高考化学一轮复习基础知识讲义专题二考点二 芳香烃 烃的来源（2份打包，原卷版+解析版）

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【必备知识】
一、芳香烃
1、概念
分子里含有苯环的烃。
芳香环：苯（）萘（ ）蒽（）菲
2、苯的化学性质
(1)取代反应
①硝化反应： ＋HNO3eq \(―――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(△))＋H2O。
②卤代反应： ＋Br2eq \(――→,\s\up7(Fe))＋HBr。
(2)加成反应： ＋3H2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))。
(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3、苯的同系物
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关甲苯的反应的化学方程式：
(1)硝化：＋3HNO3eq \(―――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(△))＋3H2O。
(2)卤代：
①条件：加FeBr3 液溴 ＋Br2eq \(――→,\s\up7(Fe))＋HBr；
②条件：光照 氯气 ＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))＋HCl。
(3)易氧化：能使酸性KMnO4溶液褪色：eq \(―――――――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。
特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性高锰酸钾溶液氧化（与苯环直接相连的C上含H）
【易错辨析】
1、苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )
2、可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )
3、苯乙烯所有的原子一定在同一平面上( )
4、受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )
5、甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
6、与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色( )
7、甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯。( )
8、苯和环己烷的二氯代物均有三种。( )
9、证明己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( )
10、异丙苯被酸性KMnO4溶液氧化为。( )
11、苯中加入溴水，振荡后溶液分层，水层无色，说明苯与溴水发生了取代反应。（ ）
【答案】 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.× 7.× 8.× 9.× 10.×11.×
二、烃的来源
可燃冰：CH4·nH2O，H2O以 氢键 作用力连接形成笼，CH4位于笼中。
碳中和：指企业、团体或个人测算在一定时间内直接或间接产生的温室气体排放总量，通过植树造林、节能减排等形式，以抵消自身产生的二氧化碳排放量，实现二氧化碳"零排放"。
【易错辨析】
1、煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化( )
2、直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂( )
3、天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料( )
4、石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料( )
5、煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气( )
6、煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )
7、石油是纯净物。（ ）
8、用氢能、生物质能、核能、风能等来代替石油作为主要能源是达到“碳中和”的重要手段。（ ）
【答案】 1.× 2.× 3.√ 4.√ 5.√6.× 7.× 8.√
【关键能力】
1、关于化合物2-苯基丙烯，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
【答案】B
2、从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽()，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是( )
A．化学式为C14H10 B．一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应
C．具有12种二氯代物 D．与菲互为同分异构体
【答案】C
3、有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．与互为同分异构体 B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
【答案】 B
4、下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
【答案】 C
5、下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】 D
6、下列说法正确的是( )
A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C．石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D．天然气是较清洁的能源
【答案】 D
7、(2020·天津，9改编)下列关于的说法正确的是( )
A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【答案】 A
8、有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧
C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧
【答案】 B
9、(2021年全国乙卷)我国提出争取在2030年前实现碳达峰、2060年实现碳中和，这对于改善环境、实现绿色发展至关重要。“碳中和”是指CO2的排放总量和减少总量相当。下列措施中能促进碳中和最直接有效的是（ ）
A．将重质油裂解为轻质油作为燃料 B．大规模开采可燃冰作为新能源
C．通过清洁煤技术减少煤燃烧污染 D．研发催化剂将CO2还原为甲醇
【答案】D
【解析】碳中和是指企业、团体或个人测算在一定时间内直接或间接产生的温室气体排放总量，通过植树造林、节能减排等形式，以抵消自身产生的二氧化碳排放量，实现二氧化碳"零排放"。
9、相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，以X为初始原料设计出转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)，其中A是一氯代物；H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：Ⅰ．
Ⅱ．(苯胺，易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)阿司匹林中含有的官能团的名称是____________，H的结构简式是_____________；
(2)反应②的类型是_____________；
(3)反应⑤的化学方程式是_______________________________；
(4) 有多种同分异构体，写出其中两种含有醛基的芳香族化合物的结构简式：
________________、____________________；
(5)请用合成反应流程图表示出：由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。
10、已知：①R—NO2eq \(――→,\s\up11(Fe),\s\d4(HCl))R—NH2；②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：
(1)A是一种密度比水______(填“大”或“小”)的无色液体，苯转化为A的化学方程式是
________________________________________________________________________。
(2)在“苯eq \(――→,\s\up7(①))Ceq \(――→,\s\up7(②))Deq \(――→,\s\up7(③))”的转化过程中，属于取代反应的是______(填序号，下同)，属于加成反应的是______。
(3)图中“苯→E→F”的转化过程省略了反应条件，请写出E的结构简式：____________________。
(4)有机物B苯环上的二氯代物有______种结构；的所有原子______(填“在”或“不在”)同一平面上。
【答案】 (1)大 ＋HNO3eq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△)) ＋H2O (2)①② ③
(3)(X是卤素原子) (4)6 不在
【解析】 (3)由可推知F是 (X是卤素原子)，分析题图中的隐含信息，结合—NO2是苯环上的间位定位基，卤素原子是苯环上的邻、对位定位基，可得E应是 (X是卤素原子)。(4)由并结合题给信息可推知B为，苯环上的二氯代物有、、、、、，共6种。
【扩展】苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：＋HNO3eq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O。
11、一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如图：
回答下列问题：
(1)甲苯分子中最多有__________个原子共平面。
(2)写出反应②的化学方程式：_____________________________________________________，
反应类型为______________。
(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②～④，可能会得到的副产物的结构简式有____________________(写出两种)。
(4)反应⑤的目的是______________________________________________________________。
(5)产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有________组峰，1 ml 产物B可与________ ml氢氧化钠溶液反应。
(6)不改变取代基的结构与个数，产物B的同分异构体(不包括B)有________种。
【答案】 (1)13 (2)＋(CF3COO)3Tl―→＋CF3COOH 取代反应
(3)、、、(写出两种即可)
(4)保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化 (5)8 2 (6)9
【解析】 (1)甲苯中苯环以及与苯环相连的碳原子共12个原子一定共面，单键可以旋转，所以经旋转甲基上有一个氢原子可以与苯环共面，最多有13个原子共面。
(4)后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成羧基，酚羟基易被氧化，所以反应⑤的目的是保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化。
(5)产物A与足量氢气加成得到的产物为，环上有6种环境的氢原子，取代基上有2种环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有8组峰；1 ml产物B含有1 ml普通酯基，可以消耗1 ml NaOH，含有1 ml酚羟基可以消耗1 ml NaOH，共可以与2 ml NaOH反应。
(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定—COOCH3和—OH，二者处于邻位，则—COCH3有4种位置；二者处于间位，则—COCH3有4种位置；二者处于对位，则—COCH3有2种位置，所以包括B在内共有10种结构，则产物B的同分异构体(不包括B)有9种。
来源
组成
条件
产品
石油
烷烃、环烷烃及少量芳香烃
常压蒸馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压蒸馏
润滑油、石蜡等
裂化
轻质油
裂解
气态烯烃等化工原料
催化重整
芳香烃
天然气
主要成分是CH4
甲烷天然气与水蒸气反应制取H2
CH4＋H2O(g)eq \(――→,\s\up11(高温),\s\d4(催化剂))CO＋3H2。
煤
主要含C，另少量H、O、N、S等元素。
干馏
芳香烃
直接或间接液化
燃料油、多种化工原料
气化