大单元五　第十五章　第68讲　限定条件下同分异构体的判断与书写-备战2025年高考化学大一轮复习课件（人教版）

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掌握限定条件下分析有机物同分异构体的一般方法和思路。
1.常见的限制条件总结(1)以官能团特征反应为限制条件
(2)以核磁共振氢谱为限制条件确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2.隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
3.限定条件下同分异构体的书写步骤第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
示例　F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(包含顺反异构)。①链状化合物；②能发生银镜反应；③氧原子不与碳碳双键直接相连。其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是______________________(填结构简式)。
OHC—CH2—CH2—CHO
1.已知阿魏酸的结构简式为　　　　 　　　　　　　　，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；②能发生银镜反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④遇FeCl3溶液发生显色反应A.2 　　　B.3 　　　 C.4 　　　D.5
2.M是D(　　　　　)的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的M有_____种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶(　　　　)互为同分异构体，并且均具有芳香性]①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；②氯原子和碳原子相连。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为__________________。
3.(1)抗结肠炎药物的有效成分的结构简式为　　　　　　　　，它的同分异构体中，符合下列条件的有_____种。①遇FeCl3溶液发生显色反应　②分子中甲基与苯环直接相连　③苯环上共有三个取代基
遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。
(2)写出符合下列要求的　 　　　　　　　　的同分异构体的结构简式：_____________________________。①苯环上只有两个取代基　②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解　③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为______。
1.[2023·新课标卷，30(7)]在B(　　　　)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)，①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_____________。
2.[2022·湖南，19(5)]　　　　是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。
3.[2022·辽宁，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有______种(不考虑立体异构)；ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为__________________________(任写一种)。
4.[2020·全国卷Ⅱ，36(6)]化合物　　　　的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有____个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有环状结构。a.4 　　　b.6　　　 c.8 　　　d.10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为___________。
1.B(　　　　　　)有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。a.分子结构中含有—CF3b.能与NaHCO3溶液发生反应产生气体
B的分子式为C5H5O2F3，B有多种同分异构体，同时满足下列条件a.分子结构中含有—CF3，b.能与NaHCO3溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被羧基和—CF3取代，依据定一移一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，有8种，如果是环丙烷分子中的2个氢原子被取代，有2种，共计有10种。
2.(2023·山东省青岛第二中学模拟)写出同时符合下列条件的C( 　　　　　　)的同分异构体的结构简式：__________________________________________。①属于芳香族化合物②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶1③遇FeCl3溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气
3.I(　　　　　　　　　　　　　　　)存在顺反异构，其反式结构的结构简式为_____________________；M为F( 　　　　　　　)的同分异构体，满足下列条件的M的结构有_____种(不考虑立体异构)。①苯环上连有4个取代基②1 ml M最多能与3 ml NaOH发生反应
4.I是E(　　　　　　　　)的同系物，其相对分子质量比E少70，满足下列条件的I的同分异构体(不考虑立体异构)共有_____种。①能使Br2的CCl4溶液褪色②既能发生水解反应又能发生银镜反应其中核磁共振氢谱为1∶1∶6的结构简式为____________________________。
5.H是F(　　　　　　　　　　　　)的同分异构体，满足下列条件的H共有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式是_________________________________________________________________________(写出一种即可)。①含有饱和六元碳环；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
满足条件：①含有饱和六元碳环；②能发生水解反应，说明含有酯基；
6.C(　　　)有多种同分异构体，其中能满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________、______________________。①能发生银镜反应，也能发生水解反应，且水解后的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰；峰面积比为1∶1∶2∶6。
7.有机物H是C(　　　　)的同分异构体，符合下列条件的H有_____种。①分子中除苯环外不含其他环状结构；②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；③苯环上有3个取代基。
C的分子式为C10H10O2，H满足下列条件：①分子中除苯环外不含其他环状结构；②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明含有两个—CHO；③苯环上有3个取代基，可以是—CHO、—CHO、—CH2CH3，此时有6种结构；也可以是—CHO、—CH2CHO、—CH3，此时有10种结构，所以符合条件的H有16种。
①根据羧基和酯基互为官能团异构，则同分异构体含有—NH2、羧基、六元碳环或—NH2、酯基、六元碳环的结构；
9.化合物C的分子式为C12H9NCl2，它的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上；②核磁共振氢谱显示只有5种不同化学环境的氢原子。
10.写出化合物C8H7NO4符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml 有机物能与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag；②核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子；③分子中无N—O。
化合物C8H7NO4的同分异构体同时符合：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 ml有机物能与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag，说明含有2个醛基；②核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称；③分子中无N—O，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。
11.P为B(　　　　　)的同系物，分子式为C8H9NO2，满足下列条件的P的同分异构体有______种。已知吡啶环(　　)与苯环性质相似，也具有芳香性，羟基吡啶与Fe3＋发生显色反应。①芳香环上只有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1∶1的一种分子的结构简式：__________________________________________________________________________________________。