高考化学专题复习 跟踪检测（五十九） 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面（含解析）

跟踪检测（五十九） 同分异构体的书写、判断与原子共线、

共面

1．下列化学式只表示一种物质的是(　　)

A.C2H6O B.C2H4Br2

C.C4H10 D.CHCl3

解析：选D　A项，C2H6O可为乙醇或二甲醚，错误；B项，C2H4Br2中Br原子可以连接在同一碳原子上，可以连接不同的碳原子，存在同分异构体，不能只表示一种物质，错误；C项，C4H10为丁烷，存在同分异构体：CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3，不能只表示一种物质，错误；D项，CHCl3为三氯甲烷，不存在同分异构体，正确。

2．下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是(　　)

解析：选D　环己烷，所有原子不都在同一平面内，故A错误；甲苯，碳原子都在同一平面内，但和甲基上的氢原子不都在同一平面内，故B错误；苯乙烯，苯和乙烯都是平面结构，但不是一定在同一平面内，故C错误；苯乙炔，苯是平面结构，乙炔是直线结构，故其所有原子一定在同一平面内，故D正确。

3．分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)

A．3种　　　　　　　　 B．4种

C．5种  D．6种

解析：选C　分子式为C3H6ClBr的有机物的碳链结构为，含有两类氢原子。当Cl原子在①号C原子上时，则溴原子可以在三个C原子任一碳原子上，当氯原子在②号C原子上时，则溴原子在①、②号C原子上才不会出现重复，一共有5种结构。

4．某烃的结构简式如下： 分子中四面体构型的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为(　　)

A．4、3、6  B．4、4、7

C．3、5、4  D．2、6、4

解析：选A　在题给分子中，—CH3、—CH2—均为四面体构型，a＝4；与三键直接相连的C共线，一定在同一直线上的碳原子个数为3，b＝3，含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，一定在同一平面上的碳原子数为6，即c＝6，故选A。

5．下列说法正确的是(　　)

解析：选D　A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误。B项，用键线式表示有机物结构时，考生最容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误。C项，异丙苯分子中有2个—CH3，碳原子不可能都处于同一平面，错误。D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。

6．双环戊二烯()主要用于制医药，农药，树脂制品，常存在于煤焦油中。下列叙述不正确的是(　　)

A．从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯等基本化工原料

B．双环戊二烯与蓝烷()互为同分异构体

C．双环戊二烯能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应

D．双环戊二烯所有碳原子不可能共平面

解析：选C　A项，从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯、二甲苯等多种基本化工原料，正确；B项，双环戊二烯的分子式为C10H12，与蓝烷的分子式C10H12相同，结构不同，所以两者是同分异构体，正确；C项，双环戊二烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，不是取代反应，错误；D项，据双环戊二烯的结构可知，分子中含有多个饱和碳原子，双环戊二烯所有碳原子不可能共平面，正确。

7．分子式为C4H6O2的链状有机物M能与NaHCO3溶液反应产生CO2，下列关于M的说法中不正确的是(　　)

A．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

B．同系物的通式为CnH2n－2O2(n≥3)

C．与HBr发生加成反应，最多有6种不同的结构(不考虑立体异构)

D．分子中至少有6个原子共平面

解析：选C　分子式为C4H6O2的链状有机物且含有羧基，根据分子式可知含碳碳双键，A、D项正确；同系物的通式为CnH2n－2O2(n≥3)，B项正确；M的结构简式可能为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，这3种物质与HBr加成时均可得到两种不同的物质，但其中有两种物质的结构简式均为CH3CHBrCH2COOH，即为5种结构，C项错误。

8．某烃结构如下：，有关其结构说法正确的是(　　)

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

解析：选C　由于苯环和碳碳双键都是平面形结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上，答案选C。

9．已知反应：C8H14O4＋2H2OX＋2CH3OH(已配平)。符合该反应的有机物X有(不考虑立体异构)(　　)

A．8种  B．9种

C．10种  D．12种

解析：选B　已知反应：C8H14O4＋2H2OX＋2CH3OH，说明C8H14O4含有两个酯基，则对应的酸含有6个C原子，含有2个—COOH，可看作2个—COOH取代丁烷分子中的H，如图所示：，则2个—COOH可分别在1、1；2、2；1、2；1、3；1、4；2、3；5、5；5、6；5、7，共9种位置，则同分异构体有9种。

10．有机物R的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是—C2H5，符合此条件的烃R的结构有(　　)

A．6种  B．9种

C．12种  D．15种

解析：选C　由质谱图可知有机物的相对分子质量为162，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，如为苯的同系物，则有14n－6＝162，n＝12，其中一个是—C2H5，则另一个侧链为—C4H9，—C4H9有4种，与—C2H5有邻、间、对3种，共12种。

11．某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是(　　)

A．月桂烯分子中所有原子可能共平面

B．柠檬醛和香叶醇互为同分异构体

C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应

D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)

解析：选C　月桂烯分子中有饱和碳原子，故不可能所有原子共平面，A项错误；柠檬醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，因此不互为同分异构体，B项错误；香叶醇分子中有碳碳双键、羟基，能发生加成反应、氧化反应、酯化反应，C项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D项错误。

12．已知 (x)、(y)、(z)互为同分异构体，下列说法不正确的是(　　)

A．z的二氯代物有三种

B．x、y的一氯代物均只有三种

C．x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色

D．x、y、z中只有x的所有原子可能处于同一平面

解析：选B　A项，z的二氯代物有3种，正确；B项，，x的一个氯原子所在的位置有1、2、4、5、6，有5种，，y的一个氯原子所在的位置有3、4、5，有3种，错误；C项，x、y有碳碳不饱和键，可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，正确；D项，x中苯环、双键均为平面结构，且单键可旋转，x中所有原子可能处于同一平面，而y中含有2个饱和碳原子，所有原子一定不共面，z中所有碳原子均为饱和碳原子，z中所有原子不可能在同一平面内，正确。

13．已知： (注：R、R′表示烃基)，属于酮类，酮不发生银镜反应。今有如下变化： 已知C为羧酸，C、E都不发生银镜反应，则A的结构可能有(　　)

A．1种  B．2种

C．3种  D．4种

解析：选B　A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，B应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化，D应为醇，则A属于酯，C和E都不能发生银镜反应，说明C、E不含醛基，则C不可能为甲酸，若C为乙酸，则D为CH3CH(OH)CH2CH3，若C为丙酸，则D为CH3CH(OH)CH3，若C为丁酸，则D为乙醇、E为乙醛，不可能，所以A只能为：CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2，共有两种可能的结构。

14．写出下列特定有机物的结构简式。

(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：

_________________________________________________________________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

(3)的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________________。

解析：(1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是

(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知其结构简式是

(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

答案：

15．Ⅰ.有机物的结构可用“键线式”的简化表示，

CH3—CH===CH—CH3可简写为有机物X的键线式为。

(1)有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式为________；

(2)Y在一定条件下发生聚合反应，写出其反应的化学方程式为________；

(3)二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它们的对应二甲苯的熔点分别为：

由以上数据推断：熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式为____________；熔点为－27 ℃的二甲苯的名称为________；

Ⅱ.治疗甲型H1N1流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金刚乙胺及金刚烷胺以及预防药物如中药材金银花、大青叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成：

已知狄尔斯—阿德耳反应(也称双烯合成反应)如下所示：

试回答下列问题：

(4)B的结构式为________________(填键线式)。

(5)上述物质中，属于同分异构体的是________________(填字母)。

(6)上述反应中，属于加成反应的是________________(填数字)。

解析：Ⅰ.(1)X的分子式为C8H8，Y中含有苯环，Y的结构简式： 发生加聚反应的化学方程式为 。(3)二甲苯有三种同分异构体，分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯。其一溴代物分别有1种、3种和2种；根据表中对应二甲苯的熔点可判断，熔点为13 ℃的二甲苯只有一种一溴代物，熔点为－54 ℃的二甲苯有3种一溴代物，而熔点为－27 ℃的二甲苯有2种一溴代物。因此熔点为13 ℃的二甲苯是对二甲苯，熔点为－54 ℃的二甲苯是间二甲苯，熔点为－27 ℃的二甲苯是邻二甲苯。熔点为234 ℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是13 ℃的二甲苯，即对二甲苯，对二甲苯苯环上的一溴代物的结构简式为 ；熔点为－27 ℃的二甲苯为邻二甲苯；

Ⅱ.(4)根据信息狄尔斯－阿德耳反应可知，反应①为2分子A生成B，显然发生的是加成反应；故B的结构式为；(5)分析给出物质的结构简式，其中C和D两种有机物分子式均为C10H16，但是结构不同，互为同分异构体。(6)根据上述流程过程分析可知，只有①②属于加成反应，③④⑤属于取代反应。

答案：

(4)　(5)CD　(6)①②

16．化合物F是一种重要的有机合成中间体，下面是其合成路线的片段：

　(1)化合物B中含氧官能团的名称是________________________________________。

(2)以羟基为取代基，化合物A的名称(系统命名法)是____________。A分子中最多有______个原子共平面。

(3)B生成C的有机反应类型是________。由C生成D的化学方程式为________________________________________________________________________。

(4)满足下列条件的E的芳香族同分异构体共有________种。(不含立体异构)

①能发生银镜反应；

②其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6的一种同分异构体的结构简式为___________(写一种即可)。

解析：(2)苯环是平面结构，单键可绕轴旋转，使羟基与苯环共平面；醛基是平面结构，通过碳碳单键的旋转使苯环与醛基共平面，所以A分子中所有的原子都可以共平面。(3)从B到C是去氧加氢的反应，属于还原反应；从C到D，酚羟基上的氢原子被甲基取代。(4)符合要求的同分异构体属于甲酸酯且属于酚酯，即含有HCOO—结构。另外3个碳原子可能在一个侧链上，形成—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，考虑到邻、间、对位，共有6种结构；如果3个碳原子形成1个甲基和1个乙基，当二者分别位于邻、间、对位时，分别有4、4、2种，共10种结构；若3个碳原子形成3个甲基，可视为连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯苯环上的一个氢原子被HCOO—取代，分别得到2、3、1种结构，共6种，以上共有22种。其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6的同分异构体结构对称性较好，上述同分异构体中符合要求的为

答案：(1)羟基、羧基

(2)4­羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛　15

(3)还原反应

17．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2­氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

(1)A中官能团名称为______________________________________________________。

(2)C生成D的反应类型为__________________________________________________。

(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_______________________________________________。

(4)写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式：__________________。

(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有________种。

①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为

________________________________________________________________________。

解析：(5)结合题中限定条件分析，G的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式：①—Cl、—CH2CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②—CH2Cl、—CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；③—Cl、—CHO、—CH3，三者在苯环上有10种位置关系(先固定2个取代基为邻、间、对位关系，再移动第3个取代基)；④。故符合条件的G的同分异构体共有3＋3＋10＋1＝17种。核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为。

答案：(1)醛基、氯原子

(2)酯化反应(或取代反应)

(3) (4)nClH2NOOH―→＋(n－1)H2O