第60讲 官能团的结构和有机物的性质 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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【复习目标】
1．掌握有机化合物的官能团和对应的性质。
【知识精讲】
1．熟记常见官能团的名称、结构与性质
2．明确官能团反应中的7个定量关系
(1)1 ml 发生加成反应需1 ml H2(或Br2)。
(2)1 ml 发生加成反应需3 ml H2。
(3)1 ml —COOHeq \(――→,\s\up7(足量NaHCO3))1 ml CO2。
(4)1 ml —OH(或—COOH)eq \(――→,\s\up7(足量Na))eq \f(1,2) ml H2。
(5)1 ml酚酯在碱性条件下充分水解最多可消耗2 ml NaOH。
(6)酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应。
(7)1 ml —COOR在酸性条件下水解消耗1 ml H2O。
【例题1】中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是( )
A．最多有7个碳原子共面
B．1 ml绿原酸可消耗5 ml NaOH
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生酯化、加成、氧化反应
【答案】D
【解析】
绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，含有碳碳双键，与碳碳双键相连的原子共平面，含有酯基，与酯基相连的六元碳环上最多有2个碳原子与酯基共平面，故最多有11个碳原子共平面，A错误；一分子绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故1 ml绿原酸可以和4 ml NaOH发生反应，B错误；绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；绿原酸中含有羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成和氧化反应，D正确。
【例题2】(2022·河北选考模拟演练)葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是( )
A．可形成分子内氢键
B．有4种含氧官能团
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．不与Na2CO3水溶液发生反应
【答案】D
【解析】
葡酚酮分子内含有—OH、—COOH，由于O原子半径小，元素的非金属性强，因此可形成分子内氢键，A正确；根据葡酚酮的结构简式可知，其中含有的含氧官能团有羟基、醚键、羧基、酯基，共4种，B正确；葡酚酮分子中含有酚羟基及醇羟基，羟基具有强的还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，C正确；该物质分子中含有羧基，由于羧酸的酸性比碳酸强，因此能够与Na2CO3水溶液发生反应，D错误。
【例题3】奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是( )
A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B．分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C．奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色
D．奥昔布宁能发生消去反应
【答案】D
【解析】
由图可知，该物质含氧官能团为羟基和酯基，故A项错误；苯环中的碳原子、碳氧双键中的碳原子均为sp2杂化，碳碳三键中的碳原子为sp杂化，碳碳单键中的碳原子为sp3杂化，杂化类型有3种，故B项错误；该物质含有碳碳三键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其而褪色，故C项错误；羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，因此能发生消去反应，故D项正确。
【例题4】绿原酸(结构如下图)是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，有关该化合物，下列叙述正确的是( )
A．分子式为C16H20O9
B．该有机化合物中所有碳原子可能共平面
C．能够发生消去反应生成碳碳双键
D．1 ml该化合物最多可消耗5 ml NaOH
【答案】C
【解析】
A．绿原酸含有苯环，所以属于芳香族化合物，根据其结构简式可知分子式为C16H18O9，A项错误；B.该有机化合物中有6个sp3杂化C原子依次相连，故有机化合物中所有碳原子不可能共平面，B项错误；C.含有羟基的邻位碳原子上有H原子，故可以发生消去反应，生成双键，C项正确；D.绿原酸含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，酯基水解后的羟基为普通羟基，所以1 ml绿原酸最多消耗4 ml NaOH，D项错误。
【例题5】抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。
下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是( )
A．1 ml化合物Z最多能与含1 ml Br2的溴水发生反应
B．1 ml化合物Y消耗NaOH 1 ml
C．化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基
D．化合物X的分子式为C9H8O3
【答案】A
【解析】
A．该物质中酚羟基的邻位有两个空位，可以与Br2发生取代反应，可以消耗2 ml Br2，碳碳双键可以和Br2发生加成，消耗1 ml Br2，所以1 ml化合物Z最多能与含3 ml Br2的溴水发生反应，A错误；B.Y中只有酯基水解后的羧基可以和NaOH反应，所以1 ml化合物Y消耗NaOH 1 ml，B正确；C.根据Z的结构简式可知其含氧官能团有(酚)羟基、酰胺基、酯基，C正确；D.X中含有9个C原子、3个O原子，不饱和度为6，分子式为C9H8O3，D正确。
【例题6】莽草酸a可用于合成药物达菲，其在一定条件下可转化为b、c。下列说法正确的是( )
A．莽草酸属于芳香化合物，易溶于水
B．a→b的反应类型为取代反应
C．1 ml c最多能消耗4 ml NaOH
D．试剂X、Y分别为甲醇、H2
【答案】B
【解析】A．由莽草酸结构简式可知，分子中不含苯环，则不属于芳香化合物，故A错误；B.对比a和b的结构简式可知，a中的羧基转化为b中的酯基，则a→b的反应为酯化反应，也属于取代反应，故B正确；C.c中含有4个醇羟基，不含苯环，无酚羟基，所以c不能和NaOH反应，故C错误；D.a和甲醇发生酯化反应生成b，则试剂X为甲醇；b中的—COOCH3不能被H2还原为—CH2OH，则试剂Y不能是H2，故D错误。
【例题7】化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法错误的是( )
A．一定条件下X可发生氧化、取代、加成反应
B．1 ml Y最多能与5 ml NaOH反应
C．X与足量H2反应后，每个产物分子中含有7个手性碳原子
D．等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应，最多消耗Br2的物质的量相等
【答案】C
【解析】A．X含有酚羟基可以发生氧化反应，含有酯基可以发生取代反应，含有碳碳双键可以发生加成反应，故A正确；B.Y分子中含有3个酚羟基，Y中环状酯水解可以得到1个羧基和1个酚羟基，酚羟基和羧基都能消耗NaOH，因此1 ml Y最多能与5 ml NaOH反应，故B正确；C.当X与足量H2加成后，分子中含有8个手性碳原子，，故C错误；D.苯酚与溴反应可以得到三溴苯酚，溴原子取代酚羟基的邻、对位上的氢原子，对于X、Y来讲，分子内符合要求的氢原子是一样多的(均为4个)，两个分子中都含有一个碳碳双键，和一分子溴发生加成反应，因此等物质的量的二者消耗等量的Br2，故D正确。
【真题演练】
1．（2022·北京·高考真题）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有、两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【详解】
A．该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；第二个N原子有一个孤对电子和三个σ键，为杂化，A正确；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；
C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有 ，具有碱性，C正确；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D正确；
故选B。
2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
【答案】A
【详解】
A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；
故答案选A。
3．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
A．可使酸性溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【详解】
A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误；
故选D。
4．（2022·山东·高考真题）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【分析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
【详解】
A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；
B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；
D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；
综上所述，本题选B。
5．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【详解】
A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；
答案选B。
6．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．乳酸与足量的反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【详解】
A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；
C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1ml乳酸和足量的Na反应生成1ml H2，C正确；
D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；
故选B。
7．（2022·全国·高考真题）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【详解】
A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
8．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【详解】
A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；
B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；
C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；
D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；
答案选C。
9．（2021·江苏·高考真题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．1mlX中含有2ml碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
【答案】D
【详解】
A．1mlX中含有1ml碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误；
C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基合羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确；
答案选D。
10．（2021·湖北·高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应
【答案】B
【详解】
A．由图可知该化合物的分子式为，故A错误；
B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；
C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；
D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误；
故答案：B。
11．（2021·北京·高考真题）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【答案】A
【详解】
A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确；
故合理选项是A。
12．（2020·北京·高考真题）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．试剂a是甲醇
B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
【答案】D
【分析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和 ，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为 ，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。
【详解】
A．根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；
B．化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；
C．化合物C为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；
D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；
答案选D。
13．（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
【答案】D
【分析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。
【详解】
A. 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B. 该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧酸和酚类物质，羧基、酚羟基都能与Na2CO3溶液反应，B正确；
C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；
D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1ml分子最多可以与2×3+2×1+1=9ml氢气发生加成反应，D错误。
答案选D。
14．（2022·海南·高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使的溶液褪色B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子D．1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
【答案】AB
【详解】
A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应，D错误；
答案选AB。
15．（2020·海南·高考真题）姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是
A．分子式为C21H22O6
B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在3种含氧官能团
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
【答案】CD
【详解】
A. 由结构式可知，姜黄素的分子式为：C21H20O6，故A错误；
B. 手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；
C. 姜黄素中存在羟基、醚基和酮基3中含氧官能团，故C正确；
D. 姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确；
故选CD。
16．（2020·江苏·高考真题）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【详解】
A .X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；
B.中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；
C.中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；
D.中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；
综上所述，说法正确的是：CD。
【课后精练】
1．（2022·四川雅安·模拟预测）雅安蒙顶山盛产茶叶，茶叶中富含茶多酚，可以抗氧化、调血脂。其主体成分是儿茶素，结构简式如图所示，下列关于儿茶素的说法正确的是
A．分子式为
B．属于芳香烃
C．分子中所有原子可能共平面
D．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
【答案】D
【详解】
A．根据儿茶素的结构简式可知，其分子式为，选项A错误；
B．分子中含有O元素，不属于芳香烃，为芳香化合物，选项B错误；
C．甲烷为正四面体结构，分子中存在-CH2-结构，故分子中所有原子不可能共平面，选项C错误；
D．分子中存在苯环、酚羟基、醇羟基、醚键，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，选项D正确；
答案选D。
2．（2022·广东·东莞市东华高级中学模拟预测）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．该物质中既有σ键，又有π键
D．1ml该物质与碳酸钠反应得44g CO2
【答案】C
【详解】
A．由于该物质含有碳碳双键，所以可以发生加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物，乙醇分子中只含有羟基，乙酸分子中只含有羧基，二者与该物质结构不相似，均不为同系物，故B错误；
C．单键都是σ键，双键中有一个σ键和一个π键，该物质中既有单键，又有双键，所以该物质中既有σ键，又有π键，故C正确；
D．该物质分子中只含1个羧基，1ml该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mlCO2，最大质量为22g，故D错误；
答案选C。
3．（2022·四川·成都市龙泉驿区百悦成龙学校一模）科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 ml 该有机物最多可以与2 ml Cu(OH)2反应
D．1 ml 该有机物最多与1 ml H2加成
【答案】A
【详解】
A．该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；
B．该有机物中无苯环，没有酚羟基，B错误；
C．1 ml 该有机物中含2 ml —CHO，则最多可与4 ml Cu(OH)2反应，C错误；
D． −CHO、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1ml该有机物最多可与3mlH2加成，D错误；
故选A。
4．（2022·四川巴中·模拟预测）手性碳是指连接4个不同的原子或基团的碳原子。北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示，下列说法正确的是
A．1ml 该物质最多能和2ml H2发生加成反应
B．该双烯环酯分子中有3个手性碳原子
C．该分子中所有原子可能共平面
D．该有机物的分子式为C14H18O2
【答案】A
【详解】
A． 该有机物含有碳碳双键和酯基，碳碳双键可以与氢气发生加成反应，故1ml该物质最多能和2ml H2发生加成反应，故A正确；
B． 已知手性碳是指连接4个不同的原子或基团的碳原子，该双烯环酯分子中有2个手性碳原子，故B错误；
C． 该分子含有饱和碳原子，即有甲烷结构的碳原子，故所有原子不可能共平面，故C错误；
D． 由结构简式可知，该有机物的分子式为C14H20O2，故D错误；
故选A。
5．（2022·河南·焦作市第一中学模拟预测）脱落酸(ABA)是一种抑制生长的植物激素，常用于植物组织分化、培养实验，其结构简式如图所示。下列关于ABA的说法正确的是
A．ABA含有三种官能团
B．ABA中所有碳原子均能共平面
C．ABA能发生氧化反应、加成反应及取代反应
D．和足量的钠反应生成
【答案】C
【详解】
A．根据脱落酸（ABA）结构简式可知，ABA含有羧基、羟基、羰基、碳碳双键四种官能团，故A项错误；
B．ABA中含甲基，甲基为四面体结构，因此所有碳原子不可能共面，故B项错误；
C．ABA中的碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，羧基能发生取代反应，羰基能发生加成反应，羧基能发生取代反应、氧化反应，故C项正确；
D．钠与羧基、羟基均能反应，且1ml羧基或1ml羟基与足量钠反应均产生0.5ml H2，因此1mlABA与足量钠反应产生1ml H2，其在标准状况下体积为22.4L，题干并未说明气体处于标准状况，故D项错误。
故答案选：C。
6．（2019·甘肃·敦煌中学一模）化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【详解】
A．b为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如HC≡C-CH=CH-CH=CH2，则同分异构体不仅仅d和p两种，故A错误；
B．d编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，故B错误；
C．b为苯，p为饱和烃，与高锰酸钾不反应，故C错误；
D．d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则d、p所有原子不可能处于同一平面，只有b为平面形结构，故D正确；
故选D。
7．（2022·新疆·博乐市高级中学（华中师大一附中博乐分校）三模）当豆油被加热到油炸温度()时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是
A．该物质的分子式为
B．该物质分子中含有两种官能团
C．该物质能与银氨溶液反应析出银
D．该物质最多可以与发生加成反应
【答案】B
【详解】
A．一共9个C，2个O，不饱和度为2，所以分子式为，A正确；
B．该物质分子中含有醛基、羟基和碳碳双键，共3种官能团，B错误；
C．分子中含有醛基，能与银氨溶液反应析出银，C正确；
D．醛基和碳碳双键均可以与氢气加成，所以1ml该物质最多能有发生加成反应，D正确；
故答案选B。
8．（2022·河南·模拟预测）依曲替酯的结构为，下列关于该化合物的说法正确的是
A．属于芳香烃B．分子中有7个碳碳双键
C．分子中所有碳原子一定共面D．能发生氧化反应、加成反应及取代反应
【答案】D
【详解】
A．该化合物分子中含有氧元素，属于烃的衍生物，A项错误；
B．该化合物分子中具有4个碳碳双键，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键，B项错误；
C．苯环及直接所连的6个原子一定共面、碳碳双键及所连的4个原子和碳氧双键及所连的两个原子一定共面，但是碳碳单键可以自由旋转，因此分子中所有碳原子可能共面，C项错误；
D．该化合物分子中含有碳碳双键和酯基，因此能发生氧化反应、加成反应和取代反应，D项正确；
答案选D。
9．（2022·广东惠州·二模）苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是
A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应
C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色
D．OP能与Na2CO3溶液发生反应
【答案】C
【详解】
A．OP中含有的官能团有羧基和酯基，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；
B．OP中含有酯基，能在NaOH溶液中发生水解反应，B项正确；
C．OP中不含有可使Bt2的CCl4溶液褪色的官能团，C项错误；
D．OP中含有羧基，能与Na2CO3溶液发生反应，D项正确；
答案选C。
10．（2018·山东临沂·三模）环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是
A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
【答案】C
【详解】
A．b分子中含有多个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，所以不可能物质分子中所有原子都在一个平面内，A错误；
B．p分子β-C原子上没有氢原子，所以p不能与NaOH乙醇溶液共热而发生消去反应产生烯烃，B错误；
C．m分子式是C7H8O，其同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C正确；
D．b分子中碳碳双键断裂，两个碳原子上共结合一个基团得到p，所以反应①属于加成反应；物质p为卤代烃，卤代烃先发生水解生成了连接在一个C原子上2个羟基的二元醇，根据同一个碳上连有两个羟基时不稳定，会自动脱去一分子的水，最终生成物质m，故反应的类型是先发生取代反应后发生消去反应，D错误；
故合理选项是C。
11．（2022·湖南·慈利县第一中学二模）下列说法正确的是
A．Cl与是不同的核素，具有不同的化学性质
B．、 与互为同分异构体
C．木糖醇[]与甘油()具有相同的官能团，二者属于同系物
D．、石墨、互为同素异形体
【答案】B
【详解】
A．具有一定数目质子数和一定数目中子数的原子为一种核素，氯离子不是核素，A错误；
B．三者的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；
C．CH2OH(CHOH)3CH2OH中含5个-OH，CH2OHCHOHCH2OH含3个-OH，官能团数目不同，二者不是同系物，C错误；
D．13C是原子，不是单质，石墨、C60是碳元素形成的不同的单质，互为同素异形体，D错误；
故答案选B。
12．（2022·广东广州·模拟预测）拉坦前列素是一种临床治疗青光眼和高眼内压的药物，其结构简如图。下列有关拉坦前列素说法错误的是
A．既可与金属钠反应，也可与乙酸发生反应
B．能使溴的四氧化碳溶液褪色
C．拉坦前列素可与反应
D．分子中含有6个手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)
【答案】D
【详解】
A．该有机物分子含有醇羟基，既可与金属钠反应，也可与乙酸发生反应，A正确；
B．该有机物分子含有碳碳双键，能使溴的四氧化碳溶液褪色，B正确；
C．拉坦前列素中只有一个酯基能与NaOH溶液反应，则拉坦前列素可与反应，C正确；
D．连有四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，符合条件的如图，分子中含有5个手性碳原子，D错误；
故选D。
13．（2022·江苏·启东中学模拟预测）有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．中含有碳氧键
B．Y分子中所有的碳原子可能共平面
C．X、Y可用酸性溶液鉴别
D．Z分子与足量加成后的产物中含有3个手性碳原子
【答案】B
【详解】
A．X分子中含有3个甲氧基，1个醛基，共价单键为σ键，共价双键中含有一个σ键和一个Π键，所以1mlX中含有5ml碳氧σ键，A错误；
B．Y中苯环以及与双键直接相连的碳原子共面，碳碳单键可以旋转，可将碳碳双键的平面和苯环的平面旋转到一个平面内，也可以将CH3上的碳原子旋转到一个平面内，B正确；
C．X中含有醛基、Y中含有碳碳双键，醛基和碳碳双键均能和酸性高锰酸钾反应使其褪色，不能用酸性高锰酸钾鉴别X、Y，C错误；
D．Z分子与足量H2加成后产物为，图中箭头所指的碳原子为手性碳原子，共含有4个手性碳原子，D错误；
故答案选B。
14．（2022·广东广州·模拟预测）List和MacMillan因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖，下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法中不正确的是
A．化合物A的分子式为
B．化合物B是一个两性分子
C．化合物C含有2个手性碳原子，存在多种光学异构体
D．图中反应(A→C)属于加成反应
【答案】A
【详解】
A．根据A的结构可知A的分子式为C10H14O3，故A错误；
B．化合物B中含有羧基，有酸性，含有氨基，有碱性，所以化合物B是一个两性分子，故B正确；
C．连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子。化合物C中连羟基的碳原子和连甲基的碳原子都是手性碳原子，存在多种光学异构体，故C正确；
D．反应是A中的五元环上左下角的碳氧双键断开其中的π键，最左边甲基上的一个碳氢键断裂，氢原子和氧原子相连形成羟基，碳原子和碳原子相连成六元环，该反应属于加成反应，故D正确；
故选A。
15．（2022·广东广州·模拟预测）莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示，下列说法正确的是
A．“M”为乙醇
B．有机物b一定难溶于水
C．等物质的量的a和b分别与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量不同
D．有机物c可发生反应：氧化、还原、酯化、消去、加聚
【答案】D
【详解】
A．从有机物a到有机物b，发生酯化反应，“M”为甲醇，A错误；
B．有机物b存在多个醇羟基，易溶于水，B错误；
C．a存在一个羧基，醇羟基不和氢氧化钠反应，1ml羧基可以和1ml氢氧化钠反应；1ml b在碱性条件下会水解，其水解产物可以和1ml氢氧化钠反应，故等物质的量的a和b分别与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量相同，B错误；
D．有机物c存在羟基，可以发生氧化反应、酯化反应，羟基相邻碳上有氢，可以发生消去反应；有机物c存在碳碳双键，可以发生还原反应和加聚反应，D正确；
故选D。
16．（2022·青海·海东市第一中学一模）半枝莲具有清热解毒、活血化瘀等功效，临床应用于治疗晚期血吸虫病腹水、毒蛇咬伤、痈疽、疔疮等，其有效成分的结构简式如图，下列说法不正确的是
A．该有效成分不属于芳香族化合物
B．1 ml该有效成分最多消耗NaOH的物质的量为6 ml
C．该有效成分能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
D．该有效成分能发生水解、氧化、加成反应
【答案】B
【详解】
A．该有效成分分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A正确；
B．羟基不和氢氧化钠反应、酯基和氢氧化钠反应，1分子该化合物中含有2个酯基，给该有效成分最多消耗的物质的量为，B错误；
C．该有效成分含有碳碳双键，能使酸性溶液和溴水褪色，C正确；
D．该有效成分中含有酯基、碳碳双键、羟基，故能发生水解、氧化、加成反应，D正确；
故选B。
17．（2022·上海市行知中学模拟预测）下图为以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线，下列说法正确的是
A．A生成C的反应属于加成反应B．A生成D的反应属于取代反应
C．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应D．烃A由石油裂解而得
【答案】A
【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下，HC≡CH与HCN发生加成反应生成CH2=CH2CN，与CH3COOH发生加成反应生成CH2=CH2OOCCH3，则A为HC≡CH、B为CH3COOH、C为CH2=CH2CN、D为CH2=CH2OOCCH3；一定条件下，CH2=CH2CN与CH2=CH2OOCCH3发生加聚反应生成人造羊毛。
【详解】
A．由分析可知，A生成C的反应为HC≡CH与HCN发生加成反应生成CH2=CH2CN，故A正确；
B．由分析可知，A生成D的反应为HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH2=CH2OOCCH3，故B错误；
C．由分析可知，合成人造羊毛的反应为一定条件下，CH2=CH2CN与CH2=CH2OOCCH3发生加聚反应生成人造羊毛，故C错误；
D．由分析可知，烃A是由石油发生裂化反应得到的HC≡CH，故D错误；
故选A。
18．（2022·江苏·南京市第十三中学模拟预测）喹啉—4—甲醛()可用于合成抗肿瘤药物，下列关于喹啉—4—甲醛的说法错误的是
A．与互为同系物B．苯环上的一氯代物有2种
C．所有碳原子处于同一平面D．能发生加成反成和取代反应
【答案】B
【详解】
A．与的结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，互为同系物，故A正确；
B．由结构简式可知，喹啉—4—甲醛分子的苯环上有4类氢原子，苯环上的一氯代物有4种，故B错误；
C．由结构简式可知，喹啉—4—甲醛分子中的苯环与右边的环形成共轭大π键，分子中所有碳原子处于同一平面，故C正确；
D．由结构简式可知，喹啉—4—甲醛分子中的苯环、碳碳双键、碳氮双键和醛基能发生加成反应，环上的氢原子能被其他的原子或原子团发生取代反应被取代，故D正确；
故选B。
19．（2022·云南保山·一模）下列关于有机化合物的说法不正确的是
A．很多鲜花和水果的香味来自于酯类
B．聚乳酸()分子中存在羟基、羧基，不存在酯基
C．奥林匹克烯()是一种稠环芳香怪，其一氯代物有6种
D．1ml瑞香素( )最多可与4 mlH2发生加成反应
【答案】B
【详解】
A．很多鲜花和水果中含有的酯类会散发出不同香味，所以很多鲜花和水果的香味都来自酯类物质，故A正确；
B．由结构简式可知，聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基，故B错误；
C．由结构简式可知，奥林匹克烯分子中含有6类氢原子，所以一氯代物有6种，故C正确；
D．由结构简式可知，瑞香素分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以1ml瑞香素分子最多可与4 ml氢气发生加成反应，故D正确；
故选B。
20．（2022·河南开封·一模）磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制新冠病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的，喹啉和氯喹的结构简式如图。下列有关说法正确的是
A．喹啉的分子式为C10H7N
B．喹啉的一氯代物有5种
C．氯喹可以发生加成反应和酯化反应
D．氯喹分子中一定共平面的碳原子有9个
【答案】D
【详解】
A．由结构简式可知，喹啉的分子式为C9H7N，故A错误；
B．由结构简式可知，喹啉分子中含有7类氢原子，一氯代物有7种，故B错误；
C．由结构简式可知，氯喹分子中不含有羟基和羧基，不能发生酯化反应，故C错误；
D．苯环和碳碳双键是平面结构，所以氯喹分子中一定共平面的碳原子有9个，故D正确；
故选D。物质
官能团
主要化学性质
不饱和烃
(碳碳双键)、
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；
②加聚反应；
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生取代反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH(羟基)
①与活泼金属Na等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃；
③催化氧化；
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；
②遇浓溴水生成白色沉淀；
③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；
④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
(醛基)
①与H2加成生成醇；
②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化
酮
(酮羰基)
易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)
羧酸
(羧基)
①酸的通性；
②酯化(取代)反应
酯
(酯基)
发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：