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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃课文配套ppt课件
展开培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
苯的发现:1825 年法拉第从煤焦油中分离出一种新的物质——苯。
分子中含有一个或者几个苯环的烃类化合物属于芳香烃。苯就是一种最简单的芳香烃。
无色液体,有特殊气味;不溶于水;比水轻,密度为0.88g/ml。熔点为5.5℃,沸点为80℃,如果用冰冷却,苯凝结成无色晶体,放入沸水中,将沸腾挥发;(苯有毒!!!是常用的有机溶剂)
问题:苯分子具有怎样的分子组成呢?
法拉第发现苯以后,对苯的组成进行测定,发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式 。
(1) CH2=C=CH-HC=C=CH2
(2) CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
(3) CH≡C-C≡C- CH2- CH3
(4) CH3- C ≡ C - C ≡ C- CH3
(5) CH2= CH-CH= CH-C≡CH
这些结构是否合理?如何用实验证实?
【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯,用力振荡,静置,观察现象。
从苯的分子式看,它是远未达饱和的烃,那么它的性质是否和不饱和烃相似?
结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键,苯与不饱和烃有很大区别。
1865—1866年凯库勒提出假说:
依据凯库勒式,苯的二氯待物应该有两种!
推论:凯库勒式 存在不合理之处。
缺陷2:苯的一氯代物只有一种;苯的邻二氯代物也只有一种;
凯库勒苯环结构的的缺陷
缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
苯分子是平面正六边形结构,6个碳原子均采用SP2杂化,与相邻原子以σ键结合,碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
1935年,经X射线衍射法发现苯的真实结构。
苯环上的邻位二元取代物只有一种
不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色
现象:明亮的火焰并伴有大量的黑烟
注意:不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,即不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)苯与Br2的反应
在催化剂的作用下,苯也可以和其它卤素发生取代反应,称为卤代反应。
反应现象:剧烈反应,轻微沸腾,三颈烧瓶内充满红棕色气体。导管口附近出现的白雾,是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。
对苯与溴的反应实验,注意下列几点:
A、溴应是纯溴,而不是溴水。加入铁粉起催化作用,实际上起催化作用的是FeBr3。
B、伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导气、冷凝。
C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为HBr气体易溶于水以免倒吸。
D、纯净的溴苯是无色油状液体,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗,然后加入NaOH溶液,再水洗,干燥后蒸馏振荡,
1、各试剂在反应中所起到的作用?
2、导管为什么要这么长?其末端为何不插入锥形瓶中的液面?
3、反应后的产物是什么?如何分离?
F、生成的HBr中常混有溴蒸气,此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响,如何除去混在HBr中的溴蒸气?
4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应?
E、向锥形瓶中加入AgNO3溶液,若有黄色沉淀生成证明为HBr。
试一试:写出苯与液溴反应的二溴取代物可能的结构简式?
烃分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:-NO2(注意与NO2- 区别)
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
②水浴的温度一定要控制在60℃以下,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
③反应装置中的温度计,应插入水浴液面以下,以测量水浴温度。
④把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里,烧杯底部聚集淡黄色的油状液体,这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯,可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再用分液漏斗分液。
为何要水浴加热,并将温度控制在60℃?
如何得到纯净的硝基苯?
①加入药品时,先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60℃,再加入苯切不可将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。
如何混合硫酸和硝酸的混合液?
条件: 70℃-80℃共热
磺化反应的原理:_____________
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 ( ) A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等 C.邻二甲苯没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体
小 结1、苯的分子结构2、苯的物理性质3、苯的化学性质
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