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    苏教版2019高二化学选择性必修三 第5章++药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺(同步课件)

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    高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃优秀课件ppt

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    这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃优秀课件ppt,共33页。PPT课件主要包含了第一节,卤代烃,卤代烃的化学性质,有沉淀产生,白色↓,淡黄色↓,黄色↓,AgBr,AgI,第二节等内容,欢迎下载使用。


    一、卤代烃的概念、分类及物理性质
    烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
    除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,大多为液体或固体
    比具有相同碳原子数的烃沸点高
    同系物的沸点随碳原子数的增加而升高
    卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂
    一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水大,且密度高于相应的烃,一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
    几种氯代烃的密度和沸点
    ①中溶液分层;②中有机层厚度减小;④中有浅黄色沉淀生成
    溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br-
    (2)消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
    NaOH的乙醇溶液、加热
    断裂C—Br和邻位碳原子上的C—H,形成
    总结:卤代烃发生消去反应的条件:
    a 必须有相邻的碳,否则不能发生消去反应。
    b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应
    c 直接连接在苯环上的卤原子发生消去反应。
    检验卤代烃中的卤原子的方法:
    AgNO3溶液对卤素离子的检验,需要在酸性环境中进行。所以,该步骤必不可少。
    CH3CH2CH2CH2Br
    CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
    CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
    1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
    C—Br、邻碳的C—H
    无醇则有醇 有醇则无醇
    卤代烃是有机化合物转化及有机合成的重要桥梁
    卤代烃通过取代反应和消去反应可以完成官能团的引入,改变官能团的位置及数目。
    氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
    胺的分子结构与氨气相似,都是三角锥形。
    官能团:氨基(—NH2)
    CH3—NH2(甲胺)
    胺的沸点比相对分子质量相近的烃高,但比醇和羧酸的沸点低。低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性。
    胺都能与水分子形成氢键,低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降。6个碳以上的胺就难溶于水。
    化学性质:胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸反应生成有机铵盐。
    如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
    用途:重要的化工原料,如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
    酰胺是另一种含氮的烃的衍生物,是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成。酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
    酰胺除甲酰胺外,大部分是无色晶体。因为酰胺分子之间能形成氢键,酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。因氨基(—NH2)和酰胺基(—CONH2)都是亲水基团,低级的酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大(碳原子数增加),酰胺的溶解度逐渐减小。
    酰胺的化学性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应:
    ②与NaOH溶液反应:
    水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。
    如,N,N-二甲基甲酰胺可用于合成农药、医药等。
    如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂
    一、有机物基团间的相互影响
    比较苯和苯酚的溴代反应
    羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。
    有机化合物分子中基团之间是相互影响和相互制约的。
    二、重要有机物之间的相互转化
    烃的衍生物之间的转化关系
    三、有机合成的一般过程
    目标化合物分子碳骨架的构建
    (3)羟醛缩合反应——分子内含有α-H的醛与醛基加成
    (2)醛或酮与HCN加成
    (1)炔烃与HCN加成
    氧化反应可以使烃分子链缩短
    (第尔斯-阿尔德反应,加成原理)
    含有两个碳碳双键,且两个双键被一个单键隔开
    HOCH2CH2OH
    有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。
    设计有机合成路线的常规方法
    有机物基团间的相互影响重要有机物之间的相互转化有机合成的一般过程
    胺结构及性质酰胺结构及性质
    物理性质消去反应及条件水解反应卤代烃的桥梁作用

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