人教版 (2019)实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验第2课时精练

酚

(建议用时：40分钟)

[合格过关练]

1．下列物质不属于酚类的是(　　)

[答案]　D

2．下列关于苯酚的说法不正确的是(　　)

A．苯酚的分子式为C6H6O

B．苯酚的官能团与乙醇的相同

C．苯酚分子的核磁共振氢谱中有6个峰

D．苯酚在空气中易氧化变色

C　[中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有4个峰，C项错误。]

3．苯酚具有弱酸性的原因是(　　)

A．羟基使苯环活化

B．苯环使羟基中的O—H极性变强

C．苯酚能与NaOH溶液反应

D．苯酚能与溴水反应

[答案]　B

4．下列说法中，正确的是   (　　)

A．苯酚是粉红色晶体

B．苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

C．苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别

D．向苯酚钠溶液中通入足量CO2，再经过滤可得到苯酚

C　[苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色；因苯酚的酸性强于HCO而弱于H2CO3，故苯酚不与NaHCO3溶液反应；苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能，故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇；苯酚钠溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体，不能用过滤法分离，可用分液法得到纯净的苯酚。]

5．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是(　　)

B　[中羟基与苯环直接相连，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色；中虽然有苯环，但羟基直接与—CH2—相连，属于醇类，不与FeCl3溶液反应；而NaI与FeCl3发生氧化还原反应：2Fe3＋＋2I－2Fe2＋＋I2，颜色发生变化。]

6．紫草素是从紫草中提取的一种有机化合物，具有抗炎抑菌的作用，可用于肝病的治疗。其结构简式如图所示，下列说法不正确的是(　　)

A．分子式为C16H16O5

B．1 mol紫草素和溴水反应时最多消耗2 mol Br2

C．紫草素可以发生取代、消去、氧化反应

D．1 mol紫草素最多可以和2 mol NaOH反应

B　[由结构简式可知1个紫草素分子中有16个C原子，5个O原子，由于不饱和度为9，其分子式为C16H16O5，A项不符合题意。1个紫草素分子中2个酚羟基的邻位取代时可消耗2个Br2,2个碳碳双键可消耗2个Br2，故1 mol紫草素最多可消耗4 mol Br2，B项符合题意。苯环、醇羟基、甲基等位置均可以发生取代反应，醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，碳碳双键、醇羟基均可以发生氧化反应，C项不符合题意。1 mol紫草素中含有2 mol酚羟基，最多与2 mol NaOH反应，D项不符合题意。]

7．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如图所示反应制备：

下列叙述错误的是(　　)

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体

B　[X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以均能使溴水褪色，A项正确；酚的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠反应，B项错误；Y中含有碳碳双键，能够发生加成反应，苯环可以发生取代反应，C项正确；Y中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，D项正确。]

8．丁香油酚的结构简式是。该物质不具有的化学性质是  (　　)

①可以燃烧　②可以与溴发生加成反应　③可以被酸性KMnO4溶液氧化　④可以与NaHCO3溶液反应　⑤可以与NaOH溶液反应　⑥可以在碱性条件下水解

A．①③   B．②⑥

C．④⑤   D．④⑥

D　[丁香油酚是一种含有多种官能团的有机物。大多数有机物可以燃烧；分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；苯环上连有羟基，属于酚，显弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应；分子中不存在能发生水解的官能团，故不能水解。]

9．有一种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　)

A．1 mol该物质与浓溴水反应时，最多消耗4 mol Br2

B．1 mol该物质与H2反应时，最多消耗6 mol H2

C．往该物质的水溶液中滴加FeCl3溶液，无明显现象

D．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，可证明分子中存在碳碳双键

A　[该物质分子中含碳碳双键，酚羟基的邻位和对位氢原子均能与浓溴水发生取代反应，即1 mol该物质最多消耗4 mol Br2，A项正确；该物质分子中苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应，即1 mol该物质最多消耗7 mol H2，B项错误；FeCl3溶液遇到该物质发生显色反应，C项错误；碳碳双键和酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，即滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，不一定说明分子中存在碳碳双键，D项错误。]

10．双酚A()也被称为BPA，可用于生产塑料。

回答下列问题：

(1)双酚A中的含氧官能团为________(填名称)。

(2)下列关于双酚A的叙述不正确的是________(填序号)。

A．在水中的溶解度可能小于苯酚

B．可以发生还原反应

C．不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．可与NaOH溶液反应

(3)双酚A的一种合成路线如图所示：

①丙烯→A的反应类型是_______________________________。

②B→C的化学方程式是________________________________

_____________________________________________________。

③D的名称是________。

[解析]　(2)A项，双酚A中羟基与碳原子数目的比值小于苯酚，而羟基能与水分子形成氢键，有利于有机物溶于水，有机物中碳原子数目增多不利于有机物溶于水，A项正确。B项，苯环与H2发生加成反应即还原反应，B项正确。C项，由苯酚的性质可知，双酚A可使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误。D项，酚羟基可与氢氧化钠溶液反应，D项正确。(3)①丙烯→A是丙烯与溴化氢的加成反应。②B为2­丙醇，在铜作催化剂并且加热的条件下与氧气发生氧化反应生成丙酮。③对比BPA与丙酮的结构可知D是苯酚。

[答案]  (1)(酚)羟基　(2)C　(3)①加成反应

③苯酚

[素养培优练]

11．(素养题)欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：

①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是(　　)

A．④⑤③    B．⑥①⑤③

C．⑥①⑤②    D．⑧②⑤③

B　[苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。]

12．如图表示取1 mol己烯雌酚进行的4个实验，下列对实验数据的预测正确的是   (　　)

A．反应①中生成7 mol H2O

B．反应②中生成2 mol CO2

C．反应③最多消耗3 mol Br2

D．反应④中最多消耗7 mol H2

D　[由己烯雌酚的结构简式可确定其分子式为C18H20O2,1 mol该物质燃烧可得到10 mol H2O；己烯雌酚不能与NaHCO3溶液反应；1 mol己烯雌酚能和4 mol溴取代、1 mol溴加成，故共可以消耗5 mol Br2；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，1 mol己烯雌酚最多能消耗7 mol H2。]

13．某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%。

(1)如果该有机物分子中只含有一个氧原子，则该化合物的分子式为________________。

(2)如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有________种。如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有________种。

(3)如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有________种。如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有________种。

(4)如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3溶液________(填“能”或“不能”)呈紫色。这样的结构共有________种。

[解析]　N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈6.56∶8.2∶0.82＝8∶10∶1，故该有机物的实验式为C8H10O。

[答案]  (1)C8H10O　(2)6　3　(3)3　6　(4)不能　1