高中化学第三章烃的衍生物测评含解析新人教版选择性必修第三册

第三章测评

(时间:60分钟　分值:100分)

一、选择题(本题包括15小题,每小题3分,共45分。每小题只有1个选项符合题意)

1.下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是(　　)

A.氯乙烷和水 B.乙醇与水

C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯与苯

答案A

解析A项,卤代烃不溶于水,可用分液漏斗进行分离;其他三组的物质之间相互混溶,不能用分液漏斗进行分离。

2.下列说法正确的是(　　)

A.卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行

B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,然后加入几滴AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀

C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径

D.卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的乙醇溶液共热

答案D

解析严格地说,哪个反应更容易进行,必须结合实际的条件,如果在没有实际条件的情况下,卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行,是没法比较的,A项错误;在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,溴乙烷水解生成乙醇和NaBr,加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀,但由于NaOH溶液是过量的,同时生成AgOH(可以转化成Ag2O,颜色为棕色),导致观察不到浅黄色沉淀,B项错误;消去反应是引入碳碳双键的主要途径,但不能认为是唯一的途径,如乙炔与氢气按物质的量之比1∶1发生加成反应可以生成乙烯,C项错误。

3.下列有关有机化合物及有机反应类型的说法不正确的是(　　)

A.能发生加成反应的烃必含有碳碳双键

B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理不同

C.乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH)2反应属于同一种有机反应类型

D.植物油和脂肪都能发生水解反应

答案A

解析乙炔(CH≡CH)、苯等都属于烃,都能发生加成反应,但其分子中都不含碳碳双键,A项错误;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应,使溴水褪色发生加成反应,原理不同,B项正确;乙醇转化为乙醛和葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应都是氧化反应,C项正确;油脂都能发生水解反应,D项正确。

4.有下列物质:①乙醇;②苯酚;③乙醛;④丙烯酸(CH2CHCOOH);⑤乙酸乙酯。其中与溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反应的是(　　)

A.①③ B.②⑤ C.只有④ D.③④

答案C

解析能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸;能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,表明该物质具有还原性,且分子中含有不饱和键。

5.下列5种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种类型反应的是(　　)

①CH2CHCOOH　②CH2CHCOOCH3

③CH2CHCH2OH　④CH3CH2CH2OH

⑤

A.①③④ B.②④⑤

C.①③⑤ D.①②⑤

答案C

解析能发生酯化反应说明分子中含有—OH或—COOH,②错误。能发生加成反应,说明分子中含有不饱和基团,④错误。选项中的物质均可燃烧,均可发生氧化反应,因此答案选C。

6.有机化合物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的是(　　)

①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

②可以和NaOH溶液反应

③在一定条件下可以和乙酸发生反应

④在一定条件下可以发生消去反应

⑤在一定条件下可以和新制的Cu(OH)2反应

A.只有①②③

B.①②③④

C.①②③⑤

D.①②④⑤

答案C

解析A分子中含有—OH,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,①正确;A分子中含有酯基,在NaOH溶液存在的条件下能水解,②正确;A分子中醇羟基能与乙酸发生酯化反应,③正确;A分子中醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,④错误;A分子中—CHO能与新制的氢氧化铜反应生成Cu2O沉淀,⑤正确。故选C。

7.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(　　)

答案D

解析苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚能溶于有机溶剂苯,过滤无法除去,A项错误;乙烯与氢气的加成反应条件复杂,且有机反应不易完全进行到底,应该通过溴水除去,B项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中易水解,C项错误。

8.某有机化合物的分子结构如下所示,现有试剂:①Na;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH溶液;④新制Cu(OH)2悬浊液;⑤NaOH溶液;⑥酸性KMnO4溶液。能与该有机化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有              (　　)

A.仅有①②⑤⑥ B.仅有①②④⑥

C.仅有①③④⑤ D.全部

答案D

解析Na可与—OH及—COOH反应;H2可与碳碳双键及—CHO反应;[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2悬浊液均可与—CHO及—COOH反应;NaOH可与酯基及—COOH反应;酸性KMnO4溶液可与碳碳双键、—OH及—CHO反应,答案选D。

9.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(　　)

①与NaOH的水溶液共热

②与NaOH的乙醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170 ℃

④在催化剂存在情况下与氯气反应

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热

⑥与新制的Cu(OH)2共热

⑦用稀硫酸酸化

A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤

C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤

答案C

解析采取逆向分析可知,乙二酸乙二醛乙二醇1,2-二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。

10.下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下面有关说法正确的是(　　)

A.A属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B.B属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色

C.1 mol C最多能与3 mol Br2发生反应

D.D属于醇类,可以发生消去反应

答案D

解析A物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;B物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;C物质含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据C物质的结构简式可知1molC最多能与2molBr2发生反应,C项错误;D物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子,所以D物质可以发生消去反应,D项正确。

11.下列说法正确的是(　　)

A.的名称是1-甲基-1-丁醇

B.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇或乙醛氧化得到

C.1 mol 最多能与4 mol NaOH反应

D.的同分异构体中有醇、酚、酯等类别

答案B

解析A项,有机化合物的名称应是2-戊醇;C项,1mol最多能与3molNaOH反应;D项,该有机化合物分子中只含1个氧原子,不可能有属于酯类的同分异构体。

12.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。

下列说法正确的是(　　)

A.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应

B.1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应

C.Y分子结构中所有碳原子共平面

D.Y不能发生消去反应

答案B

解析1molZ中含有5mol酚羟基、1mol羧基、1mol酚酯基,1mol酚酯基可消耗2molNaOH,故1molZ最多能与8molNaOH发生反应,A项错误;X中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位,1molX最多能与2molBr2发生取代反应,B项正确;Y分子中碳原子构成的六元环不是苯环,所有碳原子不能共平面,C项错误;Y分子中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,D项错误。

13.西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是(　　)

A.该有机化合物分子中所有原子可能共平面

B.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等

C.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应

D.1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应

答案C

解析由于该有机化合物分子中含有甲基,所以分子中所有原子不可能处于同一平面,A项错误;由该有机化合物的结构简式知,其不能发生消去反应,B项错误;该物质中含有酚羟基,故能与FeCl3溶液发生显色反应,C项正确;该有机化合物中的酯基水解后会生成酚羟基,其也能与NaOH反应,故1mol该有机化合物最多可与5molNaOH反应,D项错误。

14.0.1 mol某有机化合物的蒸气跟足量的O2混合后点燃,反应后生成13.2 g CO2和5.4 g H2O,该有机化合物能跟Na反应放出H2,又能跟新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,此有机化合物还可与乙酸反应生成酯类化合物,该酯类化合物的结构简式可能是(　　)

A.OHC—CH2—CH2COOCH3

B.

C.

D.

答案D

解析根据题意分析,原有机化合物中应有—OH,且分子中还有—CHO。其分子中的醇羟基可与Na反应放出H2,也可与乙酸发生酯化反应。而分子中的—CHO可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀。

根据0.1mol此有机化合物完全燃烧生成13.2gCO2与5.4gH2O的条件,得每摩尔此有机化合物中含C、H的物质的量分别为:n(C)=×10=3mol,n(H)=×10×2=6mol

考虑到其分子中有—OH和—CHO,则其分子式可能为C3H6O2。该有机化合物与乙酸酯化后所生成的酯是分子中有5个碳原子的乙酸酯,且应保留原有的—CHO。A项,碳原子数、—CHO均符合,但其结构不是乙酸酯;B项,碳原子数不符,且不是酯的结构;C项,碳原子数、—CHO均符合,但具有羧酸结构,不具有酯的结构;D项,碳原子数、—CHO均符合,且为乙酸酯。

15.水杨酸环己酯具有花香气味,可作为香精配方,其合成路线如下:

+

+H2O

下列说法不正确的是(　　)

A.水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰

B.水杨酸、水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应

C.1 mol水杨酸与浓溴水反应时,最多消耗2 mol Br2

D.1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时,最多消耗3 mol NaOH

答案D

解析水杨酸中含有6种不同类型的氢原子,故其在核磁共振氢谱中应有6组峰,A正确;水杨酸、水杨酸环己酯均含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;1mol水杨酸环己酯水解最多消耗2molNaOH,D错误。

二、非选择题(本题包括5小题,共55分)

16.(8分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:

(1)甲中含氧官能团的名称为　　　　　。 

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

甲X乙

其中反应Ⅰ的反应类型为　　　　　,反应Ⅱ的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 

(3)欲检验乙中的官能团,下列试剂正确的是　　　　　。 

a.溴水

b.酸性高锰酸钾溶液

c.溴的CCl4溶液

d.银氨溶液

答案(1)(醇)羟基　(2)加成反应

+NaOH

+NaCl+H2O

(3)c

解析(1)甲中的含氧官能团是(醇)羟基。

(2)从甲经一定条件反应得到,发生的是HCl与碳碳双键的加成反应,而由在Cu存在下加热时与O2发生催化氧化反应,使—CH2OH转变为—CHO,X→乙则是发生消去反应得到碳碳双键,由此写出消去反应的化学方程式。

(3)因乙中含有和—CHO两种官能团,其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应,故只能用c来检验乙中的。

17.(11分)冬青油又叫水杨酸甲酯,是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。

实验步骤:

Ⅰ.如图,在三颈烧瓶中加入13.8 g(0.1 mol)水杨酸和24 g(30 mL,0.75 mol)甲醇,向混合物中加入约10 mL甲苯(甲苯与水形成共沸物,沸点为85 ℃,该实验中加入甲苯,易将水蒸出),再小心地加入5 mL浓硫酸,摇动混匀,加入1~2粒沸石,组装好实验装置,在85~95 ℃下恒温加热反应1.5小时;

Ⅱ.待装置冷却后,分离出甲醇,然后转移至分液漏斗,依次用少量水、5% NaHCO3溶液和水洗涤;分离出的产物加入少量无水MgSO4固体,过滤得到粗酯;

Ⅲ.将粗酯进行蒸馏,收集221~224 ℃的馏分,得水杨酸甲酯9.12 g。

常用物理常数:

请根据以上信息回答下列问题:

(1)仪器A的名称是　　　　　　,加入沸石的作用是　　　　　　　　　　　　。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(2)制备水杨酸甲酯时,最合适的加热方法是　　　　　　　　　　　　。 

(3)实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)反应结束后,分离出甲醇采用的方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)实验中加入无水硫酸镁的作用是　　　　　　　　　　　。本实验的产率为　　　　　　　。 

答案(1)球形冷凝管　防止暴沸　停止加热,待冷却后加入

(2)水浴加热

(3)加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率

(4)蒸馏或水洗分液

(5)除水或干燥　60%

解析(3)反应产生水杨酸甲酯和水,水杨酸甲酯易溶于甲苯,所以实验中加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率。

(4)甲醇的沸点是64.7℃,可以用蒸馏法分离,也可以利用甲醇易溶于水而有机化合物不溶于水的性质,用水洗分液法分离。

(5)实验中加入无水硫酸镁的作用是除水,起到干燥的作用;加入0.1mol水杨酸和0.75mol甲醇,甲醇过量,以水杨酸为标准计算,理论上产生0.1mol即15.2g 水杨酸甲酯,实际得水杨酸甲酯9.12g,所以本实验的产率为×100%=60%。

18.(12分)有机化合物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。其合成路线如下:

已知:①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

回答下列问题:

(1)B可以发生的反应有　　　　　(填序号)。 

①取代反应　②消去反应　③加聚反应　④氧化反应

(2)D、F分子所含的官能团的名称分别是　　　　、　　　　　。 

(3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 

(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

答案(1)①②④　(2)羧基　碳碳双键

(3)、

(4)+HCOOH

+H2O

解析由题干信息知A为酯,且A由B和E发生酯化反应生成,根据BCD可知,B为醇,D、E为羧酸;又因D和E是具有相同官能团的同分异构体,说明B和E分子中碳原子数相同。结合A的分子式可知E分子中含有5个碳原子,又因E分子烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物只有一种,可以确定E的结构简式为;进一步可知B的分子式为C5H12O,说明B为饱和一元醇,又因B分子中没有支链,可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。

19.(12分)按下列步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。

ABCD

请回答下列问题:

(1)B、D的结构简式:B　　　　　,D　　　　　。 

(2)反应①~⑦中属于消去反应的是　　　　　　(填代号)。 

(3)根据+Br2,写出在同样条件下CH2CH—CHCH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)写出C→的化学方程式(有机化合物写结构简式,注明反应条件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

答案(1)　

(2)②④

(3)CH2CH—CHCH2+Br2

(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O

解析苯酚先与H2加成变成醇A(),A发生消去反应得到B(),B与Br2发生加成反应得到C(),C发生消去反应生成,在一定条件下与Br2反应生成,再与H2发生加成反应得到D(),D在NaOH的水溶液中发生水解反应得到。

20.(12分)甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按如图所示路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。

已知:

请回答:

(1)写出下列反应方程式:

①B+DE　。 

②GH　。 

(2)①的反应类型为　　　　;②的反应类型为　　　　　　;F的结构简式为　　　　　　。 

(3)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。

要求:ⅰ.与E、J属同类物质;ⅱ.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。

①　　　　　　;②　　　　　　;③　　　　　;④　　　　　　。 

答案(1)①CH3COOH++H2O

②+4NaOH+3NaCl+2H2O

(2)取代反应　酯化(或取代)反应　

(3)　

解析乙醇CH3CHO(A)CH3COOH(B),C为,D为,E为乙酸某酯,则为;(F)(I)(J);由I为,并结合信息可得,H为,G为。