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专题18 有机推断综合题-【专题强化】2024年高考化学二轮专题强化训练
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2024年高考二轮专题强化训练（非选择题）
专题18 有机推断综合题
考情分析：
有机合成与推断能够较好地体现“变化观念与平衡思想”和“模型认知与证据推理”的核心素养。该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料、香料等为题材,以框图或语言描述的形式,考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力;涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,试题难度比较大。
解题策略：
典题体验，提升素养：（本题共30大题）
1．（2023·全国甲卷·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
2．（2023·全国乙卷·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
3．（2023·全国新课标卷·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
4．（2023·河北·统考高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；
(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
5．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析能与反应的原因 。
(4)的反应类型 。
(5)写出D的结构简式 。
(6)写出的化学反应方程式 。
(7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
6．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知： (和为烃基)
(1)A中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
(6)以和( )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
7．（2023·江苏·统考高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为 。
(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为，F→H的反应类型为 。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
8．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B中所有官能团名称： 。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C的反应类型为 。
(5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种)
(6)E→F的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成 。
9．（2023·广东·统考高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有键和键断裂
B．反应过程中，有双键和单键形成
C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
10．（2023·北京·统考高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
(6)已知： ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。
11．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
12．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
路线二：
(2)H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。
13．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
① ② ③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
14．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G的结构简式为 。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
15．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
16．（2024届·福建泉州·统考一模）恩格列净是治疗2型糖尿病的一种原料药，其关键中间体（F）的合成路线如下：
已知：+RCOOH
回答下列问题：
(1)B分子含有的官能团名称为
(2)反应Ⅰ在 （填“酸性”、“中性”或“碱性”）条件下进行，有利于提高B的产率。
(3)反应Ⅱ生成两种有机物，一种为C，另一种产物的结构简式为 。
(4)易水解：。反应Ⅲ的化学方程式为 。
(5)V的反应类型为 。反应V还生成：，若反应中Si的化合价不变，则中三种元素按电负性由大到小排列为 。
(6)芳香族化合物G是C的同分异构体，请写出符合下列条件的G的结构简式 （任写一种）。
①能与溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6∶3∶2∶1。
17．（2024届·广东汕头·统考一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(Ⅰ)。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团名称是 。
(2)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1mlD与1ml化合物a反应生成1mlE，则化合物a的结构简式为 。
(3)F→G的反应类型为 。
(4)试用*在下图标出化合物E中的手性碳原子。
(5)化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，
a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。（写出一种即可）
(6)某研究小组设计以和为原料合成的路线如下。
（a）化合物Ⅱ的结构简式为 。
（b）写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。
（c）写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。
18．（2024届·安徽黄山·统考一模）颠茄酮也称托品酮，是一种具有特殊生理活性的生物碱，医学上常用作麻醉剂、解毒剂等。20世纪初，威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮（H），总产率仅0.75％，主要合成步骤如下：
十几年后，罗宾逊改进了合成路线，仅用3步反应便完成合成，总产率为90％：
已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应（羧基转化为氢原子）。
(1)H的分子式为 。
(2)I的化学名称是 。
(3)K中官能团名称为 ，G转化为H的反应类型为 。
(4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑顺反异构）。
①含有1个六元碳环
②含有碳碳双键和羟基
③双键碳连有羟基的结构不稳定，不考虑
(5)罗宾逊合成路线的优点是 。
(6)根据题干中罗宾逊合成路线，利用以下三种原料进行有机合成，可能得到两种有机产物M和N，两者分子式均为，则M和N和结构简式分别为 、 。
19．（2024届·江苏南通·统考一模）一种药物中间体的合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)转化①除物质B外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A的结构简式为 。
(2)的结构简式为 。
(3)已知与互为同分异构体，则的反应类型为 反应。
(4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的的结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应；
②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢。
(5)写出以-丁烯为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）
20．（2024届·吉林延边·统考一模）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图：
已知：(为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B反应的化学方程式为 。
(2)的含氧官能团名称为 ，该化合物中各元素电负性由大到小的排序是 (用元素符号表示)，碳原子的杂化类型为 。
(3)写出D与新制氢氧化铜反应的化学方程式 。
(4)布洛芬分子结构中含有 个手性碳原子，有机物为芳香族化合物，与布洛芬具有相同的官能团，其可能的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计如下：
请写出流程中M、N的结构简式。M： N：
21．（2024届·河北·石家庄一中校联考一模）G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)需要加入的试剂和反应条件分别为 ；B的化学名称为 。
(2)反应类型为 。
(3)的化学方程式为 。
(4)F与足量加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。
(5)制备G的过程中还能生成，但其产率远低于G，分析其可能的原因为 。
(6)X为D的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的X的结构简式 。
(a)苯环上有三个取代基；
(b)最多能消耗；
(c)核磁共振氢谱有4组峰。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
22．（2024届·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团名称为 。
(2)F→M的反应类型为 。
(3)M分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F的化学方程式为 。
(5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有 种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。
23．（2024届·江西上饶·统考一模）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(2)F分子中所含官能团名称是 。J分子中含有 个手性碳原子。
(3)需经历的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为，则C的结构简式为 。
(4)的结构简式为，中加入是为了结合反应中产生的 (填结构简式)。
(5)H的分子式为，的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与发生显色反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
24．（2024届·江西·校联考一模）伊马替尼(Imatinib)是首个用于治疗慢性粒细胞白血病的分子靶向抗肿瘤药物，被列入世界卫生组织的基本药物标准清单，被认为是医疗系统中“最为有效、最为安全，满足最重大需求”的基本药物之一、以下是该物质的合成路线。
(1)A→B的反应类型为 ，化合物H的含氧官能团名称为 。
(2)根据化合物G的分子式(C8H6OCl2)，请写出过程的化学方程式 ；在该反应过程中化合物H的稳定性较差，原因可能为 。
(3)化合物C中吡啶环上N原子的杂化方式为 ，其孤电子对占据 轨道。
(4)化合物D的同分异构体中，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4的结构为 (写一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
(5)参照合成路线，请设计以和甲醇为原料合成的路线 。
25．（2024届·山东日照·校联考一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下：
已知：RCHO+
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ，C中含有的官能团名称为 。
(2)D的名称为 。
(3)C＋D→E的化学方程式为 。
(4)E→F的反应类型为 。
(5)符合以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．遇到溶液显紫色 b．能发生银镜反应
(6)根据上述信息，写出以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备的合成路线 。
26．（2024届·辽宁·校联考模拟预测）松香烷二萜类化合物具有良好的生物活性，广泛分布于自然界中。由米团花分离出的松香烷二萜J的合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
(1)A与B在TsOH催化作用下脱去一分子H2O形成化合物C，则B的名称(系统命名法)是 。
(2)元素分析显示F中含有碳、氢、溴三种元素，则F的分子式为 。
(3)化合物C与CH3I反应时，加入无水CH3COONa能很好地提升反应速率及平衡转化率，则C→D转化的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。
(5)若用H2代替LiAlH4完成I→J的转化，可能导致目标产物产率下降，其原因是 。
(6)E的同分异构体中，含有苯环且与E具有相同官能团的共有 种(不考虑立体异构)。
(7)下图是某天然产物合成路线的一部分。
其中K与L的结构简式分别为K： ，L： 。
27．（2024届·陕西西安·校联考三模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
①
②
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于。
回答下列问题：
(1)A→B所需的反应试剂、反应条件分别为 、 。B→C的反应类型为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)J→K的化学方程式是 。
(4)用G和L合成奥昔布宁时，通过在左右蒸出 (填物质名称)来提高产率。
(5)E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式： 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线 (无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：∙∙∙∙∙∙目标产物)。
28．（2024届·江苏泰州·统考一模）化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有 种。
(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有4个取代基，能与溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有3个峰。
(3)的反应中均有生成，则的结构简式为 。
(4)的反应中有一种与互为同分异构体的副产物生成，其结构简式为 。
(5)写出以、、和为原料，制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
29．（2024届·安徽·统考模拟预测）非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
(1)A可由氧化得到，的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中手性碳原子数目为 。
(4)E转化为AHPA的反应类型为 。
(5)AHPA中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有和；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
(7)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线 (其他原料、试剂任选)。
30．（2024届·河南·统考模拟预测）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)B的化学名称是 。
(2)D中官能团的名称为 、 。
(3)由F和H反应生成I的化学方程式为 ，反应类型为 。
(4)由I转变为J可选用的试剂是_______(填标号)。
A．B．C．稀D．溶液
(5)设计反应1和反应2的目的是 。
(6)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①含有苯环；②遇溶液显紫色；③与溶液反应放出。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
第一，用什么资料，怎样使用资料；第二，在那些核心考点上有所突破，准备采取什么样的措施；第三，用时多长，怎样合理分配。
二、怎样查漏。
第一，教师根据一轮复习的基本情况做出预判；第二，通过检测的方式了解学情。
三、怎样补缺。
1、指导学生针对核心考点构建本专题的知识网络;
2、针对学生在检测或考试当中出现的问题，教师要做好系统性讲评;
3、教育学生在对待错题上一定要做到:错题重做，区别对待，就地正法。
4、抓好“四练”。练基本考点，练解题技巧，练解题速度，练答题规范。
2024年高考二轮专题强化训练（非选择题）
专题18 有机推断综合题
考情分析：
有机合成与推断能够较好地体现“变化观念与平衡思想”和“模型认知与证据推理”的核心素养。该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料、香料等为题材,以框图或语言描述的形式,考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力;涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,试题难度比较大。
解题策略：
典题体验，提升素养：（本题共30大题）
1．（2023·全国甲卷·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
2．（2023·全国乙卷·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
3．（2023·全国新课标卷·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
4．（2023·河北·统考高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；
(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
5．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析能与反应的原因 。
(4)的反应类型 。
(5)写出D的结构简式 。
(6)写出的化学反应方程式 。
(7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
6．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知： (和为烃基)
(1)A中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
(6)以和( )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
7．（2023·江苏·统考高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为 。
(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为，F→H的反应类型为 。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
8．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B中所有官能团名称： 。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C的反应类型为 。
(5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种)
(6)E→F的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成 。
9．（2023·广东·统考高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有键和键断裂
B．反应过程中，有双键和单键形成
C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
10．（2023·北京·统考高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
(6)已知： ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。
11．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
12．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
路线二：
(2)H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。
13．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
① ② ③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
14．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G的结构简式为 。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
15．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
16．（2024届·福建泉州·统考一模）恩格列净是治疗2型糖尿病的一种原料药，其关键中间体（F）的合成路线如下：
已知：+RCOOH
回答下列问题：
(1)B分子含有的官能团名称为
(2)反应Ⅰ在 （填“酸性”、“中性”或“碱性”）条件下进行，有利于提高B的产率。
(3)反应Ⅱ生成两种有机物，一种为C，另一种产物的结构简式为 。
(4)易水解：。反应Ⅲ的化学方程式为 。
(5)V的反应类型为 。反应V还生成：，若反应中Si的化合价不变，则中三种元素按电负性由大到小排列为 。
(6)芳香族化合物G是C的同分异构体，请写出符合下列条件的G的结构简式 （任写一种）。
①能与溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6∶3∶2∶1。
17．（2024届·广东汕头·统考一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(Ⅰ)。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团名称是 。
(2)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1mlD与1ml化合物a反应生成1mlE，则化合物a的结构简式为 。
(3)F→G的反应类型为 。
(4)试用*在下图标出化合物E中的手性碳原子。
(5)化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，
a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。（写出一种即可）
(6)某研究小组设计以和为原料合成的路线如下。
（a）化合物Ⅱ的结构简式为 。
（b）写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。
（c）写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。
18．（2024届·安徽黄山·统考一模）颠茄酮也称托品酮，是一种具有特殊生理活性的生物碱，医学上常用作麻醉剂、解毒剂等。20世纪初，威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮（H），总产率仅0.75％，主要合成步骤如下：
十几年后，罗宾逊改进了合成路线，仅用3步反应便完成合成，总产率为90％：
已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应（羧基转化为氢原子）。
(1)H的分子式为 。
(2)I的化学名称是 。
(3)K中官能团名称为 ，G转化为H的反应类型为 。
(4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑顺反异构）。
①含有1个六元碳环
②含有碳碳双键和羟基
③双键碳连有羟基的结构不稳定，不考虑
(5)罗宾逊合成路线的优点是 。
(6)根据题干中罗宾逊合成路线，利用以下三种原料进行有机合成，可能得到两种有机产物M和N，两者分子式均为，则M和N和结构简式分别为 、 。
19．（2024届·江苏南通·统考一模）一种药物中间体的合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)转化①除物质B外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A的结构简式为 。
(2)的结构简式为 。
(3)已知与互为同分异构体，则的反应类型为 反应。
(4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的的结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应；
②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢。
(5)写出以-丁烯为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）
20．（2024届·吉林延边·统考一模）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图：
已知：(为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B反应的化学方程式为 。
(2)的含氧官能团名称为 ，该化合物中各元素电负性由大到小的排序是 (用元素符号表示)，碳原子的杂化类型为 。
(3)写出D与新制氢氧化铜反应的化学方程式 。
(4)布洛芬分子结构中含有 个手性碳原子，有机物为芳香族化合物，与布洛芬具有相同的官能团，其可能的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计如下：
请写出流程中M、N的结构简式。M： N：
21．（2024届·河北·石家庄一中校联考一模）G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)需要加入的试剂和反应条件分别为 ；B的化学名称为 。
(2)反应类型为 。
(3)的化学方程式为 。
(4)F与足量加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。
(5)制备G的过程中还能生成，但其产率远低于G，分析其可能的原因为 。
(6)X为D的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的X的结构简式 。
(a)苯环上有三个取代基；
(b)最多能消耗；
(c)核磁共振氢谱有4组峰。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
22．（2024届·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团名称为 。
(2)F→M的反应类型为 。
(3)M分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F的化学方程式为 。
(5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有 种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。
23．（2024届·江西上饶·统考一模）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(2)F分子中所含官能团名称是 。J分子中含有 个手性碳原子。
(3)需经历的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为，则C的结构简式为 。
(4)的结构简式为，中加入是为了结合反应中产生的 (填结构简式)。
(5)H的分子式为，的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与发生显色反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
24．（2024届·江西·校联考一模）伊马替尼(Imatinib)是首个用于治疗慢性粒细胞白血病的分子靶向抗肿瘤药物，被列入世界卫生组织的基本药物标准清单，被认为是医疗系统中“最为有效、最为安全，满足最重大需求”的基本药物之一、以下是该物质的合成路线。
(1)A→B的反应类型为 ，化合物H的含氧官能团名称为 。
(2)根据化合物G的分子式(C8H6OCl2)，请写出过程的化学方程式 ；在该反应过程中化合物H的稳定性较差，原因可能为 。
(3)化合物C中吡啶环上N原子的杂化方式为 ，其孤电子对占据 轨道。
(4)化合物D的同分异构体中，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4的结构为 (写一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
(5)参照合成路线，请设计以和甲醇为原料合成的路线 。
25．（2024届·山东日照·校联考一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下：
已知：RCHO+
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ，C中含有的官能团名称为 。
(2)D的名称为 。
(3)C＋D→E的化学方程式为 。
(4)E→F的反应类型为 。
(5)符合以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．遇到溶液显紫色 b．能发生银镜反应
(6)根据上述信息，写出以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备的合成路线 。
26．（2024届·辽宁·校联考模拟预测）松香烷二萜类化合物具有良好的生物活性，广泛分布于自然界中。由米团花分离出的松香烷二萜J的合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
(1)A与B在TsOH催化作用下脱去一分子H2O形成化合物C，则B的名称(系统命名法)是 。
(2)元素分析显示F中含有碳、氢、溴三种元素，则F的分子式为 。
(3)化合物C与CH3I反应时，加入无水CH3COONa能很好地提升反应速率及平衡转化率，则C→D转化的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。
(5)若用H2代替LiAlH4完成I→J的转化，可能导致目标产物产率下降，其原因是 。
(6)E的同分异构体中，含有苯环且与E具有相同官能团的共有 种(不考虑立体异构)。
(7)下图是某天然产物合成路线的一部分。
其中K与L的结构简式分别为K： ，L： 。
27．（2024届·陕西西安·校联考三模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
①
②
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于。
回答下列问题：
(1)A→B所需的反应试剂、反应条件分别为 、 。B→C的反应类型为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)J→K的化学方程式是 。
(4)用G和L合成奥昔布宁时，通过在左右蒸出 (填物质名称)来提高产率。
(5)E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式： 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线 (无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：∙∙∙∙∙∙目标产物)。
28．（2024届·江苏泰州·统考一模）化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有 种。
(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有4个取代基，能与溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有3个峰。
(3)的反应中均有生成，则的结构简式为 。
(4)的反应中有一种与互为同分异构体的副产物生成，其结构简式为 。
(5)写出以、、和为原料，制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
29．（2024届·安徽·统考模拟预测）非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
(1)A可由氧化得到，的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中手性碳原子数目为 。
(4)E转化为AHPA的反应类型为 。
(5)AHPA中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有和；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
(7)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线 (其他原料、试剂任选)。
30．（2024届·河南·统考模拟预测）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)B的化学名称是 。
(2)D中官能团的名称为 、 。
(3)由F和H反应生成I的化学方程式为 ，反应类型为 。
(4)由I转变为J可选用的试剂是_______(填标号)。
A．B．C．稀D．溶液
(5)设计反应1和反应2的目的是 。
(6)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①含有苯环；②遇溶液显紫色；③与溶液反应放出。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
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