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人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 醛学案
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这是一份人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 醛学案，共5页。学案主要包含了学习目标，要点梳理，典型例题，思路点拨，总结升华等内容，欢迎下载使用。
1、掌握乙醛的组成、结构、性质和用途，了解甲醛、苯甲醛的性质和用途；
2、了解醛、酮的结构特点，能理解醛、酮在组成、结构和性质上的异同；
3、利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的相互转化。
【要点梳理】
要点一、醛的结构、通式和性质
1．醛的组成和结构。
【高清课堂：醛#醛类的结构特征】
（1）醛是由烃基（或H）与醛基（）相连而构成的化合物。
醛类的官能团是醛基，醛基可写成或—CHO，但不能写成—COH，且醛基一定位于主链末端。
【高清课堂：醛#醛类的分类】
（2）醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。
2．醛的分子通式。
一元醛的通式为R—CHO，饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n+1—CHO（或CnH2nO）。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3．醛的物理性质。
醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
【高清课堂：醛#醛类的化学性质】
4．醛的化学性质。
醛类的化学性质主要由醛基（—CHO）来决定，如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。
（1）加成反应。
醛基上的C＝O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与Br2加成，这一点与C＝C键的加成不同。其加成通式为：
醛的催化加氢反应也是它的还原反应；
在有机合成中可利用该反应增长碳链；
（2）氧化反应。
①易燃烧。
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
②催化氧化。
2CH3CHO+O22CH3COOH
③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
本反应又称银镜反应，常用来检验醛基。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验醛基。
注意：醛基的检验方法。
银镜反应。
醛类具有较强的还原性，能和银氨溶液反应，被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。因此实验时应注意以下几点：a．试管内壁必须光滑、洁净．b．应使用水浴加热；c．加热过程中不可振荡和振动试管；d．实验的银氨溶液应现配现用；e．乙醛的用量不宜太多；f实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
与新制的Cu(OH)2反应。
醛类可在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应，醛被氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原成砖红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。实验时应注意以下几点：a．硫酸铜与碱反应制取Cu(OH)2时碱应过量；b．混合液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。
④醛类也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。
⑤缩聚反应。
条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。
5．重要的醛类物质简介。
（1）甲醛（HCHO）是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等，35％～40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。
甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如1 ml甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 ml Ag。
（2）乙醛（CH3CHO）是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
（3）苯甲醛（）是有杏仁气味的液体，沸点是178℃，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。
要点二、酮的组成、结构和性质
1．酮的组成与结构。
（1）酮是两个烃基与羰基（）碳原子相连而成的化合物。
（2）酮的通式为，其官能团为羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
2．酮的主要化学性质。
酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应（这一点与醛类性质相似），酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化（这一点与醛类性质不同），据此可用银氨溶液和新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
3．丙酮简介。
丙酮（）是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56.2℃，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机物。
【典型例题】
类型一：醛的结构和性质
例1 下列说法中正确的是（ ）。
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
【思路点拨】本题考查醛的结构和性质。注意醛基的共平面结构；注意醛基和醛类的差别。醛基主要的化学性质主要包括氧化和还原两个方面。分析醛和醇燃烧时，注意耗氧量的差别。
【答案】C
【解析】乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上。分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应。而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH，也可被还原为—CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同数量的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。
【总结升华】能发生银镜反应，是醛基的性质，但含有醛基的不一定是醛，比如甲酸、甲酸酯中都含有醛基，但并不属于醛类物质。
例2 实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验：
（1）为产生光亮的银镜，试管应先用________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管冲洗干净。
（2）配制银氨溶液时向盛有________溶液的试管中逐滴滴加________，边滴边振荡，直到________为止。有关反应的离子方程式为：①________；②________。
（3）加热时应用________加热，产生银镜的离子方程式为：________。
【思路点拨】本题考查醛基发生银镜反应的实验。实验操作中注意银氨溶液配制时试剂滴加的先后顺序、对应发生的离子反应、加热时的操作方法及反应的化学方程式。
【答案】（1）NaOH
（2）AgNO3 氨水 生成的沉淀恰好完全溶解
①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+
②AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
（3）水浴 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH—→CH3COO－+NH4++3NH3+2Ag↓+H2O
【解析】（1）为顺利完成银镜反应的实验，必须使用洁净的试管，已用过的试管，要先用NaOH（aq）煮沸，以洗去油污，然后再用蒸馏水洗涤。
（2）银镜反应要求水浴加热才能顺利完成。
【总结升华】配制银氨溶液，有两点要求：①沉淀（AgOH和Ag2O的混合物）必须完全消失，否则影响实验效果；②氨水不可过量，否则产生易爆物质。因此，一般做法为：向AgNO3（aq）中滴加氨水。边滴边振荡，直到产生的沉淀恰好完全溶解为止。开始时AgNO3（aq）过量，发生如下反应：
①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+
并有部分AgOH发生分解反应：
②2AgOH==Ag2O↓+H2O（此反应不作要求）
后来NH3·H2O过量，AgOH和Ag2O逐渐溶解在NH3·H2O中。
③AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
④Ag2O+4NH3·H2O==2Ag(NH3)2OH+3H2O
④反应不作要求。注意络合物Ag(NH3)2OH在水中完全电离，写离子方程式时需拆为离子形式。
举一反三：
【变式1】已知柠檬醛的结构简式为：
根据科学的知识判断，下列说法不正确的是（ ）。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生银镜反应
C．与乙醛互为同系物
D．1 ml柠檬醛与足量H2加成后得到分子式为C10H20O的醇
【答案】C、D
【变式2】在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：
已知：①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H(C7H6O2)。
请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式（如果有多组化合物符合题意，只需写出其中的一组）：
A________，C________，E________。
（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式________。
【答案】
（2）
【变式3】醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是________。现已知柠檬醛的结构式为，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是________。
【答案】酸性KMnO4溶液褪色 先取少量柠檬醛溶液于一试管中，再加入足量银氨溶液，水浴加热。反应后取上层清液，然后再加少量酸性KMnO4溶液，振荡。若酸性KMnO4溶液褪色，则证明该分子中有C＝C键存在，否则不存在C＝C键
1、掌握乙醛的组成、结构、性质和用途，了解甲醛、苯甲醛的性质和用途；
2、了解醛、酮的结构特点，能理解醛、酮在组成、结构和性质上的异同；
3、利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的相互转化。
【要点梳理】
要点一、醛的结构、通式和性质
1．醛的组成和结构。
【高清课堂：醛#醛类的结构特征】
（1）醛是由烃基（或H）与醛基（）相连而构成的化合物。
醛类的官能团是醛基，醛基可写成或—CHO，但不能写成—COH，且醛基一定位于主链末端。
【高清课堂：醛#醛类的分类】
（2）醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。
2．醛的分子通式。
一元醛的通式为R—CHO，饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n+1—CHO（或CnH2nO）。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3．醛的物理性质。
醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
【高清课堂：醛#醛类的化学性质】
4．醛的化学性质。
醛类的化学性质主要由醛基（—CHO）来决定，如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。
（1）加成反应。
醛基上的C＝O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与Br2加成，这一点与C＝C键的加成不同。其加成通式为：
醛的催化加氢反应也是它的还原反应；
在有机合成中可利用该反应增长碳链；
（2）氧化反应。
①易燃烧。
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
②催化氧化。
2CH3CHO+O22CH3COOH
③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
本反应又称银镜反应，常用来检验醛基。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验醛基。
注意：醛基的检验方法。
银镜反应。
醛类具有较强的还原性，能和银氨溶液反应，被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。因此实验时应注意以下几点：a．试管内壁必须光滑、洁净．b．应使用水浴加热；c．加热过程中不可振荡和振动试管；d．实验的银氨溶液应现配现用；e．乙醛的用量不宜太多；f实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
与新制的Cu(OH)2反应。
醛类可在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应，醛被氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原成砖红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。实验时应注意以下几点：a．硫酸铜与碱反应制取Cu(OH)2时碱应过量；b．混合液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。
④醛类也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。
⑤缩聚反应。
条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。
5．重要的醛类物质简介。
（1）甲醛（HCHO）是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等，35％～40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。
甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如1 ml甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 ml Ag。
（2）乙醛（CH3CHO）是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
（3）苯甲醛（）是有杏仁气味的液体，沸点是178℃，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。
要点二、酮的组成、结构和性质
1．酮的组成与结构。
（1）酮是两个烃基与羰基（）碳原子相连而成的化合物。
（2）酮的通式为，其官能团为羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
2．酮的主要化学性质。
酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应（这一点与醛类性质相似），酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化（这一点与醛类性质不同），据此可用银氨溶液和新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
3．丙酮简介。
丙酮（）是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56.2℃，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机物。
【典型例题】
类型一：醛的结构和性质
例1 下列说法中正确的是（ ）。
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
【思路点拨】本题考查醛的结构和性质。注意醛基的共平面结构；注意醛基和醛类的差别。醛基主要的化学性质主要包括氧化和还原两个方面。分析醛和醇燃烧时，注意耗氧量的差别。
【答案】C
【解析】乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上。分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应。而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH，也可被还原为—CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同数量的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。
【总结升华】能发生银镜反应，是醛基的性质，但含有醛基的不一定是醛，比如甲酸、甲酸酯中都含有醛基，但并不属于醛类物质。
例2 实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验：
（1）为产生光亮的银镜，试管应先用________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管冲洗干净。
（2）配制银氨溶液时向盛有________溶液的试管中逐滴滴加________，边滴边振荡，直到________为止。有关反应的离子方程式为：①________；②________。
（3）加热时应用________加热，产生银镜的离子方程式为：________。
【思路点拨】本题考查醛基发生银镜反应的实验。实验操作中注意银氨溶液配制时试剂滴加的先后顺序、对应发生的离子反应、加热时的操作方法及反应的化学方程式。
【答案】（1）NaOH
（2）AgNO3 氨水 生成的沉淀恰好完全溶解
①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+
②AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
（3）水浴 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH—→CH3COO－+NH4++3NH3+2Ag↓+H2O
【解析】（1）为顺利完成银镜反应的实验，必须使用洁净的试管，已用过的试管，要先用NaOH（aq）煮沸，以洗去油污，然后再用蒸馏水洗涤。
（2）银镜反应要求水浴加热才能顺利完成。
【总结升华】配制银氨溶液，有两点要求：①沉淀（AgOH和Ag2O的混合物）必须完全消失，否则影响实验效果；②氨水不可过量，否则产生易爆物质。因此，一般做法为：向AgNO3（aq）中滴加氨水。边滴边振荡，直到产生的沉淀恰好完全溶解为止。开始时AgNO3（aq）过量，发生如下反应：
①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+
并有部分AgOH发生分解反应：
②2AgOH==Ag2O↓+H2O（此反应不作要求）
后来NH3·H2O过量，AgOH和Ag2O逐渐溶解在NH3·H2O中。
③AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
④Ag2O+4NH3·H2O==2Ag(NH3)2OH+3H2O
④反应不作要求。注意络合物Ag(NH3)2OH在水中完全电离，写离子方程式时需拆为离子形式。
举一反三：
【变式1】已知柠檬醛的结构简式为：
根据科学的知识判断，下列说法不正确的是（ ）。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生银镜反应
C．与乙醛互为同系物
D．1 ml柠檬醛与足量H2加成后得到分子式为C10H20O的醇
【答案】C、D
【变式2】在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：
已知：①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H(C7H6O2)。
请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式（如果有多组化合物符合题意，只需写出其中的一组）：
A________，C________，E________。
（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式________。
【答案】
（2）
【变式3】醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是________。现已知柠檬醛的结构式为，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是________。
【答案】酸性KMnO4溶液褪色 先取少量柠檬醛溶液于一试管中，再加入足量银氨溶液，水浴加热。反应后取上层清液，然后再加少量酸性KMnO4溶液，振荡。若酸性KMnO4溶液褪色，则证明该分子中有C＝C键存在，否则不存在C＝C键
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