高考化学一轮复习第9章常见的有机化合物第2讲乙醇和乙酸教案

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1．烃的衍生物
(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物，如乙醇、溴乙烷等都属于烃的衍生物。
(2)官能团
①概念：决定有机化合物的化学性质的原子或原子团称为官能团。
②常见的几种官能团
①官能团是电中性原子团，不带电荷，书写其电子式要注意与离子的区别。例如，羟基(—OH)的电子式，氢氧根(OH－)的电子式为。②有机基团中所含电子总数等于各原子的电子数之和，如1个羟基(—OH)含有电子数为8＋1＝9个。
2．乙醇的结构、性质及应用
(1)组成与结构
(2)物理性质
(3)化学性质
eq \x(\a\al(乙,醇)) — eq \b\lc\|(\a\vs4\al\c1(\(――→,\s\up7(Na))2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑,\(――→,\s\up7(燃烧))C2H5OH＋3O2\(――→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O（用作燃料）,\(――→,\s\up7(催化),\s\d5(氧化))2CH3CH2OH＋O2\(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O,\(――――→,\s\up7(KMnO4（H＋）))溶液紫色褪去，乙醇被氧化为乙酸))
结合乙醇发生催化氧化的反应机理类推，其他醇类发生催化氧化反应时，与羟基相连的碳原子必须有氢原子，否则不能发生催化氧化反应。
(4)主要用途
①乙醇可用作燃料、造酒原料、有机溶剂和化工原料等。
②医疗上用75%(体积分数)的乙醇溶液进行杀菌、消毒。
[通关1] (易错排查)判断正误
(1)(2020·全国卷Ⅰ)CH3CH2OH能与水互溶(√)
(2)(2020·北京卷)物质的量相同的CH3CH2OH和CH3OCH3所含共价键数相同(√)
(3)(2017·全国卷Ⅱ)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，则乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性(×)
(4)(2018.11·浙江选考)正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈(×)
(5)(2019.4·浙江选考)正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高(√)
[通关2] (教材改编题)分别向盛有水(滴有酚酞)、乙醇的两个烧杯中投入一小块金属钠，下列说法中正确的是( )
A．钠块均浮在液体表面，且熔成小球
B．钠块均剧烈反应，产生大量氢气
C．两个烧杯中溶液均变为红色
D．钠块与水反应更剧烈，说明乙醇中羟基氢的活性不如水中氢原子活泼
D [钠的密度大于乙醇的密度，小于水的密度，故钠沉入乙醇底部，A错误；乙醇与钠反应缓和，钠块表面有气泡产生，B错误；乙醇中未滴加酚酞，液体不会变成红色，C错误。]
[通关3] (2021·天津部分区联考)下列关于苯乙醇()的说法错误的是( )
A．分子式为C8H10O
B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯环上的一氯代物有3种同分异构体
D．可由苯乙烯与水在一定条件下反应制得
B [由苯乙醇的键线式结构可知，其分子式为C8H10O，A正确；苯乙醇含有羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可使溶液褪色，B错误；苯乙醇分子中苯环上有3种氢原子，故苯环上的一氯代物有3种，C正确；苯乙烯与水在一定条件下发生加成反应可得到苯乙醇，D正确。]
[通关4] (2021·广州荔湾区检测)某有机物键线式的结构为，关于其说法正确的是( )
A. 分子式为C8H10O2
B. 可发生氧化、取代、加成反应
C. 该有机物的含酯基的芳香族化合物的同分异构体有4种
D. 它的另一种同分异构体最多有13个原子共平面
B [此有机物分子式为C8H8O2，A错误；此有机物含有碳碳双键可发生氧化、加成反应，另有醇羟基可发生取代反应，B正确；该有机物的含酯基的芳香族化合物的同分异构体有5种，其中苯环上含有一个甲基和一个甲酸酯基时有三种，另有苯甲酸甲酯和乙酸苯酯，C错误；有机物分子中所有原子都可能共平面，D错误。]
知识点2 乙酸的结构与性质
1．乙酸的结构、性质及应用
(1)组成与结构
(2)物理性质
当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。
(3)化学性质
乙酸是一种常见的有机酸，能使紫色石蕊试液变红；能与活泼金属、碱等物质发生反应。乙酸的酸性比硫酸、盐酸的酸性弱。
(4)主要用途
①乙酸是一种重要的化学试剂，也是制药、燃料、农药工业的重要原料。
②普通食醋中含有3%～5%(质量分数)的乙酸。
2．乙酸乙酯的制备
(1)实验原理
实验室利用无水乙醇、冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下反应制备乙酸乙酯，化学方程式为

(2)实验装置
(3)实验现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。
(4)反应特点
(5)饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。
酯化反应中反应条件的控制
①加快反应速率的条件：加热、浓硫酸作催化剂。另外加热还可以使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。②提高反应物转化率的条件：加热乙酸乙酯挥发、浓硫酸作吸水剂；适当增加乙醇的量，提高乙酸的转化率。③提高产率的条件：冷凝回流装置，可提高产率。
3．乙酸乙酯的性质
(1)物理性质
乙酸乙酯是一种无色有香味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
(2)化学性质
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
①酸性水解：CH3COOC2H5＋H2O eq \(――→,\s\up7(稀酸),\s\d5(△)) CH3COOH＋C2H5OH(可逆)；
②碱性水解：CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH(完全)。
[通关1] (易错排查)判断正误
(1)(2020.7·浙江选考)乙酸乙酯与NaOH溶液共热：CH3COOCH2CH3＋OH－ eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COO—＋CH3CH2OH(√)
(2)(2020.1·浙江选考)乙酸乙酯中混有乙酸，可加入足量的饱和Na2CO3溶液，经分液除去(√)
(3)(2019.4·浙江选考)硫酸作催化剂，
CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O(√)
(4)(2019·上海卷)乙酸乙酯与乙醇的混合物，可用碳酸钠溶液通过分液进行分离(√)
(5)(2018.11·浙江选考)乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应(×)
(6)(2017·全国卷Ⅱ)用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，则乙酸的酸性小于碳酸的酸性(×)
[通关2] (人教必修2·P76，4题改编)下列有关乙醇和乙酸的说法中，错误的是( )
A．乙醇和乙酸都可以发生酯化反应
B．乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸都含有羟基，二者都能与碳酸钠溶液反应
D [乙醇含有羟基，乙酸含有羧基，都能与钠反应生成氢气，B项正确；乙醇和乙酸都能被O2氧化，发生氧化反应，C项正确；乙醇是非电解质，不能与碳酸钠溶液反应；乙酸是一种弱酸，其酸性大于碳酸，能够与碳酸钠溶液反应，D项错误。]
[通关3] (2018·海南卷)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是( )
A．该反应的类型为加成反应
B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
D [酯化反应是取代反应，而不是加成反应，A项错误；乙酸乙酯属于酯类的同分异构体有3种，分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，
属于羧酸类的同分异构体有2种，分别为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH，还有羟基醛等同分异构体，B项错误；与饱和碳酸氢钠溶液产生气体的可能是乙酸，也可能是硫酸，所以不能用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸，C项错误；酯化反应是可逆反应，加大乙醇的量，促使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，从而可提高乙酸的转化率，D项正确。]
[通关4] (2021·河北保定一模)有机化合物甲、乙、丙的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．三种物质的分子式均为C5H8O2，互为同分异构体
B．甲、乙、丙分子中的所有环上的原子可能共平面
C．三种物质均可以发生氧化反应和加成反应
D．三种物质都能与氢氧化钠溶液发生反应
A [由三种物质的分子结构可知，分子式均为C5H8O2，分子结构不同，故互为同分异构体，A项正确；三种物质分子均含四元环，由于环上碳原子均达饱和，则三种物质所有环上的原子不可能共平面，B项错误；三种物质都能发生氧化反应(燃烧)，不能发生加成反应，C项错误；甲含酯基，乙含羧基，都能与NaOH溶液反应，丙含醇羟基，不能与NaOH溶液反应，D项错误。]
[通关5] (深度思考)有机化合物中官能团的种类决定其化学性质，已知某有机物的结构简式为，试回答下列问题：
(1)1 ml该有机物可以与________ ml Na发生反应；
(2)1 ml该有机物可以与________ml NaOH发生反应；
(3)1 ml该有机物可以与________ml H2发生加成反应；
(4)1 ml该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体在标准状况下的体积分别为______L、______L。
解析 (1)1 ml该有机物含有1 ml羟基和1 ml羧基，故可与2 ml Na发生反应；(2)该物质中羧基和酯基能与NaOH反应，则1 ml该物质可消耗2 ml NaOH；(3)该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，则1 ml该物质能与4 ml H2发生加成反应；(4)1 ml该有机物含有1 ml羟基和1 ml羧基，则与Na反应生成1 ml氢气，只有羧基与NaHCO3反应，能放出1 ml CO2，在标准状况下的体积都是22.4 L。
答案 (1)2 (2)2 (3)4 (4)22.4 22.4
比较乙酸、水、乙醇和碳酸分子中羟基氢的活泼性
训练(四十五) 乙醇和乙酸
1．(2021·湖南长沙一中检测)如图所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程：
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏，②过滤，③分液
B．①分液，②蒸馏，③蒸馏
C．①蒸馏，②分液，③分液
D．①分液，②蒸馏，③结晶、过滤
B [乙酸乙酯难溶于饱和Na2CO3溶液，乙酸与Na2CO3反应生成乙酸钠，乙醇溶于Na2CO3溶液，通过分液法分离出乙酸乙酯；A含有乙酸钠和乙醇，通过蒸馏法获得乙醇；乙酸钠中滴加稀硫酸反应生成乙酸，再通过蒸馏法获得乙酸。]
2．(2021·湖北沙市中学检测)某有机物的结构简式为，有关该有机物的叙述不正确的是( )
A．一个分子中含有4个碳碳双键
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能与Na、Na2CO3、NaHCO3反应均有气体放出
D．该有机物不能进行水解反应
A [该有机物分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，A错误；该有机物含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，B正确；该有机物含有—COOH，可与Na反应产生H2，与Na2CO3、NaHCO3反应产生CO2，C正确；该有机物分子中不含酯基，不能发生水解反应，D正确。]
3．(2021·四川“蓉城名校联盟”联考) 是一种重要的化工原料，下列有关说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C7H8O
B．该物质属于芳香族化合物的同分异构体共有4种(不包括其本身)
C．该分子中所有碳原子共平面
D．1 ml该物质与足量的Na反应可产生11.2 L H2
D [由该有机物的结构简式可知，其分子式为C7H8O，A项正确；该有机物属于芳香族的同分异构体含有苯环，可能是苯甲醚、甲基苯酚(邻、间、对)，故共有4种结构，B项正确；该有机物含苯环，与其直接相连的原子处于苯环所在平面内，故该分子中所有碳原子共平面，C项正确；1 ml 该物质与足量钠反应生成0.5 ml H2，在标准状况下的体积为11.2 L，题目未指明是否处于标准状况，D项错误。]
4．(2018·全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
D [A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。]
5．(2021·四川成都七中诊断)有机物M、N分子的模型如图所示，其中不同颜色的球表示不同的原子，原子之间的化学键可以是单键、双键。下列说法错误的是( )
A．M与HCOOCH3互为同分异构体
B．N的官能团为羟基
C．在与钠的反应中N放出气泡比M快
D．N能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C [由M、N的球棍模型可知，M是CH3COOH，N是CH3CH2OH。CH3COOH与HCOOCH3的分子式均为C2H4O2，分子结构不同，故互为同分异构体，A项正确；N是CH3CH2OH，官能团为羟基(—OH)，B项正确；CH3COOH是电解质，CH3CH2OH是非电解质，则羟基氢原子活性：CH3COOH>CH3CH2OH，故与钠反应时，CH3COOH放出气泡比CH3CH2OH快，C项错误；CH3CH2OH能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CH3COOH，MnO eq \\al(\s\up1(—),\s\d1(4)) 则被还原为Mn2＋而使溶液褪色，D项正确。]
6．(2021·山西吕梁质检)某有机物W的结构简式为。下列有关W的说法错误的是( )
A. 是一种酯类有机物
B. 含苯环和羧基的同分异构体有3种
C. 所有碳原子可能在同一平面
D. 能发生取代、加成和氧化反应
B [W的结构简式为C6H5－OOCCH3，含有酯基，是一种酯类有机物，A项正确；W的同分异构体含苯环和羧基，则苯环上的取代基为—CH3、—COOH有邻、间、对3种，或取代基为—CH2COOH，只有1种结构，故其同分异构体有4种，B项错误；W含有苯环和CH3COO—，若CH3COO—中两个碳原子所在平面与苯环所在平面重合，则W分子所有碳原子在同一平面，C项正确；W含有苯环及酯基，能发生取代、加成，可以燃烧发生氧化反应，D项正确。]
7．(2021·福建莆田质检)某有机物的结构简式如图所示：。下列说法错误的是( )
A．与互为同分异构体
B．可作合成高分子化合物的原料(单体)
C．能与NaOH溶液反应
D．分子中所有原子可能共平面
D [该有机物与的分子式均为C7H12O2，二者分子结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物含有碳碳双键，可发生加聚反应，故可作合成高分子化合物的原料，B项正确；含有酯基，能在NaOH溶液中发生碱性水解反应，C项正确；该有机物分子含有4个饱和碳原子(形成4个单键)，故分子中所有原子一定不共平面，D项错误。]
8．(2021·“三湘教育联盟”联考)维生素B3可以维持身体皮肤的正常功能，而且具有美容养颜的功效，其分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关维生素B3分子的说法错误的是( )
A．所有的碳原子均处于同一平面
B．与硝基苯互为同分异构体
C．六元环上的一氯代物有4种
D．1 ml该有机物能和4 ml H2发生加成反应
D [维生素B3分子含有六元杂环，且结构与苯环相似，为平面形结构，与其相连的—COOH上碳原子也在该平面内，故所有碳原子处于同一平面，A项正确；该有机物与硝基苯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；六元环上有4种不同氢原子，则六元环上的一氯代物有4种，C项正确；—COOH不能加成氢气，故1 ml 该有机物能与3 ml H2发生加成反应，D项错误。]
9．(2020·吉林长春二模)某药物丙可由有机物甲和乙在一定条件下反应制得：
下列说法正确的是( )
A．甲与乙生成丙的反应属于加成反应
B．甲分子中所有原子共平面
C．乙的化学式是C4H eq \\al(\s\up1(),\s\d1(7))18 OO
D．丙在NaOH溶液中水解生成和CH eq \\al(\s\up1(),\s\d1(3))18 OH
A [甲和乙生成丙的反应中，存在碳碳双键的断裂过程，故属于加成反应，A项正确；甲中含有—CH2—，含有1个饱和碳原子，则甲分子所有原子不可能处于同一平面，B项错误；由乙的分子结构可知，其化学式为C4H eq \\al(\s\up1(),\s\d1(6))18 OO，C项错误；丙在NaOH溶液发生水解反应，生成 eq \a\vs4\al() 和CH eq \\al(\s\up1(),\s\d1(3))18 OH，D项错误。]
知识清单
[重要概念]①烃的衍生物；②官能团；③酯化反应
[基本规律]①乙醇的化学性质及化学键的变化；②酯化反应中断键与成键规律
名称
碳碳双键
硝基
氯原子
羟基
羧基
酯基
结构式
—NO2
—Cl
—OH
—COOH
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型
官能团
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基
(—OH)
俗称
颜色
状态
(常温下)
气味
密度
熔点
沸点
溶解性
酒精
无色
液体
特殊香味
比水小
－117.3℃
78.5℃
与水以
任意
比互溶
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型
官能团
CH3COOH
羧基(—COOH)
俗称
颜色
状态
(常温下)
气味
密度
熔点
沸点
溶解性
醋酸
无色
液体
强烈刺激
性气味
比水
略大
16.6℃
117.9℃
与水以
任意
比互溶
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
遇紫色石蕊试液
变红
不变红
不变红
变浅红
与金属钠反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH溶液反应
反应
不反应
不反应
反应
与Na2CO3溶液反应
反应
水解
不反应
反应
与NaHCO3溶液反应
反应
不反应
不反应
不反应
羟基氢的活动性强弱
CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH