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高考化学一轮复习课时分层作业三十五烃的含氧衍生物含解析新人教版
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这是一份高考化学一轮复习课时分层作业三十五烃的含氧衍生物含解析新人教版，共11页。
1.(2021·株洲模拟)某有机化合物D的结构为,是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列三步反应制得:烃ABCD,下列相关说法中不正确的是( )
A.烃A为乙烯
B.反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C.反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃
D.化合物D属于醚
【解析】选C。D的结构为,结合烃ABCD可知,C为HOCH2CH2OH,B为BrCH2CH2Br,烃A为乙烯,反应①为加成反应、②为水解反应、③为取代反应。A为CH2CH2,故A正确;反应①为加成反应、②为水解反应、③为取代反应,水解反应属于取代反应,故B正确;快速升温至170 ℃,醇发生消去反应,不能发生取代反应生成醚,故C错误;D中含醚键,为环醚,故D正确。
2.(2021·七台河模拟)将“试剂”分别加入①、②两支试管中,不能完成“实验目的”的是( )
【解析】选C。醋酸与碳酸氢钠反应有气泡逸出,而苯酚与碳酸氢钠不反应,从而表明醋酸的酸性强于苯酚,A不符合题意;苯酚的邻、对位上氢原子都能被溴水中的溴取代,而苯与溴水不反应,从而表明羟基影响苯环的活性,B不符合题意;酸性高锰酸钾溶液能将甲苯上的甲基氧化,表明苯环影响甲基,C符合题意;乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,表明乙基使羟基的活性降低,D不符合题意。
3.(2021年河北适应性测试改编)葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是( )
A.可形成分子内氢键
B.有6种含氧官能团
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.可以与Na2CO3水溶液发生反应
【解析】选B。葡酚酮分子内含有—OH、—COOH,由于O原子半径小,元素的非金属性强,因此可形成分子内氢键,A正确;根据葡酚酮结构简式可知,其中含有的含氧官能团有羟基(酚羟基与醇羟基)、醚键、羧基、酯基4种,B错误;葡酚酮分子中含有酚羟基及醇羟基,具有强的还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,C正确;物质分子中含有羧基,由于羧酸的酸性比碳酸强,因此能够与Na2CO3水溶液发生反应,D正确。
【加固训练—拔高】
1.(2021·无锡模拟)己烷雌酚的一种合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A.化合物X难溶于水
B.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生取代反应
C.在一定条件下,化合物Y可与CH3COOH发生缩聚反应
D.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
【解析】选C。根据物质结构可知:X中无亲水基—OH或—COOH,因此化合物X难溶于水,A正确;化合物X中含有溴原子,为卤代烃的衍生物,在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生取代反应产生醇羟基,B正确;化合物Y含有酚羟基,与苯酚性质相似,能够与甲醛发生缩聚反应,但不能与乙酸发生缩聚反应,C错误;化合物Y含有酚羟基,能够与氯化铁溶液发生显色反应,而X无酚羟基,不能发生显色反应,故可用FeCl3溶液鉴别化合物X和Y,D正确。
2.(2021·昆明模拟)传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效,其有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于“绿原酸”的说法错误的是( )
A.属于芳香族化合物
B.能发生氧化反应、加成反应和消去反应
C.能与乙酸发生酯化反应,但不能与乙醇酯化
D.1 ml绿原酸与足量金属钠反应可生成3 ml H2
【解析】选C。“绿原酸”的结构中含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;“绿原酸”的结构中含有醇羟基,能发生氧化和消去反应,并含有碳碳双键、苯环,能发生加成反应,B正确;“绿原酸”的结构中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,并含有羧基,能与乙醇发生酯化反应;C错误;1 ml“绿原酸”中,含有5 ml羟基,1 ml羧基,则与足量金属钠反应可生成3 ml H2,D正确。
3.(2021·成都模拟)有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是( )
A.R的所有碳原子一定在同一平面上
B.在Ni催化和加热条件下,1 ml R能与3 ml H2发生加成反应
C.R既能与羧酸、醇反应,又能发生水解、加成和氧化反应
D.1 ml R与足量碳酸氢钠溶液反应,生成CO2的物质的量为2 ml
【解析】选C。R中与—COOH相连的碳原子,与周围3个碳原子直接相连,4个碳原子不可能在同一平面上,A不正确;酯基、羧基不能与氢气加成,在Ni催化和加热条件下,1 ml R只能与1 ml H2发生加成反应,B不正确;R分子中含有醇羟基,能与羧酸反应,含有羧基,能与醇反应,含有酯基,能发生水解反应,含有碳碳双键,能发生加成、氧化反应,C正确;R分子中只有羧基能与碳酸氢钠反应,1 ml R与足量碳酸氢钠溶液反应,生成CO2的物质的量为1 ml,D不正确。
4.(2021年河北适应性测试)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是( )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
【解析】选B。对比反应物和产物的结构可得,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,故A正确;用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,则有机相在分液漏斗的上层,故B错误;无水CaCl2与水结合生成CaCl2·xH2O,是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,故C正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以产物先蒸馏出体系,故D正确。
【加固训练—拔高】
(2021·枣庄模拟)某羧酸衍生物A,其分子式为C5H10O2。已知:
又知C和E都不能发生银镜反应,则A可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【解析】选A。由羧酸衍生物A的分子式及A在氢氧化钠溶液中反应生成B、D可知A为酯,D能氧化生成不能发生银镜反应的E,说明E含有羰基,不含醛基,则D、E分子中至少含有3个碳原子,B是羧酸钠,酸化得到不能发生银镜反应的C,说明C不是甲酸,C分子中至少含有2个碳原子,由A的分子式可知C为乙酸、B为异丙醇、A为乙酸异丙酯,则酯A只有1种结构,故选A。
5.(2021·德惠模拟)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如下图所示(提示:RCHCHR'在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基)。
回答下列问题:
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素质量分数,则A的分子式为 。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是 ,
反应类型为 。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气不能与NaHCO3溶液反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是 。
(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种,其相应的结构简式是 。
【解析】(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,则氧元素占的质量分数为1-0.814=0.186,若A分子中含有一个氧原子,则M(A)=1×16÷0.186=86,若A分子中含有2个氧原子,则M(A)=2×16÷0.186=172,化合物A的相对分子质量小于90,所以A分子中含有一个氧原子,相对分子质量为86。则M(C、H)=86-16=70,A的分子式为C5H10O。
(2)C与乙醇酯化后D的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知,C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3,B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,可知B为二元酸,只能是HOOC—CH2—COOH,在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O,反应类型为酯化反应(或取代反应)。
(3)A的分子式为C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子,结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A为含有双键的一元醇,结合B、C的结构式推知,A的结构简式为
HO—CH2—CH2—CHCH—CH3。
(4)D的分子式为C4H8O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸,有如下2种:
CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
答案:(1)C5H10O
(2)HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O
酯化反应(或取代反应)
(3)HO—CH2—CH2—CHCH—CH3
(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
6.(2021·南宁模拟)辣椒素酯是辣椒的活性成分,有降血压和胆固醇的作用。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为
(R为烃基)。如图为一种辣椒素酯J的合成路线。
已知:R1CHO+R2CH2CHO(R1、R2分别代表烃基或氢原子)
回答下列问题:
(1)A的名称是 ;G含有的官能团名称是 。
(2)F和I生成J的反应类型是 。
(3)E的结构简式为 。
(4)C生成D的化学方程式为 ;
H生成I的第①步反应的化学方程式为 。
(5)G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,且核磁共振氢谱显示2组峰的是 (写结构简式)。
(6)参照上述路线,设计一条以苯甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选)合成肉桂酸
()的合成路线。
【解析】E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后醛基转化为羧基,即F是羧酸,F和I发生酯化反应生成J,J的分子式为C15H22O4,依据辣椒素酯类化合物的结构表示可判断F为含有7个碳原子的一元羧酸,I的结构为;G与氯气在光照条件下发生取代反应生成H,引入氯原子,H再水解引入羟基,则G的结构简式为,H的结构简式为;由A中有5个碳原子,结合已知信息推出B为乙醛,所以C的结构简式为(CH3)3CCHCHCHO,D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,D催化氧化生成E,E的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CHO,E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后生成F,即F的结构简式为(CH3)3CCH2CH2COOH。
G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,说明是两个相同基团进行对位取代,核磁共振氢谱显示2组峰,则2种氢原子分别位于苯环和侧链上,则侧链应该是2个—OCH3,符合条件的同分异构体的结构为。
先将乙醇氧化为乙醛,结合已知信息利用苯甲醛和乙醛反应增长碳链,然后经过催化氧化、酸化可得到肉桂酸,据此写出合成路线。
答案:(1)2,2-二甲基丙醛 羟基、醚键
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)(CH3)3CCH2CH2CHO
(5)
(6)
【加固训练—拔高】
(2021·哈尔滨模拟)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:
丙
(1)甲中含氧官能团的名称为 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式为
__________________________________________(注明反应条件)。
(3)已知:
由乙制丙的一种合成路线图如图(A～F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):
①下列物质不能与C反应的是 (选填序号)。
a.金属钠 b.HBr c.Na2CO3溶液 d.乙酸
②写出F的结构简式: 。
③D有多种同分异构体,写出一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
a.苯环上连接三种不同官能团
b.能发生银镜反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应
d.遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析,丙的结构简式为 。
【解析】(1)甲()中含氧官能团是羟基。
(2)经过反应Ⅰ,碳碳双键变成了单键,并且引入了氯原子,所以反应Ⅰ为甲和氯化氢的加成反应;含有醇羟基的物质如果邻位碳上有氢原子,则可被氧化,氯原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子则会发生消去反应,所以反应Ⅱ的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。
(3)根据乙的结构简式和题干中所给信息,可知A是乙二醛,B是苯甲醛;乙在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成酸
(D),则C应为醇;因B为苯甲醛,则C为苯甲醇;E相对分子质量为76,结合题给信息可知E应为
HO—CH2—COOH,本身能发生缩聚反应生成。①C为苯甲醇,含有羟基,可与HBr发生取代反应,可与乙酸发生酯化反应,可与钠反应生成氢气,但不能与碳酸钠反应;②由以上分析可知F的结构简式为;③D为
,其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基;能与Br2/CCl4发生加成反应,则含有碳碳双键;遇FeCl3溶液显示特征颜色,则含有酚羟基,则苯环上连接的三种不同官能团分别为碳碳双键、醛基和酚羟基。综上分析,可以写出符合③中要求的D的同分异构体。④丙是由和苯甲醇发生酯化反应而得,则其结构简式为。
答案:(1)羟基 (2)加成反应
选项
实验目的
试剂
试管中的物质
A
醋酸的酸性强于苯酚
碳酸氢钠溶液
①醋酸
②苯酚溶液
B
羟基对苯环的活性有影响
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
C
甲基对苯环的活性有影响
酸性高锰酸钾溶液
①苯
②甲苯
D
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
金属钠
①水
②乙醇
分子式
C16H14O2
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
能在稀硫酸中水解
1.(2021·株洲模拟)某有机化合物D的结构为,是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列三步反应制得:烃ABCD,下列相关说法中不正确的是( )
A.烃A为乙烯
B.反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C.反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃
D.化合物D属于醚
【解析】选C。D的结构为,结合烃ABCD可知,C为HOCH2CH2OH,B为BrCH2CH2Br,烃A为乙烯,反应①为加成反应、②为水解反应、③为取代反应。A为CH2CH2,故A正确;反应①为加成反应、②为水解反应、③为取代反应,水解反应属于取代反应,故B正确;快速升温至170 ℃,醇发生消去反应,不能发生取代反应生成醚,故C错误;D中含醚键,为环醚,故D正确。
2.(2021·七台河模拟)将“试剂”分别加入①、②两支试管中,不能完成“实验目的”的是( )
【解析】选C。醋酸与碳酸氢钠反应有气泡逸出,而苯酚与碳酸氢钠不反应,从而表明醋酸的酸性强于苯酚,A不符合题意;苯酚的邻、对位上氢原子都能被溴水中的溴取代,而苯与溴水不反应,从而表明羟基影响苯环的活性,B不符合题意;酸性高锰酸钾溶液能将甲苯上的甲基氧化,表明苯环影响甲基,C符合题意;乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,表明乙基使羟基的活性降低,D不符合题意。
3.(2021年河北适应性测试改编)葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是( )
A.可形成分子内氢键
B.有6种含氧官能团
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.可以与Na2CO3水溶液发生反应
【解析】选B。葡酚酮分子内含有—OH、—COOH,由于O原子半径小,元素的非金属性强,因此可形成分子内氢键,A正确;根据葡酚酮结构简式可知,其中含有的含氧官能团有羟基(酚羟基与醇羟基)、醚键、羧基、酯基4种,B错误;葡酚酮分子中含有酚羟基及醇羟基,具有强的还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,C正确;物质分子中含有羧基,由于羧酸的酸性比碳酸强,因此能够与Na2CO3水溶液发生反应,D正确。
【加固训练—拔高】
1.(2021·无锡模拟)己烷雌酚的一种合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A.化合物X难溶于水
B.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生取代反应
C.在一定条件下,化合物Y可与CH3COOH发生缩聚反应
D.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
【解析】选C。根据物质结构可知:X中无亲水基—OH或—COOH,因此化合物X难溶于水,A正确;化合物X中含有溴原子,为卤代烃的衍生物,在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生取代反应产生醇羟基,B正确;化合物Y含有酚羟基,与苯酚性质相似,能够与甲醛发生缩聚反应,但不能与乙酸发生缩聚反应,C错误;化合物Y含有酚羟基,能够与氯化铁溶液发生显色反应,而X无酚羟基,不能发生显色反应,故可用FeCl3溶液鉴别化合物X和Y,D正确。
2.(2021·昆明模拟)传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效,其有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于“绿原酸”的说法错误的是( )
A.属于芳香族化合物
B.能发生氧化反应、加成反应和消去反应
C.能与乙酸发生酯化反应,但不能与乙醇酯化
D.1 ml绿原酸与足量金属钠反应可生成3 ml H2
【解析】选C。“绿原酸”的结构中含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;“绿原酸”的结构中含有醇羟基,能发生氧化和消去反应,并含有碳碳双键、苯环,能发生加成反应,B正确;“绿原酸”的结构中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,并含有羧基,能与乙醇发生酯化反应;C错误;1 ml“绿原酸”中,含有5 ml羟基,1 ml羧基,则与足量金属钠反应可生成3 ml H2,D正确。
3.(2021·成都模拟)有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是( )
A.R的所有碳原子一定在同一平面上
B.在Ni催化和加热条件下,1 ml R能与3 ml H2发生加成反应
C.R既能与羧酸、醇反应,又能发生水解、加成和氧化反应
D.1 ml R与足量碳酸氢钠溶液反应,生成CO2的物质的量为2 ml
【解析】选C。R中与—COOH相连的碳原子,与周围3个碳原子直接相连,4个碳原子不可能在同一平面上,A不正确;酯基、羧基不能与氢气加成,在Ni催化和加热条件下,1 ml R只能与1 ml H2发生加成反应,B不正确;R分子中含有醇羟基,能与羧酸反应,含有羧基,能与醇反应,含有酯基,能发生水解反应,含有碳碳双键,能发生加成、氧化反应,C正确;R分子中只有羧基能与碳酸氢钠反应,1 ml R与足量碳酸氢钠溶液反应,生成CO2的物质的量为1 ml,D不正确。
4.(2021年河北适应性测试)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是( )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
【解析】选B。对比反应物和产物的结构可得,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,故A正确;用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,则有机相在分液漏斗的上层,故B错误;无水CaCl2与水结合生成CaCl2·xH2O,是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,故C正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以产物先蒸馏出体系,故D正确。
【加固训练—拔高】
(2021·枣庄模拟)某羧酸衍生物A,其分子式为C5H10O2。已知:
又知C和E都不能发生银镜反应,则A可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【解析】选A。由羧酸衍生物A的分子式及A在氢氧化钠溶液中反应生成B、D可知A为酯,D能氧化生成不能发生银镜反应的E,说明E含有羰基,不含醛基,则D、E分子中至少含有3个碳原子,B是羧酸钠,酸化得到不能发生银镜反应的C,说明C不是甲酸,C分子中至少含有2个碳原子,由A的分子式可知C为乙酸、B为异丙醇、A为乙酸异丙酯,则酯A只有1种结构,故选A。
5.(2021·德惠模拟)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如下图所示(提示:RCHCHR'在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基)。
回答下列问题:
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素质量分数,则A的分子式为 。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是 ,
反应类型为 。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气不能与NaHCO3溶液反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是 。
(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种,其相应的结构简式是 。
【解析】(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,则氧元素占的质量分数为1-0.814=0.186,若A分子中含有一个氧原子,则M(A)=1×16÷0.186=86,若A分子中含有2个氧原子,则M(A)=2×16÷0.186=172,化合物A的相对分子质量小于90,所以A分子中含有一个氧原子,相对分子质量为86。则M(C、H)=86-16=70,A的分子式为C5H10O。
(2)C与乙醇酯化后D的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知,C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3,B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,可知B为二元酸,只能是HOOC—CH2—COOH,在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O,反应类型为酯化反应(或取代反应)。
(3)A的分子式为C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子,结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A为含有双键的一元醇,结合B、C的结构式推知,A的结构简式为
HO—CH2—CH2—CHCH—CH3。
(4)D的分子式为C4H8O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸,有如下2种:
CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
答案:(1)C5H10O
(2)HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O
酯化反应(或取代反应)
(3)HO—CH2—CH2—CHCH—CH3
(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
6.(2021·南宁模拟)辣椒素酯是辣椒的活性成分,有降血压和胆固醇的作用。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为
(R为烃基)。如图为一种辣椒素酯J的合成路线。
已知:R1CHO+R2CH2CHO(R1、R2分别代表烃基或氢原子)
回答下列问题:
(1)A的名称是 ;G含有的官能团名称是 。
(2)F和I生成J的反应类型是 。
(3)E的结构简式为 。
(4)C生成D的化学方程式为 ;
H生成I的第①步反应的化学方程式为 。
(5)G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,且核磁共振氢谱显示2组峰的是 (写结构简式)。
(6)参照上述路线,设计一条以苯甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选)合成肉桂酸
()的合成路线。
【解析】E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后醛基转化为羧基,即F是羧酸,F和I发生酯化反应生成J,J的分子式为C15H22O4,依据辣椒素酯类化合物的结构表示可判断F为含有7个碳原子的一元羧酸,I的结构为;G与氯气在光照条件下发生取代反应生成H,引入氯原子,H再水解引入羟基,则G的结构简式为,H的结构简式为;由A中有5个碳原子,结合已知信息推出B为乙醛,所以C的结构简式为(CH3)3CCHCHCHO,D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,D催化氧化生成E,E的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CHO,E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后生成F,即F的结构简式为(CH3)3CCH2CH2COOH。
G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,说明是两个相同基团进行对位取代,核磁共振氢谱显示2组峰,则2种氢原子分别位于苯环和侧链上,则侧链应该是2个—OCH3,符合条件的同分异构体的结构为。
先将乙醇氧化为乙醛,结合已知信息利用苯甲醛和乙醛反应增长碳链,然后经过催化氧化、酸化可得到肉桂酸,据此写出合成路线。
答案:(1)2,2-二甲基丙醛 羟基、醚键
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)(CH3)3CCH2CH2CHO
(5)
(6)
【加固训练—拔高】
(2021·哈尔滨模拟)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:
丙
(1)甲中含氧官能团的名称为 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式为
__________________________________________(注明反应条件)。
(3)已知:
由乙制丙的一种合成路线图如图(A～F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):
①下列物质不能与C反应的是 (选填序号)。
a.金属钠 b.HBr c.Na2CO3溶液 d.乙酸
②写出F的结构简式: 。
③D有多种同分异构体,写出一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
a.苯环上连接三种不同官能团
b.能发生银镜反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应
d.遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析,丙的结构简式为 。
【解析】(1)甲()中含氧官能团是羟基。
(2)经过反应Ⅰ,碳碳双键变成了单键,并且引入了氯原子,所以反应Ⅰ为甲和氯化氢的加成反应;含有醇羟基的物质如果邻位碳上有氢原子,则可被氧化,氯原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子则会发生消去反应,所以反应Ⅱ的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。
(3)根据乙的结构简式和题干中所给信息,可知A是乙二醛,B是苯甲醛;乙在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成酸
(D),则C应为醇;因B为苯甲醛,则C为苯甲醇;E相对分子质量为76,结合题给信息可知E应为
HO—CH2—COOH,本身能发生缩聚反应生成。①C为苯甲醇,含有羟基,可与HBr发生取代反应,可与乙酸发生酯化反应,可与钠反应生成氢气,但不能与碳酸钠反应;②由以上分析可知F的结构简式为;③D为
,其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基;能与Br2/CCl4发生加成反应,则含有碳碳双键;遇FeCl3溶液显示特征颜色,则含有酚羟基,则苯环上连接的三种不同官能团分别为碳碳双键、醛基和酚羟基。综上分析,可以写出符合③中要求的D的同分异构体。④丙是由和苯甲醇发生酯化反应而得,则其结构简式为。
答案:(1)羟基 (2)加成反应
选项
实验目的
试剂
试管中的物质
A
醋酸的酸性强于苯酚
碳酸氢钠溶液
①醋酸
②苯酚溶液
B
羟基对苯环的活性有影响
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
C
甲基对苯环的活性有影响
酸性高锰酸钾溶液
①苯
②甲苯
D
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
金属钠
①水
②乙醇
分子式
C16H14O2
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
能在稀硫酸中水解
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