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2021年高考化学非选择题突破训练——有机化学基础(2)(有答案)
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这是一份2021年高考化学非选择题突破训练——有机化学基础(2)(有答案),共19页。试卷主要包含了填空题等内容,欢迎下载使用。
2021年高考化学非选择题突破训练——有机化学基础(2)
一、填空题1.“阿比多尔”可治疗A类、B类流感病毒引起的流行性感冒,是抗击新冠的潜在用药,其一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的名称为______________________;②的反应类型为________________________。(2)G中含氧官能团的名称是_______________________;F的分子式为_________________________。(3)③的化学反应方程式为______________________________。(4)满足下列条件的C的同分异构体有________________________种(不考虑立体异构)。①芳香族化合物且含有氨基()结构②能与溶液反应任写一种核磁共振氢谱为5组峰,峰面积之比为2:2:2:2:1的同分异构体的结构简式:______________________________。(5)结合题给信息,设计以苯和丁酮为原料制备的合成路线______________________(其他试剂任选)。2.【化学一选修5:有机化学基础】一种药物中间体(G)的一种合成路线如下:已知:请回答下列问题:(1)R的名称是_______;H中含氧官能团名称是____________。(2)M→N的反应类型是_______。H分子式是__________。(3)P的结构简式为________。(4)写出Q→H的化学方程式:__________________。(5)T是与R组成元素种类相同的芳香化合物,满足下列条件的T有_____种结构。①相对分子质量比R多14;②能与金属Na反应放出氢气,但不与NaHCO3反应;③能发生银镜反应。其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为___________。(写出符合题意的一种即可)(6)以1,5-戊二醇()和硝基苯为原料(其他无机试剂自选)合成设计合成路线:_____________________。3.以芳香族化合物A和有机物D为原料,制备有机物M和高聚物N的合成路线如下:已知:Ⅰ.A→B符合原子经济学原理Ⅱ. (表示COOH氢原子或烃基)(1)A的系统命名为___________________________。(2)上述物质间的转化属于加成反应的有____________________个,属于取代反应的有____________________个。(3)E的结构简式为________________________。(4)H生成N的化学方程式为__________________________。(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有____________________________种(不考虑立体异构)。在上述异构体中,核磁共振氢谱图不同化学环境的氢最少有____________________种,其峰面积比为__________________________________。①能发生银镜反应;②苯环上连有三个取代基。(6)参照上述合成路线和信息,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:___________________________。4.【化学—选修5:有机化学基础】阿莫西林是一种最常用的半合成青霉素类光谱β-内酰胺类抗生素,某研究小组按图中路线合成:已知:RCHO请回答:(1)B所含官能团的名称为________,C的结构简式为_______。(2)④的反应类型为_________。(3)写出第⑦步反应的化学反应方程式_____________________。(4)符合下列条件的F的所有芳香族同分异构体共有____种,其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:2:2:2:2的物质的结构简式为__________。①与氯化铁溶液发生显色反应②分子中含有硝基且不与苯环直接相连(5)根据以上信息,设计以为原料,制备高分子化合物的合成路线(用流程图表示,其他试剂任选)。5.普鲁卡因是临床上常用的局部麻醉药,某学校的化学兴趣小组计划用甲苯及乙酰胺制备普鲁卡因,具体流程如下:已知:①②(具有强还原性)回答以下问题:(1)M是有机碘化物,M的名称是___________________________。(2)普鲁卡因分子中的含氧官能团名称是____________________,D的结构简式为____________________________。(3)GH添加的试剂是______________________________。(4)E和H反应的化学方程式为________________________,反应类型为___________________________。(5)的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有___________________种,任意写出其中一种结构简式:_________________________。①该化合物为苯环上有三个取代基的硝基化合物;②该化合物能发生银镜反应;③该化合物能使显紫色。(6)参照上述合成路线,以乙苯和为原料,设计制备的合成路线:________________________________。6.某抗肿瘤药物的有效成分为E,其一种合成路线如图所示:回答下列问题;(1)质谱图显示有机物A的最大质荷比为________________________。(2)C分子中官能团的名称是____________________;A→B的反应类型包括中和反应和__________________________。(3)常温下,下列试剂不能与E反应的是________________________(填标号)。a.b.溶液c.溴水d.(4)在冰水浴条件下,E与乙酸酐反应生成一种香料M,1个M分子中含2个酯基。由E合成M的化学方程式为___________________________。(5)T是C的同系物,T的相对分子质量比C多28,则满足下列条件的T的同分异构体有____________________________种(不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物;②既能发生水解反应又能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1:1:2:6的T的同分异构体的所有可能结构为______________________________。(6)由化合物E与乙二酸恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的,若生成的质量为378 g,则该聚合物的值理论上应等于___________________。7.华法林( Warfarin)又名杀鼠灵,被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)A的名称为______________________,E中官能团名称为_______________________。(2)B的结构简式为_________________________。⑧的反应类型为___________________________。(3)由C生成D的化学方程式为_____________________________。(4)在条件下也可以发生反应③的转化,探究不同条件对反应③产率的影响如下表所示:实验溶剂温度/℃催化剂产率/%1水55152三氯乙酸5520.43乙酸5530.54乙酸9038.95乙酸10024.5上述实验探究了________________和______________________对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究_______________________等对反应产率的影响。(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有________________种。a.能与溶液发生显色反应b.能发生银镜反应其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________。(6)参照上述合成路线,设计一条由苯酚()、乙酸酐,O和苯甲醛()为原料,制备的合成路线(其他无机试剂任选)。______________________________。8.奥美拉唑(OPZ)是一种用于治疗消化性溃疡、食管反流病、胃泌素瘤综合征和幽门螺杆菌的药物,其结构简式为。实验室利用氟苯合成OPZ的一种路线如下:已知:①;②;③苯环上连有氯原子时,再引入的取代基主要进入它的邻位或对位。(1)下列说法正确的是___________。A.C→D与D→E的反应类型相同B.化合物D具有碱性C.化合物H可发生加成、氧化、水解反应D.奥美拉唑的分子式为(2)写出化合物G的结构简式_______________。(3)写出化合物D→E的化学方程式:_____________________。(4)设计E→F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):_________________。(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:_______________________________。①谱检测表明分子中共有4种氢原子;②属于芳香族化合物,能发生银镜反应,无过氧键。 参考答案1.答案:(1)对硝基苯酚(或4-硝基苯酚);还原反应(2)酯基、羟基(或酚羟基); (3)(4)17;或(5)解析: (1)A的名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚;②的反应类型为还原反应。(2)G中含氧官能团的名称是酯基、羟基(或酚羟基);F的分子式为。(3)③的化学反应方程式为。(4)根据题意可知,C的同分异构体中含有苯环结构和,能与溶液反应说明含有COOH,则其可能的结构有三种情况,若苯环上连有3个取代基:、和COOH,其含有10种结构;若苯环上有2个取代基,可能为和COOH,也可能为和,其各有3种结构;若苯环上只有一个取代基,只有1种结构。综上所述,一共有17种结构。其中核磁共振氢谱为5组峰,峰面积之比为2:2:2:2:1的同分异构体的结构简式为或。(5)以苯和丁酮为原料制备的合成路线为。2.答案:(1)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);醚键、酯基;(2)取代反应;C15H18N2O3(3)(4)++2HCl(5)17;或(6)或解析:3.答案:(1)3-甲基苯酚(2)4;2(3)(4)(5)16; 5;1:1:2:2:6(6)解析:(1)A—B符合原子经济学原理,由B的结构简式可知,A为,故A的系统命名为3-甲基苯酚。(2)属于加成反应的有4个,分别是A→B、B→C、D→E、F→G,属于取代反应的有2个,分别是F→H、C+G→M。(3)结合已知条件Ⅱ,由D的结构简式可知,在物质D中, 为,为H,则E的结构简式为。(4)由N的结构简式可知, H的结构为,故H生成N的反应的化学方程式为;(5)根据题意,取代基可以是CHO、、,有10种,或者为、、 6种,一共有16种同分异构体,其中,和核磁共振氢谱种类最少,为5种, 峰面积之比为1:1:2:2:6。4.答案:(1)羟基、醚键;(2)氧化反应(3)+HI→+(4)16;(5)解析:5.答案:(1)碘乙烷(2)酯基;(3)酸性(溶液)(4);取代反应(或酯化反应)(5)10;(6)解析:与加成可得,结合信息()和可知,M为乙烷的卤代烃,即是碘乙烷();结合普鲁卡因及H的结构简式,可知E为,因此需完成羟基移位,需先消去再加成。在浓硫酸、浓硝酸条件下发生硝化反应得到,酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化即得。(1)即为碘乙烷。(2)普鲁卡因分子中的含氧官能团是酯基;D的结构简式为。(3)酸性(溶液)将甲基氧化即得。(4)结合以上分析,可知E与H的反应是与发生酯化反应。(5)该化合物为芳香族化合物,苯环上只有三个取代基,且能发生银镜反应、能使显紫色,即含有苯环、醛基、酚羟基,还有一个硝基,苯环上三个不同取代基的同分异构体的总数为10。(6)逆推:可通过与发生取代反应得到;顺推:在浓硝酸、浓硫酸条件下发生乙基对位氢取代得到,苯环上的乙基发生氧化反应转化成羧基,再将硝基还原成氨基即可得到 。6.答案:(1)94(2)羟基、醛基;加成反应(3)ad(4)(5)14;(6)11解析:根据A的结构简式可知,A的分子式为,对比A、B的分子式及反应条件可知,A中的酚羟基与NaOH发生反应生成酚钠,同时A与HCHO发生加成反应,结合D的结构简式可知,B的结构简式为;根据B→C的反应条件可知B发生氧化反应再酸化生成C,故C的结构简式为。(1)质谱图显示有机物A的最大质荷比就是A的相对分子质量,苯酚的相对分子质量为94,则最大质荷比为94。(2)C的结构简式为,官能团为羟基和醛基。(3)E中含有碳碳双键、酚羟基和醇羟基。碳碳双键与苯环在一定条件下可与发生加成反应,但在常温下不反应;常温下,酚羟基可与溶液发生显色反应;常温下,碳碳双键和酚羟基分别可以与溴水发生加成反应和取代反应;苯酚的酸性比碳酸弱,故不能与 溶液反应,故选ad。(4)由“1个M分子中含有2个酯基”结合E与乙酸酐的结构可知,M为,即在冰水浴条件下 ,与乙酸酐发生取代反应生成M和。(5)C的结构简式为,即分子式为,根据T是C的同系物,T的相对分子质量比C多28”可知,T比C多2个,即T的分子式为,根据“属于芳香族化合物”可知,T的同分异构体中含有苯环;由“既能发生水解反应又能发生银镜反应”及只含有两个O原子可知,T的同分异构体中含有OOCH。若苯环上只有1个取代基,取代基可能为、,有2种结构;若苯环上有2个取代基,取代基可能为①和OOCH,②和,两个取代某在苯环上有邻间对三种位置关系,共有6种;若苯环上有3个取代基,取代基为2个和1个OOCH,2个处于邻位,在苯环上有两种结构,2个处于间位,OOCH在苯环上有三种结构,2个处于对位,OOCH在苯环上有一种体构,共有6种,T的同分异构体共有种,其中核磁共振有4组峰出峰面积之比为1:1:2:6的结构简式为和。(6)E和乙二酸反应的方程式为,生成1 mol 时生成的质的量为,则,故。 7.答案:(1)甲苯;酯基(2);加成反应(3)(4)不同溶剂;不同温度;不同催化剂(5)13;(6)解析: 由A的分子式结合知,A为甲苯(),由,结合的反应条件可知,D为,C为;A中甲基在光照条件下与发生取代反应生成,B发生卤代烃的水解反应生成C,结合C的结构简式可推知B为。(1)由E()的结构简式可知,其含有的官能团为酯基。(2)对比华法林()与反应物的结构简式可知,反应⑧为加成反应。(4)由表格数据知,实验1、2、3溶剂不同,温度催化剂相同,所得反应产率不同,故实验1、2、3探究不同溶剂对反应产率的影响;实验3、4、5温度不同,溶剂、催化剂相同,所得反应产率不同,故实验3、4、5探究不同温度对反应产率的影晌;该实验还可以进步探究不同催化剂对反应心率的影响。(5)由F()的结构简式可知,同分异构体的分式,由F的同分异构体“能与溶液发生显色反应”知含有和OH(酚),由“能发生银镜反应”结合分子中只含有2个O知,含有CHO,剩余1个饱和碳原子。F同分异构体的苯环上的取代基可能为①OH和,②OH、和CHO;当取代基为OH和时,有邻、间、对3种位置;当取代基为OH、和CHO时,采用“定二移一法”共有10种结构,符合条件的F的同分异构体共有3+10=13种。满足核磁共振氢谱有5组峰的结构中含有5种不同化学环境的氢原子,OH和CHO各占1种氢原子,剩余3种氢原子,满足条件的结构为。(6)对比生成物与反应物的、的结构可知,引入羰基和碳碳双键。引入羰基可通过苯酚发生反应⑤⑥实现,引入碳碳双键可通过苯甲醛发生反应④实现,发生反应④的反应物中含有羰基,故先发生反应⑤⑥,再发生反应④,据此可写出合成路线。8.答案:(1)BD(2)(3)(4)(5)
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