2020-2021学年第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用教课内容课件ppt

这是一份2020-2021学年第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用教课内容课件ppt，共50页。PPT课件主要包含了手术线缝合，医用胶黏合，项目活动任务，理想医用胶性能，常温常压下快速固化，可靠无毒性，有机化合物的性质特征，性能需求，物理变化，化学变化等内容，欢迎下载使用。

医用胶也称医用黏合剂。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。
1.从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理2.通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
项目活动1：从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
思考：你认为理想的医用胶应具备哪些性能？
良好的黏合强度及持久性
黏合部分具有一定的弹性和韧性
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
常温、常压下快速由液态变为固态
常温、常压下可以快速固化
常温、常压下 发生聚合反应
含有不饱和键，发生加聚反应
含有两种可发生取代反应的官能团，发生缩聚反应
学生活动：从物质结构和性质的角度解读“具有良好的黏合强度及持久性”。
微粒间作用力——医用胶内部微粒之间、以及与人体组织之间存在强烈的相互作用。
如何产生强烈的相互作用？
N、O、F原子与H原子之间
相对分子质量越大，分子间作用力越大
具有良好的黏合强度及持久性
科学家创造具有一定性能产品的一般程序
既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，还能与比较潮湿的人体组织强烈结合。
学生活动：分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
资料： 氰基（ CN）中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。 氰基具有较强的极性，且体积小，仅为甲基的1/8，因此氰基能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
常温常压下快速由液态变为固态
常温常压下能发生聚合反应
质疑：碳碳双键在常温常压下一般很难发生聚合反应。504医用胶结构中的碳碳双键为何会更容易聚合呢？
基团间相互影响：氰基、酯基为极性基团，使碳碳双键活化更容易发生加聚反应。
资料：室温下，α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)受到水或少量阴离子的引发即可快速发生加聚反应。
学生活动：请你写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。
504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为：
医用胶内部微粒之间存在强烈的相互作用
内部微粒间强相互作用力
小分子变成高分子，高分子之间的相互作用
与人体组织间存在强烈的相互作用
氰基具有较强的极性，且体积小，能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
有同学会有担忧，无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，氰基(-CN)用于人体安全吗？
微粒结构不同，化学性质不同
资料：1.CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3+牢牢地结合，从而使得它不再能变为Fe2+，从而导致细胞内一系列的生化反应不能继续进行，使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。2.-CN对人体具有很好的亲和性，在人体中稳定存在。
碳碳双键受附近极性基团的影响活性增强，常温常压下即可发生加聚反应，迅速固化；形成的高分子化合物中，分子间具有较强的相互作用，含有氰基，可与人体组织中蛋白质大分子形成氢键，从而与人体组织具有很好的黏合作用。
能够发生聚合反应的官能团
对聚合反应具有活化作用的官能团
与蛋白质大分子形成氢键的官能团
思考：以504医用胶为例，分析作为医用胶的有机化合物的分子结构应具有哪些特点？
α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)
α-氰基丙烯酸甲酯(俗称501)
α-氰基丙烯酸酯类化合物——普通瞬干胶
既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合。
α-氰基丙烯酸酯类化合物——医用胶
α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)
α-氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)
改变反应物特定部位的结构
有同学提出如下问题：1.都是α-氰基丙烯酸酯类化合物，为什么501、502不能用于医用胶？2.目前广泛使用的504、508医用胶性能上是否完美，在人体中是否绝对安全？
项目活动2：通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
资料：研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。
增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热，但降解性会变差；
在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率；
有两个或多个碳碳双键，可发生交联聚合，增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
以下为研究者进行结构修饰后的几种新型医用胶分子结构。请你分别对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化。
引入易水解的官能团，有利于加快降解速率。
增加氰基丙烯酸部分的碳碳双键，可发生交联聚合，有利于增强耐水、耐热等性能。
结构改造是一项综合任务
利用有机化学反应实现结构的转化
酯类物质在催化剂存在时可与醇发生反应，生成新的酯。
RCOOR’ +R”OH RCOOR” + R’OH
任务：请你结合资料，推断如何实现α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化。
α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化的化学方程式为：