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专题29 乙醇 乙酸 基本营养物质 常考点归纳与变式演练 学案 高中化学 二轮复习 人教版（2022年）
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这是一份专题29 乙醇 乙酸 基本营养物质 常考点归纳与变式演练 学案 高中化学 二轮复习 人教版（2022年），共20页。
专题29 乙醇 乙酸 基本营养物质
1.高考对本部分内容的考查以乙醇、乙酸、油脂、糖类、蛋白质的性质为知识主线，考查它们在生产生活中的应用。题型以选择题为主，难度适中。
2. 高考仍将以五类物质的性质为主要考点，注重乙醇的结构与性质关系的考查；着重考查羟基和羧基的性质。注意对基本营养物质的一些特性和鉴别方法的复习。
热点题型一：乙醇的结构与性质
热点题型二：乙酸的结构与性质
热点题型三：酯的结构、性质及制备
热点题型四：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较
热点题型五：基本营养物质的结构与性质
热点题型六：有机物分子中原子共面、共线
热点题型七：依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象
热点题型一：乙醇的结构与性质
1.组成：分子式C2H6O。
2.结构：结构简式CH3CH2OH或C2H5OH；官能团羟基(—OH)。
3.物理性质：无色，液态，密度比水小，水溶液与水可以以任意比互溶的物质。
4.化学性质
注意：不能用Na检验酒精中是否含有水，因为Na与乙醇发生反应生成H2。应向酒精中加入适量无水CuSO4，如无水CuSO4的颜色由白色变为蓝色则含有水
5.用途：燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精。
【例1】乙醇分子中不同的化学键如图。下列关于乙醇在不同的反应中断裂化学键的说法错误的是
A．与金属钠反应时，只有键①断裂
B．在Ag催化下与O2反应时，键①、③断裂
C．与CuO反应时，只有键①断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②、⑤断裂
【答案】C
【解析】A．与金属钠反应时，羟基上氢原子变为氢气，只有键①断裂，A正确；B．在Ag催化下与O2反应时生成乙醛，键①、③断裂，B正确；C．与CuO反应时生成乙醛，只有键①、③断裂，C错误；D．与浓硫酸共热至170℃时发生消去反应生成乙烯，键②、⑤断裂，D正确；答案选C。
【例2】下列说法正确的是
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，若变蓝则含水
②除去乙醇中微量的水可加入金属钠，使其完全反应
③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏
④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏
A．①③ B．②④ C．①④ D．③④
【答案】C
【解析】①用无水CuSO4可检验乙醇中是否有水存在，因为无水CuSO4遇水变蓝，故①正确；②乙醇和水均与金属钠反应生成H2，故②错误；③将含水的乙醇直接加热蒸馏，水也会挥发，所得乙醇不纯，故③错误；④获得无水乙醇，通常先用生石灰吸水，然后再蒸馏，故④正确；故选项C正确。
【变式1】橙花醇具玫瑰及苹果香气，可作香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是（ ）
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况）
D．1mol橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴
【答案】D
【解析】试题分析：A.在橙花醇分子中含有碳碳双键和醇羟基，所以既能发生取代反应，也能发生加成反应，正确；B.由于羟基连接的C原子有三种不同的H原子，所以在浓硫酸催化下加热脱水，可生成三种四烯烃，正确；C.根据橙花醇分子式及燃烧规律可知1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气，正确；D.1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗3mol的Br2，其质量是480g，错误。
【变式2】交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（ ）
①乙醇沸点低，易挥发 ②乙醇密度比水小 ③乙醇具有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物 ⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应
A．②⑤ B．②③ C．①③ D．①④
【答案】C
【解析】①乙醇沸点低，易挥发，可以易被检测，与测定原理有关；②乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；③乙醇分子中含有羟基，具有还原性，K2Cr2C7具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化为乙酸蓝绿色的Cr3+，与测定原理有关；④乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关；⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应，与测定原理无关；对乙醇的描述与此测定原理有关的是①③，故答案选C。
热点题型二：乙酸的结构与性质
1.组成：分子式C2H4O2。
2.结构：结构简式CH3COOH；官能团羧基(—COOH)。
3.物理性质：无色，液态，熔点16.6℃，水溶性易溶。
4.化学性质
5.用途：化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。
【例】下列关于乙酸的说法中，正确的是( )
①乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
②无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
③乙酸分子里有四个氢原子，所以它不是一元酸
④乙酸是一种重要的有机酸，常温下乙酸是有刺激性气味的液体
⑤1mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88g乙酸乙酯
⑥食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到
A．①②③④ B．①②③⑥ C．①②④⑥ D．②④⑤⑥
【答案】C
【解析】①乙酸的物理性质易溶于水和乙醇，乙酸是弱酸，其水溶液能导电，故说法正确；②无水乙酸在0℃下像水一样会结冰，无水乙酸又称为冰醋酸，属于纯净物，故说法正确；③乙酸的结构简式CH3COOH，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，属于一元酸，故说法错误；④乙酸的物理性质：常温下乙酸是有刺激性气味的液体，乙酸易溶于水和乙醇，乙酸是重要的含氧的衍生物，故说法正确；⑤乙酸的酯化反应是可逆反应，不能进行到底，故说法错误；⑥食醋中含有3%～5%的乙酸，乙醇连续被氧化成乙酸，故说法正确。
答案选C。
【变式】下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．相同条件下，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢
C．乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得，乙酸可由乙醇氧化制得
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应为皂化反应
【答案】D
【解析】A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分，故A正确；B．相同条件下，羧基中羟基H的活性>醇中羟基H的活性，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢，故B正确；C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被强氧化剂氧化制得乙酸，故C正确；D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应，故D错误；答案选D。
热点题型三：酯的结构、性质及制备
1.概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。
2.结构：一元酯的一般通式为 (R和R′为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为酯基()。
3.物理性质：酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
4.化学性质：酯在酸性或碱性环境下，可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
5.乙酸乙酯的制取
（1）实验原理：。
该反应的特点如下：
（2）实验装置
注意：
① 加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石，防止液体暴沸。
②玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。
③装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
④不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
（3）实验步骤：在试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按②中图示连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
（4）实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生，并可闻到香味。
（5）饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。
（6）反应条件及其意义
①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
②浓硫酸的作用：作催化剂，提高反应速率；作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
③可适当增加乙醇的量，提高乙酸的转化率。
④有冷凝回流装置，可提高产率。
【例1】为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下:
①在大试管A中配制反应混合液；②按图甲所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管；③待试管B(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥．
乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的．有关试剂部分数据如下:
物质
熔点/
沸点/
密度/()
乙醇
78.5
0.789
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
77.5
0.90
浓硫酸()
—
338.0
1.84
（1）配制反应混合液的主要操作步骤为___________________(不必指出液体体积)；写出制取乙酸乙酯的化学方程式____________________________．
（2）步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是___________________．
（3）写出步骤③中观察到的实验现象____________________．
（4）分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和溶液洗涤．通过洗涤可除去的杂质是____________________(填名称)；干燥乙酸乙酯最适宜的干燥剂为____________ (填字母)．
a． b．无水硫酸钠 c．碱石灰 d．固体
（5）某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台，铁夹，加热装置均已略去)制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有______________．
a．增加了温度计，有利于控制反应温度 b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液
c．增加了冷凝装置，有利于收集产物 d．反应容器容积大，容纳反应物的量多
【答案】（1） 在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀
（2）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失
（3）试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生
（4）乙醇 b
（5）abc
【解析】（1）配制反应混合液的主要操作步骤为在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀(不必指出液体体积)；乙醇与乙酸在浓硫酸作用下加热制取乙酸乙酯的化学方程式．故答案为：在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀；；（2）步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失．故答案为：反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失；（3）步骤③中观察到的实验现象试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生．故答案为：试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生；（4）分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和溶液洗涤，乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的，通过洗涤可除去的杂质是乙醇(填名称)；干燥乙酸乙酯最适宜的干燥剂为a．与水反应生成酸催化酯水解，故不符；b．无水硫酸钠与水生成硫酸钠晶体，故符合； c．碱石灰促进酯水解，故不符；d．固体促进酯水解，故不符；故选b；故答案为：乙醇；b；（5）与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有a．增加了温度计，有利于控制反应温度，减少副反应的发生，故符合； b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液，促进平衡正向移动，故符合；c．增加了冷凝装置，更快地冷凝液体，有利于收集产物，故符合；d．题中没有指出反应容器的大小，故不符；故答案为：abc。
【例2】羧酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢。A、发生酯化反应产生CH3COOCH2CH3，酯的相对分子质量为88，选项A错误；B、发生酯化反应产生CH3CO18OCH2CH3，酯的相对分子质量为90，选项B正确；C、发生酯化反应产生CH3C18O18OCH2CH3，酯的相对分子质量为92，选项C错误；D、发生酯化反应产生CH3COOCH2CH3，酯的相对分子质量为88，选项D错误。答案选B。
点睛：本题考查酯化反应的脱水方式及产生酯的相对分子质量的关系的知识。明确酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢是解题的关键。
【变式1】甲、乙两种有机物的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是
甲： 乙：
A．甲的分子式为C8H10O2 B．甲和乙互为同分异构体
C．甲和乙互为同系物 D．乙能发生酯化反应
【答案】D
【解析】A．甲分子中含有8个碳原子、8个氢原子、2个氧原子，对应分子式为C8H8O2，A错误；B．甲中含有8个碳原子，乙中含有7个碳原子，不可能互为同分异构体，B错误；C．甲属于酯类有机物，乙属于羧酸类有机物，所含官能团不同，故不属于同系物，C错误；D．乙中含有羧基，能与羟基发生酯化反应，D正确；故答案选D。
【变式2】有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是：浓硫酸、乙醇，加热
D．1mol Z可与2mol H2发生加成反应
【答案】D
【解析】A．Y中含有羰基、羟基，Y可以发生加成、氧化、取代、消去反应，A项正确；B．反应①、②均为取代反应，反应类型相同，B项正确；C．反应②是Z和乙醇发生酯化反应，反应条件为浓硫酸、乙醇、加热，C项正确；D．Z中含有羰基和羧基，羰基能和氢气发生加成反应，1mol Z可与1mol H2发生加成反应，D项错误；答案选D。
热点题型四：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
与NaHCO3
反应
水解
不反应
不反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
【例1】有下列三种物质①乙醇、②碳酸、③水，它们与钠反应产生氢气的速率由大到小的顺序是（ ）
A．①>②>③ B．②>①>③ C．③>①>② D．②>③>①
【答案】D
【解析】乙醇、碳酸、水和钠反应的实质都是和羟基上的氢原子反应。碳酸是酸，分子中的氢原子活性最大，与金属钠反应最快，水中的氢原子能电离，活性次之，乙醇是非电解质，不能电离，与金属钠反应最慢，故选D。
【例2】某有机物的结构简式如图所示
(1)该有机物含有的官能团有_________________________________
________________。
(2)1 mol该有机物与足量H2反应，消耗H2的物质的量为________。
(3)1 mol该有机物与足量Na反应，消耗Na的物质的量为________。
(4)1 mol该有机物与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量为________。
【答案】(1)—C≡C—、—OH、—COO—、—COOH
(2)5 mol
(3)2 mol
(4)3 mol
【变式1】在同温同压下，某有机物一定条件下，与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比（同温同压）为1：1，则此有机物可能是
A．HOOCCOOH B．HOCH2CH2CH2COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
【答案】B
【解析】有机物和足量的钠反应，该有机物中可能含有-OH或-COOH或-OH、-COOH，该机物与足量的小苏打溶液反应，说明该有机物含有-COOH，有机物与钠反应、与碳酸氢钠反应，二者生成的气体体积相等，则有机物中羧基数目与羟基数目相等，因此选项B符合；答案选B。
【变式2】已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。则可将转变为的方法是( )
①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 ③加热溶液，通入足量的SO2 ④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3
A．①②
B．①④
C．②③
D．②④
【答案】B
【解析】①.与足量的NaOH溶液共热，生成，根据酸性强弱顺序，在溶液中通入足量CO2，可得到，①符合题意；②. 与稀硫酸共热后，生成，加入足量的NaOH溶液，反应生成，②不合题意；③.加热溶液，通入足量的SO2，SO2与水反应生成H2SO3，其酸性比醋酸强，所以发生反应，生成，③不合题意；④与稀H2SO4共热后生成，苯酚不能与NaHCO3反应，苯甲酸能与NaHCO3反应，则与NaHCO3反应，生成 ，④符合题意。
综合以上分析，①④符合题意。故选B。
热点题型五：基本营养物质的结构与性质
1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成
有机物
元素组成
代表物
代表物分子
水溶性
糖类
单糖
C、H、O
葡萄糖、果糖
C6H12O6
易溶
二糖
麦芽糖、蔗糖
C12H22O11
易溶
多糖
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
—
油脂
油
C、H、O
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
不溶
脂肪
C、H、O
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
不溶
蛋白质
C、H、O、N、S、P等
酶、肌肉、毛发
氨基酸连接成的高分子
—
注意：
a.符合Cn(H2O)m通式的有机物不一定为糖类，有些糖类也不一定符合通式Cn(H2O)m
b.酯和油脂的联系与区别:酯类包含油脂，均含有—COO—；油脂为高级脂肪酸与甘油的酯化产物。
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
(1)糖类的性质
①葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]
②二糖(蔗糖、麦芽糖)
③多糖(淀粉、纤维素)
(2)油脂的性质
①油脂的水解
酸性条件下：
＋3C17H35COOH
碱性条件下：
＋3C17H35COONa
②油脂的氢化
油脂氢化在工业上用于生产硬化油，便于运输和储存。
注意：
a.常考的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)。
b.天然油脂都是混合物，都是小分子，不是高分子。
c.油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应又叫皂化反应
(3)蛋白质的性质
两性
蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐
水解
在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸
盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出
变性
受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性
颜色
反应
某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质
特性
灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蚕丝
注意：
a.盐析是物理过程，是可逆的。
b.重金属盐溶液使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变化是化学过程，是不可逆的。
3.糖类、油脂和蛋白质的用途
(1)糖类的用途
(2)油脂的用途：提供人体所需要的能量；用于生产肥皂和甘油；(3)蛋白质的用途：人类必需的营养物质；在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装；酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
【例1】下列说法错误的是
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2的CCl4溶液褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
【答案】A
【解析】A．蔗糖和麦芽糖均为双糖，果糖为单糖，故A错误；B．绝大多数酶是蛋白质，少数具有生物催化功能的分子不是蛋白质，如复合酶，故B正确；C．植物油为液态油脂，分子的烃基中含不饱和碳碳双键，这种脂肪酸酯，能使溴的四氯化碳褪色，发生加成反应，故 C正确；D．淀粉和纤维素为多糖，一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖，故D正确；答案选A。
【例2】某同学检验淀粉水解程度的实验如下：
步骤1：向淀粉溶液中加入一定量稀H2SO4，加热反应几分钟；冷却后取少量水解液，加入碘水，溶液显蓝色。
步骤2：另取少量水解液加入足量NaOH溶液，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热至沸腾，有砖红色沉淀生成。
该同学结合实验情况做出了以下判断，你认为其中说法不正确的是
A．步骤1加入稀H2SO4，目的是为了加快淀粉的水解速率
B．步骤2产生沉淀的方程式为：
C．步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解
D．实验结果并不能得出淀粉的水解反应是可逆过程的结论
【答案】B
【解析】A．硫酸是淀粉溶液水解的催化剂，所以步骤1加入稀H2SO4，目的是为了加快淀粉的水解速率，A正确；B．步骤2中先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热至沸腾，有砖红色沉淀生成，说明生成了还原性物质葡萄糖。由于溶液显碱性，不可能存在葡萄糖酸，而是生成相应的钠盐，该反应的化学方程式为：，B错误；C．步骤1证明含有淀粉，步骤2证明含有水解产生的葡萄糖，故步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解，C正确；D．由于水、淀粉的物质的量的多少不能确定，因此不能确定哪种反应物过量，因此就不能判断出淀粉的水解反应是否是可逆过程，D正确；故合理选项是B。
【变式1】下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是
A．淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物
B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料
C．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应
D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
【答案】D
【解析】A．淀粉、纤维素、蛋白质相对分子质量较大，都是天然高分子化合物，故A正确；B．丙烷在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，无污染，故B正确；C．乙酸含有羧基，油脂含有酯基，所以乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应，故C正确；D．葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，故D错误；故选D。
【例2】物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是 ( )
A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯
B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质
C．除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离
D．乙醇中含乙酸杂质，加入碳酸钠溶液洗涤，分液
【答案】A
【解析】A.乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，乙酸的酸性比碳酸强，能与Na2CO3反应生成二氧化碳而被吸收，然后分液可得到纯净的乙酸乙酯，故A正确；B.浓硝酸可以使蛋白质变性，变性为不可逆过程，最终得不到纯净的蛋白质，故B错误；C.光照条件下乙烷可以和Cl2反应，最终得不到乙烷，故C错误；D.乙醇与水互溶，混合液不会分层，该方法无法分离出乙醇，故D错误；故选A。
基本营养物质中的易错点归纳：
(1)符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类，如CH3COOH[C2(H2O)2]。
(2)葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体(因分子式中的n值不同)。
(3)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
(4)矿物油属于烃类物质，是石油及石油的分馏产品的主要成分。
(5)动、植物油脂属于酯类，是人类生存的重要营养物质。
2．淀粉水解产物检验时应注意的问题
(1)检验水解剩余淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银氨溶液反应或新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
热点题型六：有机物分子中原子共面、共线
1.两大规律
(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
如：(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2，其结构简式也可写成：
该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合)。
(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
2.判断方法
【例1】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3-丁二烯
【答案】 D
【解析】甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为CH3—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3-丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
【例2】下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C. 所有碳原子一定在同一平面上
D. 至少有16个原子共平面
【答案】 D
【解析】A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。
【变式1】青蒿酸具有抗疟作用，结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A．属于芳香族化合物 B．分子式为
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
【解析】A．结构简式中没有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；B．分子式为C15H22O2，B错误；C．结构中有多碳链相连、含环己烷的碳架结构，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；D．结构式中有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选D。
【变式2】咖啡酸具有较广泛的抑菌作用，结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是
A．分子中所有的碳原子不可能共平面
B．咖啡酸与邻羟基苯甲酸互为同系物
C．1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应
D．1mol咖啡酸分别与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，相同条件下生成气体的体积比为1：2
【答案】C
【解析】A．苯分子、乙烯分子是平面结构，两个平面共直线，可以在同一平面上；—COOH上的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯平面上，故该物质分子中所有的碳原子可能共平面，A错误；B．咖啡酸与邻羟基苯甲酸结构不相似，因此二者不能互为同系物，B错误；C．酚羟基的邻位、对位可与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应，C正确；D．咖啡酸分子中含有2个羟基、1个羧基，其中羟基和羧基都可与钠反应生成氢气，羧基与碳酸氢钠反应，则在相同条件下生成气体的体积比为3∶2，D错误﹔
故合理选项是C。
热点题型七：依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象
物质
试剂与方法
现象
饱和烃与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
羧酸
加入新制Cu(OH)2
蓝色絮状沉淀溶解
NaHCO3溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入银氨溶液，水浴加热
产生光亮银镜
加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾
产生砖红色沉淀
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛气味
【例1】下列实验方案不合理的是( )
A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C.鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液
D.鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中
【答案】 A
【解析】蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。
【例2】 下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
【答案】A
【解析】溴水和己烯发生加成反应而使溴水褪色，苯和四氯化碳都能萃取溴，但苯在上层，四氯化碳在下层，所以选项A正确，己烯、己炔都和溴水发生加成反应，己烷、环己烷、甲苯都能萃取溴，且密度都小于水的，无法鉴别，所以答案选A。
【变式】已知一定条件下CH3COOH能反应生成CH3COOCH＝CH2，下列说法错误的是
A．CH3COOCH2CH3和CH3COOCH＝CH2互为同系物
B．CH3COOH和HOCH2CHO互为同分异构体
C．CH3COOCH＝CH2能发生加成反应、水解反应
D．能用溴的四氯化碳溶液鉴别CH3COOCH＝CH2和CH3COOH
【答案】A
【解析】A．CH3COOCH2CH3为饱和酯类，CH3COOCH＝CH2为不饱和酯类，结构不相似，不是同系物，故A错误；B．CH3COOH和HOCH2CHO的分子式相同，均为C2H4O2，但结构本题，互为同分异构体，故B正确；C．CH3COOCH＝CH2中含有碳碳双键，能发生加成反应；含有酯基，能发生水解反应，故C正确；D．CH3COOCH＝CH2中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，而CH3COOH不能，可以用溴的四氯化碳溶液鉴别CH3COOCH＝CH2和CH3COOH，故D正确；故选A。
专题29 乙醇 乙酸 基本营养物质
1.高考对本部分内容的考查以乙醇、乙酸、油脂、糖类、蛋白质的性质为知识主线，考查它们在生产生活中的应用。题型以选择题为主，难度适中。
2. 高考仍将以五类物质的性质为主要考点，注重乙醇的结构与性质关系的考查；着重考查羟基和羧基的性质。注意对基本营养物质的一些特性和鉴别方法的复习。
热点题型一：乙醇的结构与性质
热点题型二：乙酸的结构与性质
热点题型三：酯的结构、性质及制备
热点题型四：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较
热点题型五：基本营养物质的结构与性质
热点题型六：有机物分子中原子共面、共线
热点题型七：依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象
热点题型一：乙醇的结构与性质
1.组成：分子式C2H6O。
2.结构：结构简式CH3CH2OH或C2H5OH；官能团羟基(—OH)。
3.物理性质：无色，液态，密度比水小，水溶液与水可以以任意比互溶的物质。
4.化学性质
注意：不能用Na检验酒精中是否含有水，因为Na与乙醇发生反应生成H2。应向酒精中加入适量无水CuSO4，如无水CuSO4的颜色由白色变为蓝色则含有水
5.用途：燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精。
【例1】乙醇分子中不同的化学键如图。下列关于乙醇在不同的反应中断裂化学键的说法错误的是
A．与金属钠反应时，只有键①断裂
B．在Ag催化下与O2反应时，键①、③断裂
C．与CuO反应时，只有键①断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②、⑤断裂
【答案】C
【解析】A．与金属钠反应时，羟基上氢原子变为氢气，只有键①断裂，A正确；B．在Ag催化下与O2反应时生成乙醛，键①、③断裂，B正确；C．与CuO反应时生成乙醛，只有键①、③断裂，C错误；D．与浓硫酸共热至170℃时发生消去反应生成乙烯，键②、⑤断裂，D正确；答案选C。
【例2】下列说法正确的是
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，若变蓝则含水
②除去乙醇中微量的水可加入金属钠，使其完全反应
③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏
④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏
A．①③ B．②④ C．①④ D．③④
【答案】C
【解析】①用无水CuSO4可检验乙醇中是否有水存在，因为无水CuSO4遇水变蓝，故①正确；②乙醇和水均与金属钠反应生成H2，故②错误；③将含水的乙醇直接加热蒸馏，水也会挥发，所得乙醇不纯，故③错误；④获得无水乙醇，通常先用生石灰吸水，然后再蒸馏，故④正确；故选项C正确。
【变式1】橙花醇具玫瑰及苹果香气，可作香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是（ ）
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况）
D．1mol橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴
【答案】D
【解析】试题分析：A.在橙花醇分子中含有碳碳双键和醇羟基，所以既能发生取代反应，也能发生加成反应，正确；B.由于羟基连接的C原子有三种不同的H原子，所以在浓硫酸催化下加热脱水，可生成三种四烯烃，正确；C.根据橙花醇分子式及燃烧规律可知1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气，正确；D.1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗3mol的Br2，其质量是480g，错误。
【变式2】交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（ ）
①乙醇沸点低，易挥发 ②乙醇密度比水小 ③乙醇具有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物 ⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应
A．②⑤ B．②③ C．①③ D．①④
【答案】C
【解析】①乙醇沸点低，易挥发，可以易被检测，与测定原理有关；②乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；③乙醇分子中含有羟基，具有还原性，K2Cr2C7具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化为乙酸蓝绿色的Cr3+，与测定原理有关；④乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关；⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应，与测定原理无关；对乙醇的描述与此测定原理有关的是①③，故答案选C。
热点题型二：乙酸的结构与性质
1.组成：分子式C2H4O2。
2.结构：结构简式CH3COOH；官能团羧基(—COOH)。
3.物理性质：无色，液态，熔点16.6℃，水溶性易溶。
4.化学性质
5.用途：化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。
【例】下列关于乙酸的说法中，正确的是( )
①乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
②无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
③乙酸分子里有四个氢原子，所以它不是一元酸
④乙酸是一种重要的有机酸，常温下乙酸是有刺激性气味的液体
⑤1mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88g乙酸乙酯
⑥食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到
A．①②③④ B．①②③⑥ C．①②④⑥ D．②④⑤⑥
【答案】C
【解析】①乙酸的物理性质易溶于水和乙醇，乙酸是弱酸，其水溶液能导电，故说法正确；②无水乙酸在0℃下像水一样会结冰，无水乙酸又称为冰醋酸，属于纯净物，故说法正确；③乙酸的结构简式CH3COOH，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，属于一元酸，故说法错误；④乙酸的物理性质：常温下乙酸是有刺激性气味的液体，乙酸易溶于水和乙醇，乙酸是重要的含氧的衍生物，故说法正确；⑤乙酸的酯化反应是可逆反应，不能进行到底，故说法错误；⑥食醋中含有3%～5%的乙酸，乙醇连续被氧化成乙酸，故说法正确。
答案选C。
【变式】下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．相同条件下，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢
C．乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得，乙酸可由乙醇氧化制得
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应为皂化反应
【答案】D
【解析】A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分，故A正确；B．相同条件下，羧基中羟基H的活性>醇中羟基H的活性，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢，故B正确；C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被强氧化剂氧化制得乙酸，故C正确；D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应，故D错误；答案选D。
热点题型三：酯的结构、性质及制备
1.概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。
2.结构：一元酯的一般通式为 (R和R′为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为酯基()。
3.物理性质：酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
4.化学性质：酯在酸性或碱性环境下，可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
5.乙酸乙酯的制取
（1）实验原理：。
该反应的特点如下：
（2）实验装置
注意：
① 加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石，防止液体暴沸。
②玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。
③装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
④不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
（3）实验步骤：在试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按②中图示连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
（4）实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生，并可闻到香味。
（5）饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。
（6）反应条件及其意义
①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
②浓硫酸的作用：作催化剂，提高反应速率；作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
③可适当增加乙醇的量，提高乙酸的转化率。
④有冷凝回流装置，可提高产率。
【例1】为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下:
①在大试管A中配制反应混合液；②按图甲所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管；③待试管B(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥．
乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的．有关试剂部分数据如下:
物质
熔点/
沸点/
密度/()
乙醇
78.5
0.789
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
77.5
0.90
浓硫酸()
—
338.0
1.84
（1）配制反应混合液的主要操作步骤为___________________(不必指出液体体积)；写出制取乙酸乙酯的化学方程式____________________________．
（2）步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是___________________．
（3）写出步骤③中观察到的实验现象____________________．
（4）分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和溶液洗涤．通过洗涤可除去的杂质是____________________(填名称)；干燥乙酸乙酯最适宜的干燥剂为____________ (填字母)．
a． b．无水硫酸钠 c．碱石灰 d．固体
（5）某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台，铁夹，加热装置均已略去)制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有______________．
a．增加了温度计，有利于控制反应温度 b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液
c．增加了冷凝装置，有利于收集产物 d．反应容器容积大，容纳反应物的量多
【答案】（1） 在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀
（2）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失
（3）试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生
（4）乙醇 b
（5）abc
【解析】（1）配制反应混合液的主要操作步骤为在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀(不必指出液体体积)；乙醇与乙酸在浓硫酸作用下加热制取乙酸乙酯的化学方程式．故答案为：在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀；；（2）步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失．故答案为：反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失；（3）步骤③中观察到的实验现象试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生．故答案为：试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生；（4）分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和溶液洗涤，乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的，通过洗涤可除去的杂质是乙醇(填名称)；干燥乙酸乙酯最适宜的干燥剂为a．与水反应生成酸催化酯水解，故不符；b．无水硫酸钠与水生成硫酸钠晶体，故符合； c．碱石灰促进酯水解，故不符；d．固体促进酯水解，故不符；故选b；故答案为：乙醇；b；（5）与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有a．增加了温度计，有利于控制反应温度，减少副反应的发生，故符合； b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液，促进平衡正向移动，故符合；c．增加了冷凝装置，更快地冷凝液体，有利于收集产物，故符合；d．题中没有指出反应容器的大小，故不符；故答案为：abc。
【例2】羧酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢。A、发生酯化反应产生CH3COOCH2CH3，酯的相对分子质量为88，选项A错误；B、发生酯化反应产生CH3CO18OCH2CH3，酯的相对分子质量为90，选项B正确；C、发生酯化反应产生CH3C18O18OCH2CH3，酯的相对分子质量为92，选项C错误；D、发生酯化反应产生CH3COOCH2CH3，酯的相对分子质量为88，选项D错误。答案选B。
点睛：本题考查酯化反应的脱水方式及产生酯的相对分子质量的关系的知识。明确酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢是解题的关键。
【变式1】甲、乙两种有机物的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是
甲： 乙：
A．甲的分子式为C8H10O2 B．甲和乙互为同分异构体
C．甲和乙互为同系物 D．乙能发生酯化反应
【答案】D
【解析】A．甲分子中含有8个碳原子、8个氢原子、2个氧原子，对应分子式为C8H8O2，A错误；B．甲中含有8个碳原子，乙中含有7个碳原子，不可能互为同分异构体，B错误；C．甲属于酯类有机物，乙属于羧酸类有机物，所含官能团不同，故不属于同系物，C错误；D．乙中含有羧基，能与羟基发生酯化反应，D正确；故答案选D。
【变式2】有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是：浓硫酸、乙醇，加热
D．1mol Z可与2mol H2发生加成反应
【答案】D
【解析】A．Y中含有羰基、羟基，Y可以发生加成、氧化、取代、消去反应，A项正确；B．反应①、②均为取代反应，反应类型相同，B项正确；C．反应②是Z和乙醇发生酯化反应，反应条件为浓硫酸、乙醇、加热，C项正确；D．Z中含有羰基和羧基，羰基能和氢气发生加成反应，1mol Z可与1mol H2发生加成反应，D项错误；答案选D。
热点题型四：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
与NaHCO3
反应
水解
不反应
不反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
【例1】有下列三种物质①乙醇、②碳酸、③水，它们与钠反应产生氢气的速率由大到小的顺序是（ ）
A．①>②>③ B．②>①>③ C．③>①>② D．②>③>①
【答案】D
【解析】乙醇、碳酸、水和钠反应的实质都是和羟基上的氢原子反应。碳酸是酸，分子中的氢原子活性最大，与金属钠反应最快，水中的氢原子能电离，活性次之，乙醇是非电解质，不能电离，与金属钠反应最慢，故选D。
【例2】某有机物的结构简式如图所示
(1)该有机物含有的官能团有_________________________________
________________。
(2)1 mol该有机物与足量H2反应，消耗H2的物质的量为________。
(3)1 mol该有机物与足量Na反应，消耗Na的物质的量为________。
(4)1 mol该有机物与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量为________。
【答案】(1)—C≡C—、—OH、—COO—、—COOH
(2)5 mol
(3)2 mol
(4)3 mol
【变式1】在同温同压下，某有机物一定条件下，与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比（同温同压）为1：1，则此有机物可能是
A．HOOCCOOH B．HOCH2CH2CH2COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
【答案】B
【解析】有机物和足量的钠反应，该有机物中可能含有-OH或-COOH或-OH、-COOH，该机物与足量的小苏打溶液反应，说明该有机物含有-COOH，有机物与钠反应、与碳酸氢钠反应，二者生成的气体体积相等，则有机物中羧基数目与羟基数目相等，因此选项B符合；答案选B。
【变式2】已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。则可将转变为的方法是( )
①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 ③加热溶液，通入足量的SO2 ④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3
A．①②
B．①④
C．②③
D．②④
【答案】B
【解析】①.与足量的NaOH溶液共热，生成，根据酸性强弱顺序，在溶液中通入足量CO2，可得到，①符合题意；②. 与稀硫酸共热后，生成，加入足量的NaOH溶液，反应生成，②不合题意；③.加热溶液，通入足量的SO2，SO2与水反应生成H2SO3，其酸性比醋酸强，所以发生反应，生成，③不合题意；④与稀H2SO4共热后生成，苯酚不能与NaHCO3反应，苯甲酸能与NaHCO3反应，则与NaHCO3反应，生成 ，④符合题意。
综合以上分析，①④符合题意。故选B。
热点题型五：基本营养物质的结构与性质
1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成
有机物
元素组成
代表物
代表物分子
水溶性
糖类
单糖
C、H、O
葡萄糖、果糖
C6H12O6
易溶
二糖
麦芽糖、蔗糖
C12H22O11
易溶
多糖
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
—
油脂
油
C、H、O
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
不溶
脂肪
C、H、O
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
不溶
蛋白质
C、H、O、N、S、P等
酶、肌肉、毛发
氨基酸连接成的高分子
—
注意：
a.符合Cn(H2O)m通式的有机物不一定为糖类，有些糖类也不一定符合通式Cn(H2O)m
b.酯和油脂的联系与区别:酯类包含油脂，均含有—COO—；油脂为高级脂肪酸与甘油的酯化产物。
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
(1)糖类的性质
①葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]
②二糖(蔗糖、麦芽糖)
③多糖(淀粉、纤维素)
(2)油脂的性质
①油脂的水解
酸性条件下：
＋3C17H35COOH
碱性条件下：
＋3C17H35COONa
②油脂的氢化
油脂氢化在工业上用于生产硬化油，便于运输和储存。
注意：
a.常考的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)。
b.天然油脂都是混合物，都是小分子，不是高分子。
c.油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应又叫皂化反应
(3)蛋白质的性质
两性
蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐
水解
在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸
盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出
变性
受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性
颜色
反应
某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质
特性
灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蚕丝
注意：
a.盐析是物理过程，是可逆的。
b.重金属盐溶液使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变化是化学过程，是不可逆的。
3.糖类、油脂和蛋白质的用途
(1)糖类的用途
(2)油脂的用途：提供人体所需要的能量；用于生产肥皂和甘油；(3)蛋白质的用途：人类必需的营养物质；在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装；酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
【例1】下列说法错误的是
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2的CCl4溶液褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
【答案】A
【解析】A．蔗糖和麦芽糖均为双糖，果糖为单糖，故A错误；B．绝大多数酶是蛋白质，少数具有生物催化功能的分子不是蛋白质，如复合酶，故B正确；C．植物油为液态油脂，分子的烃基中含不饱和碳碳双键，这种脂肪酸酯，能使溴的四氯化碳褪色，发生加成反应，故 C正确；D．淀粉和纤维素为多糖，一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖，故D正确；答案选A。
【例2】某同学检验淀粉水解程度的实验如下：
步骤1：向淀粉溶液中加入一定量稀H2SO4，加热反应几分钟；冷却后取少量水解液，加入碘水，溶液显蓝色。
步骤2：另取少量水解液加入足量NaOH溶液，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热至沸腾，有砖红色沉淀生成。
该同学结合实验情况做出了以下判断，你认为其中说法不正确的是
A．步骤1加入稀H2SO4，目的是为了加快淀粉的水解速率
B．步骤2产生沉淀的方程式为：
C．步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解
D．实验结果并不能得出淀粉的水解反应是可逆过程的结论
【答案】B
【解析】A．硫酸是淀粉溶液水解的催化剂，所以步骤1加入稀H2SO4，目的是为了加快淀粉的水解速率，A正确；B．步骤2中先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热至沸腾，有砖红色沉淀生成，说明生成了还原性物质葡萄糖。由于溶液显碱性，不可能存在葡萄糖酸，而是生成相应的钠盐，该反应的化学方程式为：，B错误；C．步骤1证明含有淀粉，步骤2证明含有水解产生的葡萄糖，故步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解，C正确；D．由于水、淀粉的物质的量的多少不能确定，因此不能确定哪种反应物过量，因此就不能判断出淀粉的水解反应是否是可逆过程，D正确；故合理选项是B。
【变式1】下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是
A．淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物
B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料
C．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应
D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
【答案】D
【解析】A．淀粉、纤维素、蛋白质相对分子质量较大，都是天然高分子化合物，故A正确；B．丙烷在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，无污染，故B正确；C．乙酸含有羧基，油脂含有酯基，所以乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应，故C正确；D．葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，故D错误；故选D。
【例2】物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是 ( )
A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯
B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质
C．除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离
D．乙醇中含乙酸杂质，加入碳酸钠溶液洗涤，分液
【答案】A
【解析】A.乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，乙酸的酸性比碳酸强，能与Na2CO3反应生成二氧化碳而被吸收，然后分液可得到纯净的乙酸乙酯，故A正确；B.浓硝酸可以使蛋白质变性，变性为不可逆过程，最终得不到纯净的蛋白质，故B错误；C.光照条件下乙烷可以和Cl2反应，最终得不到乙烷，故C错误；D.乙醇与水互溶，混合液不会分层，该方法无法分离出乙醇，故D错误；故选A。
基本营养物质中的易错点归纳：
(1)符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类，如CH3COOH[C2(H2O)2]。
(2)葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体(因分子式中的n值不同)。
(3)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
(4)矿物油属于烃类物质，是石油及石油的分馏产品的主要成分。
(5)动、植物油脂属于酯类，是人类生存的重要营养物质。
2．淀粉水解产物检验时应注意的问题
(1)检验水解剩余淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银氨溶液反应或新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
热点题型六：有机物分子中原子共面、共线
1.两大规律
(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
如：(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2，其结构简式也可写成：
该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合)。
(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
2.判断方法
【例1】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3-丁二烯
【答案】 D
【解析】甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为CH3—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3-丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
【例2】下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C. 所有碳原子一定在同一平面上
D. 至少有16个原子共平面
【答案】 D
【解析】A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。
【变式1】青蒿酸具有抗疟作用，结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A．属于芳香族化合物 B．分子式为
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
【解析】A．结构简式中没有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；B．分子式为C15H22O2，B错误；C．结构中有多碳链相连、含环己烷的碳架结构，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；D．结构式中有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选D。
【变式2】咖啡酸具有较广泛的抑菌作用，结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是
A．分子中所有的碳原子不可能共平面
B．咖啡酸与邻羟基苯甲酸互为同系物
C．1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应
D．1mol咖啡酸分别与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，相同条件下生成气体的体积比为1：2
【答案】C
【解析】A．苯分子、乙烯分子是平面结构，两个平面共直线，可以在同一平面上；—COOH上的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯平面上，故该物质分子中所有的碳原子可能共平面，A错误；B．咖啡酸与邻羟基苯甲酸结构不相似，因此二者不能互为同系物，B错误；C．酚羟基的邻位、对位可与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应，C正确；D．咖啡酸分子中含有2个羟基、1个羧基，其中羟基和羧基都可与钠反应生成氢气，羧基与碳酸氢钠反应，则在相同条件下生成气体的体积比为3∶2，D错误﹔
故合理选项是C。
热点题型七：依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象
物质
试剂与方法
现象
饱和烃与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
羧酸
加入新制Cu(OH)2
蓝色絮状沉淀溶解
NaHCO3溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入银氨溶液，水浴加热
产生光亮银镜
加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾
产生砖红色沉淀
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛气味
【例1】下列实验方案不合理的是( )
A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C.鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液
D.鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中
【答案】 A
【解析】蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。
【例2】 下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
【答案】A
【解析】溴水和己烯发生加成反应而使溴水褪色，苯和四氯化碳都能萃取溴，但苯在上层，四氯化碳在下层，所以选项A正确，己烯、己炔都和溴水发生加成反应，己烷、环己烷、甲苯都能萃取溴，且密度都小于水的，无法鉴别，所以答案选A。
【变式】已知一定条件下CH3COOH能反应生成CH3COOCH＝CH2，下列说法错误的是
A．CH3COOCH2CH3和CH3COOCH＝CH2互为同系物
B．CH3COOH和HOCH2CHO互为同分异构体
C．CH3COOCH＝CH2能发生加成反应、水解反应
D．能用溴的四氯化碳溶液鉴别CH3COOCH＝CH2和CH3COOH
【答案】A
【解析】A．CH3COOCH2CH3为饱和酯类，CH3COOCH＝CH2为不饱和酯类，结构不相似，不是同系物，故A错误；B．CH3COOH和HOCH2CHO的分子式相同，均为C2H4O2，但结构本题，互为同分异构体，故B正确；C．CH3COOCH＝CH2中含有碳碳双键，能发生加成反应；含有酯基，能发生水解反应，故C正确；D．CH3COOCH＝CH2中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，而CH3COOH不能，可以用溴的四氯化碳溶液鉴别CH3COOCH＝CH2和CH3COOH，故D正确；故选A。
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