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专题30 认识有机化合物 常考点归纳与变式演练 学案 高中化学 二轮复习 人教版（2022年）
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这是一份专题30 认识有机化合物 常考点归纳与变式演练 学案 高中化学 二轮复习 人教版（2022年），共25页。
1.本部分内容在高考中主要出现在选考有机推断题中，同分异构体的考查也可能出现在选择题中。
2.命题角度:一是推断新型有机分子中含有何种官能团及对应的化学性质；
二是有机化合物的结构和命名，有机物命名中，烧炫和烯炫的命名是考试的重点；
三是同分异构体的书写及判断，它是高考必考内容；
四是有机化合物分子式及结构的确定，特别是确定分子结构的物理方法，如红外光谱和核磁共振氢谱。
热点题型一：有机化合物的分类及官能团的命名
热点题型二：有机化合物的结构特点、同系物
热点题型三：限定范围书写和补写同分异构体
热点题型四：有机物的命名
热点题型五：研究有机化合物的一般步骤和方法
热点题型一：有机化合物的分类及官能团的命名
1.根据分子组成中是否含有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
2.根据分子中碳骨架的形状分类
3.按官能团分类
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
注意：
（1）官能团相同的物质不一定是同一类物质，如醇类和酚类官能团相同，类别不同，羟基直接连在苯环上属于酚，连在链烃基上属于醇。
（2）含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等，醛基不与烃基相连，不属于醛类。
（3）书写官能团结构式时，碳碳双键不能写成C===C，应写为；碳碳三键不能写成，应写为；醚键不能写成C—O—C，应写为。
（4）苯环不属于官能团。
【例1】下列关于烃的衍生物和官能团的说法中，正确的是
A．含有官能团的有机物就是烃的衍生物
B．苯及其同系物没有官能团
C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物一定是烃的衍生物
D．烃的衍生物不一定含有碳元素
【答案】B
【解析】A．烯烃、炔烃含有官能团，但还是烃，不是烃的衍生物，A错误；B．苯的同系物是含一个苯环，侧链为烷基的化合物，苯环不是官能团，因此苯和苯的同系物没有官能团，B正确；C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物可能为无机物，如是碳酸，不是烃的衍生物，C错误；D．烃的衍生物中只是H被其它原子或原子团取代，而C原子没有发生变化，所以一定含C原子，D错误；选B。
【例2】我们已经学习过有机化合物的分类，用已有的知识对下列有机物的分类其正确的是
A．是脂环化合物B．是芳香族化合物
C．是链状化合物D．乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃
【答案】C
【解析】A．该结构中含有的是苯环，是芳香环化合物，故A错误；B．该结构中不含苯环不属于芳香族化合物，故B错误；C．由结构简式可知该结构中不含环状结构，属于链状化合物，故C正确；D．苯属于芳香化合物，故D错误；故选：C。
【变式1】按要求回答下列问题：
（1）的分子式为___________，按碳的骨架分，该有机物属于___________(填字母)。
a.环状化合物 b.脂环烃 c.芳香化合物 d.苯的同系物
（2）一种光驱分子马达结构如图所示：
①该分子中含有的官能团名称是___________。
②1ml该物质完全燃烧，需要O2___________ml。
【答案】（1） C10H20 ab
（2） 碳碳三键、羧基 44.5
【解析】（1）该有机物分子中含有10个C、20个H，其分子式为C10H20；该有机物分子中含有环，属于环状化合物、脂环烃，其分子中不含苯环，该有机物不属于芳香化合物、苯的同系物；答案选ab。
（2）①该分子中含有的官能团名称是碳碳三键、羧基；②有机物的化学式为C34H46O2，1 ml有机物消耗氧气的物质的量为1 ml×（）=44.5 ml。
【变式2】请根据官能团的不同对下列有机物进行分类：①；②；③；④；⑤；⑥
（1）酚：___________；酮：___________；醛：___________填序号；（2）④的官能团的名称为___________、⑥的官能团的名称为___________。
【答案】（1） ③ ② ⑤
（2） 溴原子(或碳溴键) 羧基
【解析】（1）酚类物质中，羟基直接连接在苯环上，③符合；酮含有羰基，②符合；醛含有醛基，⑤符合，故答案为：③；②；⑤；（2）由结构简式可知④的官能团为溴原子(或碳溴键)、⑥的官能团为羧基，故答案为：溴原子(或碳溴键)；羧基；热点题型二：有机化合物的结构特点、同系物
1.有机化合物中碳原子的成键特点
2.有机物结构的三种常用表示方法
3.同系物：
注意：具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。
【例1】下列表示不正确的是
A．乙烯的实验式：B．甲酸的结构简式：HCOOH
C．3-甲基戊烷的键线式：D．丙烷的球棍模型：
【答案】C
【解析】A．实验式即最简式，故乙烯的实验式为，A正确；B．甲酸分子中有一个碳原子，官能团为羧基，故结构简式为HCOOH，B正确；C．的名称为2-甲基丁烷，故C错误；D．丙烷分子中含有3个碳原子，球棍模型为，故D正确；故选C。
【例2】下列各物质中：互为同分异构体的是___，互为同系物的是__，属于同一种物质的是___。
A．CH3CH2CH3、 B．CH3-CH=CH-CH3、CH2=CH-CH2-CH3 C．CH2=CH-CH3、C2H4 D．、 E.CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3
【答案】B、E A、C D
【解析】B.CH3-CH=CH-CH3、CH2=CH-CH2-CH3 分子式相同，结构不同，属于同分异构体；E.CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3分子式相同，结构不同，属于同分异构体；互为同分异构体的是B、E；A.CH3CH2CH3、 结构相似，分子组成上相差2个CH2原子团，属于同系物；C.CH2=CH-CH3、C2H4（乙烯：CH2=CH2）结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，属于同系物；互为同系物的是A、C； D.、 均为2-甲基丁烷，属于同一种物质的是D。
【变式1】下列表示不正确的是
A．乙烯的结构式：
B．甲酸甲酯的结构简式：
C．异丁烷的结构简式：
D．甲基的电子式：
【答案】B
【解析】A．乙烯含有碳碳双键，H原子以单键与C原子相连，结构式为，A正确；B．甲酸甲酯的结构简式为，选项所给为分子式，B错误；C．异丁烷含有4个碳原子，有一个支链，结构简式为，C正确；D．甲基显电中性，电子式为，D正确；综上所述答案为B。
【变式2】按要求完成下列填空：
（1）下列各组微粒，请按要求将序号填空：
①H与D ②O2与O3 ③正戊烷与环戊烷 ④C2H6与CH3CH2CH2CH3 ⑤C2H4与C3H6 ⑥CH2═CHCH═CH2与CHCH ⑦液氯与氯气 ⑧氯化氢与盐酸 ⑨和 ⑩与
属于同素异形体的是_______ ；属于同位素的是_________ ；属于同种物质的是___________；属于同系物的是__________ 。
（2）某有机物分子式为C5H12，该有机物分子中只有一种相同化学环境的氢，有机物的结构简式为___________。
【答案】（1）② ① ⑦⑨⑩ ④
（2）（2）
【解析】（1）同素异形体：是同种元素组成结构不同的单质，符合同素异形体定义的是②；同位素：质子数相同，中子数不同同种元素不同原子的互称，符合定义的是①；液氯是氯气液化后得到的，因此液氯与氯气属于同种物质，盐酸是氯化氢溶于水，属于混合物，氯化氢属于纯净物，因此氯化氢和盐酸不属于同种物质，甲烷的空间构型为正四面体，因此和属于同种物质，苯空间构型为平面正六边形，与属于同种物质，因此属于同种物质的是⑦⑨⑩；同系物是结构相似，分子组成上相差若干“CH2”原子团的有机物，属于同系物的是④；（2）该有机物只有一种相同化学环境的H，即该有机物的结构简式为。
热点题型三：限定范围书写和补写同分异构体
1.同分异构体的常见类型
注意：并不是所有烯烃均存在顺反异构体，任一双键碳原子上连有的原子或原子团都不相同时，才有顺反异构体。
2.常见的官能团类别异构
3. 限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)芳香族化合物同分异构体
①烷基的类别与个数，即碳链异构。
②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机物
一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：
【例】根据要求回答下列问题：
(1)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___________种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是___________(写结构简式)。
(2)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________。
(3)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有___________种。
(4)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)___________。
(5)F是B()的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为___________。
(6)X为D()的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式___________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1ml的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
【答案】（1）5
（2） 、、、、(任选三种)
（3）9
（4）、
（5） 9
（6） 、
【解析】(1)同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合该有机物的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为；核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为；(2)F需满足条件：ⅰ．与具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ．分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有等；(3)G()的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种；(4)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、；(5)B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30gF的物质的量为0.05ml，生成的二氧化碳的物质的量为0.1ml，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为；(6)由限定条件可知，X分子中含有苯环；由1mlX与足量钠反应可生成1ml氢气可知，X分子中含有2个—OH；由分子中有三种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称，结合分子中三种氢原子的个数比可写出X的结构简式为、。
【变式】按要求书写多种限制条件的同分异构体。
(1)二元取代芳香化合物H是G()的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。
则符合上述条件的H共有___________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。
的一种同分异构体具有以下性质：
①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1
则0.5ml该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4ml·L-1NaOH溶液___________mL。
(3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有___________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________。
(4)芳香化合物X是的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3溶液反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：___________、___________。
(5)已知有机化合物甲符合下列条件：
①与互为同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机化合物甲的结构简式：___________。
(6)的芳香同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．可以发生水解反应；c．可以发生银镜反应。
符合以上性质特点的H共有___________种。
【答案】（1）11 或
（2）500
（3）13
（4）
（5） 、
（6）10
【解析】(1)H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：①能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；若其中一个为甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构；若两个均为，共有间、邻位2种结构；若一个为，另一个可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
。
(2)的同分异构体中：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的是，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为+4NaOH ＋2HCOONa＋2H2O，则0.5ml该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4ml·L-1NaOH溶液500mL。
(3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：若苯环上含有羟基和—CH2COOH，有邻、间、对位3种；若苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种，共有13种；其中核磁共振氢谱为五组峰的是。
(5)由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，苯环上有3个支链，说明苯环上连有2个甲基和一个—CH2OH，由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1可知，有机化合物甲的结构简式为。
(6)H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；b．可以发生水解反应，说明含有酯基；c．可发生银镜反应，说明含有醛基。则符合以上性质特点的H有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，共10种。
热点题型四：有机物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
如：
注意：
烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”、“2－乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
2.烯烃和炔烃的命名
如命名为4－甲基－1－戊炔。
注意：
有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“－”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如：称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
注意：
其他烃的衍生物命名主链必须含有官能团，卤代烃、酸使名时，一般要指出官能团位置，在醛、羧酸、酚中含有官能团的碳默认为1号碳。
4.烃的含氧衍生物的命名
（1）醇、醛、羧酸的命名
（2）酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。
【例1】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是
A． 2—甲基—1—溴丙烷
B． 2—甲基—3—3丁烯
C． 2，3—二甲基—4—乙基戊烷
D． 对二苯甲酸
【答案】A
【解析】A．最长碳链有3个碳，从右侧开始编写碳号，名称为：2—甲基—1—溴丙烷，A正确；B．应该从右侧开始编碳号，官能团在右侧，名称为：3—甲基—1—丁烯，B错误；C．主链选择错误，主链上有6个碳，从右侧开始编碳号，名称为：2，3，4—三甲基乙基己烷，C错误；D．两个羧基在苯环的对位，名称为：对苯二甲酸，D错误；故选A。
【例2】下列有机物命名正确的是
A． 3-甲基-1，3-丁二烯
B．2，4，6-三硝基甲苯
C．1-甲 基-1-丙醇
D．酚醛树脂
【答案】D
【解析】A．该有机物为二烯烃，名称应为2-甲基-1，3-丁二烯，A错误；B．苯环上有羟基，属于酚类，名称应为2，4，6-三硝基苯酚，B错误；C．该有机物属于醇，主链有4个碳原子，羟基在2号碳原子上，名称应为2-丁醇，C错误；D．由苯酚和甲醛缩聚而成，是酚醛树脂，D正确；故选D。
【变式1】根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是
A．2，3，5，5-四甲基-4-乙基己烷
B．3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
C．2-乙基-3-甲基戊醛
D．1，2-二甲基-1-氯丙烷
【答案】B
【解析】A．有机物主链有6个碳原子，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个乙基，4，5号碳上各有1个甲基，系统命名为2，2，4，5-四甲基-3-乙基己烷，A错误；B．有机物是主链有4个碳原子的烯烃，3号碳上有2个甲基，2号碳上有1个乙基，1号碳上有碳碳双键，系统命名为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，B正确；C．有机物是主链有5个碳原子的醛，2号碳上有1个乙基，3号碳上有1个甲基，系统命名为3-甲基-2-乙基戊醛，C错误；D．有机物主链有4个碳原子，2号碳上有1个氯原子，3号碳上有1个甲基，系统命名为3-甲基-2-氯丁烷，D错误；故选B。
【变式2】下列有机物命名正确的是
A．：乙基戍烷B．：己烷
C．：甲基己烯D．：羟基苯甲醛
【答案】C
【解析】A．编号，命名为3-乙基戊烷，戍字错了，A错误；B．命名为环己烷，B错误；C．编号，命名为甲基己烯，C正确；D．母体是苯甲醛，羟基取代在2号位，命名为：2-羟基苯甲醛，D错误；故选：C。
易错总结：
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号未遵守“最低系列原则”)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“－”、“，”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
热点题型五：研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离提纯有机物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液－液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.有机物分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。从而推断原分子的结构。
(2)物理方法：
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
5.常见官能团的检验
【例1】某芳香烃A的质谱图如图所示：
(1)A的名称为___________。
(2)A的一氯代物共有___________种。
(3)A分子中最多有___________个原子共平面。
(4)已知9.2gA在足量中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重___________g、___________g。
(5)A分子的核磁共振氢谱有___________组峰，峰面积之比为___________。
【答案】（1）甲苯
（2） 4
（3） 13
（4） 30.8
（5） 4 1：2：2：3
【解析】(1)根据A为芳香烃可知A含苯环，根据质荷比最大值为92可知A的相对分子质量为92，用商余法知A的分子式为C7H8，A为甲苯。故答案为：甲苯；(2)甲苯中苯环上的一氯代物有3种，即氯原子取代与甲基相邻、相间、相对的位置上的氢原子，甲基上还有1种，即氯原子取代甲基上的氢原子，共4种。故答案为：4；(3)苯的所有原子共平面，甲烷分子中与碳原子共平面的氢原子最多有两个，甲苯是由甲基取代苯的一个氢原子构成的，所以最多有13个原子共平面。故答案为：13；(4)9.2 g甲苯的物质的量是0.1ml，完全燃烧可得和，即和。故答案为：7.2；30.8；(5)甲苯分子中有4种氢，A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3。故答案为：4；1：2：2：3。
【例2】苯甲酸常用作防腐剂、药物合成原料、金属缓蚀剂等，微溶于冷水，易溶于热水、酒精。实验室常用甲苯为原料，制备少量苯里酸，具体流程如图所示：
+MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是
A．操作1为蒸发
B．操作2为过滤
C．操作3为酒精萃取
D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
【答案】D
【解析】A．由分析可知，操作1为过滤，故A错误；B．由分析可知，操作2为酸化，故B错误；C．由分析可知，操作3为过滤，故C错误；D．题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂质，可采用重结晶的方法可以进一步提纯苯甲酸固体，故D正确；故选D。
【变式1】1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：，下列说法不正确的是
A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
【答案】C
【解析】A．I中冷凝管可冷凝回流反应物，充分利用原料，则装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率，故A正确；B．冷凝管中冷水下进上出可充满冷凝管，冷凝效果好，则装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，故B正确；C．分液时避免上下层液体混合，则先分离出下层液体，再从上口倒出上层液体，故C错误；D．粗产品干燥后，利用沸点不同分离1-丁醇、1-溴丁烷，则装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品，故D正确；故选：C。
【变式2】某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如下实验。
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为90。
实验二：红外光谱分析：图1中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为____和____。
实验三：取0.9g有机物A完全燃烧后，测得生成物为1.32gCO2和0.54gH2O，有机物A的分子式为____。
实验四：经核磁共振检测发现图2中有机物A的谱图中H原子峰值比为____。
根据以上实验回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为____。
(2)有机物A在一定条件下可以发生的反应有____(填字母)。
a．消去反应 b．取代反应 c．氧化反应 d．加聚反应
(3)有机物A在浓硫酸作用下可生成多种产物。其中一种产物B的分子式为C3H4O2，B能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，则B的结构简式为____。
【答案】羟基 羧基 C3H6O3 3:1:1:1
（1）
（2） abc
（3） CH2=CHCOOH
【解析】实验二：由图1可知，A中含氧官能团名称为羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；实验三：A的相对分子质量为90，则0.9g有机物A的物质的量=0.01ml，完全燃烧后，n(CO2)==0.03ml，n(H2O)==0.03ml，则n(C)=0.03ml，n(H)=0.06ml，即0.01mlA含0.03mlC、0.06mlH，所以有机物分子中碳原子个数是3，氢原子个数是6，相对分子质量是90，所以氧原子个数==3，即分子式为C3H6O3，故答案为：C3H6O3；实验四：由图2可知，经核磁共振检测发现有机物A的谱图中H原子峰值比为3:1:1:1，故答案为：3:1:1:1；(1)综上所述，A的分子式为C3H6O3、含-OH和-COOH，分子里有四种不同的氢原子，且数目比为为3:1:1:1，则A的结构简式为，故答案为：；(2)a．中含-OH且与-OH相连C的邻位C上有H，可以发生消去反应，故a正确；b．中含-OH和-COOH，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故b正确；c．与-OH相连的C上有H，可以发生催化氧化，还可以燃烧，二者均属于氧化反应，故c正确；d．A不含不含碳碳双键、碳碳三键等能发生加聚反应的结构，故A不能发生加聚反应，故d错误；故答案为：abc；(3)B的分子式为C3H4O2，B能和溴发生加成反应，是在浓硫酸作用下发生消去反应生成的产物，即B的结构简式为CH2=CHCOOH，故答案为：CH2=CHCOOH。
有机物结构式的确定流程
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
结构式
结构简式
键线式
类
型
碳链
异构
位置
异构
官能团位置不同，如
CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH和 eq \a\vs4\al(CH3—O—CH3)
顺反
异构
因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同，如
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃()、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃()、二烯烃()、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇()、环醚()、
环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)
羟基酮()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()
芳香醇()
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
橙红色褪去
酸性高锰酸钾溶液
紫色褪去
卤素原子
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸
有沉淀产生
酚羟基
三氯化铁溶液
显紫色
溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制氢氧化铜悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
碳酸钠溶液
有二氧化碳
气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊试液
溶液变红色
1.本部分内容在高考中主要出现在选考有机推断题中，同分异构体的考查也可能出现在选择题中。
2.命题角度:一是推断新型有机分子中含有何种官能团及对应的化学性质；
二是有机化合物的结构和命名，有机物命名中，烧炫和烯炫的命名是考试的重点；
三是同分异构体的书写及判断，它是高考必考内容；
四是有机化合物分子式及结构的确定，特别是确定分子结构的物理方法，如红外光谱和核磁共振氢谱。
热点题型一：有机化合物的分类及官能团的命名
热点题型二：有机化合物的结构特点、同系物
热点题型三：限定范围书写和补写同分异构体
热点题型四：有机物的命名
热点题型五：研究有机化合物的一般步骤和方法
热点题型一：有机化合物的分类及官能团的命名
1.根据分子组成中是否含有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
2.根据分子中碳骨架的形状分类
3.按官能团分类
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
注意：
（1）官能团相同的物质不一定是同一类物质，如醇类和酚类官能团相同，类别不同，羟基直接连在苯环上属于酚，连在链烃基上属于醇。
（2）含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等，醛基不与烃基相连，不属于醛类。
（3）书写官能团结构式时，碳碳双键不能写成C===C，应写为；碳碳三键不能写成，应写为；醚键不能写成C—O—C，应写为。
（4）苯环不属于官能团。
【例1】下列关于烃的衍生物和官能团的说法中，正确的是
A．含有官能团的有机物就是烃的衍生物
B．苯及其同系物没有官能团
C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物一定是烃的衍生物
D．烃的衍生物不一定含有碳元素
【答案】B
【解析】A．烯烃、炔烃含有官能团，但还是烃，不是烃的衍生物，A错误；B．苯的同系物是含一个苯环，侧链为烷基的化合物，苯环不是官能团，因此苯和苯的同系物没有官能团，B正确；C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物可能为无机物，如是碳酸，不是烃的衍生物，C错误；D．烃的衍生物中只是H被其它原子或原子团取代，而C原子没有发生变化，所以一定含C原子，D错误；选B。
【例2】我们已经学习过有机化合物的分类，用已有的知识对下列有机物的分类其正确的是
A．是脂环化合物B．是芳香族化合物
C．是链状化合物D．乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃
【答案】C
【解析】A．该结构中含有的是苯环，是芳香环化合物，故A错误；B．该结构中不含苯环不属于芳香族化合物，故B错误；C．由结构简式可知该结构中不含环状结构，属于链状化合物，故C正确；D．苯属于芳香化合物，故D错误；故选：C。
【变式1】按要求回答下列问题：
（1）的分子式为___________，按碳的骨架分，该有机物属于___________(填字母)。
a.环状化合物 b.脂环烃 c.芳香化合物 d.苯的同系物
（2）一种光驱分子马达结构如图所示：
①该分子中含有的官能团名称是___________。
②1ml该物质完全燃烧，需要O2___________ml。
【答案】（1） C10H20 ab
（2） 碳碳三键、羧基 44.5
【解析】（1）该有机物分子中含有10个C、20个H，其分子式为C10H20；该有机物分子中含有环，属于环状化合物、脂环烃，其分子中不含苯环，该有机物不属于芳香化合物、苯的同系物；答案选ab。
（2）①该分子中含有的官能团名称是碳碳三键、羧基；②有机物的化学式为C34H46O2，1 ml有机物消耗氧气的物质的量为1 ml×（）=44.5 ml。
【变式2】请根据官能团的不同对下列有机物进行分类：①；②；③；④；⑤；⑥
（1）酚：___________；酮：___________；醛：___________填序号；（2）④的官能团的名称为___________、⑥的官能团的名称为___________。
【答案】（1） ③ ② ⑤
（2） 溴原子(或碳溴键) 羧基
【解析】（1）酚类物质中，羟基直接连接在苯环上，③符合；酮含有羰基，②符合；醛含有醛基，⑤符合，故答案为：③；②；⑤；（2）由结构简式可知④的官能团为溴原子(或碳溴键)、⑥的官能团为羧基，故答案为：溴原子(或碳溴键)；羧基；热点题型二：有机化合物的结构特点、同系物
1.有机化合物中碳原子的成键特点
2.有机物结构的三种常用表示方法
3.同系物：
注意：具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。
【例1】下列表示不正确的是
A．乙烯的实验式：B．甲酸的结构简式：HCOOH
C．3-甲基戊烷的键线式：D．丙烷的球棍模型：
【答案】C
【解析】A．实验式即最简式，故乙烯的实验式为，A正确；B．甲酸分子中有一个碳原子，官能团为羧基，故结构简式为HCOOH，B正确；C．的名称为2-甲基丁烷，故C错误；D．丙烷分子中含有3个碳原子，球棍模型为，故D正确；故选C。
【例2】下列各物质中：互为同分异构体的是___，互为同系物的是__，属于同一种物质的是___。
A．CH3CH2CH3、 B．CH3-CH=CH-CH3、CH2=CH-CH2-CH3 C．CH2=CH-CH3、C2H4 D．、 E.CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3
【答案】B、E A、C D
【解析】B.CH3-CH=CH-CH3、CH2=CH-CH2-CH3 分子式相同，结构不同，属于同分异构体；E.CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3分子式相同，结构不同，属于同分异构体；互为同分异构体的是B、E；A.CH3CH2CH3、 结构相似，分子组成上相差2个CH2原子团，属于同系物；C.CH2=CH-CH3、C2H4（乙烯：CH2=CH2）结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，属于同系物；互为同系物的是A、C； D.、 均为2-甲基丁烷，属于同一种物质的是D。
【变式1】下列表示不正确的是
A．乙烯的结构式：
B．甲酸甲酯的结构简式：
C．异丁烷的结构简式：
D．甲基的电子式：
【答案】B
【解析】A．乙烯含有碳碳双键，H原子以单键与C原子相连，结构式为，A正确；B．甲酸甲酯的结构简式为，选项所给为分子式，B错误；C．异丁烷含有4个碳原子，有一个支链，结构简式为，C正确；D．甲基显电中性，电子式为，D正确；综上所述答案为B。
【变式2】按要求完成下列填空：
（1）下列各组微粒，请按要求将序号填空：
①H与D ②O2与O3 ③正戊烷与环戊烷 ④C2H6与CH3CH2CH2CH3 ⑤C2H4与C3H6 ⑥CH2═CHCH═CH2与CHCH ⑦液氯与氯气 ⑧氯化氢与盐酸 ⑨和 ⑩与
属于同素异形体的是_______ ；属于同位素的是_________ ；属于同种物质的是___________；属于同系物的是__________ 。
（2）某有机物分子式为C5H12，该有机物分子中只有一种相同化学环境的氢，有机物的结构简式为___________。
【答案】（1）② ① ⑦⑨⑩ ④
（2）（2）
【解析】（1）同素异形体：是同种元素组成结构不同的单质，符合同素异形体定义的是②；同位素：质子数相同，中子数不同同种元素不同原子的互称，符合定义的是①；液氯是氯气液化后得到的，因此液氯与氯气属于同种物质，盐酸是氯化氢溶于水，属于混合物，氯化氢属于纯净物，因此氯化氢和盐酸不属于同种物质，甲烷的空间构型为正四面体，因此和属于同种物质，苯空间构型为平面正六边形，与属于同种物质，因此属于同种物质的是⑦⑨⑩；同系物是结构相似，分子组成上相差若干“CH2”原子团的有机物，属于同系物的是④；（2）该有机物只有一种相同化学环境的H，即该有机物的结构简式为。
热点题型三：限定范围书写和补写同分异构体
1.同分异构体的常见类型
注意：并不是所有烯烃均存在顺反异构体，任一双键碳原子上连有的原子或原子团都不相同时，才有顺反异构体。
2.常见的官能团类别异构
3. 限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)芳香族化合物同分异构体
①烷基的类别与个数，即碳链异构。
②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机物
一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：
【例】根据要求回答下列问题：
(1)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___________种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是___________(写结构简式)。
(2)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________。
(3)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有___________种。
(4)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)___________。
(5)F是B()的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为___________。
(6)X为D()的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式___________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1ml的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
【答案】（1）5
（2） 、、、、(任选三种)
（3）9
（4）、
（5） 9
（6） 、
【解析】(1)同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合该有机物的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为；核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为；(2)F需满足条件：ⅰ．与具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ．分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有等；(3)G()的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种；(4)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、；(5)B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30gF的物质的量为0.05ml，生成的二氧化碳的物质的量为0.1ml，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为；(6)由限定条件可知，X分子中含有苯环；由1mlX与足量钠反应可生成1ml氢气可知，X分子中含有2个—OH；由分子中有三种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称，结合分子中三种氢原子的个数比可写出X的结构简式为、。
【变式】按要求书写多种限制条件的同分异构体。
(1)二元取代芳香化合物H是G()的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。
则符合上述条件的H共有___________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。
的一种同分异构体具有以下性质：
①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1
则0.5ml该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4ml·L-1NaOH溶液___________mL。
(3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有___________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________。
(4)芳香化合物X是的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3溶液反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：___________、___________。
(5)已知有机化合物甲符合下列条件：
①与互为同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机化合物甲的结构简式：___________。
(6)的芳香同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．可以发生水解反应；c．可以发生银镜反应。
符合以上性质特点的H共有___________种。
【答案】（1）11 或
（2）500
（3）13
（4）
（5） 、
（6）10
【解析】(1)H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：①能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；若其中一个为甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构；若两个均为，共有间、邻位2种结构；若一个为，另一个可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
。
(2)的同分异构体中：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的是，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为+4NaOH ＋2HCOONa＋2H2O，则0.5ml该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4ml·L-1NaOH溶液500mL。
(3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：若苯环上含有羟基和—CH2COOH，有邻、间、对位3种；若苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种，共有13种；其中核磁共振氢谱为五组峰的是。
(5)由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，苯环上有3个支链，说明苯环上连有2个甲基和一个—CH2OH，由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1可知，有机化合物甲的结构简式为。
(6)H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；b．可以发生水解反应，说明含有酯基；c．可发生银镜反应，说明含有醛基。则符合以上性质特点的H有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，共10种。
热点题型四：有机物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
如：
注意：
烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”、“2－乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
2.烯烃和炔烃的命名
如命名为4－甲基－1－戊炔。
注意：
有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“－”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如：称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
注意：
其他烃的衍生物命名主链必须含有官能团，卤代烃、酸使名时，一般要指出官能团位置，在醛、羧酸、酚中含有官能团的碳默认为1号碳。
4.烃的含氧衍生物的命名
（1）醇、醛、羧酸的命名
（2）酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。
【例1】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是
A． 2—甲基—1—溴丙烷
B． 2—甲基—3—3丁烯
C． 2，3—二甲基—4—乙基戊烷
D． 对二苯甲酸
【答案】A
【解析】A．最长碳链有3个碳，从右侧开始编写碳号，名称为：2—甲基—1—溴丙烷，A正确；B．应该从右侧开始编碳号，官能团在右侧，名称为：3—甲基—1—丁烯，B错误；C．主链选择错误，主链上有6个碳，从右侧开始编碳号，名称为：2，3，4—三甲基乙基己烷，C错误；D．两个羧基在苯环的对位，名称为：对苯二甲酸，D错误；故选A。
【例2】下列有机物命名正确的是
A． 3-甲基-1，3-丁二烯
B．2，4，6-三硝基甲苯
C．1-甲 基-1-丙醇
D．酚醛树脂
【答案】D
【解析】A．该有机物为二烯烃，名称应为2-甲基-1，3-丁二烯，A错误；B．苯环上有羟基，属于酚类，名称应为2，4，6-三硝基苯酚，B错误；C．该有机物属于醇，主链有4个碳原子，羟基在2号碳原子上，名称应为2-丁醇，C错误；D．由苯酚和甲醛缩聚而成，是酚醛树脂，D正确；故选D。
【变式1】根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是
A．2，3，5，5-四甲基-4-乙基己烷
B．3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
C．2-乙基-3-甲基戊醛
D．1，2-二甲基-1-氯丙烷
【答案】B
【解析】A．有机物主链有6个碳原子，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个乙基，4，5号碳上各有1个甲基，系统命名为2，2，4，5-四甲基-3-乙基己烷，A错误；B．有机物是主链有4个碳原子的烯烃，3号碳上有2个甲基，2号碳上有1个乙基，1号碳上有碳碳双键，系统命名为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，B正确；C．有机物是主链有5个碳原子的醛，2号碳上有1个乙基，3号碳上有1个甲基，系统命名为3-甲基-2-乙基戊醛，C错误；D．有机物主链有4个碳原子，2号碳上有1个氯原子，3号碳上有1个甲基，系统命名为3-甲基-2-氯丁烷，D错误；故选B。
【变式2】下列有机物命名正确的是
A．：乙基戍烷B．：己烷
C．：甲基己烯D．：羟基苯甲醛
【答案】C
【解析】A．编号，命名为3-乙基戊烷，戍字错了，A错误；B．命名为环己烷，B错误；C．编号，命名为甲基己烯，C正确；D．母体是苯甲醛，羟基取代在2号位，命名为：2-羟基苯甲醛，D错误；故选：C。
易错总结：
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号未遵守“最低系列原则”)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“－”、“，”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
热点题型五：研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离提纯有机物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液－液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.有机物分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。从而推断原分子的结构。
(2)物理方法：
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
5.常见官能团的检验
【例1】某芳香烃A的质谱图如图所示：
(1)A的名称为___________。
(2)A的一氯代物共有___________种。
(3)A分子中最多有___________个原子共平面。
(4)已知9.2gA在足量中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重___________g、___________g。
(5)A分子的核磁共振氢谱有___________组峰，峰面积之比为___________。
【答案】（1）甲苯
（2） 4
（3） 13
（4） 30.8
（5） 4 1：2：2：3
【解析】(1)根据A为芳香烃可知A含苯环，根据质荷比最大值为92可知A的相对分子质量为92，用商余法知A的分子式为C7H8，A为甲苯。故答案为：甲苯；(2)甲苯中苯环上的一氯代物有3种，即氯原子取代与甲基相邻、相间、相对的位置上的氢原子，甲基上还有1种，即氯原子取代甲基上的氢原子，共4种。故答案为：4；(3)苯的所有原子共平面，甲烷分子中与碳原子共平面的氢原子最多有两个，甲苯是由甲基取代苯的一个氢原子构成的，所以最多有13个原子共平面。故答案为：13；(4)9.2 g甲苯的物质的量是0.1ml，完全燃烧可得和，即和。故答案为：7.2；30.8；(5)甲苯分子中有4种氢，A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3。故答案为：4；1：2：2：3。
【例2】苯甲酸常用作防腐剂、药物合成原料、金属缓蚀剂等，微溶于冷水，易溶于热水、酒精。实验室常用甲苯为原料，制备少量苯里酸，具体流程如图所示：
+MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是
A．操作1为蒸发
B．操作2为过滤
C．操作3为酒精萃取
D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
【答案】D
【解析】A．由分析可知，操作1为过滤，故A错误；B．由分析可知，操作2为酸化，故B错误；C．由分析可知，操作3为过滤，故C错误；D．题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂质，可采用重结晶的方法可以进一步提纯苯甲酸固体，故D正确；故选D。
【变式1】1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：，下列说法不正确的是
A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
【答案】C
【解析】A．I中冷凝管可冷凝回流反应物，充分利用原料，则装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率，故A正确；B．冷凝管中冷水下进上出可充满冷凝管，冷凝效果好，则装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，故B正确；C．分液时避免上下层液体混合，则先分离出下层液体，再从上口倒出上层液体，故C错误；D．粗产品干燥后，利用沸点不同分离1-丁醇、1-溴丁烷，则装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品，故D正确；故选：C。
【变式2】某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如下实验。
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为90。
实验二：红外光谱分析：图1中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为____和____。
实验三：取0.9g有机物A完全燃烧后，测得生成物为1.32gCO2和0.54gH2O，有机物A的分子式为____。
实验四：经核磁共振检测发现图2中有机物A的谱图中H原子峰值比为____。
根据以上实验回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为____。
(2)有机物A在一定条件下可以发生的反应有____(填字母)。
a．消去反应 b．取代反应 c．氧化反应 d．加聚反应
(3)有机物A在浓硫酸作用下可生成多种产物。其中一种产物B的分子式为C3H4O2，B能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，则B的结构简式为____。
【答案】羟基 羧基 C3H6O3 3:1:1:1
（1）
（2） abc
（3） CH2=CHCOOH
【解析】实验二：由图1可知，A中含氧官能团名称为羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；实验三：A的相对分子质量为90，则0.9g有机物A的物质的量=0.01ml，完全燃烧后，n(CO2)==0.03ml，n(H2O)==0.03ml，则n(C)=0.03ml，n(H)=0.06ml，即0.01mlA含0.03mlC、0.06mlH，所以有机物分子中碳原子个数是3，氢原子个数是6，相对分子质量是90，所以氧原子个数==3，即分子式为C3H6O3，故答案为：C3H6O3；实验四：由图2可知，经核磁共振检测发现有机物A的谱图中H原子峰值比为3:1:1:1，故答案为：3:1:1:1；(1)综上所述，A的分子式为C3H6O3、含-OH和-COOH，分子里有四种不同的氢原子，且数目比为为3:1:1:1，则A的结构简式为，故答案为：；(2)a．中含-OH且与-OH相连C的邻位C上有H，可以发生消去反应，故a正确；b．中含-OH和-COOH，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故b正确；c．与-OH相连的C上有H，可以发生催化氧化，还可以燃烧，二者均属于氧化反应，故c正确；d．A不含不含碳碳双键、碳碳三键等能发生加聚反应的结构，故A不能发生加聚反应，故d错误；故答案为：abc；(3)B的分子式为C3H4O2，B能和溴发生加成反应，是在浓硫酸作用下发生消去反应生成的产物，即B的结构简式为CH2=CHCOOH，故答案为：CH2=CHCOOH。
有机物结构式的确定流程
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
结构式
结构简式
键线式
类
型
碳链
异构
位置
异构
官能团位置不同，如
CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH和 eq \a\vs4\al(CH3—O—CH3)
顺反
异构
因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同，如
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃()、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃()、二烯烃()、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇()、环醚()、
环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)
羟基酮()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()
芳香醇()
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
橙红色褪去
酸性高锰酸钾溶液
紫色褪去
卤素原子
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸
有沉淀产生
酚羟基
三氯化铁溶液
显紫色
溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制氢氧化铜悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
碳酸钠溶液
有二氧化碳
气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊试液
溶液变红色
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