突破06 有机综合题(题型精练)-备战2021年高考化学之突破有机化学题型
展开突破06 有机综合题(4)限时:30分钟1. 【2017新课标3卷】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。【答案】【解析】根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁和HCl作用下-NO2转化成-NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物,合成路线是:。2.【2016新课标1卷】下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。【答案】。【解析】用逆合成分析法结合流程图中的转化信息可知:以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为。3. 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:已知:回答下列问题:参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线(无机试剂任选):______________________________________________________________________。【答案】 CH2===CH2CH2BrCH2BrCH≡CHCHBr2CHBr2【解析】 乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷,然后发生消去反应生成乙炔,再与溴发生加成反应生成CHBr2CHBr2,CHBr2CHBr2在①H2SO4②NaHCO3/H2O条件下反应得到OHC—CHO,OHC—CHOHOCH2—COOH,HOCH2—COOH缩聚为,合成路线为CH2===CH2CH2BrCH2BrCH≡CHCHBr2CHBr2。4.(海南新高考模拟卷)化合物G是某种低毒利尿药的主要成分。其合成路线如下(部分条件已省略): 回答下列问题: (1) A的化学名称 。 (2) A→B的反应类型 。 (3) F的结构简式 。 (4) B→C的化学反应方程式 。 (5) 若G发生自身缩聚反应,其缩聚产物的链节结构为 (写一种)。 (6) C4H9OH的同分异构体中属于醇的有 种,其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的结构简式为 。 (7) 上述转化中使用的C4H9OH一般为正丁醇。以乙烯(其他无机试剂任选)为原料合成正丁醇的合成路线为 。 已知: 【答案】(1)对氯苯甲酸(2)取代反应(3)(4)(5) 或 (6)4;(7)【解析】(1)依据习惯命名法可命名为对氯苯甲酸。(2)的过程为取代反应。(3)由合成路线可推断出F的结构简式为。(4)B→C的反应方程式为(5)若G发生自身缩聚反应,利用的是羧基和氨基(亚氨基)反生反应生成酰胺键形成高聚物,因此缩聚产物的链节结构为 或 。(6)C4H9OH的结构可理解为-OH取代了C4H10中的氢原子,C4H10的骨架结构有两种和,-OH取代位置各有两种,因此结构有4种。核磁共振氢谱中有四组峰的结构为。(7)依据题目中所给信息及高中有机化学相关知识,合成路线可设计为:5.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)B的化学名称是________,F中官能团名称是______。(2)由E生成F和H生成J的反应类型分别是________、________。(3)试剂a是________。(4)J是一种环酯,则J的结构简式为________________________________________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________。(5)M的组成比F多1个CH2基团,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有________种。(6)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的流程图(其他试剂自选)。【答案】 (1)2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子(2)氧化反应 酯化反应(或取代反应)(3)铁粉(或FeBr3)、液溴(4)(5)7(6)【解析】 利用逆推原理,根据G的化学式和题给已知信息,可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr,F是,E是、D是;B是,A是;H是,J是。(4)J是一种环酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为,H在一定条件下通过缩聚反应生成高分子化合物K,则H生成K的化学方程式为+(n-1)H2O。(5)①能发生银镜反应说明存在醛基;②含有苯环;③不含甲基;若M中含有2个取代基,则为—CHO、—CH2Br或—CH2CHO、—Br,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,共2×3=6种结构;若苯环上有1个取代基,则只能为所以一共有7种符合条件的同分异构体。