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2022高考化学一轮复习专练60醇酚含解析

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这是一份2022高考化学一轮复习专练60醇酚含解析，共12页。试卷主要包含了单项选择题，不定项选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。

专练60　醇、酚

一、单项选择题

1．[2021·全国甲卷]下列叙述正确的是(　　)

A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应

B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇

C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体

2．萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化合物的说法正确的是 (　　)

A．a和b都属于芳香族化合物

B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、b和c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．b和c均能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀

3．[2021·浙江1月]有关的说法不正确的是(　　)

A．分子中至少有12个原子共平面

B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C．与FeCl3溶液作用显色

D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

4．[2021·全国乙卷]一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C．与互为同分异构体

D．1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2

5．已知乙烯醇(CH2===CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物。现有1mol乙二醇在一定条件下脱去1mol水，所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是(　　)

①CH2===CH2　②　③CH3CHO

④　⑤CH2—CH2—O

A．只有①B．①和④

C．①和⑤D．①④⑤

6．[2021·北京海淀区期末]泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，二者的结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)

A．泛酸的分子式为C9H17NO5

B．泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物

C．泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基且易与水分子形成氢键有关

D．乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物

7．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X的化学名称是三溴苯酚

8．[2021·湖北沙市中学高三能力测试]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。

下列说法中正确的是(　　)

A．1mol雷琐苯乙酮最多能与3molBr2发生取代反应

B．苹果酸能形成一种缩聚产物是

C．1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应

二、不定项选择题

9.[2021·哈尔滨师大附中高三开学考试]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)

A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5

B．该物质遇FeCl3溶液显色

C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2

D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

10．[2021·陕西部分学校摸底]环己醇()常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是 (　　)

A．环己醇中至少有12个原子共平面

B．与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO) 的结构有8种(不含立体结构)

C．标准状况下，1mol环己醇与足量Na反应生成22.4LH2

D．环己醇的一氯代物有3种(不含立体结构)

11.一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图，下列有关麦考酚酸说法不正确的是(　　)

A．分子式为C17H20O5

B．能与FeCl3溶液发生显色反应，与浓溴水反应最多消耗1molBr2

C．1mol麦考酚酸最多与4molNaOH反应

D．在一定条件下可发生加成，加聚，取代，消去四种反应

12．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)

A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应

B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸

C．冬青油苯环上的一氯取代物有4种

D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸

13．市场上畅销的感冒药“仁和可立克”的主要有效成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式如下，有关它的叙述不正确的是(　　)

A．在人体内能水解

B．与对硝基乙苯互为同分异构体

C．对乙酰氨基酚的化学式为C8H9NO2

D．1mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗4molBr2

三、非选择题

14．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：____________________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是________反应。

(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是____________；乙的作用是____________。

(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。

(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。

a．氯化钠溶液 b．苯

c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳

然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。

15．[2021·湖北沙市中学高三能力测试]化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′

请回答：

(1)A中官能团的名称是________。

(2)D→E的化学方程式____________________________________________________。

(3)X的结构简式________。

(4)与F互为同分异构体又满足下列条件的有______种。

①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应，③苯环上有三个取代基

在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为________。

(5)根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料(无机试剂任选)，合成CH3CH===CHCOOCH2CH3的路线__________________。

16．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

(1)A的系统命名为__________，E中官能团的名称为__________。

(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为__________。

(3)C→D的化学方程式为________。

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________________。

(5)F与G的关系为(填序号)________。

a．碳链异构 b．官能团异构

c．顺反异构 d．位置异构

(6)M的结构简式为________。

(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为______________；

试剂与条件2为________________，Y的结构简式为______________。

专练60　醇、酚

1．B　甲醇中的官能团为羟基，羟基能发生取代反应，但甲醇中不含不饱和键，不能发生加成反应，A项错误；向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和NaHCO3溶液可鉴别乙酸和乙醇，B项正确；烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高，但碳原子数相同的烷烃，分子中所含支链越多，沸点越低，C项错误；戊二烯的分子式为C5H8，而环戊烷的分子式为C5H10，二者分子式不同，不互为同分异构体，D项错误。

2．C　a中无苯环，不属于芳香族化合物，A错误；a分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，c分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能均处于同一平面上，B错误；a中含有碳碳双键，b中含有与苯环相连的甲基，c中含有醛基，均可以被酸性高锰酸钾氧化，C正确；只有C有醛基，可以与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀，D错误。

3．C　苯环是一个平面结构，六个碳原子和六个氢原子一定共平面，所以该有机物取代苯环氢原子位置的原子仍然在这个平面上，即分子中至少有12个原子共平面，A说法正确；该有机物完全水解后得到的产物为，其中只有与氨基直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B说法正确；该有机物不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显色，C说法错误；该有机物与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠，D说法正确。

4．C　该物质中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项错误；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，该物质不是乙酸、乙醇的同系物，B项错误；题给两种物质的分子式均为C10H18O3，但结构不同，二者互为同分异构体，C项正确；1mol该物质含有1mol羧基，与Na2CO3反应最多可得到0.5mol(22g)CO2，D项错误。

5．A　乙二醇脱去1分子H2O生成环醚，②、④正确，乙二醇发生消去反应生成乙烯醇(CH2===CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛，①错，③正确；乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物，⑤正确。

6．B　根据泛酸的结构简式，可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；泛酸在酸性条件下水解得到和与乳酸分子中的羟基个数不同，H2NCH2CH2COOH不含羟基，故B错误；泛酸分子中含有多个羟基，其易与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；两分子乳酸在一定条件下发生酯化反应，形成六元环状化合物，故D正确。

7．B　X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为，结构简式中“*”碳为手性碳原子，B正确；X中含酚羟基，X能使酸性KMnO4溶液褪色，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；X的化学名称是2,4,6三溴苯酚，D错误。

8．B　苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代，因此1mol雷琐苯乙酮最多能与2molBr2发生取代反应，A错误；苹果酸含有羟基和羧基，可发生缩聚反应生成，B正确；伞形酮含有酯基、酚羟基，而酯基是羧酸与酚形成的，水解后得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应，1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，C错误；苹果酸不含酚羟基，与氯化铁不反应，D错误。

9．AB　汉黄芩素的分子式为C16H12O5，故A正确；含酚—OH，遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；酚—OH的邻对位氢原子能够与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质与溴水反应，最多消耗2molBr2，故C错误；与足量H2发生加成反应后，该分子中碳碳双键、羰基均减少，少了2种官能团，故D错误。

10．B　环己醇中不含苯环，含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，不可能存在12个原子共平面的结构特点，故A错误；与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO)的结构，应为C5H11CHO，C5H11—的同分异构体有8种，则含有醛基(—CHO) 的结构有8种，故B正确；环己醇含有1个羟基，则标准状况下，1mol环己醇与足量Na反应生成11.2LH2，故C错误；环己醇的一氯代物有4种，故D错误。

11．CD　根据麦考酚酸结构简式，知分子式为C17H20O5，故A项正确；麦考酚酸分子含酚羟基，则可与FeCl3溶液发生显色反应，且每个分子中仅有一个碳碳双键可与Br2反应，则1mol麦考酚酸最多与1molBr2反应，故B项正确；该分子中的酚羟基、羧基、酯基均可与NaOH反应，所以1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应，故C项错误；麦考酚酸中含不饱和键，可发生加成反应，加聚反应，同时含有羧基、羟基，可发生取代反应，但其羟基与苯相连，不能发生消去反应，故D项错误。

12．D　由水杨酸制冬青油，发生的是酯化反应，也是取代反应，A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，含有酯基，可水解生成水杨酸，B正确；冬青油苯环不对称，含有4种H，则一氯取代物有4种，C正确；二者都与氢氧化钠溶液反应，应用碳酸氢钠除杂，故D错误。

13．D　由对乙酰氨基酚的结构简式可知，A、B、C正确；只有羟基两个邻位上的H原子能与溴水发生取代反应，故1mol对乙酰氨基酚最多消耗2mol的Br2，D错。

14．(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　放热

(2)加热　冷却　(3)乙醛、乙醇、水　氮气

(4)乙酸　c　蒸馏

解析：(1)该实验的反应原理为2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。

(2)(3)实验装置中，甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。

(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋H2O＋CO2↑反应，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。

15．(1)羟基

(2)2

(3)

(4)20　

OHCCH2CH2OH等，(写一个)

(5)CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH===CHCOOCH2CH3

解析：(1)A为乙醇，含有的官能团为—OH，名称为羟基；

(2)D为苯甲醇，D发生氧化反应得E，化学反应方程式为

(3)

(4)满足下列条件①遇到氯化铁溶液会显紫色，说明有酚羟基，②会发生银镜反应说明含醛基③苯环上有三个取代基，其中一个为—OH，另外2个为：—CH2CH3、—CHO或者—CH3、—CH2CHO,2个不同的取代基有邻、间、对3种位置，对应的—OH分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有2×(4＋4＋2)＝20种。在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为等；

(5)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与乙醛在乙醇钠条件下反应生成CH3CH===CHCOOCH2CH3，合成路线流程图为：CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH===CHCOOCH2CH3。

16．(1)1,6己二醇　碳碳双键，酯基

(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)

(5)c　(6)HOONH2

(7)HBr，△　　O2/Cu或Ag，△　

解析：(1)A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。

(2)A→B的反应是A中的一个羟基被溴原子取代，所以反应类型为取代反应。反应后得到的是A和B的混合物，二者都是有机物，互溶在一起，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。

(3)C→D的反应为C与乙醇的酯化，注意反应可逆。

(4)C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1molW最多与2molNaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应，所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO－)结构。又因为该同分异构体水解得到的醇可被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2—的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2—有2种可能：，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是