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新高考化学复习专题一0五生命活动的物质基础有机合成练习课件
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这是一份新高考化学复习专题一0五生命活动的物质基础有机合成练习课件，共60页。
考点1 生命活动的物质基础
1. (2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是 ( )A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
2. (2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是 ( )A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
3. (2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是 ( )A.涤纶可作为制作运动服的材料B.纤维素可以为运动员提供能量C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
4. (2020北京,8,3分)淀粉在人体内的变化过程如下: CO2、H2O
下列说法不正确的是 ( )A.n
6. (2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是 ( )A.溴化钠起催化和导电作用B.每生成1 ml葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 ml电子C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
7. (2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是 ( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团B.PHA可通过单体 缩聚合成C.PHA在碱性条件下可发生降解D.PHA中存在手性碳原子
8. (2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是 ( )A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应
9. (2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是 ( )A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙-66{ }由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
10. (2022重庆,8,3分)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制得,相应结构简式如下。下列说法正确的是 ( )
A.PEEK是纯净物B.X与Y经加聚反应制得PEEKC.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种D.1 ml Y与H2发生加成反应,最多消耗6 ml H2
11. (2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
12. (2023北京,11,3分)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是 ( )A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量比是1∶1
13. (2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 ( )A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
14. (2022天津,14,18分)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:(1)写出化合物E的分子式: ,其含氧官能团名称为 。(2)用系统命名法对A命名: ;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的 化合物数目为 ,写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构 简式: 。(3)为实现C→D的转化,试剂X为 (填序号)。a.HBr b.NaBr c.Br2(4)D→E的反应类型为 。(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快
速聚合,写出该聚合反应的方程式: 。(6)已知: R=烷基或羧基。参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物F的合成路线。
答案 (1)C10H12O2 羰基、羟基(2)2-甲基丙酸 4 HCOOCH2CH2CH3(3)c (4)取代反应(或水解反应)(5) (6)
15. (2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:(1)A→B的反应类型为 。(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。①含有酯基 ②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构 简式 、 。
(7)设计以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
已知: +CO2
答案 (1)取代反应或磺化反应(2) +NaOH +H2O(3)苯酚 (4)FeCl3溶液(或其他合理答案) (5) 或 或
(6) H2O(7)
16. (2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:(1)A的化学名称是 。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。(3)D中官能团的名称为 、 。(4)E与F反应生成G的反应类型为 。(5)F的结构简式为 。(6)I转变为J的化学方程式为 。(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);①含 有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结 构简式为 。
答案 (1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚 (2)2 (3)羟基 氨基 (4)取代反应 (5) (6) +H2O +N2↑+HCl(7)9
17. (2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOH R—COCl R—CONH2
回答下列问题:(1)A的化学名称是 。(2)由A生成B的化学方程式为 。(3)反应条件D应选择 (填标号)。a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。(6)化合物J的结构简式为 。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填标号)。a.10 b.12 c.14 d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。
答案 (1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2) +Cl2 +HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d
18. (2022重庆,19,15分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料。经由如下反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。反应路线Ⅰ:
已知以下信息:① (R、R1、R2为H或烃基)② +2ROH +H2O(1)A+B D的反应类型为 。(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
(3)F的结构简式为 。(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H,且H与H2O反应只生成一种产物I,则H 的化学名称为 。(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为 ,K可发生消去 反应,其有机产物R的分子式为C4H6O。R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和 碳氧双键的有 个(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简 式为 。(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。(7)为满足性能要求,实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解,生成的产物再
与少量L发生反应,得到含三种链节的基础树脂Ⅱ,其结构简式可表示为 。
19. (2023河北,18,14分)2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出 优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:
回答下列问题:(1)A→B的反应类型为 。(2)C的结构简式为 。(3)D的化学名称为 。(4)G→H的化学方程式为 。(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3∶2;(b)红外光谱中存在 吸收峰,但没有O—H吸收峰;(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I )、对羟基苯乙酮 ( )和对叔丁基甲苯[ ]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
答案 (1)加成反应(或还原反应) (2) (3)丁二酸二甲酯 (4) +4NaOH +2CH3OH+2H2O (5)
20. (2023福建,14,12分)沙格列汀是治疗糖尿病的药物,其关键中间体(F)的合成路线如下:
已知:叔丁氧羰基简写为—Bc;R—COOH+SOCl2 RCOCl+HCl↑+SO2↑;RCOCl+R'OH RCOOR'+HCl↑。(1)A的官能团名称为 。(2)水溶性比较:A B(填“>”或“<”)。(3)从结构角度分析,Ⅰ中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是 。(4)Ⅱ的反应类型为 。(5)NaBH4是还原剂,D的结构简式为 (不考虑立体异构)。(6)Ⅴ的化学方程式为 。
(7)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物,其核磁共振氢谱 有四组峰,面积之比为3∶2∶1∶1,写出G的一种结构简式 (不考虑立 体异构)。
(6) (7) 或
21. (2023北京,17,12分)化合物P是合成抗病毒药物替拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知: (1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是 。(2)D中含有的官能团是 。(3)关于D→E的反应:
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。(4)下列说法正确的是 (填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环,L的结构简式是 。(6)已知: ,依据D→E的原理,L和M反应得到
了P。M的结构简式是 。
22. (2021河北,18,15分)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体 内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:
已知信息: (R1=芳基)
回答下列问题:(1)A的化学名称为 。(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)E→F中步骤1)的化学方程式为 。(4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行, AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进 行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定,易转化为NBP的主要原因 。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯
( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
答案 (1)邻二甲苯(2) (3) +3NaOH +CH3
COONa+2H2O(4)取代反应 Ag+与Br-反应生成AgBr沉淀,促进该反应的进行(5) HPBA结构中苯环对侧链的影响,使侧链中—COOH和—OH易发生酯化反应成环,生成NBP(6)
1. (2023北京朝阳二模,3)下列说法不正确的是 ( )A.纤维素能够发生酯化反应,不能被银氨溶液等弱氧化剂氧化B.核苷与磷酸通过醚键结合形成核苷酸,如 C.攀登高山时佩戴护目镜,防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性
D.丙醛糖( )分子中含有手性碳原子,存在对映异构体
2. (2023天津河西三模,4)下列有关核糖(结构简式 如图所示)的说法正确的是( )A.与葡萄糖属于同系物B.碳原子均是sp3杂化C.能发生氧化反应D.属于生物大分子
3. (2024届河南安阳一调,9)已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,其结构简式为 (相对分子质量为181)。下列说法正确的是 ( )A.其沸点与C10H21COOH相接近B.分子中含有2个手性碳原子C.能与盐酸或NaOH溶液反应D.分子中苯环上的一氯一溴代物共有4种
4. (2024届重庆巴蜀中学月考三,3,改编)聚乳酸广泛用于制造可降解材料,其生物降解过程如图,下列说法错误的是 ( ) A.乳酸分子中采取sp3杂化的原子数为2B.乳酸分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乳酸分子中含有1个手性碳原子D.1 ml葡萄糖分子在一定条件下可生成2 ml乳酸分子
5. (2023吉林长春三模,10)某芳纶的拉伸强度比钢丝还高,耐热性能好,广泛用作防护材料。其结构片段如图,下列关于该芳纶的说法正确的是 ( )
A.其单体是对氨基苯甲酸B.芳纶是一种蛋白质C.氢键对芳纶的性能有一定的影响D.若芳纶分子平均聚合度为927,则每个分子中平均含有酰胺基的数目为926
6. (2024届湖南常德一中月考二,10)可降解塑料PCL的合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )A.可用饱和溴水鉴别X和YB.Z→W发生的是氧化反应C.W发生缩聚反应得到PCLD.W和PCL在氢氧化钠溶液中均可水解,且产物相同
7. (2024届福建福安一中月考一,8)有机化合物(C10H16O4)的合成路线如图所示: X Y C10H16O4
下列说法错误的是 ( )A.反应①为取代反应B.Y的分子式为C6H10Br2C.反应③的条件可以为氢氧化钠水溶液加热D.C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰
8. (2023河北衡水二中三调,10)基于整体材料上的硼酸酯反应可实现化学选择性代谢,反应原理如下。下列叙述错误的是 ( )
A.甲和乙都属于有机高分子B.甲制备乙的过程涉及加成反应和取代反应C.乙中,N、S原子杂化类型相同D.甲制备乙过程中的另一产物遇FeCl3溶液发生显色反应
9. (2024届湖北黄冈9月调研,17)红色基B主要用于棉布印染,也可以用作颜料中间体。一种合成红色基B(物质G)的流程如下:
回答下列问题。(1)A中含氧官能团的名称为 ,反应2的反应类型为 。(2)C的同分异构体中,苯环上含三个取代基的有 种,其中较易形成分子内氢键 的结构简式为 (写出一种即可)。(3)反应3的产物之一为NaCl,D的结构简式为 。(4)若以C为起始反应物,则C→G的总收率为 (结果保留两位有效数字)。(5)已知苯磺酰胺基和甲氧基都是邻、对位定位基,且定位能力前者远强于后者。反应 4中属于一次硝化的最主要副产物结构简式为 。从C到G,引入苯磺酰胺基的 目的可能是 。
A.保护氨基B.利用苯磺酰胺基的强定位能力,提高产率C.减少合成步骤D.减少污染物的排放
答案 (1)硝基 还原反应 (2)10 或 或 (结构合理皆可) (3) (4)75%(5) AB
1. (2024届辽宁鞍山质检一,19)某药物中间体G的合成路线如下:
微专题 有机合成与推断题解题策略
回答下列问题:(1)A→B的反应方程式为 。(2)1 ml B最多可与 ml NaOH反应。(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂。(5)X是F的同分异构体,符合下列条件的X可能的结构简式为 (任写一种)。①只含有一种官能团②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐(结构简式为 ,R、R'为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成的有机物除了G还有 (写出结构简式)。(7)以 为原料合成 的路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为 、 。
→ → →M→N
答案 (1) +Cl2 +HCl (2)2(3)苯酚 (4)氢氧化钠溶液、分液(5) 或 或 (任写一种即可)
(6)CH3COOH (7)
2. (2023湖北,17,14分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:
回答下列问题:(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构),其中核磁 共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为 、 。(4)G的结构简式为 。(5)已知:2 +H2O,H在碱性溶液中易发生分子
内缩合从而构建双环结构,主要产物为I( )和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为 。若经此路线由H合成I,存在的问题有 (填标号)。a.原子利用率低 b.产物难以分离c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
答案 (1)π (2)7 (3)乙酸 丙酮(4) (5) ab
3. (2023海南海口一模,18,节选)W是用于制备某抗骨质疏松药物的中间体,以芳香族化合物A、D为原料合成W的路线如图所示:
已知:RCOOH+ 。(1)A的结构简式为 ,G中含有官能团的名称为 。(2)C+F→G的反应类型是 。(3)D→E的化学方程式为 。(5)以乙醇、邻甲基苯酚为原料合成 ,写出合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1) 羰基、羟基 (2)取代反应 (3) +4NaOH +2NaCl+2H2O (5)CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH (合理即可)
4. (2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 + CC13H18O3
C29H32O4
回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是 。(2)C的结构简式为 。(3)D的化学名称为 。(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 。(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结 构简式为 。
答案 (1)醚键、羟基 (2) (3)苯乙酸 (4)ClCH2—CH2Br(5)
(6)取代反应 (7)13
5. (2023江苏,15,15分)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为 。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的 (填化学式)。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室 温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有 机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为 。(6)写出以 、 和CH2 CH2为原料制备 的合成路线流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶
剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
6. (2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:(1)B的结构简式为 ;(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ; J(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号);
③ (6) (呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除 外,还有 种;(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D 的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案 (1) (2)消去反应 加成反应(3)醚键 碳碳双键 (4) (5)③①② (6)4(7)
7. (2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ) (ⅲ) +
回答下列问题:(1)①的反应类型为 。(2)B的化学名称为 。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。(a)红外光谱显示有 键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为 、 (填反应步骤序号)。(5)H→I的化学方程式为 ;该反应可能生成与I互 为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体
异构)。(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素( )和环己烯( )为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
答案 (1)氧化反应 (2)3,4-二氯苯甲酸(3) (4)⑥ ⑨(5) +HCl 或
8. (2023安徽蚌埠二模,36)有机化学家科里和他的学生编制了世界上第一个计算机辅助有机合成路线设计程序。由于科里提出有机合成的逆合成分析方法,并成功合成50多种药剂和百余种天然化合物,对有机合成贡献重大而获得1990年诺贝尔化学奖。 以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线。
回答下列问题:(1)A→B的目的是 。(2)B→C的反应类型是 ,C的分子式为 。(3) 可与水以任意比例互溶,原因是 。(4)A、B、C分子中均含有共轭结构,下列可用于检测共轭体系的是 。a.紫外—可见光谱 b.红外光谱c.核磁共振氢谱 d.质谱(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。a.分子中有一个苯环和一个六元碳环以一个σ键相连
b.能与FeCl3溶液发生显色反应c.1 ml该有机物最多能与2 ml NaOH发生反应(6)根据题中信息,写出以 为原料合成 的路线。
答案 (1)保护羰基 (2)取代反应 C15H22O2(3) 与水分子形成分子间氢键 (4)a (5)40(6)
9. (2022辽宁,19,14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的分子式为 。(2)在NaOH溶液中,苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为 。(3)D→E中对应碳原子杂化方式由 变为 ,PCC的作用为 。
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为 。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构);ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
答案 (1)C7H7NO3 (2) +CH3OCH2Cl+NaOH +NaCl+H2O (3)sp3 sp2 将分子中的羟基氧化为羰基 (4)硝基 氨基(5) (6)12 (或 )
10. (2024届山东济南开学考,19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:A B( ) C D E F(C10H9NO2)
已知:Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ.Ar—X+ Ar为苯基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。
回答下列问题:(1)实验室制备A的反应类型为 ,C的结构简式为 。(2)D→E的化学方程式为 ,F的不饱和度为 。(3)化合物E的同分异构体满足以下条件的有 种。
③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连(4)浓溴水和 的反应与浓溴水和苯酚的反应类似,以 和 为原料合成 ,合成路线如下: G H
G的化学名称为 (用系统命名法命名),H中有 种化学环境的氢。
11. (2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2) G( )(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为 ;D中含氧官能团的名称为 ;E结构简式为 。
路线二:H(C6H3Cl2NO3) I F J G(2)H中有 种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是 (填序号);J中碳 原子的轨道杂化方式有 种。
考点1 生命活动的物质基础
1. (2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是 ( )A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
2. (2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是 ( )A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
3. (2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是 ( )A.涤纶可作为制作运动服的材料B.纤维素可以为运动员提供能量C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
4. (2020北京,8,3分)淀粉在人体内的变化过程如下: CO2、H2O
下列说法不正确的是 ( )A.n
6. (2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是 ( )A.溴化钠起催化和导电作用B.每生成1 ml葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 ml电子C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
7. (2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是 ( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团B.PHA可通过单体 缩聚合成C.PHA在碱性条件下可发生降解D.PHA中存在手性碳原子
8. (2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是 ( )A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应
9. (2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是 ( )A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙-66{ }由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
10. (2022重庆,8,3分)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制得,相应结构简式如下。下列说法正确的是 ( )
A.PEEK是纯净物B.X与Y经加聚反应制得PEEKC.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种D.1 ml Y与H2发生加成反应,最多消耗6 ml H2
11. (2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
12. (2023北京,11,3分)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是 ( )A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量比是1∶1
13. (2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 ( )A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
14. (2022天津,14,18分)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:(1)写出化合物E的分子式: ,其含氧官能团名称为 。(2)用系统命名法对A命名: ;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的 化合物数目为 ,写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构 简式: 。(3)为实现C→D的转化,试剂X为 (填序号)。a.HBr b.NaBr c.Br2(4)D→E的反应类型为 。(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快
速聚合,写出该聚合反应的方程式: 。(6)已知: R=烷基或羧基。参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物F的合成路线。
答案 (1)C10H12O2 羰基、羟基(2)2-甲基丙酸 4 HCOOCH2CH2CH3(3)c (4)取代反应(或水解反应)(5) (6)
15. (2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:(1)A→B的反应类型为 。(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。①含有酯基 ②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构 简式 、 。
(7)设计以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
已知: +CO2
答案 (1)取代反应或磺化反应(2) +NaOH +H2O(3)苯酚 (4)FeCl3溶液(或其他合理答案) (5) 或 或
(6) H2O(7)
16. (2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:(1)A的化学名称是 。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。(3)D中官能团的名称为 、 。(4)E与F反应生成G的反应类型为 。(5)F的结构简式为 。(6)I转变为J的化学方程式为 。(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);①含 有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结 构简式为 。
答案 (1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚 (2)2 (3)羟基 氨基 (4)取代反应 (5) (6) +H2O +N2↑+HCl(7)9
17. (2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOH R—COCl R—CONH2
回答下列问题:(1)A的化学名称是 。(2)由A生成B的化学方程式为 。(3)反应条件D应选择 (填标号)。a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。(6)化合物J的结构简式为 。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填标号)。a.10 b.12 c.14 d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。
答案 (1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2) +Cl2 +HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d
18. (2022重庆,19,15分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料。经由如下反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。反应路线Ⅰ:
已知以下信息:① (R、R1、R2为H或烃基)② +2ROH +H2O(1)A+B D的反应类型为 。(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
(3)F的结构简式为 。(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H,且H与H2O反应只生成一种产物I,则H 的化学名称为 。(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为 ,K可发生消去 反应,其有机产物R的分子式为C4H6O。R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和 碳氧双键的有 个(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简 式为 。(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。(7)为满足性能要求,实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解,生成的产物再
与少量L发生反应,得到含三种链节的基础树脂Ⅱ,其结构简式可表示为 。
19. (2023河北,18,14分)2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出 优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:
回答下列问题:(1)A→B的反应类型为 。(2)C的结构简式为 。(3)D的化学名称为 。(4)G→H的化学方程式为 。(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3∶2;(b)红外光谱中存在 吸收峰,但没有O—H吸收峰;(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I )、对羟基苯乙酮 ( )和对叔丁基甲苯[ ]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
答案 (1)加成反应(或还原反应) (2) (3)丁二酸二甲酯 (4) +4NaOH +2CH3OH+2H2O (5)
20. (2023福建,14,12分)沙格列汀是治疗糖尿病的药物,其关键中间体(F)的合成路线如下:
已知:叔丁氧羰基简写为—Bc;R—COOH+SOCl2 RCOCl+HCl↑+SO2↑;RCOCl+R'OH RCOOR'+HCl↑。(1)A的官能团名称为 。(2)水溶性比较:A B(填“>”或“<”)。(3)从结构角度分析,Ⅰ中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是 。(4)Ⅱ的反应类型为 。(5)NaBH4是还原剂,D的结构简式为 (不考虑立体异构)。(6)Ⅴ的化学方程式为 。
(7)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物,其核磁共振氢谱 有四组峰,面积之比为3∶2∶1∶1,写出G的一种结构简式 (不考虑立 体异构)。
(6) (7) 或
21. (2023北京,17,12分)化合物P是合成抗病毒药物替拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知: (1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是 。(2)D中含有的官能团是 。(3)关于D→E的反应:
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。(4)下列说法正确的是 (填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环,L的结构简式是 。(6)已知: ,依据D→E的原理,L和M反应得到
了P。M的结构简式是 。
22. (2021河北,18,15分)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体 内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:
已知信息: (R1=芳基)
回答下列问题:(1)A的化学名称为 。(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)E→F中步骤1)的化学方程式为 。(4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行, AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进 行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定,易转化为NBP的主要原因 。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯
( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
答案 (1)邻二甲苯(2) (3) +3NaOH +CH3
COONa+2H2O(4)取代反应 Ag+与Br-反应生成AgBr沉淀,促进该反应的进行(5) HPBA结构中苯环对侧链的影响,使侧链中—COOH和—OH易发生酯化反应成环,生成NBP(6)
1. (2023北京朝阳二模,3)下列说法不正确的是 ( )A.纤维素能够发生酯化反应,不能被银氨溶液等弱氧化剂氧化B.核苷与磷酸通过醚键结合形成核苷酸,如 C.攀登高山时佩戴护目镜,防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性
D.丙醛糖( )分子中含有手性碳原子,存在对映异构体
2. (2023天津河西三模,4)下列有关核糖(结构简式 如图所示)的说法正确的是( )A.与葡萄糖属于同系物B.碳原子均是sp3杂化C.能发生氧化反应D.属于生物大分子
3. (2024届河南安阳一调,9)已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,其结构简式为 (相对分子质量为181)。下列说法正确的是 ( )A.其沸点与C10H21COOH相接近B.分子中含有2个手性碳原子C.能与盐酸或NaOH溶液反应D.分子中苯环上的一氯一溴代物共有4种
4. (2024届重庆巴蜀中学月考三,3,改编)聚乳酸广泛用于制造可降解材料,其生物降解过程如图,下列说法错误的是 ( ) A.乳酸分子中采取sp3杂化的原子数为2B.乳酸分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乳酸分子中含有1个手性碳原子D.1 ml葡萄糖分子在一定条件下可生成2 ml乳酸分子
5. (2023吉林长春三模,10)某芳纶的拉伸强度比钢丝还高,耐热性能好,广泛用作防护材料。其结构片段如图,下列关于该芳纶的说法正确的是 ( )
A.其单体是对氨基苯甲酸B.芳纶是一种蛋白质C.氢键对芳纶的性能有一定的影响D.若芳纶分子平均聚合度为927,则每个分子中平均含有酰胺基的数目为926
6. (2024届湖南常德一中月考二,10)可降解塑料PCL的合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )A.可用饱和溴水鉴别X和YB.Z→W发生的是氧化反应C.W发生缩聚反应得到PCLD.W和PCL在氢氧化钠溶液中均可水解,且产物相同
7. (2024届福建福安一中月考一,8)有机化合物(C10H16O4)的合成路线如图所示: X Y C10H16O4
下列说法错误的是 ( )A.反应①为取代反应B.Y的分子式为C6H10Br2C.反应③的条件可以为氢氧化钠水溶液加热D.C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰
8. (2023河北衡水二中三调,10)基于整体材料上的硼酸酯反应可实现化学选择性代谢,反应原理如下。下列叙述错误的是 ( )
A.甲和乙都属于有机高分子B.甲制备乙的过程涉及加成反应和取代反应C.乙中,N、S原子杂化类型相同D.甲制备乙过程中的另一产物遇FeCl3溶液发生显色反应
9. (2024届湖北黄冈9月调研,17)红色基B主要用于棉布印染,也可以用作颜料中间体。一种合成红色基B(物质G)的流程如下:
回答下列问题。(1)A中含氧官能团的名称为 ,反应2的反应类型为 。(2)C的同分异构体中,苯环上含三个取代基的有 种,其中较易形成分子内氢键 的结构简式为 (写出一种即可)。(3)反应3的产物之一为NaCl,D的结构简式为 。(4)若以C为起始反应物,则C→G的总收率为 (结果保留两位有效数字)。(5)已知苯磺酰胺基和甲氧基都是邻、对位定位基,且定位能力前者远强于后者。反应 4中属于一次硝化的最主要副产物结构简式为 。从C到G,引入苯磺酰胺基的 目的可能是 。
A.保护氨基B.利用苯磺酰胺基的强定位能力,提高产率C.减少合成步骤D.减少污染物的排放
答案 (1)硝基 还原反应 (2)10 或 或 (结构合理皆可) (3) (4)75%(5) AB
1. (2024届辽宁鞍山质检一,19)某药物中间体G的合成路线如下:
微专题 有机合成与推断题解题策略
回答下列问题:(1)A→B的反应方程式为 。(2)1 ml B最多可与 ml NaOH反应。(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂。(5)X是F的同分异构体,符合下列条件的X可能的结构简式为 (任写一种)。①只含有一种官能团②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐(结构简式为 ,R、R'为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成的有机物除了G还有 (写出结构简式)。(7)以 为原料合成 的路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为 、 。
→ → →M→N
答案 (1) +Cl2 +HCl (2)2(3)苯酚 (4)氢氧化钠溶液、分液(5) 或 或 (任写一种即可)
(6)CH3COOH (7)
2. (2023湖北,17,14分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:
回答下列问题:(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构),其中核磁 共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为 、 。(4)G的结构简式为 。(5)已知:2 +H2O,H在碱性溶液中易发生分子
内缩合从而构建双环结构,主要产物为I( )和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为 。若经此路线由H合成I,存在的问题有 (填标号)。a.原子利用率低 b.产物难以分离c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
答案 (1)π (2)7 (3)乙酸 丙酮(4) (5) ab
3. (2023海南海口一模,18,节选)W是用于制备某抗骨质疏松药物的中间体,以芳香族化合物A、D为原料合成W的路线如图所示:
已知:RCOOH+ 。(1)A的结构简式为 ,G中含有官能团的名称为 。(2)C+F→G的反应类型是 。(3)D→E的化学方程式为 。(5)以乙醇、邻甲基苯酚为原料合成 ,写出合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1) 羰基、羟基 (2)取代反应 (3) +4NaOH +2NaCl+2H2O (5)CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH (合理即可)
4. (2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 + CC13H18O3
C29H32O4
回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是 。(2)C的结构简式为 。(3)D的化学名称为 。(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 。(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结 构简式为 。
答案 (1)醚键、羟基 (2) (3)苯乙酸 (4)ClCH2—CH2Br(5)
(6)取代反应 (7)13
5. (2023江苏,15,15分)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为 。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的 (填化学式)。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室 温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有 机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为 。(6)写出以 、 和CH2 CH2为原料制备 的合成路线流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶
剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
6. (2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:(1)B的结构简式为 ;(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ; J(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号);
③ (6) (呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除 外,还有 种;(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D 的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案 (1) (2)消去反应 加成反应(3)醚键 碳碳双键 (4) (5)③①② (6)4(7)
7. (2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ) (ⅲ) +
回答下列问题:(1)①的反应类型为 。(2)B的化学名称为 。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。(a)红外光谱显示有 键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为 、 (填反应步骤序号)。(5)H→I的化学方程式为 ;该反应可能生成与I互 为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体
异构)。(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素( )和环己烯( )为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
答案 (1)氧化反应 (2)3,4-二氯苯甲酸(3) (4)⑥ ⑨(5) +HCl 或
8. (2023安徽蚌埠二模,36)有机化学家科里和他的学生编制了世界上第一个计算机辅助有机合成路线设计程序。由于科里提出有机合成的逆合成分析方法,并成功合成50多种药剂和百余种天然化合物,对有机合成贡献重大而获得1990年诺贝尔化学奖。 以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线。
回答下列问题:(1)A→B的目的是 。(2)B→C的反应类型是 ,C的分子式为 。(3) 可与水以任意比例互溶,原因是 。(4)A、B、C分子中均含有共轭结构,下列可用于检测共轭体系的是 。a.紫外—可见光谱 b.红外光谱c.核磁共振氢谱 d.质谱(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。a.分子中有一个苯环和一个六元碳环以一个σ键相连
b.能与FeCl3溶液发生显色反应c.1 ml该有机物最多能与2 ml NaOH发生反应(6)根据题中信息,写出以 为原料合成 的路线。
答案 (1)保护羰基 (2)取代反应 C15H22O2(3) 与水分子形成分子间氢键 (4)a (5)40(6)
9. (2022辽宁,19,14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的分子式为 。(2)在NaOH溶液中,苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为 。(3)D→E中对应碳原子杂化方式由 变为 ,PCC的作用为 。
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为 。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构);ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
答案 (1)C7H7NO3 (2) +CH3OCH2Cl+NaOH +NaCl+H2O (3)sp3 sp2 将分子中的羟基氧化为羰基 (4)硝基 氨基(5) (6)12 (或 )
10. (2024届山东济南开学考,19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:A B( ) C D E F(C10H9NO2)
已知:Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ.Ar—X+ Ar为苯基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。
回答下列问题:(1)实验室制备A的反应类型为 ,C的结构简式为 。(2)D→E的化学方程式为 ,F的不饱和度为 。(3)化合物E的同分异构体满足以下条件的有 种。
③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连(4)浓溴水和 的反应与浓溴水和苯酚的反应类似,以 和 为原料合成 ,合成路线如下: G H
G的化学名称为 (用系统命名法命名),H中有 种化学环境的氢。
11. (2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2) G( )(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为 ;D中含氧官能团的名称为 ;E结构简式为 。
路线二:H(C6H3Cl2NO3) I F J G(2)H中有 种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是 (填序号);J中碳 原子的轨道杂化方式有 种。
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