2021版新高考化学一轮鲁科版教师用书：第8章第2节重要的烃

第2节　重要的烃

脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃

1．脂肪烃的结构特点和分子通式

注意：三种脂肪烃代表物的空间结构

①甲烷：正四面体结构。②乙烯：6原子共面结构：，③乙炔：4原子共线结构：H—C≡C—H。

2．烯烃的顺反异构

(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(3)两种异构形式

3．脂肪烃的物理性质

4．脂肪烃的氧化反应

5．烃的取代反应

(1)取代反应：有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

(2)烷烃的卤代反应

①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。

②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。

③定量关系(以Cl2为例)：～Cl2～HCl即取代1 mol氢原子，消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。

6．烯烃、炔烃的加成反应

(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

(2)烯烃、炔烃的加成反应

②CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3。

③CH2===CH—CH3＋H2O

④CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→ CH2BrCHBr—CH===CH2(1,2­加成)，CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CH===CH—CH2Br(1,4­加成)。

⑤CH≡CH＋2Br2(足量)―→CHBr2—CHBr2。

(3)烯烃、炔烃的加聚反应

nCH2===CH—CH3

nCH≡CH。

(1)甲烷与Cl2的取代反应为置换反应，乙烯的加成反应不是氧化还原反应。

(　　)

(2)CH2===CH—CH3与H2O的加成产物只有一种醇。(　　)

(3)同质量的乙烯和聚乙烯中含有相同数目的碳、氢原子。(　　)

(4)1 mol C2H6与Cl2反应生成C2Cl6需Cl2 3 mol。(　　)

(5)乙烷与乙烯可用溴水鉴别。(　　)

(6)乙烯与乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。(　　)

(7)C5H10的烃一定是烯烃。(　　)

(8)丙炔的分子式为C3H4。(　　)

[答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×　(7)×　(8)√

命题点1　脂肪烃的组成、结构与性质

1．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为   (　　)

A．丙烯　　　 B．1­丁炔

C．丁烯    D．2­甲基­1,3­丁二烯

B　[根据题意可知，气态烃含C少于5个，且含一个—C≡C—或两个，氢原子个数为6，B正确。]

2．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(　　)

A．X既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能使酸性KMnO4溶液退色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

A　[观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的分子式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。]

3．某烃用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有________种。

[解析]　当Br2与发生加成时，生成物有

、

，显然所得产物有5种。

[答案]　5

不同的碳碳键对有机物性质的影响

(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

命题点2　脂肪烃结构的确定

4．某烷烃的结构简式为。

(1)用系统命名法命名该烃：_____________________________。

(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)

(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。

(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。

[解析]　(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于

戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3­二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

[答案]　(1)2,3­二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6

5．已知

＋CH3COOH。

某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮

()、琥珀酸

()和丙酮()三者的混合物。

该烃的结构简式：___________________________________。

[答案]　

芳香烃

1．芳香化合物的分类

2．苯及苯的同系物的组成、结构特点

3．苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点——苯环性质

(2)不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

完成下列有关苯的同系物的化学方程式：

①硝化：＋3HNO3

＋3H2O。

②卤代：＋Br2＋HBr；

CH3＋Cl2CH2Cl＋HCl。

③易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：

C2H5COOH。

注意：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。

②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。

4．苯的同系物的同分异构体的书写

分子式为C9H12的苯的同系物有8种，写出苯环上有三个取代基的结构简式：

命题点1　芳香烃的组成、结构与性质

1．(2019·怀化模拟)下图为有关甲苯的转化关系图：

以下说法中正确的是(　　)

A．反应①为取代反应，反应③为加成反应

B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应④的产物所有原子在同一平面上

D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键

B　[A项，①、③均为取代反应；B项，分子中含碳量高，燃烧火焰明亮并带有浓烟；C项，—CH3中四原子不会共面；D项，苯环中不含碳碳双键或单键。]

2．工业上可由乙苯生产苯乙烯：

＋H2，下列说法正确的是(　　)

A．该反应的类型为加成反应

B．乙苯的同分异构体共有三种

C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7

C　[A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液退色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯分子中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子最多有8个，错误。]

3．有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[C(CH3)3]

回答下列问题：

(1)能使酸性高锰酸钾溶液退色的是________。

(2)互为同系物的是________。

(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色的是________。

(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。

[答案]　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③

(4)HOOC(CH2)4COOH　HOOCCOOH

命题点2　烃的共线、共面问题分析

4．某有机物结构简式为

，关于该有机物的空间构型的说法中正确的是(　　)

A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上

B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个

C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上

D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个

B　[将此有机物中部分碳原子按如图所示编号，，其中1、2、3、8号这4个碳原子不可能在同一平面上，故A错误；该分子中，碳碳叁键中的3、4号碳原子与双键中的5、6号碳原子一定在同一平面上，与3号碳原子相连的2号碳原子一定在这个平面内，与6号碳原子相连的苯环上的碳原子以及其对位上的碳原子和7号碳原子一定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最少是8个，故B正确；乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳原子以及苯环上所有的原子都可能在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。]

5．有机物中，同一平面上的碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为________，________。

[解析]　根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙烯直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个碳原子。

[答案]　13　4

有机物分子的共面、共线分析模板

(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。

(2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上(6原子共面)。

(3)直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上(4原子共线)。

(4)直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上(12原子共面)。

注意：①有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

②注意题目要求，如“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“至少”“最多”“共线”“共面”等限制要求。

煤、石油和天然气的综合利用

1．煤的综合利用

(1)煤的组成

(2)煤的加工

2．石油加工

(1)石油的成分：①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃。

(2)石油加工

3．天然气的综合利用

(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。

(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为

CH4＋H2O(g)CO＋3H2。

4．合成有机高分子材料

(2)聚合反应——合成有机高分子化合物

①加聚反应

合成聚乙烯的化学方程式：

nCH2===CH2CH2—CH2，

其中CH2===CH2为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。

②缩聚反应(了解)

合成聚苯二甲酸乙二酯的化学反应为

(3)三大合成材料示例

①常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等；

②常见合成纤维有丙纶(聚丙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维)、锦纶(尼龙，聚酰胺纤维)、维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)、氯纶(聚氯乙烯纤维)，简称“六纶”；

③常见橡胶有天然橡胶(聚异戊二烯)、合成橡胶如丁苯橡胶(丁二烯与苯乙烯加聚形成)等。

(1)煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化。(　　)

(2)直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。(　　)

(3)聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉等高分子化合物均为纯净物。(　　)

(4)聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—。(　　)

(5)合成的单体为

CH2===CH2与。(　　)

(6)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液退色。(　　)

(7)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。(　　)

(8)石油的裂化与裂解均是提高轻质油的产量。(　　)

[答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×　(7)√　(8)×

命题点1　化石燃料的综合利用

1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是(　　)

A．乙烯可作为水果的催熟剂

B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品

C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料

D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧

B　[煤通过干馏才能获得苯、甲苯等有机物，煤中不含苯、甲苯等。]

2．(2019·合肥调研)下列有关生产和生活的说法中，不正确的是(　　)

A．“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料

B．“可燃冰”是一种烃类化合物的水合物

C．燃煤中加入生石灰可有效减少污染物SO2的排放

D．煤的气化、液化和干馏是实现煤的综合利用的主要途径

A　[碳纤维不是新型有机高分子材料，其主要成分为碳单质，A错误。]

3．下列关于化石燃料加工的说法正确的是 (　　)

A．石油裂化主要得到乙烯

B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油

C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气

D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径

[答案]　C

命题点2　有机高分子材料及其合成

4．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是    (　　)

A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化

B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水退色

C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl

D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染

[答案]　B

5．(2019·贵州六校联考)下列说法正确的是(　　)

A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃

B．聚苯乙烯的结构简式为，链节为

C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl

D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

C　[A项，氯乙烯不是烃、聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应为；D项，聚乙烯中不含，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应。]

6．(1)ABS合成树脂的结构简式如下图：

则合成这种树脂的单体为________、________、________，反应类型为________。

(2)丙烯(CH3CH===CH2)加聚产物的链节为________，结构简式为______________________。

(3)1,3­丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)加聚产物的结构简式为__________________________。

(4)乙烯与丙烯按1∶1物质的量比加聚产物的结构简式为__________________________。

(5)聚苯乙烯的合成化学方程式为___________________________________

___________________________________________________________________。

[答案]　(1)CH2===CH—CN　CH2===CH—CH===CH2　 　加聚反应

(1)加聚反应的三类加聚模型

①单烯加聚：nCH3CH===CH2―→

②二烯加聚：nCH2===CH—CH===CH2―→

③混烯加聚：nCH2===CH2＋n ＋

nCH2===CH—CH===CH2―→

(2)高聚物确定单体的模型

1．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)

A．甲苯　　　　 B．乙烷

C．丙炔   D．1,3­丁二烯

D　[甲苯、乙烷、丙炔中均含饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。]

2．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是

(　　)

A．不能使稀高锰酸钾溶液退色

B．可以发生加成聚合反应

C．分子中所有原子共平面 

D．易溶于水及甲苯

B　[A项，2­苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液退色，错误；B项，2­苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。]

3．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)

A　　　B　　　　C　　　　D

D　[甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现少量白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]

4．(2018·全国卷Ⅲ，T9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液退色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

C　[在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液退色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]

5．(2018·全国卷Ⅲ，节选)

(1)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为______________________

_____________________________________________________________。

(2)由A生成B的反应类型是________。

[答案]　(1)HC≡C—CH2Cl＋NaCN

HC≡C—CH2CN＋NaCl　(2)取代反应