高中化学专题3 石油化工的基础物质一烃第二单元 芳香烃精品课件ppt

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1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
一、芳香烃的来源及应用
以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。
石油的催化重整和煤的干馏
煤的干馏：石油催化重整：
呼出的烟气：含有超量的芳香烃，对人体有危害！
房子装修：含有超量的芳香烃！
例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　)A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100%D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃
只含有一个苯环，苯环上连结烷基。
CnH2n-6(n≥6)
苯的同系物的物理性质规律
(1)苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。(2)随着碳原子数的递增，苯的同系物的熔、沸点升高，密度增大，但都小于水的密度。(3)相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，即链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点也就越低。如:对二甲苯<间二甲苯<邻二甲苯
苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，结构相似，因此和苯具有相似的化学性质，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。由于苯环和烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
实验现象：酸性KMnO4溶液褪色。
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。
滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
甲苯与苯在氧化反应上的差异：
与酸性 KMnO4溶液不反应
被酸性 KMnO4溶液氧化
苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。
条件不同，取代位置不同
苯环邻位和对位被甲基活化。
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
2,4,6-三硝基甲苯
不溶于水的淡黄色晶体，烈性炸药。
实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
(1)苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。(2)可以把原有取代基分为两类：①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、OCOR等；②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、 等。
例2 下列有关芳香烃的叙述中，不正确的是(　　)
芳香烃的同分异构体书写
1．苯环上只有一个支链：将苯环作为取代基先写出碳链异构，再写出官能团位置异构，最后将苯环当作取代基进行位置异构。
(1)支链碳骨架异构(2)官能团位置异构 (3)取代基位置异构
2．苯环上有多个支链：以苯环为主体(1)先写苯环。
(2)再排侧链。取代基由整到散，位置按“邻、间、对”顺序书写。A．若有两个支链，使用定一移一法，按“邻、间、对”顺序书写。如：
B．若有三个相同的支链，以支链为甲基为例，按如下顺序书写。
2．苯环上有多个支链：以苯环为主体
C．若有三个支链，其中两个支链相同，一个不同：先排两个相同的支链，按“邻、间、对”顺序书写，然后再排不同的支链。
D．若有三个完全不同的支链：先排任意两个，按“邻、间、对”顺序书写，然后再排第三个支链。
例3 分子式为C9H12的某有机物，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，符合该条件的有机物种类数目为(不考虑立体异构)(　　)A．6B．7C．8D．9
芳香烃的来源芳香烃的应用
物理性质化学性质-氧化、取代、加成苯环与侧链的关系芳香烃的同分异构体书写
1．下列物质属于苯的同系物的是(　　)
2．下列说法不正确的是(　　)