第54讲 烃、烃的命名、化石燃料的综合利用 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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【复习目标】
1．能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，认识它们的官能团和性质及应用。
2．能写出典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相关的化学方程式。
3．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
4．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型分析和推断相关有机化合物的化学性质。
5．能依据典型有机化合物的性质，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
【知识精讲】
考点一 脂肪烃
1．脂肪烃的组成与结构
(1)典型代表物
(2)脂肪烃同系物
2．脂肪烃的物理性质
(1)典型代表物
(2)脂肪烃同系物
3．甲烷
①稳定性：通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。
②氧化反应：燃烧通式为CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反应：乙烷(CH3CH3)在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的化学方程式为
CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。
4．不饱和烃和烯烃、炔烃
①不饱和烃：分子中含有不饱和键的烃类化合物。
②烯烃：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。分子中只有一个碳碳双键的烯烃通式为CnH2n(n≥2)。
③炔烃：分子中含有碳碳三键的不饱和链烃。分子中只有一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
5．烯烃的顺反异构
(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在条件：每个双键碳原子均连接了两个不同的原子或原子团。
6．烯烃、炔烃的化学性质
(1)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机化合物分子中的不饱和键与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。

(2)烯烃的加聚反应
①乙烯加聚反应的化学方程式为nCH2===CH2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4( ))。
②丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2===CHCH3eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4( ))。
(3)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(2)脂肪烃同系物
4．乙烯和乙炔的实验室制法
【归纳总结】乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。
装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃且含碳量高。
【例题1】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
【例题2】下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
【例题3】(2022·潍坊模拟)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．甲与溴水加成的产物只有两种
B．乙中所有碳原子共平面
C．丙的二氯代物有4种
D．丙的同分异构体中，属于炔烃的有4种
考点二 芳香烃
1．苯
(1)组成与结构
分子式：C6H6；最简式：CH；结构式：；结构简式：；
空间结构：平面正六边形；键角120°；碳碳键均相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子中碳原子的杂化类型为sp2，含有化学键类型有：C—H σ键，C—C σ键、C—C π键。每个碳原子用1个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道形成1个C—H σ键，2个sp2杂化轨道与另两个碳原子的sp2杂化轨道形成2个C—C σ键，1个未杂化的2p轨道与其他碳原子的1个未杂化的2p轨道形成πeq \\al(6,6)大π键。
(2)物理性质
(3)化学性质
①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。
②取代反应
苯与液溴的反应：；
苯的硝化反应：。
苯与浓硫酸的反应：
③加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下与H2加成：。
2．苯的同系物的结构和性质
(1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。
(2)通式：CnH2n－6(n≥7)。
(3)化学性质
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
a．可燃性：CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。
b．苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
应用：区别苯和苯的同系物
注意：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
②取代反应

③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
3．苯的重要实验
(1)苯的溴代反应
(2)苯的硝化反应
【例题4】下列关于苯和甲苯的说法正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【例题5】下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2­二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4­二氯甲苯
【例题6】(2021·郑州阶段性测试)已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是( )
A．符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B．a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种
C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同
D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内
考点三 脂肪烃和芳香烃的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法

(2)系统命名法
命名为2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。
2．烯烃和炔烃的命名
例如：命名为4-甲基-1-戊炔；
【温馨提示】
①烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
②有机化合物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，” “-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2­二甲苯，间二甲苯叫做1，3­二甲苯，对二甲苯叫做1，4­二甲苯。
【例题7】下列各有机化合物的命名正确的是( )
A．CH2===CH—CH===CH2 1，3­二丁烯
【例题8】已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是( )
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3­三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4­三甲基­2­戊烯
【例题9】用系统命名法给下列有机物命名：

(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________。
【温馨提示】
1．注意系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小，取代基位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“­”“，”忘标或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点四 烃燃烧的规律
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋eq \f(y,4)”的值，此值越大，耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中eq \f(y,x)的值，此值越大，耗氧量越多。
(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(4)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
(5)气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O：
CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
当H2O为气态时(>100 ℃)，1 ml气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：
当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔；
当y>4时，ΔV＝eq \f(y,4)－1，反应后气体总体积增大；
当y碳酸>苯酚
醋酸溶液、碳酸钠固体、苯酚钠溶液