2021版江苏新高考选考化学（苏教版）一轮复习教师用书：专题913专题综合检测（九）有机化合物及其应用

专题综合检测(九)

 (时间：90分钟；满分：100分)

一、单项选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题意。

1．下列关于有机化合物的认识中正确的是(　　)

A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色

B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应

C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应

D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同

解析：选C。甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，反应类型不同，D项错误。

2．下列名称的有机物实际上不可能存在的是(　　)

A．2，2­二甲基丁烷

B．2­甲基­4­乙基­1­己烯

C．3­甲基­2­戊烯

D．3，3­二甲基­2­戊烯

解析：选D。依据D项名称可以写出其结构简式为3号位置上的碳原子形成了5个共价键，违背了碳原子的成键特点，故不可能存在。

3．下列说法正确的是(　　)

A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷

B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应

C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键

D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

解析：选D。酸性高锰酸钾溶液不能鉴别苯和环己烷，A项错误；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错误；聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错误；乙烯(不饱和烃)能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷(饱和烃)不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以鉴别，D项正确。

4．(2020·济南高三模拟)下列有关说法正确的是(　　)

A．蔗糖、淀粉、蛋白质、油脂都是营养物质，都属于高分子化合物，都能发生水解反应

B．人造纤维、合成纤维、碳纤维、光导纤维的主要成分都是纤维素

C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去

D．甲烷和乙烯可通过石油分馏得到

解析：选C。蔗糖与油脂不属于高分子化合物，A错误；合成纤维、碳纤维、光导纤维的主要成分均不是纤维素(糖类)，B错误；甲烷和乙烯可通过石油裂解得到，D错误。

5．下列关于有机化合物的说法中正确的是(　　)

A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生了加成反应

B．乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上

C．C8H10属于芳香烃的同分异构体共有4种

D．蛋白质水解的最终产物是氨基酸和甘油

解析：选C。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生了氧化反应，A项错误；乙烯、苯为平面结构，乙酸中含甲基，甲基为四面体结构，则乙酸中所有原子不可能在同一平面上，B项错误；C8H10属于芳香烃的同分异构体有

，共4种，C项正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，D项错误。

6．(2020·北京通州区模拟)下列说法正确的是(　　)

A．葡萄糖和麦芽糖属于还原型糖

B．用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛

C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原理相同

D．淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，两者都能在人体内水解生成葡萄糖

解析：选A。A项，还原型糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等；B项，甲酸和乙醛都能与新制的银氨溶液反应产生银镜；C项，乙烯与溴水发生加成反应，苯与溴水发生萃取，褪色原理不同；D项，人体内不含水解纤维素的酶，故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。

7．下列关于有机化合物的说法中正确的是(　　)

A．CH2===CH2与Br2加成可制得CH3CHBr2

B．PX()与苯互为同系物

C．分子式为C3H7Cl与C3H8O的有机物均有2种

D．聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化合物

解析：选B。乙烯与Br2加成得到的是CH2BrCH2Br，A项错误；PX与苯结构相似，分子组成上相差两个CH2原子团，二者互为同系物，B项正确；C3H7Cl只有1­氯丙烷和2­氯丙烷2种同分异构体，C3H8O有1­丙醇、2­丙醇及甲乙醚共3种同分异构体，C项错误；聚乙烯是合成高分子化合物，D项错误。

8.Calanolide A是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A 的说法错误的是(　　)

A．分子中有3个手性碳原子

B．分子中有3种含氧官能团

C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应

D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH

解析：选D。A选项，一个碳原子连有四个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫手性碳原子(如图*所标碳原子)，故正确；B选项，该物质分子中有醚键、羟基和酯基三种含氧官能团，故正确；C选项，该物质分子中含有碳碳双键和苯环结构，能发生加成反应，与羟基碳相邻的碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故正确；D选项，分子中的酯基为酚酯基，故1 mol该物质消耗2 mol NaOH，故错误。

9．(2020·周口模拟)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下图所示。

下列关于咖啡鞣酸的叙述不正确的是(　　)

A．分子式为C16H18O9

B．所有碳原子不可能都在同一平面上

C．1 mol咖啡鞣酸与浓溴水反应最多可消耗5 mol Br2

D．在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应

解析：选C。由咖啡鞣酸的结构简式可知，其分子式为 C16H18O9，A正确；分子中含，一个碳原子上连有3个碳原子，所有碳原子不可能都在同一平面上，B正确；1 mol 咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4 mol Br2(与碳碳双键发生加成反应消耗1 mol、与苯环发生取代反应消耗3 mol)，C错误；该有机物分子中有醇羟基、酚羟基、碳碳双键和苯环，所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应，D正确。

10．对羟基扁桃酸是农药、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。

下列有关说法不正确的是(　　)

A．上述反应的原子利用率可达到100%

B．在1H核磁共振谱中对羟基扁桃酸有6个吸收峰

C．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应

D．1 mol 对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH

解析：选D。能与NaOH反应的为酚羟基和羧基，故1 mol 对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，故D错误。

二、不定项选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题意。

11．(2020·苏州一模)有关制备抗凝血药的医药中间体H(结构简式为)的说法正确的是(　　)

A．属于芳香化合物，含有4种官能团

B．所有原子可能在同一平面上

C．1 mol H最多可消耗1 mol NaOH

D．苯环上的二氯代物有6种

解析：选BD。H的结构简式为，属于芳香化合物，含有酯基、羟基和碳碳双键3种官能团，A错误；因为苯环上和双键上的所有原子都在一个平面上，且单键可以旋转，所以所有原子可能在同一平面上，B正确；属于酚酯，所以 1 mol H最多可消耗 2 mol NaOH，C错误；苯环上的二氯代物有6种，D正确。

12．已知：伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。

下列说法中正确的是(　　)

A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键

B．苹果酸的一种缩聚产物是

C．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH

D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应

解析：选B。苯环中不存在碳碳双键，A错误；苹果酸分子中含有羧基、羟基，可以自身发生缩聚反应，B正确；伞形酮分子中含有酚酯基和酚羟基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗 3 mol  NaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸分子中不存在酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。

13．我国科学家屠呦呦2015年因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等，其合成路线如图：

下列说法正确的是(　　)

A．双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物

B．反应②有H2O生成

C．青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环

D．1 mol双氢青蒿素与Na反应，最多产生0.5 mol H2

解析：选BD。双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样，不互为同系物，A错误；反应②为两个羟基生成醚键的反应，有H2O生成，B正确；青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环，C错误；双氢青蒿素分子中只有羟基能与金属钠反应，故1 mol双氢青蒿素与Na完全反应最多产生0.5 mol H2，D正确。

14．如图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是(　　)

A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2

B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃

C．(C9H8O3)n既是高分子G的分子式也是其链节的分子式

D．已知经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解可得相同的产物

解析：选C。对比F和G，二者只差n个碳原子和2n个氧原子，因此X为CO2，A正确；F中含苯环，但F中除C、H元素外，还含有O元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳香烃，B正确；高分子G及其链节的分子式分别为(C9H8O3)n、C9H8O3，C错误；F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇，D正确。

15．山萘酚结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是(　　)

A．结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键

B．可发生取代反应、水解反应、加成反应

C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应

D．1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2

解析：选CD。根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮羰基，能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3 反应，C正确；酚羟基的邻、对位的H原子能被Br取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2，D正确。

三、非选择题：本题共5小题，共60分。

16．(12分)(2020·蚌埠二检)对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，具有极高的紫外光吸收率，安全性良好，毒性极小，因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)C的化学名称是________。E中的两种含氧官能团的名称为________、________。

(2)B为一卤代烃，请写出合成线路中①的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型：________、________。

(4)写出合成对甲氧基肉桂酸异辛酯所需的F的结构简式：__________。

(5)X与F互为同分异构体。X的1H核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1。写出符合上述条件的X的结构简式：___________________。

(6)巴豆酸乙酯存在于苹果、木瓜、草莓、可可等中，在催化剂的作用下可以生成聚巴豆酸乙酯。请运用所学知识，结合上述合成过程，请写出以乙烯和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：__________________________________

________________________________________________________________________。

解析：甲苯与液溴在铁做催化剂的条件下生成B，根据C的结构简式可知，溴原子取代了甲基对位碳上的H。B→C为卤代烃的取代反应，C→D为羟基上的H被—CH3 取代，生成醚键。D→E为甲基被氧化成醛基。F和G发生酯化反应。

(1) 中含羟基、苯环，且羟基直接连接在苯环上，属于酚类物质，羟基位于甲基对位，故其名称为对甲基苯酚。E含有醛基和醚键两种含氧官能团。

(2)B为一卤代烃，通过A顺推及C逆推即可推出B，由A生成B的反应条件“Br2/Fe”可知，B为溴代烃，而C中不含Br，故由C的结构简式可知，反应①为卤代烃的水解反应，化学方程式为＋NaBr。

(3)C→D为羟基上的H被—CH3取代，生成醚键，为取代反应。D→E为—CH3变成—CHO，为氧化反应。

(4)F和G发生酯化反应，将产物中的酯基水解为醇和酸，即可得到F的结构简式为

(5)X与F互为同分异构体，F的分子式为C8H18O，1H核磁共振谱的峰面积之比为6∶2∶1，共有18个H原子，则其个数比为12∶4∶2。12表示4个处于对称位置的—CH3上的H；X不可能是醇，因为醇羟基上的H为单独的一个峰，只能是醚，则为

(6)从产物得到单体，应为CH3CH===CHCOOC2H5，

CH3CH===CHCOOC2H5水解得到乙醇和

CH3CH===CHCOOH。要得到CH3CH===CHCOOH，模仿E→G的过程，乙醛和丙二酸可以得到

CH3CH===CHCOOH。乙醛通过乙醇氧化得到，乙醇通过乙烯与水加成得到。

答案：(1)对甲基苯酚　醛基　醚键

(3)取代反应　氧化反应　

17．(12分)(2018·高考全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)②的反应类型是________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为__________________。

(4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(1H核磁共振谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：______________________________。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：___________________________________________________

________________________________________________________________________

(无机试剂任选)。

解析：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知，G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为

。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②③④设计合成路线。

答案：(1)氯乙酸

(2)取代反应

(3)乙醇/浓硫酸、加热

(4)C12H18O3

(5)羟基、醚键

18．(12分)(2020·绵阳模拟)缩醛在有机合成中常用于保护酮羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。如图是G的一种合成路线。

已知：①芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92；D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

③同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易脱水形成酮羰基。

回答下列问题：

(1)A的结构简式是________，E的名称是________。

(2)由D生成E的反应类型是________，E→F的反应条件是________。

(3)由B生成N的化学方程式为_____________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)有研究发现，维生素C可以作为合成G物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素C的结构如图所示。则维生素C分子中含氧官能团的名称为________。

(5)缩醛G的结构简式为________。G有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式：________________________________。

①既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应；

②1H核磁共振谱为4组峰。

(6)写出用2­丁烯为原料(其他无机试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1，3­丁二烯)的合成路线：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：A的分子离子峰对应的最大质荷比为92，则A的相对分子质量为92，A中碳原子的个数为≈7，氢原子的个数为 ≈8，故A的分子式为C7H8，其结构简式为。根据A→B的反应条件及已知信息②和③，可推知B为。D为乙烯，乙烯和氯气发生加成反应生成E，则E为CH2ClCH2Cl，名称为1，2­二氯乙烷。由E生成F的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。(5) 和HOCH2CH2OH反应生成G，G中含有一个六元环和一个五元环结构，故G的结构简式为。根据能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应知含有酚羟基、醛基，根据②知含有4种不同类型的氢原子，则符合条件的同分异构体有

答案：(1) 　1，2­二氯乙烷

(2)加成反应　NaOH水溶液，加热

(4)羟基、酯基

(5)

(6)CH3CH===CHCH3CH3CHCl—CHClCH3

CH2===CH—CH===CH2

19．(12分)(2020·重庆西南大学附属中学月考)是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。

已知：i.R1CO18OR2＋R3OHR1COOR3＋ROH

(R1、R2、R3代表烃基)

(1)A的名称是______；C中官能团的名称是________。

(2)B分子为环状结构，1H核磁共振谱只有一组峰，B的结构简式为________________。

(3)E分子中含有两个酯基，且为顺式结构，E的结构简式为________________。

(4)反应①的化学方程式为____________________________________________。

(5)试剂a的结构简式为_________________________；反应②的反应类型为________反应。

(6)已知Q为G的同分异构体，同时满足下列条件的Q有________种(不考虑立体异构)。

①1 mol Q可与足量的NaHCO3溶液反应生成 1 mol CO2；

②能发生银镜反应；

③苯环上有三个支链。

(7)已知氨基(—NH2)与—OH类似，也能发生反应i。在由J制备K的过程中，常会产生副产物L。L的分子式为C16H13NO3，含三个六元环，则L的结构简式为____________。

解析：根据A的分子式可知，A为CH2===CH2；A发生氧化反应生成B，B分子为环状结构，1H核磁共振谱只有一组峰，根据B的分子式可知，B为；E分子中含有两个酯基，且为顺式结构，结合D的结构简式、E的分子式可知，E为；E和氢气发生加成反应生成F为H3COOCCH2CH2COOCH3；C、F发生已知信息i的反应生成PES，PES的结构简式为；D与苯在AlCl3存在时发生反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成H，H为；H和试剂a发生已知信息ii的反应生成J，根据J、K的分子式以及K的结构简式可知，J发生已知信息iii的反应生成K，则J为，试剂a为；在判断G的同分异构体的种类数目时，先确定取代基的种类，然后根据取代基在苯环上的相对位置来确定其数目；根据题意，结合L的分子式书写其结构简式。

(4)C与F发生反应①生成高聚物PES树脂的化学方程式为＋2nCH3OH；(5)由上述分析可知，试剂a的结构简式为；反应②属于加成反应；(6)G的结构简式为，Q为G的同分异构体，同时满足条件：①1 mol Q可与足量的NaHCO3溶液反应生成 1 mol CO2，说明Q中含有一个—COOH；②能发生银镜反应，说明含有—CHO；③苯环上有三个支链即苯环上有三个取代基，则三个取代基分别是—CH===CH2、—CHO、—COOH，若两个取代基在邻位，另一个取代基在苯环上有4种位置关系；若两个取代基为间位，另一个取代基在苯环上有4种位置关系；若两个取代基为对位，另一个取代基在苯环上有2种位置关系，因此符合条件的同分异构体共有4＋4＋2＝10(种)；(7)由J制备K的过程中，常会产生副产物L，L的分子式为 C16H13NO3，含三个六元环，应是J中—OCH3 被氨基取代，则L的结构简式为

答案：(1)乙烯　羟基　(2)

＋2nCH3OH

20．(12分)化合物H是一种用于合成γ­分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

请回答下列问题：

(1)C中的含氧官能团名称为________和________。

(2)D→E 的反应类型为________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ，经氧化得到H，写出G的结构简式：________________________________________________________________________。

(5)已知： (R代表烃基，R′代表烃基或H)

请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：(1)C中的含氧官能团为醚键和酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E发生的是取代反应。(3)能水解，且水解产物之一为α­氨基酸，即含有；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为。(4)对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基。已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为。

(5)与HBr发生取代反应生成 ，模仿A→B的反应可知，硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与 中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为。

答案：(1)醚键　酯基

(2)取代反应

(4)

(5)