性能优异,其功能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式:
(1)A是天然橡胶的主要成分,易老化,A中含有的官能团的名称是 。
(2)B的单体是苯酚和 ,这两种单体在碱催化下可得到网状结构的高分子,俗称电木,电木是 (填“热塑性”或“热固性”)塑料。
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应,生成高吸水性树脂,该树脂的结构简式是 。
(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维——涤纶,可由两种单体在一定条件下合成,该合成反应的两种单体是 。
答案(1)碳碳双键
(2)甲醛(或HCHO) 热固性
(3)
(4)和HOCH2CH2OH
解析(1)A中含有碳碳双键()。
(2)B为酚醛树脂,它的单体为苯酚和甲醛,在碱催化下可形成网状结构的热固性塑料。
(3)C与NaOH溶液在一定条件下水解生成CH3OH和,中含有—COONa,具有吸水性。
(4)由D的结构简式可知,其是由缩聚反应制得的,其单体为和HOCH2CH2OH。
18.(12分)乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:
(1)查阅资料。
①以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为++CH3COOH。
②由苯酚制备水杨酸的途径:
(2)实际合成路线的设计。
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即 、 。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为 。
(3)根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线。
途径1:
途径2:
以上两种合成路线中较合理的为 ;理由是 。
答案(2)①羧基 酯基
②CH2CH2CH3CHOCH3COOH
(3)途径1 途径1原料易得,工艺相对简单,而途径2过程复杂
解析通过观察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即羧基、酯基。根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为CH2CH2CH3CHOCH3COOH。水杨酸的2种合成路线中,邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常以苯酚为原料,先生成苯酚钠,再由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸。这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产。途径2氧化甲基时还需要对羟基进行保护,然后再恢复羟基,会使产率降低。
19.(12分)聚醋酸乙烯酯是一种黏合剂,应用广泛。下面是该高聚物的合成路线:
提示 ①甲烷在电弧的作用下生成炔烃。
②CH3C≡CHCH3CH2CHO(未配平)。
请回答下列问题:
(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)B生成C的反应除新制Cu(OH)2外还需要的条件是 。
(4)A与C反应生成D的反应类型是 。
(5)写出由D生成的化学方程式: 。
(6)写出能使紫色石蕊溶液变红的D的三种同分异构体的结构简式: 。
答案(1)81.25% (2)CH3CHO (3)加热
(4)加成反应
(5)
(6)CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、
解析由目标产物可知A、B、C均是分子中含有2个碳原子的有机化合物,结合提示信息可知A为乙炔,B为乙醛,C为乙酸。
(1)甲烷生成乙炔的化学方程式为2CH4CH≡CH+3H2,所以该反应的原子利用率为2632×100%=81.25%。
(3)B为乙醛,C为乙酸,故B生成C的反应为氧化反应,用新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化时需要加热。
(4)乙炔与乙酸反应生成,这是发生在碳碳三键上的加成反应。
(5)D生成的反应是D中的碳碳双键断裂发生的加聚反应。
(6)能够使紫色石蕊溶液变红的D的同分异构体中含有羧基。
20.(12分)航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超高性能纤维,它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为
。
下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件):
ABCDEF
GH→M
(1)写出下列反应的反应类型。
A→B: 。G+H→M: 。
(2)生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体,其结构简式为 。
(3)写出E→F的化学方程式: 。
(4)聚酯纤维P是一种无毒的玩具内充物,其结构简式为。聚酯纤维P可用A和乙烯为原料合成,请你设计并写出其合成路线。
提示:①;
②合成过程中无机试剂任选。
答案(1)取代反应 缩聚反应
(2)
(3)+6NaOH
+2NaCl+4H2O
(4)
解析(1)结合对苯二甲酸的结构简式和A→B→C→D的转化条件可推知,A为,光照条件下,Cl2与甲基上的“H”发生取代反应;G+H→M,因M是高分子,结合M的结构简式可知,该反应为缩聚反应。(2)A→B的转化过程中Cl2有可能与同一个甲基上的“H”发生二取代,故生成的B的同分异构体的结构简式为。(3)由M的结构简式可知,E为,由氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应和羧酸及酚羟基的性质可写出E→F的化学方程式。(4)由聚酯纤维P的结构简式可知,它是由乙二醇和对苯二甲酸两种单体发生缩聚反应得到的,结合提示,可利用对二甲苯(原料A)在酸性高锰酸钾溶液条件下氧化生成对苯二甲酸,利用乙烯与卤素单质发生加成反应生成卤代烃,然后水解生成乙二醇,最后由对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到聚酯纤维P。
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