（全国版）2021高考化学一轮复习课时作业49烃的含氧衍生物（含解析） 练习

课时作业(四十九)　烃的含氧衍生物

1．(2019·河南六市一模)某抗癌药物的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是(　　)

A．能发生取代、氧化、加聚反应

B．分子中所有原子可能共平面

C．与苯甲酸苯甲酯属同系物

D．水解生成酸的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有3种

答案　A

2．(2019·新疆乌鲁木齐诊断)樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为，下列有关M的说法中不正确的是(　　)

A．M的分子式为C4H6O5

B．M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基

C．标准状况下，0.1 mol M完全燃烧时消耗6.72 L O2

D．1 mol M与足量金属钠反应生成3 mol H2

D　[A项，根据M的结构简式可知M的分子式为C4H6O5，正确；B项，M中含有羟基和羧基两种官能团，正确；C项，M完全燃烧的化学方程式为C4H6O5＋3O24CO2＋3H2O,0.1 mol M完全燃烧时消耗0.3 mol O2,0.3 mol O2在标准状况下的体积为0.3 mol×22.4 L·mol－1＝6.72 L，正确；D项，M分子中含2个羧基和1个羟基，1 mol M与足量金属钠反应生成1.5 mol H2，错误。]

3．(2019·北京海淀区模拟)丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，其结构简式如图所示。下列说法中，不正确的是(　　)

A．丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物

B．丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键

C．1 mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 mol H2

D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

D　[A项，丁子香酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，正确；B项，丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团，其中含氧官能团是羟基和醚键，正确；C项，丁子香酚中的苯环及碳碳双键都可以和氢气发生加成反应，1 mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 mol H2，正确；D项，因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，又因与苯环相连的烃基的第一个碳原子上含有氢原子，故该烃基也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，错误。]

4．(2019·辽宁大连测试)秦皮是一种常见的中药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分，结构简式如图所示，有关其性质叙述不正确的是(　　)

A．1 mol该有机物能与5 mol H2反应

B．该有机物分子式为C10H8O5

C．该有机物能发生加成、氧化、取代等反应

D．分子中有4种官能团

A　[A项，1 mol该有机物只能与4 mol H2反应(苯环消耗3 mol，碳碳双键消耗1 mol)，错误；B项，由图可知该有机物分子式为C10H8O5，正确；C项，苯环、碳碳双键能发生加成反应，酚羟基、碳碳双键能被氧化，苯环上的H和甲基上的H能发生取代反应，正确；D项，分子中有醚键、羟基、酯基、碳碳双键，共4种官能团，正确。]

5．(2019·河北冀州月考)一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是(　　)

A．1 mol化合物X最多能与7 mol H2反应

B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH发生反应

D．化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应

C　[A项，2个苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol化合物X最多能与7 mol H2反应，正确；B项，化合物X中的碳碳双键及酚羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，1 mol X最多能与4 mol NaOH发生反应(3个酚羟基、1个酯基)，错误；D项，与酚羟基相连的苯环的邻、对位氢易被溴原子取代，碳碳双键能发生加成反应，正确。]

6．(2019·河南郑州月考)吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如下图所示。

下列说法正确的是(　　)

A．吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7N

B．吗替麦考酚酯可发生加成、取代、消去反应

C．吗替麦考酚酯分子中所有碳原子一定处于同一平面

D．1 mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3 mol NaOH

D　[A项，由结构简式可知吗替麦考酚酯的分子式为C23H31O7N，错误；B项，分子中含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，烃基上的氢原子可发生取代反应，但酚羟基不可以发生消去反应，错误；C项，单键可以旋转，醚键中甲基碳不一定与苯环上的碳原子共平面，错误；D项，分子内有2个酯基，1个酚羟基，1 mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3 mol NaOH，正确。]

7．(2019·山东济南一模)有机物A含碳72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2∶2∶2∶3，B可发生如下转化关系(无机产物略)：

已知：

①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构

②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：

RCH===CHOH―→RCH2CHO

请回答下列问题：

(1)B中官能团的名称是________，反应④属于________反应类型。

(2)A的结构简式：__________________。

(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)写出下列反应的化学方程式

反应②：

________________________________________________________________________。

反应④：

________________________________________________________________________。

(5)N是比K多1个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有________种。

Ⅰ.苯环上有两个取代基；

Ⅱ.能发生水解反应；

Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应。

其中核磁共振氢谱为5组峰的为________________________________(写结构简式)。

解析　A中含碳原子数为＝9，H原子数为≈10，则O原子数为＝2，A的分子式为C9H10O2，不饱和度为5。由反应⑤可知G为CH2＝CHOOCCH3，水解生成CH3COONa(C)和CH3CHO(根据信息②可知CH2＝CH—OH重排得到CH3CHO)(F)，E为CH3COOH。A与Br2在光照条件下生成B，发生烷基取代，A中有乙酸酯和甲基(除苯环外还有3个碳原子)，由B中不同化学环境的氢原子数比为2∶2∶2∶3，可知B为，A为，D为，I为，J为，K为，M为。

(1)B中官能团的名称是溴原子、酯基；中含有—OH和—COOH，发生缩聚反应生成。

(4)反应②中除酯基外，溴原子也会水解，碱性环境下生成羧酸钠和酚钠，化学方程式为＋3NaOH―→＋CH3COONa＋NaBr＋H2O。反应④是K在一定条件下发生缩聚反应。

(5)K中含有的官能团为羟基和羧基，除苯环外K中还有1个碳原子，则N中除苯环外有2个碳原子。由题意知N的同分导构体中有酚羟基，还有酯基。酯基可能为CH3COO—、CH3OOC—、HCOOCH2—，这3种取代基与酚羟基在苯环上有邻、间、对3种位置，故N的同分异构体共9种。

答案　(1)溴原子、酯基　缩聚反应

(2)

(3)CH3CHO＋2Ag(NH3)＋2OH－CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

(5)9　

8．(2017·全国卷Ⅰ，36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O

②||＋|||

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________、__________。

(3)E的结构简式为____________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为

________________________________________________________________________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式______________。

(6)写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

解析　(1)由已知信息①，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为，其名称为苯甲醛。

(2)由合成路线可知，B的结构简式为，C为，C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D，其在KOH的C2H5OH溶液中发生消去反应，酸化后生成的E为，E发生酯化反应生成F：。

(3)由(2)分析可知，E的结构简式为。

(4)结合信息②，由F、H的结构简式可推知G为，F和G反应的化学方程式为＋。

答案：(1)苯甲醛　(2)加成反应　取代反应

(3)C6H5COOH

(4)＋C6H5COOC2H5

(6)

9．(2019·山西六校联考)在碱的作用下，两分子酯缩合形成β一羰基酯，同时失去一分子醇，该反应称克莱(R·L·Claisen)酯缩合反应，其反应机理如下：

利用Claisen反应制备化合物H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)反应Ⅰ的反应物和生成物的实验式均相同，则X的结构简式为__________，A的名称为__________。

(2)F中含氧官能团的名称是________；反应Ⅱ的反应类型是________。

(3)E―→F反应的化学方程式为

___________________________________________________________________。

(4)B的含有苯环的同分异构体有________种(B自身除外)，其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式为__________、__________。

(5)乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。

解析　根据B的分子式可判断A为苯乙烯，A与HBr在过氧化氢的作用下发生加成反应生成的B为，则A由苯与乙炔发生加成反应而得，在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成C为，在铜的催化下氧化得到D为苯乙醛，苯乙醛与新制的氢氧化铜反应后酸化得到苯乙酸，苯乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为苯乙酸乙酯，苯乙酸乙酯与甲酸乙酯在碱性条件下反应生成F为和乙醇，与氢气发生加成反应生成G为，发生消去反应生成。

答案：(1)HC≡CH　苯乙烯　(2)醛基、酯基　消去反应

10．(2019·陕西西安模拟)以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化：

已知：C的结构简式为

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________，E中官能团的名称是________。

(2)写出反应③和⑥的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)在合适的催化剂作用下，由E可以制备高分子化合物H，H的结构简式为________，由E到H的反应类型为________。

(4)反应①～⑥中，属于取代反应的是

________________________________________________________________________。

(5)Ⅰ是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，Ⅰ的结构简式为________。

(6)1 mol A与氢气完全反应，需要氢气________L(标准状况下)。

(7)A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有________种(不包含A)。

解析　已知C的结构简式为，结合题给转化关系，A的分子式为C9H8O2，与HCl发生加成反应生成C，则A为；C与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成D，D为，D酸化生成E，E为，两分子E发生酯化反应生成F；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下发生水解反应生成的B为CH3CH2OH，催化氧化生成G，G为CH3CHO；M的结构简式为。

答案　(1) 　羧基、羟基

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

(3) 　缩聚反应

(4)①③④⑤　(5)CH3—O—CH3　(6)89.6　(7)4