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    51高考化学二轮专题复习汇编试卷:L单元--烃的衍生物(高考真题+模拟新题) (1)51
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    51高考化学二轮专题复习汇编试卷:L单元--烃的衍生物(高考真题+模拟新题) (1)51

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    这是一份51高考化学二轮专题复习汇编试卷:L单元--烃的衍生物(高考真题+模拟新题) (1)51,共46页。试卷主要包含了2 ℃,正丁醛的沸点为75等内容,欢迎下载使用。

    L单元烃的衍生物
    (附参考答案)
    L1 卤代烃

    32.K2 L4 K1 L2 L1 M3 
    [2013·福建卷] [化学——有机化学基础]已知:RRCHO
    为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:
    CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH
     A        M        B
    (   )CH2CH2CH3
      C         D
    (1)常温下,下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。
    a.苯     b.Br2/CCl4
    c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
    (2)M中官能团的名称是________,由C―→B的反应类型为________。
    (3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________
    (写结构简式)生成。
    (4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
    (5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为________。
    (6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
    a.分子中含—OCH2CH3
    b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
    写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    32.[答案] (1)b、d
    (2)羟基 还原反应(或加成反应)
    (3)CH3CH2CH2CH2OH
    (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
    (5)CH3CH2CH2CH2Cl
    (6)nCH=CH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2
    [解析] (1)由A的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基, 碳碳双键与Br2能发生加成反应,碳碳双键和—CHO都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故bd项均正确;(2)由M的结构简式可知其所含官能团是羟基;由反应条件判断D→C是烃基苯变为对烃基苯甲醛,D是丙苯,则C是对丙基苯甲醛;比较C、B结构简式的异同,发现只有醛基变为羟甲基,C→B是得到氢的过程,因此该反应是还原反应或加成反应;(3)A所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与H2加成,若氢气过量,则A直接转化为M,若氢气不足,可能只有碳碳双键与H2加成得到中间生成物CH3CH2CH2CHO,也有可能只有醛基与H2反应变为羟甲基,得到中间产物CH3CH2CH2CH2OH;(4)B的官能团是羟基,C的官能团是醛基,不能选择酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有C,因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验B中是否含有C;(5)C10H13Cl属于卤代烃, B的分子式为C10H14O,B比C10H13Cl多1个O、1个H,少1个Cl,由卤代烃的性质可得,C10H13Cl与NaOH水溶液共热得到的有机产物为B,由此逆推可得C10H13Cl的结构简式为CH3CH2CH2CH2Cl;(6)由C的结构简式可得其分子式为C10H12O,减去—OCH2CH3后得到苯环上另一个取代基为—CH===CH2;苯环上只有两种氢,说明两个取代基位于相对位置,由此可得C的同分异构体E的结构简式;E的官能团是碳碳双键、醚键,由官能团的性质可知,碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应,由此可以书写该反应的化学方程式。

    30.K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7 
    [2013·广东卷] 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
    反应①:
    CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH
       Ⅰ           Ⅱ
    CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO
    (1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。
    (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
    (3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为___________。
    (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。 Ⅴ的结构简式为________,Ⅵ的结构简式为________。
    (5)一定条件下,CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为________。
    30.[答案] (1)C6H10O3 7
    (2)酸性KMnO4溶液(或溴水) 
    CHCHCHCH3+ NaOHCl
    CHCHCHCH3+NaClOH
    (3)CHCHCHCH2
    (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH
    HCOCHCHCOH
    (5)CHCCBr
    [解析] (1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:C6H10O3+7O26CO2+5H2O,则1 mol Ⅰ完全燃烧最少需要消耗7 mol O2;(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基,碳碳双键能与溴发生加成反应,碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式为C10H12O,Ⅲ属于卤代烃,与NaOH水溶液共热生成Ⅱ,则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3,据此可写出其水解反应的化学方程式;(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃,则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2;(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—),则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—,则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO;(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式,推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂,Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,其余部分结合生成有机产物,由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。

    30.L1 L2 L4 L5 L6 L7 
    [2013·全国卷] 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
    BCHBr2CHBr2OPACHOCHO






     K
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称是________。
    (2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
    (3)写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)OPA的化学名称是____________________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为____________,该反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。
    (提示:2CHOCH2OH+COOH)
    (6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    30.[答案] (1)邻二甲苯
    (2)取代反应 CBr3CH2Br
    (3)CH3CH3Br BrCH3CH3
    (4)CH3CH3COOHCOOH
    COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)
    (5)邻苯二甲醛 缩聚反应
    nHOH2CCOOHHOH2CCOHO+(n-1)H2O
    (6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3
    [解析] (1)芳香化合物A的分子式为C8H10,A与溴单质经光照反应生成B,结合B 的结构简式可确定A中两个甲基的位置,A为邻二甲苯;(2)A与溴单质经光照反应生成B,是溴原子取代两个甲基的氢原子,其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子,另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子,故其苯环上的一溴取代物有2种。(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸,再与乙醇反应,即可生成邻苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名称为邻苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中间体E通过缩聚反应得到,故其含醇羟基和羧基。(6)E的分子式为C8H8O3,其同分异构体G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯环上有两个取代基,则其为HCOO—和—OCH3,苯环上有三种位置关系,如果其苯环上有一个取代基,则为HCOOCH2—O—,故其共有4种同分异构体。

    12.J2 I1 L1 [2013·北京卷] 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(  )

    图0


    乙烯的制备
    试剂X
    试剂Y
    A
    CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
    H2O
    KMnO4酸性溶液
    B
    CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
    H2O
    Br2的CCl4溶液
    C
    C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
    NaOH溶液
    KMnO4酸性溶液
    D
    C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
    NaOH溶液
    Br2的CCl4溶液
    12.B [解析] CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热制得的乙烯中混有挥发出来的乙醇,乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,但乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色,故A项应除杂,B项无需除杂;C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃制得的乙烯中混有杂质CO2、SO2及水蒸气等,SO2能使KMnO4酸性溶液褪色,C项应除杂;因反应SO2+Br2+H2O===H2SO4+2HBr也能使Br2的CCl4溶液褪色,SO2需除去,故D项应除杂。


    L2 乙醇醇类


    32.K2 L4 K1 L2 L1 M3 
    [2013·福建卷] [化学——有机化学基础]已知:RRCHO
    为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:
    CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH
     A        M        B
    (   )CH2CH2CH3
      C         D
    (1)常温下,下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。
    a.苯 b.Br2/CCl4
    c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
    (2)M中官能团的名称是________,由C―→B的反应类型为________。
    (3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________
    (写结构简式)生成。
    (4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
    (5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为________。
    (6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
    a.分子中含—OCH2CH3
    b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
    写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    32.[答案] (1)b、d
    (2)羟基 还原反应(或加成反应)
    (3)CH3CH2CH2CH2OH
    (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
    (5)CH3CH2CH2CH2Cl
    (6)nCH=CH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2
    [解析] (1)由A的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基, 碳碳双键与Br2能发生加成反应,碳碳双键和—CHO都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故bd项均正确;(2)由M的结构简式可知其所含官能团是羟基;由反应条件判断D→C是烃基苯变为对烃基苯甲醛,D是丙苯,则C是对丙基苯甲醛;比较C、B结构简式的异同,发现只有醛基变为羟甲基,C→B是得到氢的过程,因此该反应是还原反应或加成反应;(3)A所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与H2加成,若氢气过量,则A直接转化为M,若氢气不足,可能只有碳碳双键与H2加成得到中间生成物CH3CH2CH2CHO,也有可能只有醛基与H2反应变为羟甲基,得到中间产物CH3CH2CH2CH2OH;(4)B的官能团是羟基,C的官能团是醛基,不能选择酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有C,因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验B中是否含有C;(5)C10H13Cl属于卤代烃, B的分子式为C10H14O,B比C10H13Cl多1个O、1个H,少1个Cl,由卤代烃的性质可得,C10H13Cl与NaOH水溶液共热得到的有机产物为B,由此逆推可得C10H13Cl的结构简式为CH3CH2CH2CH2Cl;(6)由C的结构简式可得其分子式为C10H12O,减去—OCH2CH3后得到苯环上另一个取代基为—CH===CH2;苯环上只有两种氢,说明两个取代基位于相对位置,由此可得C的同分异构体E的结构简式;E的官能团是碳碳双键、醚键,由官能团的性质可知,碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应,由此可以书写该反应的化学方程式。

    30.K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7 
    [2013·广东卷] 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
    反应①:
    CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH
       Ⅰ           Ⅱ
    CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO
    (1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。
    (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
    (3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为___________。
    (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。 Ⅴ的结构简式为________,Ⅵ的结构简式为________。
    (5)一定条件下,CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为________。
    30.[答案] (1)C6H10O3 7
    (2)酸性KMnO4溶液(或溴水) 
    CHCHCHCH3+ NaOHCl
    CHCHCHCH3+NaClOH
    (3)CHCHCHCH2
    (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH
    HCOCHCHCOH
    (5)CHCCBr
    [解析] (1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:C6H10O3+7O26CO2+5H2O,则1 mol Ⅰ完全燃烧最少需要消耗7 mol O2;(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基,碳碳双键能与溴发生加成反应,碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式为C10H12O,Ⅲ属于卤代烃,与NaOH水溶液共热生成Ⅱ,则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3,据此可写出其水解反应的化学方程式;(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃,则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2;(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—),则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—,则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO;(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式,推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂,Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,其余部分结合生成有机产物,由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。

    30.L1 L2 L4 L5 L6 L7 
    [2013·全国卷] 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
    BCHBr2CHBr2OPACHOCHO






     K
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称是________。
    (2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
    (3)写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)OPA的化学名称是____________________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为____________,该反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。
    (提示:2CHOCH2OH+COOH)
    (6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    30.[答案] (1)邻二甲苯
    (2)取代反应 CBr3CH2Br
    (3)CH3CH3Br BrCH3CH3
    (4)CH3CH3COOHCOOH
    COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)
    (5)邻苯二甲醛 缩聚反应
    nHOH2CCOOHHOH2CCOHO+(n-1)H2O
    (6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3
    [解析] (1)芳香化合物A的分子式为C8H10,A与溴单质经光照反应生成B,结合B 的结构简式可确定A中两个甲基的位置,A为邻二甲苯;(2)A与溴单质经光照反应生成B,是溴原子取代两个甲基的氢原子,其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子,另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子,故其苯环上的一溴取代物有2种。(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸,再与乙醇反应,即可生成邻苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名称为邻苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中间体E通过缩聚反应得到,故其含醇羟基和羧基。(6)E的分子式为C8H8O3,其同分异构体G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯环上有两个取代基,则其为HCOO—和—OCH3,苯环上有三种位置关系,如果其苯环上有一个取代基,则为HCOOCH2—O—,故其共有4种同分异构体。

    10.K2 L2 L6 
    [2013·四川卷] 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为CH3CCH3H2CCHOHCOO。
    G的合成路线如下:
    CH3CCH3CH2ABCH3CHCH3CHO
    DCH3CH2OHEH2OG
    其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。
    已知:
    —CHO+CHCHO CHOHCCHO
    请回答下列问题:
    (1)G的分子式是________;G中官能团的名称是____________。
    (2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)B的名称(系统命名)是________________________________________________________________________。
    (4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。
    (5)第④步反应的化学方程式是________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
    ①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
    10.[答案] (1)①C6H10O3
    ②羟基、酯基
    (2)CH3CCH3===CH2+HBr―→CH3CCH3HCH2Br
    (3)2-甲基-1-丙醇
    (4)②⑤
    (5)CHCHOCH3CH3+OHCCOOC2H5―→
    CCH3CHOCH3CHCOOC2H5OH
    (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3
    CH3CH2OOCCOOCH2CH3
    CH3OOCCH2CH2COOCH3
    [解析] (1)由G的结构简式可直接写出G的分子式;G中含有的官能团为羟基(—OH)、酯基(—COO—)。
    (2)结合反应③得到2-甲基丙醛可知反应①发生加成反应,且加成产物为CHCH3CH3CH2Br。
    (3)B为溴代烃在NaOH溶液中水解生成(CH3)2CHCH2OH,按照系统命名法,由羟基碳原子一端编号,故其名称为2-甲基-1-丙醇。
    (4)通过反应流程可知反应①是烯烃与HBr发生加成反应,反应②是卤代烃发生水解反应(也属于取代反应)生成醇,反应③为醇的催化氧化反应,反应④醛与醛的加成反应,反应⑤为物质D(含有酯基)发生酯的水解反应(也是取代反应),反应⑥是醛基与氢气发生加成反应。
    (5)结合反应⑤可得到乙醇和有机物G中含有的碳原子数可推知物质C的结构简式为CH3CH2OOCCHO,利用题中醛醛反应信息易写出反应的方程式。
    (6)由D的结构简式利用反应⑤知E的结构简式为CCH3CH3OHCCHCOOHOH,分子式为C6H10O4,E的同分异构体中10个氢原子只有2种吸收峰,那么必含有—CH2—、—CH3,且要连接在对称位置上,只含有一种官能团且有4个氧原子,即是酯基,再结合不含—O—O—键可写出:CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3 、CH3CH2OOC—COOCH2CH3。

    8.J2 L2 M2 
    [2013·浙江卷] 下列说法正确的是(  )
    A.实验室从海带提取单质碘的方法是取样→灼烧→溶解→过滤→萃取
    B.用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时,可用水浴加热控制反应的温度
    C.氯离子存在时,铝表面的氧化膜易被破坏,因此含盐腌制品不宜直接存放在铝制容器中
    D.将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明二者均可使蛋白质变性
    8.C [解析] 从海带中提取碘,需要将I-氧化,缺少此步操作,A项错误;用乙醇和浓硫酸制乙烯时,需加热到170 ℃,水浴加热达不到这一温度要求,B项错误;氯离子存在时会破坏铝表面的氧化膜,加速铝的腐蚀,C项正确; (NH4)2SO4使蛋白质发生盐析,而非变性,D项错误。

    8.K2 L2 O4 
    [2013·新课标全国卷Ⅰ] 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图0。下列有关香叶醇的叙述正确的是(  )

    图0
    A.香叶醇的分子式为C10H18O
    B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
    C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    D.能发生加成反应不能发生取代反应
    8.A [解析] 直接数出C、O原子数,由不饱和度计算出分子式,A项正确;化合物中有碳碳双键,能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,B项错误;碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;化合物中有羟基及甲基,能发生取代反应,D项错误。

    26.J1 J4 L2 L4 
    [2013·新课标全国卷Ⅱ] 正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

    图0
    发生的反应如下:
    CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
    反应物和产物的相关数据列表如下:


    沸点/℃
    密度/(g·cm-3)
    水中溶解性
    正丁醇
    117.2
    0.810 9
    微溶
    正丁醛
    75.7
    0.801 7
    微溶
    实验步骤如下:
    将6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL烧杯中,加30 mL水溶解,再缓慢加入5 mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸气出现时,开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90~95 ℃,在E中收集90 ℃以下的馏分。
    将馏出物倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75~77 ℃馏分,产量2.0 g。
    回答下列问题:
    (1)实验中,能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,说明理由________________________________________________________________________。
    (2)加入沸石的作用是______________________________________________________。
    若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是________________________________________________________________________。
    (3)上述装置图中,B仪器的名称是________,D仪器的名称是________。
    (4)分液漏斗使用前必须进行的操作是________(填正确答案标号)。
    a.润湿 b.干燥
    c.检漏 d.标定
    (5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在________________________________________________________________________
    层(填“上”或“下”)。
    (6)反应温度应保持在90~95 ℃,其原因是________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (7)本实验中,正丁醛的产率为________%。
    26.[答案] (1)不能,易迸溅
    (2)防止暴沸 冷却后补加
    (3)滴液漏斗 直形冷凝管
    (4)c
    (5)下
    (6)既可保证正丁醛及时蒸出,又可尽量避免其被进一步氧化
    (7)51
    [解析] (1)溶液加入浓硫酸,相当于水加入浓硫酸中,易使液体飞溅出来造成实验事故,因此不能将Na2Cr2O7溶液加入到浓硫酸中。(2)沸石的作用是防止局部受热发生暴沸。加热后发现未加沸石,只能选择停止加热,冷却后再添加沸石。(4)分液漏斗有接口,应首先检漏。(5)正丁醛的密度小于水的密度,正丁醛在上层,水在下层。(6)正丁醇的沸点为117.2 ℃,正丁醛的沸点为75.7 ℃,控制温度,一方面是为了蒸出正丁醛,另一方面避免温度过高醛基被氧化。(7)结合C4H10O→C4H8O,正丁醛的理论产量为4 g×,产率为×100%=51%。


    L3 苯酚


    17.L3 M3 
    [2013·江苏卷] 化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

    图0
    已知:
    ①R—BrR—MgBrCR′RR″OH
    ②CRROCRRCH2
    (R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
    (1)写出A的结构简式:________。
    (2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:________和________。
    (3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:________(任写一种)。
    (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:________________________________________________________________________。
    (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
    H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH


    17.[答案] (1)OH
    (2)(酚)羟基 酯基
    (3)CHH3CCH3COCHCH3CH3或
    (4)CH3OHCH3+H2O
    (5)OHOHBrMgBrCH2OHCHO
    [解析] 根据反应条件和提示,可知A、B、C、D依次是OH、OH、O、CH2。(1)根据A的分子组成,可知A中含有苯环和—OH,所以A是苯酚。(2)从G的结构简式知,其中含有酚羟基和酯基。(3)只有两种不同的氢,说明分子高度对称,而且有一个双键或环。如果含有双键,根据对称性要求,应该是C=O键,左右各有3个饱和碳原子、两种氢原子,即为异丙基(CHCH3CH3),所以结构简式为CHH3CCH3COCHCH3CH3。如果含有环,O原子必然在环上,而且对称性要求支链必须是偶数,位于O的对位或两侧,所以只能是。(4)D中含有一个环和碳碳双键,D和F为同分异构体,故E中的羟基应在环上发生消去反应。条件为浓硫酸,加热。(5)本题采用逆推合成法,要制得目标产物,即可合成CH2OH,它可由MgBr与HCHO利用已知①的信息合成。而MgBr可由Br与Mg反应获得。对比Br与苯酚的结构,可知应先将苯环加成、再与HBr取代。


    L4 乙醛醛类


    32.K2 L4 K1 L2 L1 M3 
    [2013·福建卷] [化学——有机化学基础]已知:RRCHO
    为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:
    CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH
     A        M        B
    (   )CH2CH2CH3
      C         D
    (1)常温下,下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。
    a.苯 b.Br2/CCl4
    c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
    (2)M中官能团的名称是________,由C―→B的反应类型为________。
    (3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________
    (写结构简式)生成。
    (4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
    (5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为________。
    (6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
    a.分子中含—OCH2CH3
    b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
    写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    32.[答案] (1)b、d
    (2)羟基 还原反应(或加成反应)
    (3)CH3CH2CH2CH2OH
    (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
    (5)CH3CH2CH2CH2Cl
    (6)nCH=CH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2
    [解析] (1)由A的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基, 碳碳双键与Br2能发生加成反应,碳碳双键和—CHO都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故bd项均正确;(2)由M的结构简式可知其所含官能团是羟基;由反应条件判断D→C是烃基苯变为对烃基苯甲醛,D是丙苯,则C是对丙基苯甲醛;比较C、B结构简式的异同,发现只有醛基变为羟甲基,C→B是得到氢的过程,因此该反应是还原反应或加成反应;(3)A所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与H2加成,若氢气过量,则A直接转化为M,若氢气不足,可能只有碳碳双键与H2加成得到中间生成物CH3CH2CH2CHO,也有可能只有醛基与H2反应变为羟甲基,得到中间产物CH3CH2CH2CH2OH;(4)B的官能团是羟基,C的官能团是醛基,不能选择酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有C,因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验B中是否含有C;(5)C10H13Cl属于卤代烃, B的分子式为C10H14O,B比C10H13Cl多1个O、1个H,少1个Cl,由卤代烃的性质可得,C10H13Cl与NaOH水溶液共热得到的有机产物为B,由此逆推可得C10H13Cl的结构简式为CH3CH2CH2CH2Cl;(6)由C的结构简式可得其分子式为C10H12O,减去—OCH2CH3后得到苯环上另一个取代基为—CH===CH2;苯环上只有两种氢,说明两个取代基位于相对位置,由此可得C的同分异构体E的结构简式;E的官能团是碳碳双键、醚键,由官能团的性质可知,碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应,由此可以书写该反应的化学方程式。

    30.K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7 
    [2013·广东卷] 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
    反应①:
    CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH
       Ⅰ           Ⅱ
    CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO
    (1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。
    (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
    (3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为___________。
    (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。 Ⅴ的结构简式为________,Ⅵ的结构简式为________。
    (5)一定条件下,CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为________。
    30.[答案] (1)C6H10O3 7
    (2)酸性KMnO4溶液(或溴水) 
    CHCHCHCH3+ NaOHCl
    CHCHCHCH3+NaClOH
    (3)CHCHCHCH2
    (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH
    HCOCHCHCOH
    (5)CHCCBr
    [解析] (1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:C6H10O3+7O26CO2+5H2O,则1 mol Ⅰ完全燃烧最少需要消耗7 mol O2;(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基,碳碳双键能与溴发生加成反应,碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式为C10H12O,Ⅲ属于卤代烃,与NaOH水溶液共热生成Ⅱ,则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3,据此可写出其水解反应的化学方程式;(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃,则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2;(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—),则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—,则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO;(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式,推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂,Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,其余部分结合生成有机产物,由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。

    30.L1 L2 L4 L5 L6 L7 
    [2013·全国卷] 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
    BCHBr2CHBr2OPACHOCHO






     K
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称是________。
    (2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
    (3)写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)OPA的化学名称是____________________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为____________,该反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。
    (提示:2CHOCH2OH+COOH)
    (6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    30.[答案] (1)邻二甲苯
    (2)取代反应 CBr3CH2Br
    (3)CH3CH3Br BrCH3CH3
    (4)CH3CH3COOHCOOH
    COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)
    (5)邻苯二甲醛 缩聚反应
    nHOH2CCOOHHOH2CCOHO+(n-1)H2O
    (6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3
    [解析] (1)芳香化合物A的分子式为C8H10,A与溴单质经光照反应生成B,结合B 的结构简式可确定A中两个甲基的位置,A为邻二甲苯;(2)A与溴单质经光照反应生成B,是溴原子取代两个甲基的氢原子,其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子,另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子,故其苯环上的一溴取代物有2种。(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸,再与乙醇反应,即可生成邻苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名称为邻苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中间体E通过缩聚反应得到,故其含醇羟基和羧基。(6)E的分子式为C8H8O3,其同分异构体G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯环上有两个取代基,则其为HCOO—和—OCH3,苯环上有三种位置关系,如果其苯环上有一个取代基,则为HCOOCH2—O—,故其共有4种同分异构体。

    38.L4 L6 I1 
    [2013·新课标全国卷Ⅱ] [化学——选修5:有机化学基础]化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:

    图0
    已知以下信息:
    ①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢:
    ②R-CH=CH2R-CH2CH2OH;
    ③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
    ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称为________。
    (2)D的结构简式为________。
    (3)E的分子式为________。
    (4)F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________,
    ________________________________________________________________________该反应类型为________。
    (5)I的结构简式为________。
    (6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
    ①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
    38.[答案] (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)
    (2)CH——C——HH3CH3CO
    (3)C4H8O2
    (4)CH3OH+2Cl2CHCl2OH+2HCl 取代反应
    (5)CH3-CH-C-OCH3OCHO
    (6)18 HOOCH2CCH2CHO
    [解析] 结合A的分子式和信息①知,A的结构简式为CCH3CH3CH3Cl,在NaOH的醇溶液加热条件下发生消去反应得到B(CCH2CH3CH3),结合信息②反应得到C(CHCH3CH3CH2OH),连续氧化得到D(CHCH3CH3CHO)、E(CHCH3CH3COOH) ;结合F的分子式与信息③知,F的结构简式为CH3OH,在光照条件下烃基上的氢被取代得到G(OHCHCl2),水解得到H(CHOOH),E与H酯化反应得到I(OCOCHCH3CH3CHO)。(6)OCOCHCH3CH3CHO的同系物相对分子质量少14,即少一个CH2,结合所给信息,必含苯环、醛基、羧基,可考虑成:①COOHCHO苯环与取代基之间插入2个碳原子,有COOHCH2CH2CHO、CHOCH2CH2COOH、CH2COOHCH2CHO、COOHCHCH3CHO、CHCH3COOHCHO计5种,两个取代基可处于邻、间、对三种位置关系,共计3×5=15种;②CHCOOHCHO余下一个碳原子作为甲基连接在苯环上,该取代基有邻、间、对三种位置,共计3种,累计15+3=18种;满足条件的即是CH2COOHCH2CHO。
    26.J1 J4 L2 L4 
    [2013·新课标全国卷Ⅱ] 正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

    图0
    发生的反应如下:
    CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
    反应物和产物的相关数据列表如下:


    沸点/℃
    密度/(g·cm-3)
    水中溶解性
    正丁醇
    117.2
    0.810 9
    微溶
    正丁醛
    75.7
    0.801 7
    微溶
    实验步骤如下:
    将6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL烧杯中,加30 mL水溶解,再缓慢加入5 mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸气出现时,开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90~95 ℃,在E中收集90 ℃以下的馏分。
    将馏出物倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75~77 ℃馏分,产量2.0 g。
    回答下列问题:
    (1)实验中,能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,说明理由________________________________________________________________________。
    (2)加入沸石的作用是________________________________________________________________________。
    若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是________________________________________________________________________。
    (3)上述装置图中,B仪器的名称是________,D仪器的名称是________。
    (4)分液漏斗使用前必须进行的操作是________(填正确答案标号)。
    a.润湿 b.干燥
    c.检漏 d.标定
    (5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在________________________________________________________________________
    层(填“上”或“下”)。
    (6)反应温度应保持在90~95 ℃,其原因是________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (7)本实验中,正丁醛的产率为________%。
    26.[答案] (1)不能,易迸溅
    (2)防止暴沸 冷却后补加
    (3)滴液漏斗 直形冷凝管
    (4)c
    (5)下
    (6)既可保证正丁醛及时蒸出,又可尽量避免其被进一步氧化
    (7)51
    [解析] (1)溶液加入浓硫酸,相当于水加入浓硫酸中,易使液体飞溅出来造成实验事故,因此不能将Na2Cr2O7溶液加入到浓硫酸中。(2)沸石的作用是防止局部受热发生暴沸。加热后发现未加沸石,只能选择停止加热,冷却后再添加沸石。(4)分液漏斗有接口,应首先检漏。(5)正丁醛的密度小于水的密度,正丁醛在上层,水在下层。(6)正丁醇的沸点为117.2 ℃,正丁醛的沸点为75.7 ℃,控制温度,一方面是为了蒸出正丁醛,另一方面避免温度过高醛基被氧化。(7)结合C4H10O→C4H8O,正丁醛的理论产量为4 g×,产率为×100%=51%。


    L5 乙酸羧酸


    30.L1 L2 L4 L5 L6 L7 
    [2013·全国卷] 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
    BCHBr2CHBr2OPACHOCHO






     K
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称是________。
    (2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
    (3)写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)OPA的化学名称是____________________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为____________,该反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。
    (提示:2CHOCH2OH+COOH)
    (6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    30.[答案] (1)邻二甲苯
    (2)取代反应 CBr3CH2Br
    (3)CH3CH3Br BrCH3CH3
    (4)CH3CH3COOHCOOH
    COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)
    (5)邻苯二甲醛 缩聚反应
    nHOH2CCOOHHOH2CCOHO+(n-1)H2O
    (6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3
    [解析] (1)芳香化合物A的分子式为C8H10,A与溴单质经光照反应生成B,结合B 的结构简式可确定A中两个甲基的位置,A为邻二甲苯;(2)A与溴单质经光照反应生成B,是溴原子取代两个甲基的氢原子,其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子,另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子,故其苯环上的一溴取代物有2种。(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸,再与乙醇反应,即可生成邻苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名称为邻苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中间体E通过缩聚反应得到,故其含醇羟基和羧基。(6)E的分子式为C8H8O3,其同分异构体G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯环上有两个取代基,则其为HCOO—和—OCH3,苯环上有三种位置关系,如果其苯环上有一个取代基,则为HCOOCH2—O—,故其共有4种同分异构体。


    L6 酯油脂


    30.K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7 
    [2013·广东卷] 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
    反应①:
    CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH
       Ⅰ           Ⅱ
    CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO
    (1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。
    (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
    (3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为___________。
    (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。 Ⅴ的结构简式为________,Ⅵ的结构简式为________。
    (5)一定条件下,CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为________。
    30.[答案] (1)C6H10O3 7
    (2)酸性KMnO4溶液(或溴水) 
    CHCHCHCH3+ NaOHCl
    CHCHCHCH3+NaClOH
    (3)CHCHCHCH2
    (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH
    HCOCHCHCOH
    (5)CHCCBr
    [解析] (1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:C6H10O3+7O26CO2+5H2O,则1 mol Ⅰ完全燃烧最少需要消耗7 mol O2;(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基,碳碳双键能与溴发生加成反应,碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式为C10H12O,Ⅲ属于卤代烃,与NaOH水溶液共热生成Ⅱ,则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3,据此可写出其水解反应的化学方程式;(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃,则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2;(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—),则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—,则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO;(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式,推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂,Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,其余部分结合生成有机产物,由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。

    7.I3 I2 M1 M2 L6 
    [2013·广东卷] 下列说法正确的是(  )
    A.糖类化合物都具有相同的官能团
    B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
    C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
    D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
    7.B [解析] 单糖是糖类化合物的典型代表,其中葡萄糖是多羟基醛,果糖是多羟基酮,前者所含的醛基和后者所含的酮基或羰基不相同,A项错误;形成水果香味的主要成分是酯类,B项正确;油脂是高级脂肪酸甘油三酯,皂化反应时生成高级脂肪酸盐和甘油(或丙三醇),不可能生成脂肪酸和丙醇,C项错误;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,氨基酸的官能团是羧基和氨基,而不是羧基和羟基,D项错误。

    30.L1 L2 L4 L5 L6 L7 
    [2013·全国卷] 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
    BCHBr2CHBr2OPACHOCHO






     K
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称是________。
    (2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
    (3)写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)OPA的化学名称是____________________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为____________,该反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。
    (提示:2CHOCH2OH+COOH)
    (6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    30.[答案] (1)邻二甲苯
    (2)取代反应 CBr3CH2Br
    (3)CH3CH3Br BrCH3CH3
    (4)CH3CH3COOHCOOH
    COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)
    (5)邻苯二甲醛 缩聚反应
    nHOH2CCOOHHOH2CCOHO+(n-1)H2O
    (6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3
    [解析] (1)芳香化合物A的分子式为C8H10,A与溴单质经光照反应生成B,结合B 的结构简式可确定A中两个甲基的位置,A为邻二甲苯;(2)A与溴单质经光照反应生成B,是溴原子取代两个甲基的氢原子,其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子,另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子,故其苯环上的一溴取代物有2种。(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸,再与乙醇反应,即可生成邻苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名称为邻苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中间体E通过缩聚反应得到,故其含醇羟基和羧基。(6)E的分子式为C8H8O3,其同分异构体G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯环上有两个取代基,则其为HCOO—和—OCH3,苯环上有三种位置关系,如果其苯环上有一个取代基,则为HCOOCH2—O—,故其共有4种同分异构体。

    10.K2 L2 L6 
    [2013·四川卷] 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为CH3CCH3H2CCHOHCOO。
    G的合成路线如下:
    CH3CCH3CH2ABCH3CHCH3CHO
    DCH3CH2OHEH2OG
    其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。
    已知:
    —CHO+CHCHO CHOHCCHO
    请回答下列问题:
    (1)G的分子式是________;G中官能团的名称是____________。
    (2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)B的名称(系统命名)是________________________________________________________________________。
    (4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。
    (5)第④步反应的化学方程式是________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
    ①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
    10.[答案] (1)①C6H10O3
    ②羟基、酯基
    (2)CH3CCH3===CH2+HBr―→CH3CCH3HCH2Br
    (3)2-甲基-1-丙醇
    (4)②⑤
    (5)CHCHOCH3CH3+OHCCOOC2H5―→
    CCH3CHOCH3CHCOOC2H5OH
    (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3
    CH3CH2OOCCOOCH2CH3
    CH3OOCCH2CH2COOCH3
    [解析] (1)由G的结构简式可直接写出G的分子式;G中含有的官能团为羟基(—OH)、酯基(—COO—)。
    (2)结合反应③得到2-甲基丙醛可知反应①发生加成反应,且加成产物为CHCH3CH3CH2Br。
    (3)B为溴代烃在NaOH溶液中水解生成(CH3)2CHCH2OH,按照系统命名法,由羟基碳原子一端编号,故其名称为2-甲基-1-丙醇。
    (4)通过反应流程可知反应①是烯烃与HBr发生加成反应,反应②是卤代烃发生水解反应(也属于取代反应)生成醇,反应③为醇的催化氧化反应,反应④醛与醛的加成反应,反应⑤为物质D(含有酯基)发生酯的水解反应(也是取代反应),反应⑥是醛基与氢气发生加成反应。
    (5)结合反应⑤可得到乙醇和有机物G中含有的碳原子数可推知物质C的结构简式为CH3CH2OOCCHO,利用题中醛醛反应信息易写出反应的方程式。
    (6)由D的结构简式利用反应⑤知E的结构简式为CCH3CH3OHCCHCOOHOH,分子式为C6H10O4,E的同分异构体中10个氢原子只有2种吸收峰,那么必含有—CH2—、—CH3,且要连接在对称位置上,只含有一种官能团且有4个氧原子,即是酯基,再结合不含—O—O—键可写出:CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3 、CH3CH2OOC—COOCH2CH3。

    38.L4 L6 I1 
    [2013·新课标全国卷Ⅱ] [化学——选修5:有机化学基础]化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:

    图0
    已知以下信息:
    ①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢:
    ②R-CH=CH2R-CH2CH2OH;
    ③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
    ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称为________。
    (2)D的结构简式为________。
    (3)E的分子式为________。
    (4)F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________,
    ________________________________________________________________________该反应类型为________。
    (5)I的结构简式为________。
    (6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
    ①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
    38.[答案] (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)
    (2)CH——C——HH3CH3CO
    (3)C4H8O2
    (4)CH3OH+2Cl2CHCl2OH+2HCl 取代反应
    (5)CH3-CH-C-OCH3OCHO
    (6)18 HOOCH2CCH2CHO
    [解析] 结合A的分子式和信息①知,A的结构简式为CCH3CH3CH3Cl,在NaOH的醇溶液加热条件下发生消去反应得到B(CCH2CH3CH3),结合信息②反应得到C(CHCH3CH3CH2OH),连续氧化得到D(CHCH3CH3CHO)、E(CHCH3CH3COOH) ;结合F的分子式与信息③知,F的结构简式为CH3OH,在光照条件下烃基上的氢被取代得到G(OHCHCl2),水解得到H(CHOOH),E与H酯化反应得到I(OCOCHCH3CH3CHO)。(6)OCOCHCH3CH3CHO的同系物相对分子质量少14,即少一个CH2,结合所给信息,必含苯环、醛基、羧基,可考虑成:①COOHCHO苯环与取代基之间插入2个碳原子,有COOHCH2CH2CHO、CHOCH2CH2COOH、CH2COOHCH2CHO、COOHCHCH3CHO、CHCH3COOHCHO计5种,两个取代基可处于邻、间、对三种位置关系,共计3×5=15种;②CHCOOHCHO余下一个碳原子作为甲基连接在苯环上,该取代基有邻、间、对三种位置,共计3种,累计15+3=18种;满足条件的即是CH2COOHCH2CHO。
    7.L6  [2013·新课标全国卷Ⅱ] 在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
    CHCH2OCOR1OCOR2CH2OCOR3动植物油脂+3R′OH短链醇
    R′OCOR1
    R′OCOR2
    R′OCOR3生物柴油+CHCH2OHOHCH2OH甘油
    下列叙述错误的是(  )
    A.生物柴油由可再生资源制得
    B.生物柴油是不同酯组成的混合物
    C.动植物油脂是高分子化合物
    D.“地沟油”可用于制备生物柴油
    7.C [解析] 生物柴油可通过油脂与醇的交换反应制得,属于可再生资源,A项正确;生物柴油的组成是不同的酯,属于混合物,B项正确;油脂的相对分子质量小于10 000,不是高分子化合物,C项错误;“地沟油”是油脂,可用于制备生物柴油,D项正确。


    L7 烃的衍生物综合


    12.L7 [2013·江苏卷] 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
    COOHO—CO—CH3乙酰水杨酸+HONH—CO—CH3对乙酰氨基酚
    ―→COONH—CO—CH3O—CO—CH3贝诺酯+H2O
    下列有关叙述正确的是(  )
    A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
    B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
    C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
    D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
    12.B [解析] 贝诺酯中含有两种含氧官能团,酯基和肽键,A项错误;乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用FeCl3溶液区别两者,B项正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应,C项错误;乙酰水杨酸中酯基在NaOH中会水解,D项错误。

    26.L7 [2013·安徽卷] 有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

    图0
    (1)B的结构简式是________;E中含有的官能团名称是________。
    (2)由C和E合成F的化学方程式是________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是____________。
    ①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ③不存在甲基
    (4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。
    (5)下列说法正确的是________。
    a.A属于饱和烃    b.D与乙醛的分子式相同
    c.E不能与盐酸反应 d.F可以发生酯化反应
    26.[答案] (1)HOOC(CH2)4COOH 氨基、羟基
    (2)(CH2)4COOCH3COOCH3+2H2NCH2CH2OH
    (CH2)4CONH(CH2)2OHCONH(CH2)2OH+2CH3OH
    (3)
    (4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可)
    (5)a、b、d
    [解析] (1)利用B的分子式和C的结构简式,结合B→C的转化条件,可逆推知B为己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)、E中含有的官能团是氨基(—NH2)与羟基(—OH)。(2)利用C、E、F的结构简式知C+E→F的反应类似于酯化反应,结合原子守恒知同时有甲醇生成。(3)分子式为C6H6的分子中含有三个双键,由其氢原子的不饱和程度知必定含有碳环,再结合其他限定条件可推出该同分异构体(高度对称才可满足核磁共振氢谱只显示1个吸收峰)的结构简式为。(4)实验室中制取乙烯常用乙醇在浓硫酸、170 ℃的条件下发生消去反应制得。(5)有机物A为环己烷,属于饱和烃;物质D是环氧乙烷,其分子式同乙醛一样,均为C2H4O;物质E中含有氨基,可与盐酸反应;F中含有醇羟基,可与羧酸发生酯化反应。

    30.K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7 
    [2013·广东卷] 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
    反应①:
    CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH
       Ⅰ           Ⅱ
    CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO
    (1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。
    (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
    (3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为___________。
    (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。 Ⅴ的结构简式为________,Ⅵ的结构简式为________。
    (5)一定条件下,CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为________。
    30.[答案] (1)C6H10O3 7
    (2)酸性KMnO4溶液(或溴水) 
    CHCHCHCH3+ NaOHCl
    CHCHCHCH3+NaClOH
    (3)CHCHCHCH2
    (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH
    HCOCHCHCOH
    (5)CHCCBr
    [解析] (1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:C6H10O3+7O26CO2+5H2O,则1 mol Ⅰ完全燃烧最少需要消耗7 mol O2;(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基,碳碳双键能与溴发生加成反应,碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式为C10H12O,Ⅲ属于卤代烃,与NaOH水溶液共热生成Ⅱ,则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3,据此可写出其水解反应的化学方程式;(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃,则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2;(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—),则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—,则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO;(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式,推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂,Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,其余部分结合生成有机产物,由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。

    30.L1 L2 L4 L5 L6 L7 
    [2013·全国卷] 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
    BCHBr2CHBr2OPACHOCHO






     K
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称是________。
    (2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
    (3)写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)OPA的化学名称是____________________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为____________,该反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。
    (提示:2CHOCH2OH+COOH)
    (6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
    30.[答案] (1)邻二甲苯
    (2)取代反应 CBr3CH2Br
    (3)CH3CH3Br BrCH3CH3
    (4)CH3CH3COOHCOOH
    COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)
    (5)邻苯二甲醛 缩聚反应
    nHOH2CCOOHHOH2CCOHO+(n-1)H2O
    (6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3
    [解析] (1)芳香化合物A的分子式为C8H10,A与溴单质经光照反应生成B,结合B 的结构简式可确定A中两个甲基的位置,A为邻二甲苯;(2)A与溴单质经光照反应生成B,是溴原子取代两个甲基的氢原子,其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子,另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子,故其苯环上的一溴取代物有2种。(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸,再与乙醇反应,即可生成邻苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名称为邻苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中间体E通过缩聚反应得到,故其含醇羟基和羧基。(6)E的分子式为C8H8O3,其同分异构体G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯环上有两个取代基,则其为HCOO—和—OCH3,苯环上有三种位置关系,如果其苯环上有一个取代基,则为HCOOCH2—O—,故其共有4种同分异构体。

    33.L7 [2013·山东卷] [化学—有机化学基础]聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:

    图0
    已知反应:R—CNR—COOH
    R—CNR—CH2NH2
    (1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________。
    (2)D的结构简式为________;①的反应类型为________________________________________________________________________。
    (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________。
    (4)由F和G生成 H 的反应方程式为________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    33.[答案] (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
    (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
    (3)HNO3、AgNO3
    (4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH―→CHNH(CH2)6NHO(CH2)4COHO+(2n-1)H2O
    [解析] (1)能与银氨溶液反应说明物质中含有—CHO,B的分子式为C4H8O,因此符合条件的同分异构体有两种,分别为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CH—CHO。(2)C→D发生取代反应,故D的结构简式为ClCH2CH2CH2CH2Cl。(3)物质D中官能团为—Cl,因此检验ClCH2CH2CH2CH2Cl中官能团需要让ClCH2CH2CH2CH2Cl先在NaOH水溶液中水解,使—Cl转化为Cl-,然后再加入硝酸中和NaOH溶液至溶液呈酸性,最后加入AgNO3溶液,利用得到的AgCl白色沉淀即可证明D中官能团为—Cl。(4)利用题中“已知反应”和框图转化等信息可知F为己二酸、G为己二胺,所以H是F与G发生缩聚反应得到的高分子产物。

    8.L7 [2013·天津卷] 已知:
    2RCH2CHOR-CH2CHCRCHO。
    水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:

    图0
    请回答下列问题:
    (1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为________;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为________。
    (2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
    (3)C有________种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:________________。
    (4)第③步的反应类型为________;D所含官能团的名称为____________。
    (5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
    a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
    b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
    (6)第④步的反应条件为________________;写出E的结构简式:________________________。
    8.[答案] (1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
    (2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH△,F
    CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
    (3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
    (4)还原反应(或加成反应) 羟基
    (5)HOCH2CCCCCH2COOH、
    CH3CCCCCHCOOHOH
    HOCH2CH2CCCCCOOH、
    CH3CHOHCCCCCOOH
    (6)浓H2SO4,加热 
    OHCOOCH2CCH2CH3HCH2CH2CH2CH3
    [解析] (1)一元醇A的相对分子质量为=74,烃基的式量为57,烃基为丁基,故A的分子式为C4H10O;A只有一个甲基,故A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,其名称为1-丁醇(或正丁醇)。
    (2)CH3CH2CH2CH2OH催化氧化得CH3CH2CH2CH2CHO,即B为CH3CH2CH2CH2CHO。
    (3)C有两种结构CHCH—CHOCH3CH2CHCH2CH3和C—CHOCH3CH2CH2CHCH2CH3;C分子含有碳碳双键和醛基两种官能团,可用银氨溶液检验醛基,用溴水检验碳碳双键,但由于醛基具有强还原性,也能使溴水褪色,所以应先加银氨溶液检验醛基,然后加盐酸酸化,最后加溴水以检验碳碳双键。
    (4)根据C的结构简式并结合D的相对分子质量(130)可推知,D为CH3CH2CH2CH2CHCH2OHCH2CH3,则③的反应类型为C与氢气的加成反应(或还原反应)。
    (5)碳链上的碳原子共直线,说明有机物分子中含有碳碳三键,根据水杨酸的结构简式可知,符合条件的水杨酸的同分异构体中含有两个碳碳三键、一个羟基和一个羧基,据此可写出所有符合条件的同分异构体的结构简式。
    (6)第④步的反应是D与水杨酸的酯化反应,反应条件是浓硫酸、加热,生成的酯为OHCOOCH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3。

    10.I4 K4 L7 
    [2013·重庆卷] 华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。
     
    图0
    (1)A的名称为________,A→B的反应类型为________。
    (2)D→E的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)G→J为取代反应,其另一产物分子中的官能团是________。
    (4)L的同分异构体Q是芳香酸,QR(C8H7O2Cl)SK2Cr2O7,H+,FT,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为____________,R→S的化学方程式为________________________________________________________________________________。
    (5)图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。
    (6)已知:L→M的原理为
    ①C6H5OH+C2H5OCORC6H5OCOR+C2H5OH和
    ②R1COCH3+C2H5OCOR2R1COCH2COR2+C2H5OH,M的结构简式为____________。
    10.[答案] (1)丙炔 加成反应
    (2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O
    (3)—COOH或羧基
    (4)H3CCOOH 
    HOOCCH2Cl+2NaOH
    NaOOCCH2OH+NaCl+H2O
    (5)苯酚
    (6)
    [解析] CH3C≡CH与H2O发生加成反应生成CH3COHCH2,CH3COHCH2结构重排生成CH3CCH3O,CH3CCH3O与苯甲醛发生醛、酮加成反应生成羟醛:CHCH2CCH3OHO,CHCH2CCH3OHO自动脱水生成烯醛CHCHCCH3O。CH3COCCH3OO与C6H5OH发生取代反应生成C6H5OOCCH3和CH3COOH,C6H5OOCCH3中的—OCCH3与苯环邻位上的一个H原子发生自身交换,生成OHCOCH3,由L→M的反应原理①可知,OHCOCH3与C2H5OCOC2H5O反应生成OCOC2H5OCOCH3,结合M的分子式C9H6O3和OCOC2H5OCOCH3反应原理②可知发生自身交换生成M:OOO。

    25.L7 M4 
    [2013·北京卷] 可降解聚合物P的合成路线如下:
    NH2CH2CH3COOCH2








       
    已知:
    ⅰ.COHCOHCNHCNH2CNH
    CNH2COOHH
    ⅱ.CClOCl+2ROHCROOOR+2HCl
    (R为烃基)
    (1)A的含氧官能团名称是________。
    (2)羧酸a的电离方程式是________________________________________________________________________。
    (3)B→C的化学方程式是________________________________________________________________________。
    (4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是________。
    (5)E→F中反应①和②的反应类型分别是________。
    (6)F的结构简式是________________________________________________________________________。
    (7)聚合物P的结构简式是________________________________________________________________________。
    25.[答案] (1)羟基
    (2)CH3COOHCH3COO-+H+
    (3)CH2CH2OOCCH3+HNO3
    O2NCH2CH2OOCCH3+H2O
    (4)NaOCH2CH2OH
    (5)加成反应、取代反应
    (6)HOCH2CHNH2COOH
    (7)
    [解析] 由NH2CH3COOCH2CH2逆推可依次得C、B、A、a分别是O2NCH2CH2OOCCH3、CH2CH2OOCCH3、CH2CH2OH和CH3COOH;由NH2CH3COOCH2CH2并结合D的分子式可推出D为NaOCH2CH2OH,由D并结合反应条件可推知E为HOCH2CHO,由E并结合已知i可推出F为HOCH2CHNH2COOH,两分子F发生缩合反应生成的G为,由G并结合已知ii可推知P为。  

    38.L7 [2013·新课标全国卷Ⅰ] [化学——选修5:有机化学基础]查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

    图0
    已知以下信息:
    ①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水;
    ②C不能发生银镜反应;
    ③D能发生银镜反应,可溶于饱和Na2CO3溶液;核磁共振氢谱显示其有4种氢;
    ④ONa+RCH2IOCH2R;
    ⑤RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′。
    回答下列问题。
    (1)A的化学名称为________。
    (2)由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________。
    (3)E的分子式为________,由E生成F的反应类型为________。
    (4)G的结构简式为________。
    (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
    (6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________(写结构简式)。
    38.[答案] (1)苯乙烯
    (2)2OH+O22O+H2O
    (3)C7H5O2Na 取代反应
    (4)OOCH3(不要求立体异构)
    (5)OOCH+H2O
    OH+HCOOH
    (6)13 HOCH2CHO
    [解析] (1)由生成的水可知,氢原子数为8,结合相对分子质量得分子式为C8H8,名称为苯乙烯。
    (2)苯乙烯与水加成为OH,其被氧化为O。
    (3)D中的官能团为醛基、酚羟基,由已知信息③得D的结构简式为HOCHO,则推得E的分子式为C7H5O2Na,由信息④可知,E转化为F时,E与CH3I发生取代反应。
    (4)C(COCH3)与F(CH3OCHO)按信息⑤发生反应生成COCHCHOCH3。
    (5)H能发生银镜反应和水解反应,则H必为甲酸酯。
    (6)向苯酚侧链上引入—CH3、—CHO共有10种异构体;引入—CH2CHO共有3种异构体;F共有13种同分异构体。

    12.L7 [2013·新课标全国卷Ⅰ] 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(  )
    A.15种 B.28种
    C.32种 D.40种
    12.D [解析] C5H10O2可能生成的酸有甲酸、乙酸、丙酸、丁酸(2种异构体)共5种,可能生成的醇有甲醇、乙醇、丙醇(2种异构体)、丁醇(4种异构体)共有8种,故组合而成的酯一共有40种,D项正确,A、B、C项错误。
    1.[2013·湖南怀化模拟]下列化学反应属于加成反应的是(  )
    A.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
    B.CH2===CH2+HClCH3CH2Cl
    C.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 
    D.+Br2Br+HBr
    1.B
    2.[2013·汕头一模]下列说法正确的是(  )
    A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
    B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
    C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠
    D.2,3­二甲基丁烷的核磁共振氢谱中会出现两个峰
    2.D [解析]分子式为CH4O的物质只能是甲醇,分子式为C2H6O的物质可以是乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3),A项错误;乙烯是通过石油的裂解得到的,苯是通过煤的干馏得到的,B项错误;苯酚的电离能力比HCO强,故在苯酚钠溶液中通入CO2只能生成苯酚和碳酸氢钠,C项错误;2,3­二甲基丁烷的核磁共振会出现两种峰,且面积之比为6∶1,D项正确。
    3.[2013·哈师大附中模拟]下列属于取代反应的是(  )
    ①CH3CH===CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
    ②CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
    ③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
    ④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O
    A.①②      
    B.③④
    C.①③
    D.②④
    3.B [解析]①为丙烯与溴单质的加成反应,②为乙醇的燃烧,为氧化反应,③为酯化反应,属于取代反应,④为苯的硝化反应,属于取代反应,B项正确。
    4.[2013·北京石景山区模拟]下列说法正确的是(  )
    A.CCH3CH3CH3CH2CCH3CH2的名称为2,2,4­三甲基­4­戊烯
    B.化合物CH3不是苯的同系物
    C.分子中所有碳原子一定共平面
    D.除甲酸外的羧酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    4.B [解析]该有机物的正确命名为2,4,4­三甲基­1­戊烯,A项错误;苯的同系物是指分子中只有一个苯环,侧链为烷基(—CnH2n+1)的有机物,B项正确;该分子有两个平面,由于连接苯环的碳碳单键可以旋转,故所有碳原子不一定共面,C项错误;烃基含有碳碳双键的羧酸以及草酸(HOOC—COOH),也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。
    5.[2013·宜宾一模]亮菌甲素为利胆解痉药,适用于急性胆囊炎治疗,其结构简式如图K37-5,下列有关叙述中正确的是(  )
    HOCH2OHOCOCH3O
    图K37-5
    A.分子中所有碳原子不可能共平面
    B.1mol亮菌甲素与溴水反应最多消耗3molBr2
    C.1mol亮菌甲素在一定条件下与NaOH溶液完全反应最多能消耗2molNaOH
    D.1mol亮菌甲素在一定条件下可与6molH2发生加成反应
    5.B [解析]从结构简式看,所有碳原子均连接在苯环或碳氧双键上,故所有碳原子可能共面,A项错误;1mol该物质的酚羟基的邻位氢能够与溴水发生取代反应消耗2molBr2,碳碳双键能够与溴水发生加成反应消耗1molBr2,共3mol,B项正确;酚羟基消耗1molNaOH,酯基水解产生酚羟基和羧基,消耗2molNaOH,故1mol亮菌甲素最多可以消耗3molNaOH,C项错误;酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,苯环、羰基和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,最多消耗5molH2,D项错误。
    6.[2013·湖南十二校联考]下列说法中不正确的是(  )
    A.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有5种
    B.可以用酸性高锰酸钾溶液区分苯和甲苯
    C.CCH3OOCCH3CH3CH3在核磁共振氢谱中能出现两个峰,且其峰面积之比为3∶1
    D.可用氢氧化钠溶液、银氨溶液和碘水检验淀粉溶液是否是部分发生水解
    6.A [解析]能够与钠反应,则为醇类,拆分出—OH后,烃基为丁基—C4H9,丁基结构有4种,故为四种同分异构体,A项错误;甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能够鉴别,B项正确;连接在同一碳原子上的甲基空间结构相同,故CCH3OOCCH3CH3CH3分子中有两种化学环境的氢原子,氢原子个数比为3∶1,C项正确;可取两份少许水解溶液,其中一份加入碘水,以证明淀粉未完全水解,另一份加入NaOH溶液至碱性,再加入银氨溶液进行水浴加热,以证明有水解产物葡萄糖的生成,D项正确。



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