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2019届二轮复习 有机化合物结构与性质 学案（全国通用）
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第19讲 有机化合物结构与性质
最新考纲
考向分析
1.通过对典型有机化合物的组成、结构和性质的学习，知道官能团对有机化合物性质的决定作用，认识有机反应的复杂性。
2．建立有机化合物官能团与性质的辩证关系，能根据结构简式推断其可能性质。
3．通过有机物的组成、性质及合成的实验探究，认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实验活动，在探究中学会合作，培养创新意识。
4．能对与有机化合物的性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新药物等)，从可持续发展和绿色化学等角度做出正确的价值判断。
常以主观题目的形式考查某有机化合物的命名及其官能团的推断和书写、反应类型及条件、同分异构体的书写及数目的判断、化学方程式的书写等。
考点一 官能团的结构与性质
Z (课前)
1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( C )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
[解析] C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对：含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。
2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是( B )
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为
[解析] B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简式为。
3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( C )
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
[解析] a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
4．(2017·天津)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( B )
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
[解析] 该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确。根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol该物质与溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类减少2种，苯环不是官能团，D项错误。
R (课堂)
知能补漏
1．有关官能团性质的易混点：
(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。
(2)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。
(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。
(4)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(5)酚酯与普通酯的区别：1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 mol NaOH 1 mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解时消耗1 mol NaOH。
(6)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到CO2。
2．记准几个定量关系：
(1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。
(2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。
(3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。
(4)和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(5)和NaOH反应：1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。
3．有机物原子共面共线的解题思路
(1)“等位代换不变”原则。基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。
(2)单链可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单链相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。
(3)若平面间被多个点固定，且不是单链，则不能旋转，一定共平面。
(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单链旋转时可能的界面。
B (课后)
1．(2018·荆门一模)青蒿酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( C )
A．青蒿酸的分子式为C15H20O2
B．1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2加成
C．青蒿酸与互为同分异构体
D．苯环上连有—CHO和—OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体只有2种
[解析] 由结构简式可知青蒿酸的分子式为C15H22O2，故A错误；只有2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 mol青蒿酸可与2 mol H2发生加成反应，故B错误；青蒿酸的不饱和度是5，的不饱和度是5，且二者分子式相同，结构不同，所以为同分异构体，故C正确；苯环上连有—CHO和—OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体，苯环上醛基与羟基处在对位，同分异构体有、3种，故D错误。
2．(2018·成都二模)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是( C )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
[解析] 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰，且峰面积之比分别为3∶1、3∶2，故A错误；二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，故B错误；卤代烃、甲基等均可发生取代反应，则一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应，故C正确；Q、P中均含2种氢原子，故其一氯代物均有2种，故D错误。
3．(2018·衡水中学三模)已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。
下列说法中正确的是( B )
A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键
B．苹果酸的一种缩聚产物是
C．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
[解析] 苯环中不存在碳碳双键，雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；苹果酸分子中含有羟基和羧基，其中一种缩聚产物是，B正确；伞形酮分子中含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；D．雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，苹果酸不存在酚羟基，与氯化铁不反应，D错误。
4．(新题预测)镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定条件下制得：
下列有关叙述正确的是( D )
A．化合物甲的分子式为C7H4NBr2Cl
B．1 mol沐舒坦既能与6 mol H2发生加成反应
C．化合物乙既能与HCl溶液反应又能与NaOH溶液反应
D．一定条件下，沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应
[解析] 由结构简式可知化合物甲的分子式为C7H6NBr2Cl，A错误；1 mol沐舒坦最多能与3 mol H2发生加成反应，B错误；醇羟基不具有酸性，与氢氧化钠溶液不反应，C错误；沐舒坦含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应，含有苯环，可发生加成反应，故D正确。
考点二 有机反应类型
Z (课前)
1．(2018·江苏·11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( BD )
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
[解析] B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子。D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果。A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内。C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO被还原为Mn2＋而褪色。
2．某种药物合成中间体的结构简式为，有关该物质的说法不正确的是( D )
A．属于芳香族化合物
B．能发生消去反应和酯化反应
C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗5 mol NaOH
[解析] 分子中含有苯环，为芳香族化合物，A项正确；分子中含有醇羟基，且与羟基相连碳的邻位碳上有氢原子，可发生消去和酯化反应，B项正确；分子中含有羧基，可与金属钠、碳酸氢钠溶液反应，C项正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，D项错误。
R (课堂)
知能补漏
从常见官能团的视角判断反应类型
官能团
反应类型
双键()或
三键(—C≡C—)
加成反应，加聚反应，氧化反应
卤原子(—X)
在碱的溶液中发生水解反应生成醇，在碱的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃
醇羟基(—OH)
和金属钠反应生成氢气，能发生消去反应得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去反应)，能与羧酸发生酯化反应，能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化)
醛基(—CHO)
能与银氨溶液发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜溶液反应，生成红色沉淀，能被氧化成羧酸，能被加氢还原成醇
羧基(—COOH)
具有酸性(一般酸性强于碳酸)，能与钠反应得到氢气，不能被还原成醛，能与醇发生酯化反应
酯基(—COOR)
发生水解反应得到酸和醇
羰基(CO)
与氢气发生加成反应(还原反应)
B (课后)
1．(2018·潍坊三模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物，已知其结构简式是，则下列关于MMF的说法中，不正确的是( C )
①MMF所有原子一定处在同一平面 ②可以跟溴水加成 ③可以被酸性KMnO4溶液氧化 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤MMF的分子式为C24H31O7N ⑥可以发生消去反应 ⑦可以发生加聚反应 ⑧可以发生水解反应 ⑨可以发生取代反应
A．①③⑦⑧ B．③④⑥⑦
C．①④⑤⑥ D．②④⑤⑧
[解析] ①根据霉酚酸酯的结构简式可知，MMF含有—CH3，其结构为四面体形，则所有原子一定不能位于同一平面内；②MMF中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；③碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化；④MMF中没有—COOH，则不能与NaHCO3溶液发生反应；⑤MMF分子式为C23H31O7N；⑥MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子；⑦由于含有碳碳双键，可以发生加聚反应；⑧由于含有酯基，可以发生水解反应；⑨水解反应属于取代反应。
2．(2018·河泽二模)尼龙－66具有较高的钢性、较好的耐磨性等优良性能，广泛用于制造机械与电气装置的零件，其合成路线如图所示。
已知RCl＋HCNRCN＋HCl
完成下列填空：
(1)写出A的官能团名称_碳碳双键、氯原子__，③的反应类型_缩聚反应(聚合反应)__。
(2)写出化合物D的结构简式：_H4NOOC(CH2)4—COONH4__。
(3)写出满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式： 。
a．含有两种含氧官能团 b．能发生银镜反应
c．核磁共振氢谱为4组峰
(4)写出反应①②的化学方程式： ；
反应②的化学方程式为 。
(5)一定条件下，下列化合物中能与B发生化学反应的是_b、c__。
a．NaOH b．HCl c．Na
[解析] E与C发生缩聚反应生成尼龙－66，由尼龙－66的结构简式可以推知C为HOOC—(CH2)4—COOH，E为H2N—(CH2)6—NH2；1,3－丁二烯与氯气发生1,4－加成得到A为，A与HCN发生取代反应生成NC—CH2CH===CHCH2—CN，NC—CH2CH===CHCH2—CN与氢气发生加成反应得E，对比B的分子式和反应产物可知，B为，B被氧化生成环己酮，环己酮与硝酸反应生成C，C与氨气发生反应生成D为H4NOOC(CH2)4—COONH4，D脱水得到NC—CH2CH2CH2CH2—CN。
(1)有机物CH2Cl—CH===CH—CH2Cl含有的官能团名称为碳碳双键和氯原子，③的反应是HOOC—(CH2)4—COOH和H2N—(CH2)6—NH2发生缩聚反应(聚合反应)生成尼龙－66。
(2)化合物D的结构简式为H4NOOC(CH2)4—COONH4。
(3)a.含有两种含氧官能团可能是羧基，也可能是酯基或醛基等；b.能发生银镜反应说明有醛基；c.核磁共振氢谱为4组峰，说明结构对称性较强，满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式为。
(4)反应①的化学方程式为；反应②的化学方程式为2＋O22＋2H2O。
(5)B为，具有醇的性质，则能与HCl发生取代反应生成卤代烃，能与Na反应生成氢气，没有酚的性质，不能与NaOH反应。
3．(2017·全国Ⅱ·36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称为_2－丙醇(或异丙醇)__。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 ＋＋H2O 。
(4)由E生成F的反应类型为_取代反应__。
(5)G的分子式为_C18H31NO4__。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有_6__种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 、 。
[解析] (4)根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个－CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，－CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为
考点三 限定条件下同分异构体的书写与数目判断
Z (课前)
1．(2018·全国Ⅰ·11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( C )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
[解析] C错： 中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面。A对：环戊烯的结构简式为 ，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体。B对：如 都是螺[2,2]戊烷的二氯代物。D对：螺[2,2]戊烷的分子式是C5H8。在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12。
2．(1)(2017·全国Ⅰ节选)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式 、、、(任意写两种即可) 。
(2)(2016·海南节选)富马酸()为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_44.8__L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。
(3)(2016·全国Ⅰ节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_12__种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
[解析] (1)芳香化合物X是F的同分异构体，则X的分子式为C11O10O2，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，所以X有 4种可能性，任意写两种即可。
(2)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2，标准状况下放出CO2的体积是44.8 L；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有两种。
(3)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个—COOH，则其可能的支链情况是—COOH和—CH2CH2COOH；—COOH和—CH(CH3)COOH；2个—CH2COOH；—CH3和—CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3＝12种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
R (课堂)
知能补漏
限定条件下的同分异构体书写和判断技巧
(1)思路：
①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；②醛与酮、烯醇；③芳香醇与酚、醚；④氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。
(2)策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构和碳链异构。
B (课后)
1．(1)(2018·成都一模)芳香族化合物Q是M()的同分异构体，与M具有相同官能团，且水解可以生成2－丙醇，则Q的种类有_5__种(不考虑立体异构)。
(2)(2018·昌平区二模)D()有多种同分异构体，满足下列条件的有_6__种，写出其中任意一种 (任写一种即可) 。
a．能发生银镜反应 b．结构为六元环状
c．环上有3种氢原子
2．(2018·潍坊二模)邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有_5__种；写出能发生银镜反应的一种同分异构体的结构简式： (或) 。
[解析] 若苯环上只有一个取代基，有2种，若苯环上有两个取代基，则有3种，共5种。
3．(新题预测)(1)满足下列条件的L()的同分异构体有_14__种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应
③属于芳香族化合物
其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为 ； 。
(2)芳香族化合物Ⅰ是G()的同分异构体，与G具有相同的官能团，则Ⅰ的结构可能有_4__种(不包括顺反异构)；其中苯环上的一氯代物有2种的Ⅰ的结构简式是 。
[解析] (1)能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③属于芳香族化合物，含有苯环，含有一个取代基为—CH2CH2OOCH，或者为—CH(CH3)OOCH，含有2个取代基为—CH3、—CH2OOCH，或者为—CH2CH3、—OOCH，各有邻、间、对3种，可以含有3个取代基为2个—CH3、1个—OOCH,2个—CH3，有邻、间、对3种，对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体有14种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为；。
(2)芳香族化合物Ⅰ是G的同分异构体，与G具有相同的官能团，如果取代基为CHCH2和COOH，有邻、间、对三种同分异构体；如果取代基为C(COOH)CH2，有一种结构，所以符合条件的有4种，其中苯环上的一氯代物有2种的Ⅰ的结构简式是。
1．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( C )
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与都能使酸性KMnO4褪色
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D． BHT与具有完全相同的官能团
[解析] A项，BHT中憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，正确；B项，酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性KMnO4氧化，使酸性KMnO4褪色，正确；C项，方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，错误；D项，BHT与均只含有酚羟基官能团，正确。
2．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( D )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3并不相符
[解析] 红外光谱看出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；峰的面积表示氢的数目比，在没有交待化学式的情况下，是无法得知其H原子总数的，C项正确。若A的结构简式为CH3—O—CH3，因为其中不含有O—H键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，这与氢谱并不相符，因此D错。
3．(2018·湖北联考)杀鼠灵是一种抗凝血性杀毒剂，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( D )
A．杀鼠灵分子中有2个手性碳原子
B．杀鼠灵遇FeCl3溶液显紫色
C．1 mol杀鼠灵最多能与9 mol H2反应
D．杀鼠灵能发生加成、取代、氧化反应
[解析] 由有机物的结构简式可知，分子中与右侧苯环相连的C原子为手性碳原子，A错误；该分子中没有酚羟基，B错误；分子中的酯基不能与H2加成，碳碳双键、羰基、苯环都能与H2加成，故最多消耗8 mol H2，C错误；分子中的苯环、羰基、碳碳双键都能发生加成反应，分子中的苯环、酯基能发生取代反应，分子中碳碳双键能发生氧化反应，D正确。
4．(2018·衡水一模)从金银花中提取的绿原酸结构简式如图所示，其有抗菌、消炎、解毒、利胆、降压和增加胃肠蠕动的作用，用于急性细菌性感染及放、化疗所致的白细胞减少症。下列说法不正确的是( B )
A．绿原酸的分子式为C16H18O9
B．绿原酸及其水解产物之一在空气中均能稳定存在，遇FeCl3溶液时显紫色
C．1 mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH
D．1 mol绿原酸与足量金属Na反应时能产生3 mol H2
[解析] 绿原酸及其水解后的含酚羟基官能团的产物，能被空气中的O2氧化，故B项不正确；1个绿原酸分子中的1个羧基、1个酯基、2个酚羟基，都能与NaOH反应，故C项正确；1个绿原酸分子中的1个羧基、3个醇羟基、2个酚羟基，都能与Na发生置换反应而放出氢气，故1 mol绿原酸与足量金属Na反应时能产生3 mol H2。
5．(2018·山西太原二模)某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述中正确的是( C )
A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
B．1 mol A与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4 mol H2
C．1 mol A与足量的NaOH溶液充分反应，最多可以消耗4 mol NaOH
D．有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的同分异构体共有6种
[解析] 有机物A与浓硫酸混合加热，酚羟基不能发生消去反应，—Cl在NaOH醇溶液加热发生消去反应，故A错误；只有苯环与氢气发生加成反应，则1 mol A与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗3 mol H2，故B错误；酚羟基、—COOC—、—Cl及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1 mol A 与足量的NaOH溶液充分反应，最多可以消耗4 mol NaOH，故C正确；有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有邻、间、对二苯酚，共3 种，故D错误。
6．(2018·高密考前预测)CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备：
下列说法正确的是( D )
A．1 mol CMU最多可与1 mol Br2反应
B．1 mol CMU最多可与3 mol NaOH反应
C．可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU
D．CMU在酸性条件下的水解产物只有1种
[解析] CMU分子中酚羟基的两个邻位都能与Br2发生取代反应，分子中的碳碳双键能与Br2发生加成反应，故共消耗3 mol Br2，A错误；CMU分子中的酚羟基、羧基、酯基都能与NaOH反应，且酯基在水解时生成羧基和酚羟基，故共消耗4 mol NaOH，B错误；间苯二酚和CMU都含有酚羟基，故不能用FeCl3溶液鉴别，C错误。
7．已知咖啡酸的结构简式如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( C )
A．分子式为C9H5O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
[解析] A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。B．苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误。C．咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确。D．咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。
8．某有机物是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( B )
A．该化合物分子中不含手性碳原子
B．该化合物与NaHCO3溶液作用有CO2气体放出
C．1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗3 mol Br2
D．在一定条件下，该化合物与HCHO能发生缩聚反应
[解析] A项，分子中与苯酚和羰基相连的碳原子连接4个不同的原子团，为手性碳原子，错误；B项，含有羧基，具有酸性，可与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体，正确；C项，含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位与溴发生取代反应，则1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗2 mol Br2，错误；D项，羟基邻位只有1个H原子，与甲醛不能发生缩聚反应，错误。
9．(2018·重庆模拟)曙红可用作指示剂及染料，其结构简式如图所示。下列有关曙红的说法正确的是( D )
A．不能与盐酸发生反应
B．分子中含1个手性碳原子
C．能发生取代、加成、消去反应
D．1 mol曙红最多能与3 mol NaOH反应
[解析] 分子中含有—COONa和—ONa，能与盐酸反应，A错误；分子中没有手性碳原子，B错误；分子中的溴原子能发生取代反应，分子中含有苯环以及碳碳双键，能发生加成反应，分子中没有能发生消去反应的基团，C错误；分子中与苯环相连的溴原子水解时生成苯酚和HBr，故消耗2 mol NaOH，与碳碳双键相连的溴原子水解得到HBr，消耗1 mol NaOH，故共消耗3 mol NaOH，D正确。
10．化合物丙是制备液晶材料的中间体之一，它可由甲和乙在一定条件下制得
下列说法正确的是( D )
A．丙的分子式为C11H11O3
B．甲分子中含有1个手性碳原子
C．乙、丙各1 mol分别和氢气反应，最多消耗氢气均为5 mol
D．丙可发生加成反应、取代反应、氧化反应等
[解析] 丙的分子式为C11H12O3，A错误；甲分子中没有手性碳原子，B错误；乙、丙分子中的苯环和醛基都能与H2发生加成反应，且丙分子中的酯基不能与H2发生加成反应，C正确；丙分子中的苯环、醛基都能与H2发生加成反应，分子中的酯基能发生取代反应(水解反应)，分子中的醛基能发生氧化反应，D正确。
11．乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( B )
A．乌头酸分子中只有σ键
B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键
C．只能形成两种盐
D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2
[解析] 乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到1.5 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。
12．四联苯的一氯代物有( C )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
[解析] 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
13．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( B )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
[解析] 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
14．(2018·河北三模)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：
下列说法正确的是( A )
A．阿魏酸的分子式为C10H10O4
B．香兰素、阿魏酸均可与NaOH、NaHCO3溶液反应
C．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
D．一定条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
[解析] 阿魏酸的分子式为C10H10O4，A正确；香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与Na2CO3和NaOH溶液反应，但酚羟基不能和NaHCO3反应、羧基能和NaHCO3反应，所以香兰素不能和NaHCO3溶液反应，B错误；阿魏酸中含有碳碳双键，香兰素中含有醛基，酚羟基，都能使酸性KMnO4褪色，不能鉴别，C错误；香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，D错误。
15．关于有机物的叙述正确的是( D )
A．丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种
B．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种
D．某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物，其分子式可能为C5H12
[解析] 丙烷的二卤代物和六卤代物均是4种，A错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有2种等效氢，B错误；含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，故最多有3×2＝6种同分异构体，C错误；只能形成一种一氯代物，说明结构中只存在一种等效氢，如CH4，C(CH3)4，(CH3)3CC(CH3)3等，故可能为C5H12，D正确。
16．由有机物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)写出分子式：丙烯酸甲酯_C4H6O2__；
(2)写出反应类型：Ⅰ→Ⅱ_取代反应__；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ反应需要的条件是_NaOH溶液/加热，H＋(硫酸或盐酸)__；
(3)已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出其结构简式： 。
(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一种同分异构体，Ⅴ有如下特征：分子中除苯环外，无其他环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 mol Ⅴ最多能与2 mol的NaOH反应。Ⅴ的结构简式为 或或 。
[解析] (1)丙烯酸甲酯含有4个碳原子、2个氧原子、不饱和度为2，减少4个氢原子，则分子式为C4H6O2。
(2)Ⅰ→Ⅱ反应类型为取代反应，Ⅱ→Ⅲ是酯的水解生成盐后加酸酸化，所以条件为NaOH溶液加热，H＋(硫酸或盐酸)。
(3)化合物Ⅳ是由分子内脱水酯化得到的，结构简式为。
(4)Ⅴ能发生银镜反应则含有醛基或甲酸酯。考虑到与NaOH反应和核磁共振氢谱中吸收峰的数量，有多种结构满足条件：或或。
17．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是_丙烯__，A→B新生成的官能团是_—Br__。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_2__。
(3)D→E的化学方程式为 CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH―→HC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O 。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 HC≡CCOONa 。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知
R1CH2Br＋NaC≡CR2R1CH2C≡CR2＋NaBr，
则M的结构简式为 CH3CH2CH2C≡CCHO 。
(6)已知R3C≡CR4，则T的结构简式为 。
[解析] (1)由A的结构简式H2CCHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能因为—Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在NaOH醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。(4)G分子中含有醛基，与新制Cu(OH)2发生反应：HC≡CCHO＋2Cu(OH2)＋NaOHHC≡CCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。因此所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。(5)L由B(CH===CHCH2Br)与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br。根据信息，L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaC≡CCHO―→CH3CH2CH2C≡CCHO＋NaBr，因此M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，因此T的结构简式为。
最新考纲
考向分析
1.通过对典型有机化合物的组成、结构和性质的学习，知道官能团对有机化合物性质的决定作用，认识有机反应的复杂性。
2．建立有机化合物官能团与性质的辩证关系，能根据结构简式推断其可能性质。
3．通过有机物的组成、性质及合成的实验探究，认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实验活动，在探究中学会合作，培养创新意识。
4．能对与有机化合物的性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新药物等)，从可持续发展和绿色化学等角度做出正确的价值判断。
常以主观题目的形式考查某有机化合物的命名及其官能团的推断和书写、反应类型及条件、同分异构体的书写及数目的判断、化学方程式的书写等。
考点一 官能团的结构与性质
Z (课前)
1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( C )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
[解析] C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对：含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。
2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是( B )
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为
[解析] B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简式为。
3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( C )
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
[解析] a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
4．(2017·天津)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( B )
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
[解析] 该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确。根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol该物质与溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类减少2种，苯环不是官能团，D项错误。
R (课堂)
知能补漏
1．有关官能团性质的易混点：
(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。
(2)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。
(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。
(4)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(5)酚酯与普通酯的区别：1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 mol NaOH 1 mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解时消耗1 mol NaOH。
(6)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到CO2。
2．记准几个定量关系：
(1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。
(2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。
(3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。
(4)和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(5)和NaOH反应：1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。
3．有机物原子共面共线的解题思路
(1)“等位代换不变”原则。基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。
(2)单链可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单链相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。
(3)若平面间被多个点固定，且不是单链，则不能旋转，一定共平面。
(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单链旋转时可能的界面。
B (课后)
1．(2018·荆门一模)青蒿酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( C )
A．青蒿酸的分子式为C15H20O2
B．1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2加成
C．青蒿酸与互为同分异构体
D．苯环上连有—CHO和—OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体只有2种
[解析] 由结构简式可知青蒿酸的分子式为C15H22O2，故A错误；只有2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 mol青蒿酸可与2 mol H2发生加成反应，故B错误；青蒿酸的不饱和度是5，的不饱和度是5，且二者分子式相同，结构不同，所以为同分异构体，故C正确；苯环上连有—CHO和—OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体，苯环上醛基与羟基处在对位，同分异构体有、3种，故D错误。
2．(2018·成都二模)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是( C )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
[解析] 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰，且峰面积之比分别为3∶1、3∶2，故A错误；二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，故B错误；卤代烃、甲基等均可发生取代反应，则一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应，故C正确；Q、P中均含2种氢原子，故其一氯代物均有2种，故D错误。
3．(2018·衡水中学三模)已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。
下列说法中正确的是( B )
A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键
B．苹果酸的一种缩聚产物是
C．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
[解析] 苯环中不存在碳碳双键，雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；苹果酸分子中含有羟基和羧基，其中一种缩聚产物是，B正确；伞形酮分子中含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；D．雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，苹果酸不存在酚羟基，与氯化铁不反应，D错误。
4．(新题预测)镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定条件下制得：
下列有关叙述正确的是( D )
A．化合物甲的分子式为C7H4NBr2Cl
B．1 mol沐舒坦既能与6 mol H2发生加成反应
C．化合物乙既能与HCl溶液反应又能与NaOH溶液反应
D．一定条件下，沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应
[解析] 由结构简式可知化合物甲的分子式为C7H6NBr2Cl，A错误；1 mol沐舒坦最多能与3 mol H2发生加成反应，B错误；醇羟基不具有酸性，与氢氧化钠溶液不反应，C错误；沐舒坦含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应，含有苯环，可发生加成反应，故D正确。
考点二 有机反应类型
Z (课前)
1．(2018·江苏·11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( BD )
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
[解析] B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子。D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果。A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内。C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO被还原为Mn2＋而褪色。
2．某种药物合成中间体的结构简式为，有关该物质的说法不正确的是( D )
A．属于芳香族化合物
B．能发生消去反应和酯化反应
C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗5 mol NaOH
[解析] 分子中含有苯环，为芳香族化合物，A项正确；分子中含有醇羟基，且与羟基相连碳的邻位碳上有氢原子，可发生消去和酯化反应，B项正确；分子中含有羧基，可与金属钠、碳酸氢钠溶液反应，C项正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，D项错误。
R (课堂)
知能补漏
从常见官能团的视角判断反应类型
官能团
反应类型
双键()或
三键(—C≡C—)
加成反应，加聚反应，氧化反应
卤原子(—X)
在碱的溶液中发生水解反应生成醇，在碱的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃
醇羟基(—OH)
和金属钠反应生成氢气，能发生消去反应得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去反应)，能与羧酸发生酯化反应，能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化)
醛基(—CHO)
能与银氨溶液发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜溶液反应，生成红色沉淀，能被氧化成羧酸，能被加氢还原成醇
羧基(—COOH)
具有酸性(一般酸性强于碳酸)，能与钠反应得到氢气，不能被还原成醛，能与醇发生酯化反应
酯基(—COOR)
发生水解反应得到酸和醇
羰基(CO)
与氢气发生加成反应(还原反应)
B (课后)
1．(2018·潍坊三模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物，已知其结构简式是，则下列关于MMF的说法中，不正确的是( C )
①MMF所有原子一定处在同一平面 ②可以跟溴水加成 ③可以被酸性KMnO4溶液氧化 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤MMF的分子式为C24H31O7N ⑥可以发生消去反应 ⑦可以发生加聚反应 ⑧可以发生水解反应 ⑨可以发生取代反应
A．①③⑦⑧ B．③④⑥⑦
C．①④⑤⑥ D．②④⑤⑧
[解析] ①根据霉酚酸酯的结构简式可知，MMF含有—CH3，其结构为四面体形，则所有原子一定不能位于同一平面内；②MMF中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；③碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化；④MMF中没有—COOH，则不能与NaHCO3溶液发生反应；⑤MMF分子式为C23H31O7N；⑥MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子；⑦由于含有碳碳双键，可以发生加聚反应；⑧由于含有酯基，可以发生水解反应；⑨水解反应属于取代反应。
2．(2018·河泽二模)尼龙－66具有较高的钢性、较好的耐磨性等优良性能，广泛用于制造机械与电气装置的零件，其合成路线如图所示。
已知RCl＋HCNRCN＋HCl
完成下列填空：
(1)写出A的官能团名称_碳碳双键、氯原子__，③的反应类型_缩聚反应(聚合反应)__。
(2)写出化合物D的结构简式：_H4NOOC(CH2)4—COONH4__。
(3)写出满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式： 。
a．含有两种含氧官能团 b．能发生银镜反应
c．核磁共振氢谱为4组峰
(4)写出反应①②的化学方程式： ；
反应②的化学方程式为 。
(5)一定条件下，下列化合物中能与B发生化学反应的是_b、c__。
a．NaOH b．HCl c．Na
[解析] E与C发生缩聚反应生成尼龙－66，由尼龙－66的结构简式可以推知C为HOOC—(CH2)4—COOH，E为H2N—(CH2)6—NH2；1,3－丁二烯与氯气发生1,4－加成得到A为，A与HCN发生取代反应生成NC—CH2CH===CHCH2—CN，NC—CH2CH===CHCH2—CN与氢气发生加成反应得E，对比B的分子式和反应产物可知，B为，B被氧化生成环己酮，环己酮与硝酸反应生成C，C与氨气发生反应生成D为H4NOOC(CH2)4—COONH4，D脱水得到NC—CH2CH2CH2CH2—CN。
(1)有机物CH2Cl—CH===CH—CH2Cl含有的官能团名称为碳碳双键和氯原子，③的反应是HOOC—(CH2)4—COOH和H2N—(CH2)6—NH2发生缩聚反应(聚合反应)生成尼龙－66。
(2)化合物D的结构简式为H4NOOC(CH2)4—COONH4。
(3)a.含有两种含氧官能团可能是羧基，也可能是酯基或醛基等；b.能发生银镜反应说明有醛基；c.核磁共振氢谱为4组峰，说明结构对称性较强，满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式为。
(4)反应①的化学方程式为；反应②的化学方程式为2＋O22＋2H2O。
(5)B为，具有醇的性质，则能与HCl发生取代反应生成卤代烃，能与Na反应生成氢气，没有酚的性质，不能与NaOH反应。
3．(2017·全国Ⅱ·36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称为_2－丙醇(或异丙醇)__。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 ＋＋H2O 。
(4)由E生成F的反应类型为_取代反应__。
(5)G的分子式为_C18H31NO4__。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有_6__种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 、 。
[解析] (4)根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个－CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，－CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为
考点三 限定条件下同分异构体的书写与数目判断
Z (课前)
1．(2018·全国Ⅰ·11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( C )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
[解析] C错： 中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面。A对：环戊烯的结构简式为 ，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体。B对：如 都是螺[2,2]戊烷的二氯代物。D对：螺[2,2]戊烷的分子式是C5H8。在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12。
2．(1)(2017·全国Ⅰ节选)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式 、、、(任意写两种即可) 。
(2)(2016·海南节选)富马酸()为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_44.8__L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。
(3)(2016·全国Ⅰ节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_12__种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
[解析] (1)芳香化合物X是F的同分异构体，则X的分子式为C11O10O2，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，所以X有 4种可能性，任意写两种即可。
(2)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2，标准状况下放出CO2的体积是44.8 L；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有两种。
(3)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个—COOH，则其可能的支链情况是—COOH和—CH2CH2COOH；—COOH和—CH(CH3)COOH；2个—CH2COOH；—CH3和—CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3＝12种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
R (课堂)
知能补漏
限定条件下的同分异构体书写和判断技巧
(1)思路：
①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；②醛与酮、烯醇；③芳香醇与酚、醚；④氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。
(2)策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构和碳链异构。
B (课后)
1．(1)(2018·成都一模)芳香族化合物Q是M()的同分异构体，与M具有相同官能团，且水解可以生成2－丙醇，则Q的种类有_5__种(不考虑立体异构)。
(2)(2018·昌平区二模)D()有多种同分异构体，满足下列条件的有_6__种，写出其中任意一种 (任写一种即可) 。
a．能发生银镜反应 b．结构为六元环状
c．环上有3种氢原子
2．(2018·潍坊二模)邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有_5__种；写出能发生银镜反应的一种同分异构体的结构简式： (或) 。
[解析] 若苯环上只有一个取代基，有2种，若苯环上有两个取代基，则有3种，共5种。
3．(新题预测)(1)满足下列条件的L()的同分异构体有_14__种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应
③属于芳香族化合物
其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为 ； 。
(2)芳香族化合物Ⅰ是G()的同分异构体，与G具有相同的官能团，则Ⅰ的结构可能有_4__种(不包括顺反异构)；其中苯环上的一氯代物有2种的Ⅰ的结构简式是 。
[解析] (1)能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③属于芳香族化合物，含有苯环，含有一个取代基为—CH2CH2OOCH，或者为—CH(CH3)OOCH，含有2个取代基为—CH3、—CH2OOCH，或者为—CH2CH3、—OOCH，各有邻、间、对3种，可以含有3个取代基为2个—CH3、1个—OOCH,2个—CH3，有邻、间、对3种，对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体有14种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为；。
(2)芳香族化合物Ⅰ是G的同分异构体，与G具有相同的官能团，如果取代基为CHCH2和COOH，有邻、间、对三种同分异构体；如果取代基为C(COOH)CH2，有一种结构，所以符合条件的有4种，其中苯环上的一氯代物有2种的Ⅰ的结构简式是。
1．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( C )
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与都能使酸性KMnO4褪色
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D． BHT与具有完全相同的官能团
[解析] A项，BHT中憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，正确；B项，酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性KMnO4氧化，使酸性KMnO4褪色，正确；C项，方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，错误；D项，BHT与均只含有酚羟基官能团，正确。
2．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( D )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3并不相符
[解析] 红外光谱看出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；峰的面积表示氢的数目比，在没有交待化学式的情况下，是无法得知其H原子总数的，C项正确。若A的结构简式为CH3—O—CH3，因为其中不含有O—H键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，这与氢谱并不相符，因此D错。
3．(2018·湖北联考)杀鼠灵是一种抗凝血性杀毒剂，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( D )
A．杀鼠灵分子中有2个手性碳原子
B．杀鼠灵遇FeCl3溶液显紫色
C．1 mol杀鼠灵最多能与9 mol H2反应
D．杀鼠灵能发生加成、取代、氧化反应
[解析] 由有机物的结构简式可知，分子中与右侧苯环相连的C原子为手性碳原子，A错误；该分子中没有酚羟基，B错误；分子中的酯基不能与H2加成，碳碳双键、羰基、苯环都能与H2加成，故最多消耗8 mol H2，C错误；分子中的苯环、羰基、碳碳双键都能发生加成反应，分子中的苯环、酯基能发生取代反应，分子中碳碳双键能发生氧化反应，D正确。
4．(2018·衡水一模)从金银花中提取的绿原酸结构简式如图所示，其有抗菌、消炎、解毒、利胆、降压和增加胃肠蠕动的作用，用于急性细菌性感染及放、化疗所致的白细胞减少症。下列说法不正确的是( B )
A．绿原酸的分子式为C16H18O9
B．绿原酸及其水解产物之一在空气中均能稳定存在，遇FeCl3溶液时显紫色
C．1 mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH
D．1 mol绿原酸与足量金属Na反应时能产生3 mol H2
[解析] 绿原酸及其水解后的含酚羟基官能团的产物，能被空气中的O2氧化，故B项不正确；1个绿原酸分子中的1个羧基、1个酯基、2个酚羟基，都能与NaOH反应，故C项正确；1个绿原酸分子中的1个羧基、3个醇羟基、2个酚羟基，都能与Na发生置换反应而放出氢气，故1 mol绿原酸与足量金属Na反应时能产生3 mol H2。
5．(2018·山西太原二模)某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述中正确的是( C )
A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
B．1 mol A与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4 mol H2
C．1 mol A与足量的NaOH溶液充分反应，最多可以消耗4 mol NaOH
D．有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的同分异构体共有6种
[解析] 有机物A与浓硫酸混合加热，酚羟基不能发生消去反应，—Cl在NaOH醇溶液加热发生消去反应，故A错误；只有苯环与氢气发生加成反应，则1 mol A与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗3 mol H2，故B错误；酚羟基、—COOC—、—Cl及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1 mol A 与足量的NaOH溶液充分反应，最多可以消耗4 mol NaOH，故C正确；有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有邻、间、对二苯酚，共3 种，故D错误。
6．(2018·高密考前预测)CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备：
下列说法正确的是( D )
A．1 mol CMU最多可与1 mol Br2反应
B．1 mol CMU最多可与3 mol NaOH反应
C．可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU
D．CMU在酸性条件下的水解产物只有1种
[解析] CMU分子中酚羟基的两个邻位都能与Br2发生取代反应，分子中的碳碳双键能与Br2发生加成反应，故共消耗3 mol Br2，A错误；CMU分子中的酚羟基、羧基、酯基都能与NaOH反应，且酯基在水解时生成羧基和酚羟基，故共消耗4 mol NaOH，B错误；间苯二酚和CMU都含有酚羟基，故不能用FeCl3溶液鉴别，C错误。
7．已知咖啡酸的结构简式如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( C )
A．分子式为C9H5O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
[解析] A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。B．苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误。C．咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确。D．咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。
8．某有机物是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( B )
A．该化合物分子中不含手性碳原子
B．该化合物与NaHCO3溶液作用有CO2气体放出
C．1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗3 mol Br2
D．在一定条件下，该化合物与HCHO能发生缩聚反应
[解析] A项，分子中与苯酚和羰基相连的碳原子连接4个不同的原子团，为手性碳原子，错误；B项，含有羧基，具有酸性，可与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体，正确；C项，含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位与溴发生取代反应，则1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗2 mol Br2，错误；D项，羟基邻位只有1个H原子，与甲醛不能发生缩聚反应，错误。
9．(2018·重庆模拟)曙红可用作指示剂及染料，其结构简式如图所示。下列有关曙红的说法正确的是( D )
A．不能与盐酸发生反应
B．分子中含1个手性碳原子
C．能发生取代、加成、消去反应
D．1 mol曙红最多能与3 mol NaOH反应
[解析] 分子中含有—COONa和—ONa，能与盐酸反应，A错误；分子中没有手性碳原子，B错误；分子中的溴原子能发生取代反应，分子中含有苯环以及碳碳双键，能发生加成反应，分子中没有能发生消去反应的基团，C错误；分子中与苯环相连的溴原子水解时生成苯酚和HBr，故消耗2 mol NaOH，与碳碳双键相连的溴原子水解得到HBr，消耗1 mol NaOH，故共消耗3 mol NaOH，D正确。
10．化合物丙是制备液晶材料的中间体之一，它可由甲和乙在一定条件下制得
下列说法正确的是( D )
A．丙的分子式为C11H11O3
B．甲分子中含有1个手性碳原子
C．乙、丙各1 mol分别和氢气反应，最多消耗氢气均为5 mol
D．丙可发生加成反应、取代反应、氧化反应等
[解析] 丙的分子式为C11H12O3，A错误；甲分子中没有手性碳原子，B错误；乙、丙分子中的苯环和醛基都能与H2发生加成反应，且丙分子中的酯基不能与H2发生加成反应，C正确；丙分子中的苯环、醛基都能与H2发生加成反应，分子中的酯基能发生取代反应(水解反应)，分子中的醛基能发生氧化反应，D正确。
11．乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( B )
A．乌头酸分子中只有σ键
B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键
C．只能形成两种盐
D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2
[解析] 乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到1.5 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。
12．四联苯的一氯代物有( C )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
[解析] 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
13．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( B )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
[解析] 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
14．(2018·河北三模)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：
下列说法正确的是( A )
A．阿魏酸的分子式为C10H10O4
B．香兰素、阿魏酸均可与NaOH、NaHCO3溶液反应
C．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
D．一定条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
[解析] 阿魏酸的分子式为C10H10O4，A正确；香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与Na2CO3和NaOH溶液反应，但酚羟基不能和NaHCO3反应、羧基能和NaHCO3反应，所以香兰素不能和NaHCO3溶液反应，B错误；阿魏酸中含有碳碳双键，香兰素中含有醛基，酚羟基，都能使酸性KMnO4褪色，不能鉴别，C错误；香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，D错误。
15．关于有机物的叙述正确的是( D )
A．丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种
B．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种
D．某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物，其分子式可能为C5H12
[解析] 丙烷的二卤代物和六卤代物均是4种，A错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有2种等效氢，B错误；含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，故最多有3×2＝6种同分异构体，C错误；只能形成一种一氯代物，说明结构中只存在一种等效氢，如CH4，C(CH3)4，(CH3)3CC(CH3)3等，故可能为C5H12，D正确。
16．由有机物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)写出分子式：丙烯酸甲酯_C4H6O2__；
(2)写出反应类型：Ⅰ→Ⅱ_取代反应__；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ反应需要的条件是_NaOH溶液/加热，H＋(硫酸或盐酸)__；
(3)已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出其结构简式： 。
(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一种同分异构体，Ⅴ有如下特征：分子中除苯环外，无其他环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 mol Ⅴ最多能与2 mol的NaOH反应。Ⅴ的结构简式为 或或 。
[解析] (1)丙烯酸甲酯含有4个碳原子、2个氧原子、不饱和度为2，减少4个氢原子，则分子式为C4H6O2。
(2)Ⅰ→Ⅱ反应类型为取代反应，Ⅱ→Ⅲ是酯的水解生成盐后加酸酸化，所以条件为NaOH溶液加热，H＋(硫酸或盐酸)。
(3)化合物Ⅳ是由分子内脱水酯化得到的，结构简式为。
(4)Ⅴ能发生银镜反应则含有醛基或甲酸酯。考虑到与NaOH反应和核磁共振氢谱中吸收峰的数量，有多种结构满足条件：或或。
17．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是_丙烯__，A→B新生成的官能团是_—Br__。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_2__。
(3)D→E的化学方程式为 CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH―→HC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O 。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 HC≡CCOONa 。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知
R1CH2Br＋NaC≡CR2R1CH2C≡CR2＋NaBr，
则M的结构简式为 CH3CH2CH2C≡CCHO 。
(6)已知R3C≡CR4，则T的结构简式为 。
[解析] (1)由A的结构简式H2CCHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能因为—Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在NaOH醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。(4)G分子中含有醛基，与新制Cu(OH)2发生反应：HC≡CCHO＋2Cu(OH2)＋NaOHHC≡CCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。因此所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。(5)L由B(CH===CHCH2Br)与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br。根据信息，L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaC≡CCHO―→CH3CH2CH2C≡CCHO＋NaBr，因此M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，因此T的结构简式为。
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