2022高考化学一轮复习专练59烃卤代烃含解析

专练59　烃、卤代烃

一、单项选择题

1．下列说法中，正确的是(　　)

A．通过石油分馏可以获得大量的芳香烃

B．石油裂化的目的是为了得到乙烯、丙烯和苯

C煤的干馏发生了化学变化

D．煤中含有苯和甲苯，可以通过先干馏后分馏的方法得到苯和甲苯

2．下列有关描述正确的是(　　)

A．含碳原子数相同的一溴代烷与烷烃相比，前者熔沸点低

B．C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体

C．脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水

D．烃的密度比水的密度小

3．苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

CH④R③HCH②H①X

4.卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　)

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C．发生水解反应时，被破坏的键是①

D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②

H3CCH2CH3

5.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示，有关柠檬烯的分析正确的是(　　)

A．它的一氯代物有9种(不考虑立体异构)

B．它的分子中最多有7个原子共平面

C．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原反应

D．它和丁基苯()互为同分异构体

6．[2021·辽宁大连旅顺口区期中]有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CHCHCH3可简写为，有机物X的键线式为。下列说法中不正确的是(　　)

A．X的分子式为C8H8

B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为

C．X能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种

7．[2021·福建莆田二十四中高三调研]已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C8H8，下列说法正确的是(　　)

A．a、b、c均可与酸性高锰酸钾溶液反应

B．a、b、c的二氯代物均只有3种

C．a的同分异构体中除b、c外，还有可与溴水反应的物质

D．a、b、c中只有b、c的所有原子处于同一平面

8．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是(　　)

A．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3:1

D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种

9．[2021·成都七中高三月考]下列说法错误的是(　　)

A．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化生成CO2和H2O

B．和C4H10的一氯代物的数目不同(不含立体异构)

C．乙烯能使溴水褪色、能使酸性KMnO4溶液褪色，它们发生反应的类型不同

D．植物油通过氢化可以变成脂肪

10．实验室可用少量的溴和足量的乙醇制备1,2­二溴乙烷。制备装置如图。下列说法中不正确的是(　　)

A．使用恒压滴液漏斗的目的是防止有机物挥发，使漏斗内液体顺利滴下

B．实验中为了防止有机物大量挥发，应缓慢升高反应温度到170℃

C．装置丙中应加入氢氧化钠溶液，以吸收反应中可能生成的酸性气体

D．实验过程中应用冷水冷却装置丁，以避免溴大量挥发

二、不定项选择题

11．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物有两种

C．所有碳原子均处同一平面

D．生成1molC5H12至少需要2molH2

12．[2021·江西红色七校联考]已知苯乙烯的结构为。有关该物质的下列说法正确的是(　　)

A．该物质在一定条件下和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有6种

B．该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同

C．苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上

D．除去乙苯中混有的苯乙烯可以通入等量氢气反应

13．[2021·辽宁六校协作体上学期联考]下列说法正确的是(　　)

A．CCl4不能燃烧，常用作灭火剂

B．1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2

C．石油是复杂的混合物，通过分馏可以获得汽油、煤油等，通过催化重整可以获得乙烯、丙烯等

D．用玻璃棒蘸取牛油与氢氧化钠反应后的液体，滴入沸水中，若没有油状液体浮在水面，则说明皂化反应已经完全

14．[2021·辽宁六校协作体上学期联考]有机物a和苯通过反应合成b的过程如图(无机小分子产物略去)下列说法正确的是(　　)

A．该反应是加成反应

B．若R为—CH3时，b中所有原子可能共面

C．若R为—C4H9时，取代b苯环上的氢的一氯代物的可能的结构共有4种

D．若R为—C4H5O时，1molb最多可以与5molH2加成

15．有机物M、N、Q的转化关系如下图所示，下列说法正确的是(　　)

A．M的名称为异戊烷

B．N的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括本身)

C．Q的所有碳原子一定共面

D．Q能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，且褪色原理相同

三、非选择题

16．下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息：

回答下列问题：

(1)A～E中，属于烃的是________(填字母)。

(2)A能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)C催化氧化生成D的化学方程式为________________________________________。

(4)有机物B具有的性质是____________。(填序号)

①无色无味的液体；②有毒；③不溶于水；④密度比水大；⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

(5)E的水溶液能使紫色石蕊试液变红，说明E的水溶液显酸性，现设计一个实验来比较E与碳酸酸性的强弱，则该实验的原理是________________________________。(用化学方程式说明)

17．[2021·河北存瑞中学高三质检]芳香烃X，相对分子质量为92。以X为初始原料合成E，路线如下(部分产物和反应条件已略去)。

―→

回答下列问题：

(1)有机物X的结构简式为________。

(2)A→B的反应条件为________。

(3)C→D转化中①的化学方程式为___________________________________________。

(4)下列关于B的说法正确的是________。

a．核磁共振氢谱有5个峰

b．能发生消去反应和还原反应

c．能与钠反应放出氢气

d．能和NaOH溶液反应

(5)E有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有________种。

①遇NaHCO3溶液有气体放出

②芳香族化合物

其中不含甲基的有机物的结构简式为________。

(6)有机物X可通过三步合成W，W是高分子化合物的单体。

已知：Ⅰ.苯环上的甲基可以被酸性KMnO4氧化成羧基

Ⅱ.苯环侧链的硝基可被Fe/HCl还原为氨基，苯环侧链的氨基易被氧化

①F的结构简式为________，试剂a为________。

②在一定条件下W聚合成高分子化合物的化学方程式为________________________________________________________________________。

18．已知：Ⅰ.质谱分析测得有机化合物A的相对分子质量为92.5，含有碳、氢、氯三种元素，且氢的质量分数为9.73%。

Ⅱ.A有如下的转化关系

Ⅲ.与羟基相连的碳上没有氢原子的醇(结构：)不能氧化成醛或酮。

Ⅳ.F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9:1。

Ⅴ.E和G都能和新制的Cu(OH)2悬浊液反应，但反应类型不同，H是一种具有果香味的液体。

根据以上信息回答下列问题：

(1)A的分子式为________，A的结构简式为________。

(2)E的官能团为________(写化学式)，反应⑦的反应类型为________。

(3)D还有两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现，它们的结构简式和名称分别为________和________。

(4)在B的同分异构体中存在顺反异构现象，请写出其反式异构体的结构简式并命名：________、________。

(5)写出下列反应的化学方程式：

反应⑤________________________。

反应⑧________________________。

(6)若M的分子式为C4H2Cl8，不考虑立体异构，其同分异构体有________种。

专练59　烃、卤代烃

1．C　通过煤焦油的分馏可以获得大量的芳香烃，A错误；石油裂解的目的是为了得到乙烯、丙烯，B错误；煤的干馏产生了新的物质，发生了化学变化，C正确；煤中不含有苯和甲苯，但是通过煤干馏后分馏的方法得到苯和甲苯，D错误。

2．D　分子晶体的熔沸点与其相对分子质量成正比，所以含碳原子数相同的一溴代烷与烷烃相比，前者熔沸点高，故A错误；C6H14在常温下是液体，故B错误；烃均不溶于水，故C错误；烃的密度小于水的密度，D正确。

3．C　苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，A正确；苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C错误；苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。

4．C　当该卤代烃发生水解反应时，只断裂①键，生成醇；卤代烃的消去反应是连接－X的碳的相邻碳原子的一个H和－X被同时脱去引入双键，破坏的键是①和③，所以C正确。

5．C　该物质结构不对称，共有8种位置的H原子，则它的一氯代物有8种，A错；该分子中最多有9个原子共平面，B错；分子中含有C===C、—CH3、—CH2—，能发生加成、取代、氧化、还原反应，C正确；丁基苯的分子式为C10H14，柠檬烯的分子式为C10H16，二者分子式不同，不互为同分异构体，D错。

6．D　X的分子式为C8H8，A正确；有机物Y是X的同分异构体，则Y的不饱和度为5，且Y属于芳香烃，则Y分子中含有1个苯环，结合化学式可得Y的结构简式为，B正确；X分子中含碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生反应而使其褪色，C正确；X与足量的H2在一定条件下反应生成的环状饱和烃Z的结构简式为，Z分子中有2种等效氢原子，则Z的一氯代物有2种，D不正确。

7．C　a属于立方烷，结构中没有不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错；a的二氯代物有3种，b的二氯代物只有3种、c的二氯代物大于3种，故B错；a的同分异构体中除b、c外，还有苯乙烯，可与溴水反应，故C正确；根据a、b、c的结构知a、b、c中的所有原子不能处于同一平面，故D错。

8．A　二者属于卤代烃，均能发生水解反应，即取代反应，A正确；Q中苯环上的溴原子无法发生消去反应，P中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，无法发生消去反应，B错；Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3:1，一氯代物有2种，P中两个甲基上有6个等效氢原子，亚甲基上有4个等效氢原子，峰面积之比应为3:2，一氯代物有2种，C、D错。

9．A　乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化生成乙酸，故A错；根据分析知其一氯代物有3种，C4H10有正丁烷异丁烷两种异构体，正丁烷的一氯代物有2种，异丁烷的一氯代物也有2种，C4H10的一氯代物的数目共有4种，故B对；乙烯使溴水褪色，发生加成反应、使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应，反应的类型不同，故C对；植物油含不饱和高级脂肪酸甘油酯，加氢后，可以变成饱和高级脂肪酸甘油酯，由液态的油变成固态的脂肪，故D对。

10．B　实验的目的是用少量的溴与足量乙醇制备1,2­二溴乙烷，实验的原理：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O、CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。根据装置图，装置甲中CH3CH2OH发生消去反应制备CH2===CH2，由于浓H2SO4具有强氧化性，CH3CH2OH具有还原性，所以制得的乙烯中还混有SO2、CO2等杂质气体，SO2也能与溴反应，故气体通入装置丁之前必须除去其中混有的酸性杂质气体。由于乙醇易挥发，使用恒压滴液漏斗的目的是防止有机物挥发，并且使漏斗液面上方的压强与装置内压强相等，使漏斗内液体顺利滴下，A项正确；为了减少副反应的发生，应迅速升温到170℃，B项错误；装置丙中加入NaOH溶液，用于吸收反应中可能生成的SO2、CO2等酸性杂质气体，排除SO2的干扰，C项正确；由于溴易挥发，为了提高原料的利用率，实验过程中应用冷水冷却装置丁，以避免溴大量挥发，D项正确。

11．BC　环戊烯()，分子式为C5H8，与互为同分异构体，故A正确；二氯代物：、、，超过了两种，故B错误；由结构简式可知其中一个碳原子上连有4个碳原子，根据CH4是四面体结构，可得中所有碳原子一定不在同一平面上，故C错误；由生成C5H12，多出4molH，至少需要2molH2，故D项正确。

12．AB　在一定条件下和氢气完全加成，生成乙基环己烷，含6种H，则加成产物的一溴取代物有6种，A正确；碳碳双键与溴水发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，均褪色，但原理不同，B正确；苯环及碳碳双键均为平面结构，且直接相连，则苯乙烯分子的所有原子可能在同一平面上，C错误；苯环可与氢气发生加成反应，二者均与氢气发生加成反应，不能除杂，D错误。

13．D　CCl4不能燃烧，曾用作灭火剂，但因其与水高温下反应生成有毒物质，现在已被禁用，A错误；葡萄糖为单糖，不能水解，B错误；石油裂解可以获得乙烯、丙烯等，C错误；牛油不溶于水，密度比水小，会浮在水面，而牛油与氢氧化钠反应后生成的高级脂肪酸钠能溶于水，所以牛油与氢氧化钠反应后的液体，滴入沸水中，若没有油状液体浮在水面，则说明皂化反应已经完全，D正确。

14．D　烃基取代苯环上的氢原子，同时生成氯化氢，是取代反应，A错误；R为—CH3时，应具有甲烷的结构，不可能所有原子共平面，B错误；—C4H9有4种，所以若R为—C4H9，取代b苯环上的氢的一氯代物的可能的结构共有12种，C错误；R为—C4H5O，则不饱和度为2，且苯环上消耗3mol氢气，则1molb最多可以与5molH2加成，D正确。

15．AB　M的分子式为C5H12，名称为异戊烷，A正确；N的分子式为C5H11Cl，是戊烷的一氯代物，其碳链的位置结构分别为考虑一个氯原子取代时共8种情况。所以N的同分异构体有7种(不包括本身)，B正确；形成碳碳双键的两个碳原子以及碳原子直接相连的原子一定共面，而不直接相连的其他原子可能不共面，C错误；Q使溴的四氯化碳褪色是发生了加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，所以褪色原理不相同，D错误。

16．(1)AB　

(2)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

(4)②③

(5)CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋H2O＋CO2↑

解析：A能使溴水褪色说明含有碳碳双键或三键，结合其比例模型，可以知道A为CH2＝CH2；A能和水反应生成C，C由C、H、O三种元素组成，能与Na反应，则C为CH3CH2OH; 根据B的组成元素及其球棍模型知，B是；D的相对分子质量比C少2，且能由C催化氧化得到，D是CH3CHO, 乙醇与E反应生成相对分子质量为88的酯，则E为CH3COOH。

17．(1)　(2)NaOH水溶液、加热

(3)C6H5－CHO＋2Ag(NH3)2OH―→H2O＋2Ag＋3NH3＋C6H5－COONH4(条件：水浴加热)

(4)ac　(5)14种　

(6)①　酸性KMnO4溶液

②n(n－1)H2O

解析：相对分子质量为92的某芳香烃X的分子式为C7H8，其结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，则A为，B为，C为，D为，苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成E为。(5)E()的同分异构体同时符合下列条件：

①遇NaHCO3溶液有气体放出，说明含有羧基，②芳香族化合物，说明含有苯环，含有一个取代基为—CH2CH2COOH或者—CH(CH3)COOH，含有2个取代基为—CH3、—CH2COOH，或者—CH2CH3、—COOH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个—CH3、—COOH,2个—CH3处于邻位，—COOH有2种位置，2个—CH3处于间位，—COOH有3种位置，2个—CH3处于对位，—COOH有1种位置，共有14种，其中不含甲基的有机物的结构简式为；

(6)由高分子化合物的结构简式，逆推可知W为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，G与Fe/HCl反应生成W。①F的结构简式为：，试剂a为：酸性KMnO4溶液。②在一定条件下W聚合成高分子化合物的化学方程式为：

n＋(n－1)H2O。

18．(1)C4H9Cl　CH3—CH(CH3)—CH2Cl

(2)—CHO　消去反应

(3)CH3CH2CH2CH2—OH,1­丁醇

CH3CH2CH(CH3)—OH,2­丁醇

(4)　反­2­丁烯

(5)＋HCl―→

CH3CHCOOCCH3CH3CH3CH3＋H2O

(6)9

解析：(1)先求氢原子数目，n(H)＝，解得n(H)＝9，若原分子有1个Cl，则碳原子数为(92.5－35.5－9)/12＝4，若有2个氯不可能的。故分子式为C4H9Cl。据“F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9:1”。F为(CH3)3COH，C为(CH3)3Cl，B为异丁烯。又“E和G都能和新制的Cu(OH)2悬浊液反应，但反应类型不同”，说明E是醛，G只能是羧酸，则D只能是2­甲基丙醇，又由于A与NaOH溶液反应，则A自然为CH3—CH(CH3)—CH2Cl。

(2)E是醛类，含有醛基；D是醇，B是烯烃，则由D到B的反应是消去反应。

(3)丁基有四种，则另外两种醇的结构简式和名称分别是CH3CH2CH2CH2—OH：1­丁醇；

CH3CH2CH(CH3)—OH：2­丁醇。

(4)　反­2­丁烯

(5)反应⑤为异丁烯与HCl发生加成反应，根据F的结构式，即可写出化学方程式；反应⑧为(CH3)2CHCOOH与(CH3)3COH的酯化反应；

(6)C4H2Cl8的同分异构体数目与C4H8Cl2的同分异构体数目相同。一、考虑正丁烷，①同一个碳上，2个H代替2个Cl，有2种同分异构体；②不同碳上，2个H代替2个Cl，有4种同分异构体。二、考虑异丁烷，①同一个碳上，2个H代替2个Cl，有一种同分异构体；②不同碳上，2个H代替2个Cl，有2种同分异构体。所以，不考虑立体异构共有9种同分异构体。