2020版高考新创新一轮复习化学通用版学案：第十一章第一节认识有机化合物

第十一章 有机化学基础(选修⑤)

第一节
认识有机化合物


1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
　3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
　5.能够正确命名简单的有机化合物。


考点(一)　有机物的分类与命名 【精讲精练快冲关】
[知能学通]
(一)有机化合物的分类
1.按元素组成分类：烃和烃的衍生物。
2．按碳的骨架分类


3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃

乙烯CH2===CH2
炔烃

乙炔CHCH
芳香烃
—

卤代烃
—X (卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH (羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚

醚

乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛

乙醛CH3CHO
酮


羧酸

乙酸CH3COOH
酯

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
(二)有机化合物的命名
1.烷烃的习惯命名法

2. 烷烃的系统命名法
(1)几种常见烷基的结构简式

(2)命名步骤

3．烯烃和炔烃的命名

4．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法

(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2­二甲苯，间二甲苯也叫作1,3­二甲苯，对二甲苯也叫作1,4­二甲苯。
5．烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名

(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。

[题点练通]

有机物的分类

1．S­诱抗素制剂能保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A　根据S­诱抗素的分子结构可知含有碳碳双键
2．对下列物质的类别与所含官能团的判断中不正确的是(　　)

解析：选C　含有—OH，且—OH不与苯环直接相连，属于醇，故A正确；含有羧基，属于羧酸类，故B正确；含有醛基，属于醛类，故C错误；含有溴原子，属于卤代烃类，故D正确。

(2)中的含氧官能团名称是_________________________________。

答案：(1)(醇)羟基、酯基、醛基、溴原子
(2)(酚)羟基、酯基
(3)(酚)羟基、羧基、酯基、碳碳双键
4．请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。


答案：(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯
(5)卤代烃　(6)炔烃　(7)羧酸　(8)醛

(1)官能团相同的物质不一定是同一类物质，如醇和酚官能团均为羟基(—OH)。
(2)含有醛基的物质不一定是醛类，如甲酸和甲酸某酯


有机物的命名
5.下列有机化合物的命名正确的是(　　)

解析：选D　A项的名称为1,3­丁二烯，错误；B项的名称为2­甲基丁醛，错误；C项的名称为邻甲基苯酚，错误。
6．下列有机物的命名错误的是(　　)

A．①②　　　B．②③　　　C．①④　　　D．③④
解析：选B　根据有机物的命名原则判断②的名称应为3­甲基­1­戊烯，③的名称应为2­丁醇。
7．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)

C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2­乙基戊烷
D．CH3CH(NO2)CH2COOH　3­硝基丁酸
解析：选D　A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4­甲基­2­戊烯，错误；B项，该有机物有5个碳，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现2­乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3­甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3­硝基丁酸，正确。
8．给下列有机物进行命名：


(6)HCOOCH2CH3：_________________________________________。
(7)CH2===CH—COOCH3：__________________________________________。
答案：(1)2­甲基­1,3­丁二烯　(2)2­甲基­1­戊炔
(3)3­甲基­2­丁醇　(4)苯甲醛　(5)己二酸
(6)甲酸乙酯　(7)丙烯酸甲酯

1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“­”“，”忘记或用错。
2．系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。　　

考点(二)　有机化合物的结构 【点多面广精细研】

1．有机化合物中碳原子的成键特点

2．有机物结构的表示方法
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯

CH3CH===CH2

乙醇

CH3CH2OH

乙酸

CH3COOH


3．同分异构现象和同分异构体
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构
碳骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和

位置异构
官能团位置不同
如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

4．同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。

[小题练微点]
1．按要求填空。
(1)下列原子在有机化合物中的成键特点：
X(卤素原子)形成________个共价键，H原子形成________个共价键，S原子形成________个共价键，N原子形成________个共价键。
(2)写出下列物质的结构式：
C2H5SH：________________，甘氨酸：________________。
答案：(1)1　1　2　3

2．写出下列物质的电子式。
(1)丙烯：________________。(2)乙醇：_____________________________________。
(3)乙酸：________________。(4)乙醛：______________________________________。
(5)甲酸甲酯：________________。


3．有下列各组物质：

③HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH
④CH3CH2CH===CHCH3、CH3CH===CHCH3

互为同分异构体的是________，属于同系物的是________，属于同一种物质的是________。
答案：③⑤⑥　①④　②


同分异构体的书写与判断

1．分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有(　　)
A．3种　　　　　　　　　 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B　能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲酸戊酯C能被催化氧化为醛，则B为C为C5H11OH，且C的结构符合C4H9CH2OH，—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。
2.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析：选C　该有机物的一氯取代物的种类如图， 共7种，C正确。
3．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A．19种 B．9种
C．15种 D．6种
解析：选A　有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH 或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为—Cl、—OOCH、—CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种。
4．(1)C5H11Cl的同分异构体有_________种，结构简式分别为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)CH3的一氯代物有______种，结构简式分别为
________________________________________________________________________；
二氯代物有________种，结构简式分别为_____________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)________种，结构简式分别为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)8　①CH3CH2CH2CH2CH2Cl、
②CH3CH2CH2CHClCH3、③CH3CH2CHClCH2CH3、





方法规律
1．烷烃同分异构体的书写步骤

2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无同分异构体。
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
(5)定一移一(或定二移一)法：对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断，可固定一取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．常见的官能团异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n

CnH2n－2

CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO

CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、
羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O

具有官能团的有机物同分异构体的书写顺序：
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。判断同分异构体数目时，为了防止出现重复书写，可对其进行命名，若名称相同，则书写重复。


限定条件下同分异构体的书写
5.(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。
A．醇　　　　B．醛　　　　C．羧酸　　　　D．酚
(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是___________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。
解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两个处于对位的取代基。
答案：(1)4　(2)D

6．(1)(2017·全国卷Ⅰ节选)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：

已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O；

芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式_____________________________________________。
(2)(2016·全国卷 Ⅰ 节选)E为具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________________________________________________。

方法规律
限定条件下同分异构体的书写
(1)思维流程
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
(2)注意事项
限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香族化合物同分异构体
a．烷基的类别与个数，即碳链异构。
b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物
一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：

有机物的共线、共面判断

7.判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)及填空。
(1)(2017·全国卷Ⅰ)化合物、 的分子式均为C6H6，其中只有的所有原子处于同一平面(　　)
(2)(2017·江苏高考) 和分子中所有碳原子均处于同一平面上(　　)
(3)(2016·全国卷Ⅲ)异丙苯中碳原子可能都处于同一平面(　　)
(4)(2016·浙江高考)CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上(　　)
(5)(2015·全国卷Ⅰ)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)11
8．下列有机物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是(　　)
A．丙烷最多有6个原子处于同一平面上
B．甲苯最多有12个原子处于同一平面上
C．苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上

解析：选D　根据甲烷空间构型为正四面体，以及三点确定一个平面，可知3个碳原子及两端甲基上各1个氢原子可共面，故丙烷中最多有5个原子共面，故A错误；苯环是平面正六边形，苯上的6个碳原子和6个氢原子共面，甲基取代苯环上的1个氢原子，以及三点确定一个平面，因此甲苯最多有13个原子共面，故B错误；乙烯是平面结构，2个碳原子和4个氢原子共面，苯环取代乙烯上的1个氢原子，通过碳碳单键旋转，苯乙烯中最多有16个原子共面，故C错误；乙炔是直线形，因此该有机物中最多有10个原子共面，故D正确。
方法规律
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
(1)模型思想
甲烷——正四面体结构；乙烯——平面结构；
乙炔——直线结构；苯——平面结构；
甲醛——平面结构。
(2)单键旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如结构简式为的有机化合物，其空间结构如图所示，转动①处C—C键可使两平面M1和M2重合为同一平面，炔直线位于醛平面上，但甲基上的H原子都不在炔直线上，转动②处C—C键，可使甲基的一个H原子位于醛平面上。
(3)定平面规律
共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
(4)定直线规律
直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。
注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等)在判断中的应用。



1．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　　)
A．(CH3)3COH的名称：2,2­二甲基乙醇
B．乙醛的结构式：CH3CHO
C．CH4分子的比例模型：
D．丙烯分子的结构简式：CH3CHCH2
解析：选C　(CH3)3COH的名称为2­甲基­2­丙醇，故A错误；乙醛的结构简式为CH3CHO，故B错误；丙烯分子的结构简式为CH3CHCH2，故D错误。
2．2018年11月28日警方通报，著名歌手陈某因吸食冰毒让红遍华语乐坛20年的“最美”组合凋零。研究可知冰毒的主体成分是苯丙胺类物质，代表品种甲基苯丙胺是最普遍滥用的品种之一。下列说法不正确的是(　　)
A．甲基苯丙胺的分子式为C10H15N
B．甲基苯丙胺有多种同分异构体，其中2­甲基苯丙胺的结构简式为
C．苯丙胺类物质中含有官能团—NH2 ，故能与盐酸发生反应生成甲基苯丙胺盐酸盐
D．冰毒是一种无味或微有苦味的透明结晶体，纯品很像冰糖，形似冰，其熔点为0 ℃
解析：选D　冰毒虽然形似冰，但属于混合物，没有固定的熔沸点，其熔点也不是0 ℃，D错误。
3．下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．已知丙烷的二氯化物有4种异构体，则其六氯代物的异构体数目也为4种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种
D．菲的结构为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
　
熟记常见烷烃或烃基的同分异构体数目
烷烃
数目

烃基
数目
CH4、C2H6、C3H8
0

CH3—、C2H5—
0
C4H10
2

C3H7—
2
C5H12
3

C4H9—
4



C5H11—
8

解析：选C　甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有2种[—CH2CH2CH3(丙基)、—CH(CH3)2(异丙基)]，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3×2＝6种，A正确；采用换元法，用氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物也有4种同分异构体，B正确；含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3种一氯代物，异戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4种一氯代物，新戊烷C(CH3)4有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，C不正确；菲的结构中硝基可以取代的位置如图：，共5种一硝基取代物，D正确。
4．某烃的结构简式为分子中含有四面体结构的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为(　　)
A．4、3、5　　　　　　　　　B．4、3、6
C．2、5、4 D．4、6、4
解析：选B　该有机物结构为若碳原子同时连有4个其他原子或基团，则该碳原子就是具有四面体结构的碳原子，这样的碳原子共有4个，分别是5、6、7、8号；由乙炔结构可知，1、2、3号碳原子在同一条直线上，共3个；由乙烯结构可知，2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内，再结合1、2、3号碳原子在同一直线上，得1、2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内，共6个。
5．下列说法正确的是(　　)
A．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构)

D.与乙苯互为同分异构体

掌握判断同系物的必要条件
四同
组成元素、物质类别、通式、官能团种类及数目
一差
分子组成必相差一个或若干个CH2，即分子式(或相对分子质量)一定不相同
一相似
同类物质结构相似，性质相似
　　
解析：选A　该烃含有4个甲基的同分异构体的主链中碳原子数目只能为5，相当于CH3CH2CH2CH2CH3分子中中间C原子上的H原子被2个甲基取代，若取代的是同一碳原子上的2个H原子，有2种情况，若取代的是不同C原子上的H原子，有2种情况，故符合条件的该烃的同分异构体有4种，故A正确；该有机物为烯烃，含有碳碳双键的最长碳链含有5个C，主链为戊烯，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，碳碳双键在1号C，在2、4号C上都连有甲基，则该有机物命名为2,4,4­三甲基­1­戊烯，故B错误；分子不符合通式CnH2n－6(n>6)，不属于苯的同系物，故C错误；分子式为C8H8，乙苯分子式为C8H10，故D错误。
6．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)(2017·全国卷Ⅱ节选)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
(2)(2015·全国卷Ⅱ节选)HOOCCH2CH2CH2COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________(写结构简式)。
(3)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(4)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(5) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式：______________________________________。
[做一当十]
点拨：L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基，L一共含有2个O原子，且1 mol L可与2 mol Na2CO3 反应，则L只能含有2个酚羟基。
解析：(1)L是HOOH的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有两个酚羟基和一个甲基。当两个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当两个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当两个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，故满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为(2)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸酯，所以可能的结构简式为HCOO(CH2)3COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是(3)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是(4)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知其结构简式是(5)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。





考点(三)　研究有机化合物的一般步骤和方法 【精讲精练快冲关】
[知能学通]
1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶

适用范围
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强；
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大；
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取、分液
类型
原理
液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程
固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
定性分析
用化学方法鉴定有机物的组成元素，如燃烧后C→CO2，H→H2O
定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物；并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单整数比，即确定其实验式
实验
方法
①李比希氧化产物吸收法：

计算出分子中碳、氢原子的含量，剩余的为氧原子的含量；
②现代元素定量分析法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：

5．有机物所含官能团的判断
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出

[题点练通]

有机物的分离、提纯的方法
1.下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是(　　)
A．苯(己烷)——分液
B．乙酸乙酯(乙酸)——加入饱和NaOH溶液，分液
C．乙烷(乙烯)——让气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D．乙醇(乙酸)——加足量NaOH溶液，蒸馏
解析：选D　苯和己烷都为有机物，能互溶，无法用分液法进行分离，A项错误；乙酸乙酯在NaOH溶液中完全水解，B项错误；乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，因此除去旧杂质的同时，引入了新杂质，C项错误；加入足量NaOH溶液，可以将乙酸转化为难挥发的盐，从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯，D项正确。
2．下列括号内物质是杂质，请填写合适的内容进行除杂。
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
①甲烷(乙烯)



②苯(乙苯)



③乙醇(水)



④溴乙烷(乙醇)



⑤醇(酸)



⑥硝基苯(NO2)



⑦苯(苯酚)



⑧酯(酸)



答案：①溴水　洗气　洗气瓶
②酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液　分液　分液漏斗
③CaO　蒸馏　蒸馏烧瓶、冷凝管　④水　分液　分液漏斗
⑤NaOH溶液　蒸馏　蒸馏烧瓶、冷凝管
⑥NaOH溶液　分液　分液漏斗
⑦NaOH溶液　分液　分液漏斗
⑧饱和Na2CO3溶液　分液　分液漏斗

有机物分子式、结构式的确定
3．(2019·天津静海质检)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和 7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的C CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。
(1)写出A的分子式：________________。
(2)写出A的结构简式：________________。
(3)下列物质一定能与A发生反应的是______(填标号)。
a．氢溴酸　　　　　　　　 b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的四氯化碳溶液 d．Na
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是______________________。
解析：(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,8.4 g有机物A的物质的量为＝0.1 mol，经燃烧生成22.0 g CO2，物质的量为＝0.5 mol，生成7.2 g H2O，物质的量为＝0.4 mol，故一个有机物A分子中含有N(C)＝＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。(2)不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个 —CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为 (3)A中含有羟基，能与钠反应，含有键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为abcd。(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成，故分子中含有1个C==C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C==C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为
答案：(1)C5H8O　　(3)abcd
(4)(CH3)2C==CHCHO
4．(2016·全国卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如图：

已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；

回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为______________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为____________。
(4)由D生成E的化学方程式为______________________________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)
解析：(1)经计算知A中只含一个氧原子，结合已知信息知A为名称为丙酮。(2)根据信息②可知，B的结构简式为分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为该反应的化学方程式为(5)由E→F→G的反应条件可推知，G为分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为

答案：(1)丙酮　(2)　2　6∶1　(3)取代反应

(5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8



利用“商余法”求分子式
设烃的相对分子质量为M，则
＝商………………余数
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的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。