高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃当堂达标检测题

第三章　第一节

A级·基础达标练

一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)

1．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是(　C　)

①加AgNO3溶液　②加NaOH水溶液　③加热　④加蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液显酸性

A．②①③⑤ B．②④⑤③

C．②③⑤① D．②①⑤③

解析：检验溴乙烷中的溴元素的步骤为①取样并加入NaOH水溶液，②加热，③加稀HNO3中和NaOH至酸性，④加AgNO3溶液，故选C。

2．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。

实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；

实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2 g NaOH。

下列说法中错误的是(　D　)

A．应采用水浴加热进行实验

B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②

C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物

D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀

解析：要验证溴乙烷在不同条件下发生的反应，由于溴乙烷沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验可通过水浴加热方式进行，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，通过试管②中的水可除去挥发的乙醇，产生的乙烯能够被KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，能够与溴发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同化学环境的H原子，个数比是3∶2∶1，可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，AgOH常温下极不稳定，易分解为难溶于水的Ag2O沉淀，因此检验时应该先加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。

3．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和1－碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是(　D　)

A．戊烷 B．丁烷

C．己烷 D．2－甲基戊烷

解析：根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长。由C2H5I和CH3CH2CH2I的结构简式可知不可能生成2－甲基戊烷。C2H5I自身反应生成物是丁烷，CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷，C2H5I和CH3CH2CH2I反应的生成物则是戊烷。

4．下列反应所得的有机产物只有一种的是(　C　)

A．等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应

B．丙烯与氯化氢的加成反应

C．在NaOH的醇溶液条件下的消去反应

D．甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应

解析：甲烷与氯气在光照条件下生成的是多种氯代产物的混合物，故A错误；丙烯与HCl加成产物为CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3，故B错误；在NaOH的醇溶液作用下发生消去反应只生成，故C正确；甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下，生成邻位和对位取代物，故D错误。

5．已知乙醇在170 ℃、浓硫酸作用下可发生消去反应生成乙烯，以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是(　A　)

A．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇

B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

C．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2BrCH2OH乙二醇

D．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇

解析：以溴乙烷为原料制备乙二醇，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，然后乙烯与Br2发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，最后水解生成乙二醇，合理，A正确；Br2和溴乙烷在光照条件下发生取代反应的产物不唯一，无法得到纯净的1,2－二溴乙烷，不合理，B错误；Br2与乙醇通常条件下很难发生取代反应，不合理，C错误；乙醇加热到170 ℃生成乙烯过程中，可能会发生乙醇分子间脱水而生成乙醚的副反应，步骤较多且副产物多，不合理，D错误。

二、非选择题

6．根据下面的反应路线及所给信息填空：

(1)A的结构简式是____，名称是__环己烷__。

(2)反应①的反应类型是__取代反应__，反应②的反应类型是__消去反应__，反应③的反应类型是__加成反应__。

(3)反应①的化学方程式是__＋Cl2＋HCl___，反应④的化学方程式是__＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O__。

解析：由反应①中A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成，可推知A的结构简式为；反应②是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成；反应③是与Br2发生加成反应生成；反应④是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，脱去2个HBr得到。

7．某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm－3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和X－。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有玻璃管的塞子，加热，发生反应。

③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。

④过滤、洗涤，干燥后称重，得到固体c g。

回答下面问题：

(1)装置中玻璃管的作用是__防止卤代烃挥发(或冷凝回流)__。

(2)步骤④中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的__Ag＋、Na＋和NO__(填离子符号)。

(3)该卤代烃中所含卤素的名称是__氯__，判断的依据是__得到的卤化银沉淀是白色的__。

(4)假设RX完全反应，则该卤代烃的相对分子质量是____(列出算式)。

(5)如果在步骤③中，所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值__A__(填字母)。

A．偏大 B．偏小

C．不变 D．大小不定

解析：本实验的反应原理是R—X＋NaOH―→R—OH＋NaX，NaX＋AgNO3===AgX↓＋NaNO3。

(1)因R—X的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中的玻璃管的作用是防止卤代烃挥发。

(2)R—OH虽然能与水互溶，但难以电离，所以沉淀AgX吸附的离子只能是Na＋、NO和过量的Ag＋。

(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的，所以该卤代烃中所含的卤素是氯。

(4)R—Cl　　　～　　　AgCl

　 Mr  　　　　　　　143.5

a g·cm－3×b mL 　　　 c g

＝

Mr＝。

(5)若加入的酸不足，则步骤④所得的固体还会混有Ag2O，使其质量c偏大。

B级·能力提升练

一、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意)

1．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机化合物分子的球棍模型如图，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机化合物的叙述不正确的是(　BD　)

A．有机化合物分子式为C2HCl3

B．分子中所有原子不在同一个平面内

C．该有机化合物难溶于水

D．可由乙炔和氯化氢加成得到

解析：模型中间的两个球代表C原子，根据碳原子的成键规律，可以推测出两个碳原子之间是碳碳双键，最小的球代表H原子，由于三种元素位于不同短周期，且最大的球形成1个单键，则最大的球代表Cl原子。根据分析信息，有机化合物分子中有两个C，一个H，三个Cl，化学式是C2HCl3，A正确；两个碳原子之间是碳碳双键，故所有原子处于同一平面，B错误；该有机化合物属于卤代烃，卤代烃不溶于水，C正确；一分子乙炔与一分子氯化氢发生加成反应，得到的产物是C2H3Cl，D错误。

2．某有机物结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是(　BC　)

A．不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．能使溴水褪色

C．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应

D．一定条件下，能和NaOH的醇溶液反应

解析：分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B正确；苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应，C正确；分子中含有氯原子，但连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子，则一定条件下，不能和NaOH的醇溶液发生消去反应，D错误。

3．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z，Y和Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷，则X的结构简式可能为(　B　)

A．①② B．②③

C．③④ D．①④

解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH醇溶液处理，发生消去反应，得到Y和Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，碳骨架也不变，由2－甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为，其连接氯原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是②或③。

4．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。实验探究如下：

下列分析不正确的是(　C　)

A．对照实验ⅰ、ⅱ，NaOH促进了C—Br键的断裂

B．实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag＋＋Br－===AgBr↓

C．实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应

D．检验ⅱ中的乙醇、ⅲ中的乙烯的生成可判断反应类型

解析：对照实验ⅰ、ⅱ知，加入NaOH反应后的上层清液中加入酸化的硝酸银溶液立刻出现淡黄色沉淀，说明C—Br键的断裂受碱液影响，ⅱ反应速率大于ⅰ，说明NaOH促进了C—Br键的断裂，A正确；溴乙烷在NaOH水溶液中加热生成乙醇和NaBr，ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr，反应的离子方程式为Ag＋＋Br－===AgBr↓，B正确；如果能证明ⅲ中生成乙烯，则能说明发生消去反应，仅证明ⅲ中生成溴离子，但是不能证明生成乙烯，则不能说明发生消去反应，C错误；如果ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯，则说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应，D正确。

5．以苯为基本原料可制备X、Y、Z、W等物质，下列有关说法中正确的是(　AB　)

A．反应①是苯与液溴的取代反应

B．反应④中产物除W外还有H2O和NaCl

C．X、苯、Y分子中六个碳原子均共平面

D．可用AgNO3溶液检验W中是否混有Z

解析：苯与液溴在铁作催化剂条件下发生取代反应，生成溴苯，A正确；C6H11Cl在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应，生成环己烯、氯化钠和水，B正确；Y分子为环己烷，分子中的6个碳原子全是饱和碳原子，因此该分子中六个碳原子不可能均共平面，C错误；C6H11Cl属于氯代烃，不含氯离子，不能与硝酸银溶液反应，因此不能用AgNO3溶液检验W中是否混有Z，D错误。

二、非选择题

6．已知：CH3CH===CH2＋HBr―→(主要产物)。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：

(1)A的分子式：__C8H8__；A的结构简式：____。

(2)上述反应中，①是__加成__反应，⑥是__取代__反应。(填反应类型)

(3)写出C、D、E的结构简式：

C____、D____、E____。

(4)写出D→F反应的化学方程式：__＋NaOH＋NaBr__。

解析：由1 mol A充分燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知，1个A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，由①④知A中必有双键，故A为。A与Br2加成得B：；A＋HBr―→D，由信息知D为；F由D水解得到，故F为；H是F和醋酸反应生成的酯：。

7．1－溴环己烷()常用作有机合成中间体，它是一种有刺激性气味的无色液体，与乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳可混溶，不溶于水。储存时，应放于阴凉、通风的库房，并且远离火种、热源，还应与氧化剂分开存放，切忌混储。

为探究1－溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案。试分析各方案的合理性。

(1)甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。__1－溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确。__

(2)乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。__Br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确。__

(3)丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色褪去，则可证明发生了消去反应。__1－溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色褪去，丙也不正确。__

(4)请设计你的方案。__先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。_