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人教版 (2019)选择性必修3第一节 糖类学案
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第一节 糖类学案，共16页。
课程目标,
1．了解糖类定义、分类及结构特点。
2．掌握糖类重要代表物的组成和性质，以及相互转化关系。
3．了解糖类的还原性及水解反应实验。
图说考点
基 础 知 识
[新知预习]
一、糖类的组成和分类
1．糖的定义和组成
从分子结构看，糖类可定义为________、________和它们的__________，糖类是由________、________、________三种元素组成的，其组成常用通式__________来表示，所以糖类最早被称为__________。
2．糖类的分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
eq \a\vs4\al\c1(糖,类)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(单糖：凡是 称为单糖，如 、 、, 及 等,低聚糖：1 ml糖水解后能产生 单糖，若水解,生成2 ml单糖，则称为 ，重要的二,糖有 、 和 等,多糖：1 ml糖水解后能产生10 ml以上单糖，如, 、 等))
二、葡萄糖与果糖
1．结构
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为__________。
2．物理性质
3.葡萄糖的化学性质及用途
(1)化学性质：
(2)用途：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，为体弱和低血糖患者补充营养。
三、蔗糖和麦芽糖
从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为__________。
四、淀粉和纤维素
1．淀粉
2．纤维素
(1)组成：通式为________，属于天然________化合物。
(2)性质
①溶解性：一般不溶于水和有机溶剂。
②水解反应：
________________________________________________________________________。
③酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有________，可与含氧酸发生酯化反应。
(3)用途：纤维素可用于纺织工业、造纸业等。纤维素酯化后的产物可用于制造塑料、涂料等。
[即时性自测]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)
(1)符合通式Cm(H2O)n的有机物都是糖类。( )
(2)单糖和低聚糖都为还原糖，多糖是非还原糖。( )
(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色。( )
(4)1 ml葡萄糖和足量的钠反应可产生6 ml H2。( )
(5)所有的糖类在酶的催化作用下都能发生水解反应。( )
(6)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者均可以为人体提供营养。( )
(7)淀粉和纤维素具有相同的分子式，两者互为同分异构体。( )
(8)向淀粉在稀H2SO4催化下水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( )
2．已知葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是( )
A．完全燃烧的产物是CO2和H2O
B．1 ml葡萄糖能还原2 ml Ag
C．含葡萄糖0.1 ml的水溶液与足量金属钠反应，得到0.25 ml H2
D．分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)消耗氧气的量相同
3．下列关于蔗糖的说法不正确的是( )
A．蔗糖是重要的二糖，它的摩尔质量是葡萄糖的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴入银氨溶液，水浴加热后看不到银镜产生
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑并有泡沫出现
4．淀粉已水解，但水解不完全的特征是( )
A．既能发生银镜反应，又能使碘溶液变蓝色
B．既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
C．能使碘溶液变蓝，不能发生银镜反应
D．不能使碘溶液变蓝，却能发生银镜反应
5．生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正确的是( )
A．棉花的主要成分是纤维素
B．糖类热值比油脂低，故食用糖类不会致人发胖
C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要
D．纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质
技 能 素 养
提升点一 常见糖类的比较
[例1] 有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，经实验可知：①B能发生银镜反应；②A遇碘水变蓝色；③A、C均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质，并写出相关化学反应方程式。
(1)A是________，B是________，C是________。
(2)写出C的水解的化学反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[提升1] 下列有关糖类的说法中，正确的是( )
①在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物 ②有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 ③糖类分子组成不一定都符合通式Cm(H2O)n，符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖类 ④能发生银镜反应的糖类，结构中不一定都有醛基 ⑤淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它们不是同分异构体 ⑥淀粉、纤维素都属于混合物 ⑦淀粉与纤维素通式相同，蔗糖与麦芽糖分子式相同，但单糖的分子式不完全相同
A．只有①② B．只有③④
C．只有⑤⑥⑦ D．全部正确
[关键能力]
常见糖类的比较
状元随笔
1.所有单糖及麦芽糖为还原糖，非还原糖也能发生氧化反应，如燃烧。
2．二糖和多糖均可水解，水解条件为对应的酶或稀H2SO4加热。
3．多糖即使化学式相同，也不属于同分异构体。
提升点二 糖类的水解实验
[例2] 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液eq \(――→,\s\up15(稀硫酸),\s\d14(加热))水解液eq \(――→,\s\up15(氢氧化钠溶液))中和液eq \(――→,\s\up15(碘水))溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。
方案乙：淀粉液eq \(――→,\s\up15(稀硫酸),\s\d14(加热))水解液eq \(――→,\s\up15(银氨溶液),\s\d14(微热))无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液eq \(――→,\s\up15(稀硫酸),\s\d14(加热))水解液eq \(――→,\s\up15(氢氧化钠溶液))中和液eq \(――→,\s\up15(银氨溶液),\s\d14(微热))有银镜现象。结论：淀粉已经水解。
方案丁：淀粉液eq \(――→,\s\up15(稀硫酸),\s\d14(加热))
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)乙方案
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)丙方案
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)丁方案
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
eq \x(状元随笔) 检验淀粉水解程度的方法
[提升2] 某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：
淀粉溶液eq \(――→,\s\up15(加A),\s\d14(加热))混合液
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(取很少量混合液\(――→,\s\up15(加碘水))溶液变蓝色,\(――→,\s\up15(加B))混合液\(――→,\s\up15(加银氨溶液))单质沉淀))
提示：所取少量溶液计算时可忽略不计。
则：(1)各步所加试剂为：A________，B________。
(2)只加A，不加B是否可以？其理由是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解百分率是________。
[关键能力]
淀粉的水解程度及水解产物的检验
1．实验原理
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
2．淀粉水解的化学方程式
(C6H10O5)n＋nH2Oeq \(――→,\s\up15(酸或酶))nC6H12O6
(淀粉) (葡萄糖)
3．实验步骤
4．实验现象及结论
5.淀粉水解的产物
淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。
状元随笔 (1)验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
形成性自评
1．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是( )
A．能加氢生成六元醇 B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应 D．能被氧化为CO2和H2O
2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③
C．①③ D．③④
3．下列有关葡萄糖和果糖的说法中不正确的是( )
①两者互为同分异构体 ②两者都易溶于水 ③两者都能发生银镜反应，都能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 ④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇 ⑥果糖是最甜的糖而葡萄糖并不甜
A．①②③ B．④⑤
C．④⑥ D．⑥
4．下列物质中，属于糖类的是( )
5．下图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖分子，则图中a、b、c分别表示( )
A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖 B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．淀粉、淀粉酶、葡萄糖 D．以上都不可能
6．淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A．①③④ B．⑦⑧
C．④⑤⑥ D．①④⑥
7．下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是( )
A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④③
8．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述反应________(填数字)。
(2)反应①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
第一节 糖类
基础知识
新知预习
一、
1．多羟基醛 多羟基酮 脱水缩合物 碳 氢 氧 Cm(H2O)n
碳水化合物
2．不能水解的糖 葡萄糖 果糖 核糖 脱氧核糖 2～10 ml 二糖 麦芽糖 蔗糖 乳糖 淀粉 纤维素
二、
1．C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —CHO 多羟基醛 C6H12O6 多羟基酮 同分异构体
2．无 有 易 稍溶 不溶 无 有
3．(1)还原 加成 CH2OH(CHOH)4CH2OH 酯化
三、
C12H22O11 C12H22O11 不含 含有 无 易 无 易 有 C6H12O6(葡萄糖) C6H12O6(果糖) 2C6H12O6(葡萄糖) 同分异构体
四、
1．(C6H10O5)n 有机高分子 不溶于 胶状的淀粉糊 (C6Heq \(10O5n,\s\d4(淀粉))＋nH2Oeq \(――→,\s\up15(酸或酶))nC6Heq \(12O6,\s\d4(葡萄糖)) 遇碘显蓝色 C6H12O6 C2H5OH
2．(1)(C6H10O5)n 有机高分子 (2)(C6Heq \(10O5n,\s\d4(纤维素))＋nH2Oeq \(――→,\s\up15(酸或酶))nC6Heq \(12O6,\s\d4(葡萄糖)) 羟基
即时性自测
1．解析：(3)木材纤维的纤维素遇碘不显蓝色。(4)1 ml葡萄糖与足量钠可产生eq \f(5,2) ml H2。 (6)纤维素不能为人体提供营养。(8)说明淀粉水解完全。
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)×
2．解析：葡萄糖分子中只有C、H、O三种元素，充分燃烧的产物只能是CO2和H2O；分子中含5个—OH，每摩尔应能生成2.5 ml H2，但水能与钠反应，产生的氢气大于2.5 ml；其实验式CH2O和甲醛相同，因此等质量时耗氧量也相同，1 ml—CHO能还原2 ml Ag。
答案：C
3．解析：蔗糖是一分子葡萄糖和一分子果糖的脱水缩合物，葡萄糖和果糖是同分异构体，所以，蔗糖的摩尔质量不是葡萄糖的二倍，是二倍减去18，故A项错误；蔗糖是非还原糖，没有醛基，不能发生银镜反应，故B项正确；应在碱性条件下反应，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故C项正确；浓硫酸有脱水性，可以使蔗糖炭化，然后碳和浓硫酸反应生成二氧化硫和二氧化碳，故D项正确。
答案：A
4．解析：能发生银镜反应说明含有葡萄糖，淀粉水解了；能使碘溶液变蓝色，说明仍然存在淀粉，故A项正确；既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，只能证明含有葡萄糖，不能证明淀粉是否水解完全，故B项错误；能使碘溶液变蓝，说明有淀粉，不能发生银镜反应，说明未水解，C错误；不能使碘溶液变蓝，却发生银镜反应，说明不含有淀粉，含有葡萄糖，淀粉已经完全水解，故D项错误。
答案：A
5．答案：A
技能素养
例1 解析：A遇碘水变蓝，则A为淀粉溶液；B能发生银镜反应，则B为葡萄糖溶液；C为蔗糖溶液。
答案：(1)淀粉溶液 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
(2)C12H22O11＋H2Oeq \(――→,\s\up15(稀H2SO4))C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
提升1 解析：单糖、低聚糖属于小分子化合物，多糖属于高分子化合物；糖精、甘油等有甜味，但不属于糖类，淀粉、纤维素是糖类，但没有甜味；鼠李糖分子式是C6H12O5，不符合Cm(H2O)n的通式，甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)的分子式符合Cm(H2O)n的通式，但不是糖类；果糖能发生银镜反应，但结构中没有醛基；淀粉、纤维素没有固定的分子式，所以它们不是同分异构体，也不属于纯净物；核糖、脱氧核糖等单糖的分子式与葡萄糖、果糖的分子式不相同。
答案：D
例2 解析：在设计具体实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。
若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖的存在。
答案：(1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或完全未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
提升2 解析：(1)淀粉在酸性条件下水解，故A可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。
(2)遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液加碘水溶液变蓝，说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应，则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。
(3)2.16 g银的物质的量为eq \f(2.16 g,108 g·ml－1)＝0.02 ml，由～2Ag可知，水解生成0.01 ml的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 ml×162 g·ml－1＝1.62 g。
故淀粉的水解百分率为eq \f(1.62 g,9 g)×100%＝18%。
答案：(1)稀硫酸 NaOH溶液
(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行
(3)18%
形成性自评
1．解析：葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。有醛基，可与氢加成生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由C、H、O元素组成，能被氧化为CO2和H2O。
答案：C
2．解析：能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。
答案：A
3．解析：葡萄糖和果糖分子中均含有羟基，均可发生酯化反应，葡萄糖和果糖均有甜味。
答案：C
4．答案：C
5．解析：据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂，即酶，a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1 ml麦芽糖水解生成2 ml葡萄糖，1 ml蔗糖水解生成1 ml葡萄糖和1 ml果糖，而淀粉属于多糖。
答案：A
6．解析：淀粉→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖→酒精(eq \(C,\s\up6(0))6H12O6→eq \(C,\s\up6(－2))2H6O＋eq \(C,\s\up6(＋4))O2)，氧化反应和还原反应；酒精→乙烯，消去反应；乙烯→1,2－二溴乙烷，加成反应；1,2－二溴乙烷→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇→乙二醛→乙二酸，氧化反应。
答案：B
7．解析：糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选B项。
答案：B
8．解析：(1)制镜工业和热水瓶胆镀银都利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银，所以应为反应⑥。(2)反应①②为淀粉的水解。(3)(4)是葡萄糖的两个应用，即：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up15(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O、C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
答案：(1)⑥ (2)C
(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up15( △))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(4)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
分子式
结构简式
官能团
结构
特点
葡
萄
糖
________
______________
—OH、______
____
____
果
糖
________
—OH、
____
____
颜色
甜味
溶解性
葡萄糖
__色
__
水中____溶，乙醇中____，乙醚中____
果糖
__色
__
水、乙醇、乙醚中均易溶
蔗糖
麦芽糖
化学式
______
______
分子结构
____醛基
____醛基
物理性质
____色晶体，____溶于水，有甜味
____色晶体，____溶于水，____甜味
化
学
性
质
银镜
反应
不反应(非还原糖)
反应(还原糖)
水解
反应
C12H22O11＋H2O
eq \(――→,\s\up15(酸或酶)) ＋________
C12H22O11＋H2O
eq \(――→,\s\up15(酸或酶))__________
主要来源
甘蔗、甜菜
麦芽、发芽的谷粒
用途
甜味食品
制饴糖、甜味食品
类别
结构特征
主要性质
重要用途
单
糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛
无色晶体，溶于水，有甜味；既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙醇
营养物质、制糖果、作还原剂
果糖
C6H12O6
葡萄糖的同分异构体
无色晶体，易溶于水，有甜味
食品
二
糖
蔗糖
C12H22O11
无醛基
无色晶体，易溶于水，有甜味；无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖
食品
麦芽糖
C12H22O11
有醛基，蔗糖的同分异构体
无色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖
食品
多糖
淀粉
多
糖(C6H10O5)n
由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物
白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色
制葡萄糖、酿醋、酿酒
纤维素
(C6H10O5)n
白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂；无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应
造纸、制炸药、醋酸纤维素、硝酸纤维素
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
课程目标,
1．了解糖类定义、分类及结构特点。
2．掌握糖类重要代表物的组成和性质，以及相互转化关系。
3．了解糖类的还原性及水解反应实验。
图说考点
基 础 知 识
[新知预习]
一、糖类的组成和分类
1．糖的定义和组成
从分子结构看，糖类可定义为________、________和它们的__________，糖类是由________、________、________三种元素组成的，其组成常用通式__________来表示，所以糖类最早被称为__________。
2．糖类的分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
eq \a\vs4\al\c1(糖,类)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(单糖：凡是 称为单糖，如 、 、, 及 等,低聚糖：1 ml糖水解后能产生 单糖，若水解,生成2 ml单糖，则称为 ，重要的二,糖有 、 和 等,多糖：1 ml糖水解后能产生10 ml以上单糖，如, 、 等))
二、葡萄糖与果糖
1．结构
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为__________。
2．物理性质
3.葡萄糖的化学性质及用途
(1)化学性质：
(2)用途：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，为体弱和低血糖患者补充营养。
三、蔗糖和麦芽糖
从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为__________。
四、淀粉和纤维素
1．淀粉
2．纤维素
(1)组成：通式为________，属于天然________化合物。
(2)性质
①溶解性：一般不溶于水和有机溶剂。
②水解反应：
________________________________________________________________________。
③酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有________，可与含氧酸发生酯化反应。
(3)用途：纤维素可用于纺织工业、造纸业等。纤维素酯化后的产物可用于制造塑料、涂料等。
[即时性自测]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)
(1)符合通式Cm(H2O)n的有机物都是糖类。( )
(2)单糖和低聚糖都为还原糖，多糖是非还原糖。( )
(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色。( )
(4)1 ml葡萄糖和足量的钠反应可产生6 ml H2。( )
(5)所有的糖类在酶的催化作用下都能发生水解反应。( )
(6)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者均可以为人体提供营养。( )
(7)淀粉和纤维素具有相同的分子式，两者互为同分异构体。( )
(8)向淀粉在稀H2SO4催化下水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( )
2．已知葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是( )
A．完全燃烧的产物是CO2和H2O
B．1 ml葡萄糖能还原2 ml Ag
C．含葡萄糖0.1 ml的水溶液与足量金属钠反应，得到0.25 ml H2
D．分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)消耗氧气的量相同
3．下列关于蔗糖的说法不正确的是( )
A．蔗糖是重要的二糖，它的摩尔质量是葡萄糖的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴入银氨溶液，水浴加热后看不到银镜产生
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑并有泡沫出现
4．淀粉已水解，但水解不完全的特征是( )
A．既能发生银镜反应，又能使碘溶液变蓝色
B．既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
C．能使碘溶液变蓝，不能发生银镜反应
D．不能使碘溶液变蓝，却能发生银镜反应
5．生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正确的是( )
A．棉花的主要成分是纤维素
B．糖类热值比油脂低，故食用糖类不会致人发胖
C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要
D．纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质
技 能 素 养
提升点一 常见糖类的比较
[例1] 有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，经实验可知：①B能发生银镜反应；②A遇碘水变蓝色；③A、C均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质，并写出相关化学反应方程式。
(1)A是________，B是________，C是________。
(2)写出C的水解的化学反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[提升1] 下列有关糖类的说法中，正确的是( )
①在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物 ②有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 ③糖类分子组成不一定都符合通式Cm(H2O)n，符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖类 ④能发生银镜反应的糖类，结构中不一定都有醛基 ⑤淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它们不是同分异构体 ⑥淀粉、纤维素都属于混合物 ⑦淀粉与纤维素通式相同，蔗糖与麦芽糖分子式相同，但单糖的分子式不完全相同
A．只有①② B．只有③④
C．只有⑤⑥⑦ D．全部正确
[关键能力]
常见糖类的比较
状元随笔
1.所有单糖及麦芽糖为还原糖，非还原糖也能发生氧化反应，如燃烧。
2．二糖和多糖均可水解，水解条件为对应的酶或稀H2SO4加热。
3．多糖即使化学式相同，也不属于同分异构体。
提升点二 糖类的水解实验
[例2] 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液eq \(――→,\s\up15(稀硫酸),\s\d14(加热))水解液eq \(――→,\s\up15(氢氧化钠溶液))中和液eq \(――→,\s\up15(碘水))溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。
方案乙：淀粉液eq \(――→,\s\up15(稀硫酸),\s\d14(加热))水解液eq \(――→,\s\up15(银氨溶液),\s\d14(微热))无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液eq \(――→,\s\up15(稀硫酸),\s\d14(加热))水解液eq \(――→,\s\up15(氢氧化钠溶液))中和液eq \(――→,\s\up15(银氨溶液),\s\d14(微热))有银镜现象。结论：淀粉已经水解。
方案丁：淀粉液eq \(――→,\s\up15(稀硫酸),\s\d14(加热))
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)乙方案
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)丙方案
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)丁方案
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
eq \x(状元随笔) 检验淀粉水解程度的方法
[提升2] 某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：
淀粉溶液eq \(――→,\s\up15(加A),\s\d14(加热))混合液
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(取很少量混合液\(――→,\s\up15(加碘水))溶液变蓝色,\(――→,\s\up15(加B))混合液\(――→,\s\up15(加银氨溶液))单质沉淀))
提示：所取少量溶液计算时可忽略不计。
则：(1)各步所加试剂为：A________，B________。
(2)只加A，不加B是否可以？其理由是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解百分率是________。
[关键能力]
淀粉的水解程度及水解产物的检验
1．实验原理
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
2．淀粉水解的化学方程式
(C6H10O5)n＋nH2Oeq \(――→,\s\up15(酸或酶))nC6H12O6
(淀粉) (葡萄糖)
3．实验步骤
4．实验现象及结论
5.淀粉水解的产物
淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。
状元随笔 (1)验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
形成性自评
1．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是( )
A．能加氢生成六元醇 B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应 D．能被氧化为CO2和H2O
2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③
C．①③ D．③④
3．下列有关葡萄糖和果糖的说法中不正确的是( )
①两者互为同分异构体 ②两者都易溶于水 ③两者都能发生银镜反应，都能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 ④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇 ⑥果糖是最甜的糖而葡萄糖并不甜
A．①②③ B．④⑤
C．④⑥ D．⑥
4．下列物质中，属于糖类的是( )
5．下图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖分子，则图中a、b、c分别表示( )
A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖 B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．淀粉、淀粉酶、葡萄糖 D．以上都不可能
6．淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A．①③④ B．⑦⑧
C．④⑤⑥ D．①④⑥
7．下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是( )
A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④③
8．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述反应________(填数字)。
(2)反应①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
第一节 糖类
基础知识
新知预习
一、
1．多羟基醛 多羟基酮 脱水缩合物 碳 氢 氧 Cm(H2O)n
碳水化合物
2．不能水解的糖 葡萄糖 果糖 核糖 脱氧核糖 2～10 ml 二糖 麦芽糖 蔗糖 乳糖 淀粉 纤维素
二、
1．C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —CHO 多羟基醛 C6H12O6 多羟基酮 同分异构体
2．无 有 易 稍溶 不溶 无 有
3．(1)还原 加成 CH2OH(CHOH)4CH2OH 酯化
三、
C12H22O11 C12H22O11 不含 含有 无 易 无 易 有 C6H12O6(葡萄糖) C6H12O6(果糖) 2C6H12O6(葡萄糖) 同分异构体
四、
1．(C6H10O5)n 有机高分子 不溶于 胶状的淀粉糊 (C6Heq \(10O5n,\s\d4(淀粉))＋nH2Oeq \(――→,\s\up15(酸或酶))nC6Heq \(12O6,\s\d4(葡萄糖)) 遇碘显蓝色 C6H12O6 C2H5OH
2．(1)(C6H10O5)n 有机高分子 (2)(C6Heq \(10O5n,\s\d4(纤维素))＋nH2Oeq \(――→,\s\up15(酸或酶))nC6Heq \(12O6,\s\d4(葡萄糖)) 羟基
即时性自测
1．解析：(3)木材纤维的纤维素遇碘不显蓝色。(4)1 ml葡萄糖与足量钠可产生eq \f(5,2) ml H2。 (6)纤维素不能为人体提供营养。(8)说明淀粉水解完全。
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)×
2．解析：葡萄糖分子中只有C、H、O三种元素，充分燃烧的产物只能是CO2和H2O；分子中含5个—OH，每摩尔应能生成2.5 ml H2，但水能与钠反应，产生的氢气大于2.5 ml；其实验式CH2O和甲醛相同，因此等质量时耗氧量也相同，1 ml—CHO能还原2 ml Ag。
答案：C
3．解析：蔗糖是一分子葡萄糖和一分子果糖的脱水缩合物，葡萄糖和果糖是同分异构体，所以，蔗糖的摩尔质量不是葡萄糖的二倍，是二倍减去18，故A项错误；蔗糖是非还原糖，没有醛基，不能发生银镜反应，故B项正确；应在碱性条件下反应，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故C项正确；浓硫酸有脱水性，可以使蔗糖炭化，然后碳和浓硫酸反应生成二氧化硫和二氧化碳，故D项正确。
答案：A
4．解析：能发生银镜反应说明含有葡萄糖，淀粉水解了；能使碘溶液变蓝色，说明仍然存在淀粉，故A项正确；既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，只能证明含有葡萄糖，不能证明淀粉是否水解完全，故B项错误；能使碘溶液变蓝，说明有淀粉，不能发生银镜反应，说明未水解，C错误；不能使碘溶液变蓝，却发生银镜反应，说明不含有淀粉，含有葡萄糖，淀粉已经完全水解，故D项错误。
答案：A
5．答案：A
技能素养
例1 解析：A遇碘水变蓝，则A为淀粉溶液；B能发生银镜反应，则B为葡萄糖溶液；C为蔗糖溶液。
答案：(1)淀粉溶液 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
(2)C12H22O11＋H2Oeq \(――→,\s\up15(稀H2SO4))C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
提升1 解析：单糖、低聚糖属于小分子化合物，多糖属于高分子化合物；糖精、甘油等有甜味，但不属于糖类，淀粉、纤维素是糖类，但没有甜味；鼠李糖分子式是C6H12O5，不符合Cm(H2O)n的通式，甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)的分子式符合Cm(H2O)n的通式，但不是糖类；果糖能发生银镜反应，但结构中没有醛基；淀粉、纤维素没有固定的分子式，所以它们不是同分异构体，也不属于纯净物；核糖、脱氧核糖等单糖的分子式与葡萄糖、果糖的分子式不相同。
答案：D
例2 解析：在设计具体实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。
若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖的存在。
答案：(1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或完全未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
提升2 解析：(1)淀粉在酸性条件下水解，故A可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。
(2)遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液加碘水溶液变蓝，说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应，则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。
(3)2.16 g银的物质的量为eq \f(2.16 g,108 g·ml－1)＝0.02 ml，由～2Ag可知，水解生成0.01 ml的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 ml×162 g·ml－1＝1.62 g。
故淀粉的水解百分率为eq \f(1.62 g,9 g)×100%＝18%。
答案：(1)稀硫酸 NaOH溶液
(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行
(3)18%
形成性自评
1．解析：葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。有醛基，可与氢加成生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由C、H、O元素组成，能被氧化为CO2和H2O。
答案：C
2．解析：能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。
答案：A
3．解析：葡萄糖和果糖分子中均含有羟基，均可发生酯化反应，葡萄糖和果糖均有甜味。
答案：C
4．答案：C
5．解析：据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂，即酶，a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1 ml麦芽糖水解生成2 ml葡萄糖，1 ml蔗糖水解生成1 ml葡萄糖和1 ml果糖，而淀粉属于多糖。
答案：A
6．解析：淀粉→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖→酒精(eq \(C,\s\up6(0))6H12O6→eq \(C,\s\up6(－2))2H6O＋eq \(C,\s\up6(＋4))O2)，氧化反应和还原反应；酒精→乙烯，消去反应；乙烯→1,2－二溴乙烷，加成反应；1,2－二溴乙烷→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇→乙二醛→乙二酸，氧化反应。
答案：B
7．解析：糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选B项。
答案：B
8．解析：(1)制镜工业和热水瓶胆镀银都利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银，所以应为反应⑥。(2)反应①②为淀粉的水解。(3)(4)是葡萄糖的两个应用，即：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up15(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O、C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
答案：(1)⑥ (2)C
(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up15( △))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(4)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
分子式
结构简式
官能团
结构
特点
葡
萄
糖
________
______________
—OH、______
____
____
果
糖
________
—OH、
____
____
颜色
甜味
溶解性
葡萄糖
__色
__
水中____溶，乙醇中____，乙醚中____
果糖
__色
__
水、乙醇、乙醚中均易溶
蔗糖
麦芽糖
化学式
______
______
分子结构
____醛基
____醛基
物理性质
____色晶体，____溶于水，有甜味
____色晶体，____溶于水，____甜味
化
学
性
质
银镜
反应
不反应(非还原糖)
反应(还原糖)
水解
反应
C12H22O11＋H2O
eq \(――→,\s\up15(酸或酶)) ＋________
C12H22O11＋H2O
eq \(――→,\s\up15(酸或酶))__________
主要来源
甘蔗、甜菜
麦芽、发芽的谷粒
用途
甜味食品
制饴糖、甜味食品
类别
结构特征
主要性质
重要用途
单
糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛
无色晶体，溶于水，有甜味；既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙醇
营养物质、制糖果、作还原剂
果糖
C6H12O6
葡萄糖的同分异构体
无色晶体，易溶于水，有甜味
食品
二
糖
蔗糖
C12H22O11
无醛基
无色晶体，易溶于水，有甜味；无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖
食品
麦芽糖
C12H22O11
有醛基，蔗糖的同分异构体
无色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖
食品
多糖
淀粉
多
糖(C6H10O5)n
由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物
白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色
制葡萄糖、酿醋、酿酒
纤维素
(C6H10O5)n
白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂；无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应
造纸、制炸药、醋酸纤维素、硝酸纤维素
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
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