人教版 (2019)必修 第二册第四节 基本营养物质优质导学案及答案

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知识精讲
知识点01 烃及其分类
1．烃：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2．烃的分类
【即学即练1】按碳骨架形状进行分类，下列关于各有机物的分类正确的是（ ）。
A．链状烃：①③⑤ B．链状烃：只有①③
C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：只有②④
【解析】选C。①不是烃，A、B错；④中不含苯环，不是芳香烃，D错。
知识点02 烃的分子结构
1．甲烷和乙烯、乙炔的分子结构
2．苯的分子结构
（1）分子式为C6H6，结构式为，结构简式为或。
（2）在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。6个H和6个C在同一平面上。
【即学即练2】下列关于烃的说法不正确的是（ ）。
A．烷烃分子中一定含有C－H，可能含有C－C
B．烯烃分子中含有C＝C和C－H，可能含有C－C
C．炔烃分子中含有非极性共价键和极性共价键
D．COOH属于芳香烃
【解析】选D。烷烃分子中只存在单键，甲烷分子中只有C－H，其他烷烃中还含有C－C，A正确；烯烃分子中含有C＝C和C－H，碳原子数大于3时，还含有C－C，B正确；炔烃分子中含有非极性共价键（C≡C）和极性共价键（C－H），C正确；COOH分子中含有氧元素，不属于芳香烃，D错误。
能力拓展
考法01 常见烃的组成和结构特点
【典例1】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。下列说法正确的是（ ）。
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子共平面
C．甲苯（CH3）分子中所有碳原子共平面
D．联苯（）分子中所有原子一定共平面
【解析】选C。丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基中的C原子与其所连的四个原子为四面体结构，CH3－CH＝CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，故B错误；苯分子中所有原子一定共平面，用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中与苯环直接相连的原子与苯环共平面，C正确；碳碳单键可以旋转，两个苯环平面不一定重合，所有原子不一定共平面，故D错误。
【知识拓展】
1．链状烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点
2．苯及其他烃的空间结构
3．复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤
（1）将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
（2）根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。
（3）了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。
（4）根据简单的空间几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。
考法02 常见烃的化学性质
【典例2】（2022·辽宁省选择考）下列关于苯乙炔（≡）的说法正确的是（ ）。
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
【解析】选C。苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
【知识拓展】烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
分层提分
题组A 基础过关练
1．环境毒品“二英”是剧毒的化学物质，其结构简式如图所示，它属于（ ）。
A．饱和烃 B．芳香烃 C．苯的同系物 D．芳香族化合物
【解析】选D。二英含有氧元素，不属于烃类化合物；其分子中含有苯环，属于芳香族化合物。
2．下列物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）。
A．苯 B．乙烯 C．丁烷 D．甲烷
【解析】选B。苯、丁烷、甲烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液不褪色，而乙烯中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．下列有关烃的说法正确的是（ ）。
A．烃分子中除了含碳和氢之外，还可能含其他元素
B．根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃和不饱和烃
C．分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D．乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物
【解析】选B。烃是分子中只有碳和氢元素的有机物，A错误；含苯环的碳氢化合物才属于芳香烃，C错误；乙烯和乙炔分子结构不相似，不互为同系物，D错误。
4．下列模型表示四种分子，分子中所有都原子处于同一平面上的是（ ）。
【解析】选D。烷烃分子中的四个单键呈四面体型，所有的原子不可能都处于同一平面上；苯是平面型分子，所有原子都处于同一平面上。
5．在抗击新冠肺炎疫情过程中，N95口罩成为“明星”，丙烯（CH3CH＝CH2）是制造N95口罩的原料。下列有关丙烯的说法错误的是（ ）。
A．丙烯和乙烯互为同系物
B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．不能使溴水褪色
D．丙烯属于不饱和烃
【解析】选C。丙烯和乙烯均为单烯烃，结构相似，分子组成相差一个CH2，二者互为同系物，故A正确；丙烯含有1个碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；丙烯分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，能够使溴水褪色，故C错误；丙烯分子中含有一个碳碳双键，属于不饱和烃，故D正确。
6．现有①甲烷、②乙烯、③苯、④乙炔4种有机物，请用序号并按题中要求作答：
（1）分子中所有原子一定都共面的是__________。
（2）含氢量最高的有机化合物是________，其电子式为______________。
（3）完全燃烧后生成的CO2和水的物质的量之比为1∶1的化合物是________。
（4）能够发生加聚反应的是________。
【解析】（1）乙烯、苯分子中所有原子均处于同一平面，乙炔分子中所有原子均处于同一直线。（2）所有有机物中，甲烷的含氢量最高。（3）完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则有机物分子中C、H原子个数比为1∶2，CH2＝CH2符合上述要求。（4）乙炔的化学性质与乙烯相似，二者都可以发生加聚反应。
【答案】（1）②③④（2）①（3）②（4）②④
7．在19世纪初期，英国与欧洲其他的很多国家一样，城市中已经普及了煤气灯，然而从生产煤气的原料中制备出煤气后还剩下一种油状的液体，法拉第用蒸馏的方法将这种液体进行分离，得到了另一种液体，也就是苯。
某化学兴趣小组计划通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。
提出问题：苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构吗？
（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使_________褪色。
（2）实验验证：
①苯不能使_________褪色。
②经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键_________；6个碳原子和6个氢原子都在同一_________上。
（3）结论：苯的结构简式中的双键与烯烃的双键_________（填“相同”或“不同”），苯没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子_________（填“有”或“没有”）碳碳单、双键交替的环状结构。
【解析】若苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构，就应该具有碳碳双键的典型性质：能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。
【答案】（1）酸性KMnO4溶液（或溴水）
（2）①酸性KMnO4溶液（或溴水）②完全相同；平面（3）不同；没有
8．如图分别是烃A、B、C的模型。
请回答下列问题：
（1）A、B两种模型分别是有机物的__________模型和________模型。
（2）A的分子式为________，B的官能团名称为________，C的结构简式为________。
（3）下列关于烃A、B、C的说法不正确的是________（填字母）。
A．A在光照条件下与Cl2发生取代反应，得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物
B．B、C燃烧时都会产生黑烟
C．C分子中的原子不在同一个平面上
D．B分子中含有极性键和非极性键
（4）B与溴水反应的化学方程式为____________。
【解析】（1）A为甲烷的球棍模型，B为乙烯的空间填充模型；（2）A为甲烷，其分子式为CH4；B为乙烯，官能团名称为碳碳双键；C为苯，结构简式为；（3）A为甲烷，甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应，同时会有多个反应发生，得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物，故a正确；乙烯和苯中碳的质量分数较大，所以燃烧时会产生黑烟，故b正确；苯分子中的12个原子在同一个平面上，故c错误；乙烯中含有碳原子和碳原子形成的非极性键，还有碳原子和氢原子形成的极性键，故d正确；（4）B与溴水反应的化学方程式为CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br。
【答案】（1）球棍；空间填充（2）CH4；碳碳双键；
（3）c（4）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br
题组B 能力提升练
1．科学家在寻找地外星球的过程中，发现了一个拥有巨大的烷烃海洋的星球－－土卫六。下列关于烷烃的说法正确的是（ ）。
A．烷烃中的碳原子之间可以以双键结合
B．乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面
C．C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面
D．C20H42一定属于烷烃
【解析】选D。A中的烷烃中碳原子间只存在碳碳单键；B中两个C原子共线，但C、H八个原子不可能共面；C项烷烃中C原子是锯齿形的结构，C3H8中的三个碳原子不可能共线；D项中C、H原子的个数关系符合链状烷烃的通式CnH2n+2。
2．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是（ ）。
A．乙烷
B．甲苯（CH3）
C．乙苯（C2H5）
D．四氯乙烯（Cl2C＝CCl2）
【解析】选D。A项，烷烃中的碳是四面体结构，错误；B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基（－CH3）取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；C项，乙苯的结构简式为C2H5，可看作中的1个氢原子被－C2H5取代的产物，－CH2CH3中所有原子不共面，错误；D项，四氯乙烯Cl2C＝CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C＝CCl2中所有原子共面，正确。
3．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（ ）。
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
【解析】选D。乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B错误；三者均属于烃类物质，因此完全燃烧的产物均为CO2和H2O，无法鉴别，C错误；三者中碳元素百分含量有显著差别，燃烧时产生的现象不同，分别点燃甲烷、乙烯、乙炔，火焰越来越明亮，黑烟越来越浓，D正确。
4．（2022·福州高一检测）某物质是重要的化工原材料。其结构简式如图，下列描述中错误的是（ ）。
A．分子式为C9H12
B．1ml此分子在一定条件下最多能与4mlH2发生反应
C．所有碳原子都在同一平面上
D．此物质属于烯烃
【解析】选C。根据结构简式可判断分子式为C9H12，A正确；分子中含有4个碳碳双键，1ml此分子在一定条件下最多能与4mlH2发生反应，B正确；分子中含有饱和碳原子，则所有碳原子不可能都在同一平面上，C错误；此物质含有碳碳双键，且只含碳氢两种元素，属于烯烃，D正确。
5．（2022·武汉高一检测）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子结构，对该分子的描述不正确的是（ ）。
A．分子式为C25H20
B．该化合物为芳香烃
C．分子中最多有3个碳原子共直线
D．分子中所有原子一定处于同一平面
【解析】选D。苯基的化学式是－C6H5，甲烷分子中的4个氢原子被4个苯基取代，得到C（C6H5）4，容易得出其分子式是C25H20，A项正确；该化合物分子中含有苯环，属于芳香烃，B项正确；苯环处于对角线位置的碳原子以及与苯环直接相连的碳原子共直线，C项正确；甲烷的正四面体结构决定了4个苯基取代4个氢原子后，分别位于正四面体的4个顶点，故C（C6H5）4分子中的所有原子不可能处于同一平面，D项错误。
6．（2022·台州高一检测）下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的是（ ）。
A．丙烷和乙炔 B．乙烯和甲烷
C．乙烯和丁烯 D．乙烯和苯
【解析】选C。由题意可知，两种化合物中C、H的质量分数都相同，即最简式相同，C项的最简式均为CH2。
7．已知有机物A的结构简式为，请填空。
（1）有机物A的分子式是____________。
（2）有机物A分子中在同一平面上的碳原子最多有______个。
（3）有机物A的苯环上的一氯代物有____________种。
【解析】（1）由有机物A的结构简式可知其分子式为C14H14。（2）根据苯分子的平面正六边形结构可知，有机物A分子中所有的碳原子有可能在同一平面上。（3）有机物A左右对称，其苯环上有四种不同类型的氢原子，故其一氯代物有4种。
【答案】（1）C14H14（2）14（3）4
8．现有A、B、C三种烃，其球棍模型如图：
（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________（填对应字母，下同）；
（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________；
（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________；
（4）在120℃、1.01×105Pa条件下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。
【解析】由题中模型可知，A、B、C分别为甲烷、乙烯、乙烷，其中甲烷中碳的质量分数最低、乙烯中碳的质量分数最高。（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是A；（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是C；（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是B，生成水最多的是A；（4）在120℃、1.01×105Pa下时，水是气体。由烃的燃烧通式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O可知，若燃烧前后气体体积不变，则1+x+＝x+，解得y＝4。所以在该条件下，分子中氢原子数为4的气态烃完全燃烧后，气体体积不变，符合这个条件的有甲烷和乙烯。所以这两种气体是A、B。
【答案】（1）A（2）C（3）B；A（4）A、B
题组C 培优拔尖练
1．物质的构成有很多奥秘，人们用不同的化学用语来表示物质的构成。下列化学用语错误的是（ ）。
A．四氯化碳的电子式为
B．丙炔的分子式：C3H4
C．乙烯的结构简式：CH2＝CH2
D．丙烷分子的球棍模型：
【解析】选A。Cl原子最外层有7个电子，因此CCl4的电子式为，A错误；丙炔的结构为CH≡CCH3，其分子式为C3H4，B正确；乙烯中含有碳碳双键，结构简式为CH2＝CH2，C正确；C原子半径大于H原子半径，丙烷的球棍模型为，D正确。
2．2022年冬季奥运会在北京举行，如图为酷似奥林匹克运动会会旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（ ）。
A．该烃的分子式为C19H12
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
【解析】选C。该烃的分子式为C22H14，故A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，故B错误；该有机物的化学式为C22H14，燃烧生成的n（H2O）∶n（CO2）＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，故C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于芳香族化合物，不属于烷烃，故D错误。
3．有一种烯烃分子的形状像蝴蝶结，其形状和结构如图所示。有关该分子的说法不正确的是（ ）。
A．该烯烃的分子式为C5H4
B．该分子所有碳原子在同一平面
C．1ml该有机物最多可与2mlBr2发生加成反应
D．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选B。该烯烃的分子式为C5H4，A正确；该分子中有一个饱和碳原子，与该碳原子直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能在同一平面，B错误；该分子中有两个碳碳双键，所以1ml该有机物最多可与2mlBr2发生加成反应，C正确；该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
4．（2022·烟台高一检测）下列Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是多面体碳烷的结构，下列说法正确的是（ ）。
A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ属于同系物
B．Ⅲ的一氯取代物有2种
C．Ⅱ的二氯取代物有4种（不含立体异构）
D．Ⅰ的分子式为C4H4
【解析】选D。同系物指的是结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物，A错误；Ⅲ的结构非常对称，只有一种氢原子，一氯取代物为一种，B错误；Ⅱ的二氯取代物有3种（不含立体异构），分别为、、，C错误；根据C的4价原则，Ⅰ的分子式为C4H4，D正确。
5．某烃结构式如下：C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（ ）。
A．所有原子可能在同一平面上
B．在同一平面上的原子最多有14个
C．在同一直线上的碳原子有6个
D．在同一平面上碳原子可能有11个
【解析】选D。甲基是四面体结构，与碳原子相连的四个原子不可能在同一平面上，故A错误；有机物C≡C－CH＝CH－CH3中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，所以苯环的6个碳原子一定共面，具有乙烯结构的后4个碳原子一定共面，具有乙炔结构的两个碳原子（倒数第四个和倒数第五个）一定共线，所有的碳原子可以共面，苯环上的5个氢原子共面，乙烯结构中的两个氢原子共面，－CH3中最多一个氢原子共面，故最多在一个平面上的原子有19个，故B错误；有机物C≡C－CH＝CH－CH3中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，在同一直线上的碳原子有5个，故C错误；有机物C≡C－CH＝CH－CH3中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，所以苯环的6个碳原子一定共面，具有乙烯结构的后4个碳原子一定共面，具有乙炔结构的两个碳原子（倒数第四个和倒数第五个）一定共线，所有的碳原子可以共面，故D正确。
6．（1）某烃A0.2ml在氧气中完全燃烧后，生成化合物B、C各1.2ml。
①烃A的分子式为__________________，生成化合物B、C通过足量过氧化钠可得O2的质量是____________g。
②若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B和C各3ml，则有______ml烃A参加了反应。
③若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________________________。
④若烃A为烯烃，则烃A同分异构体有______种。
（2）已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图：
①有______个碳原子共线。
②至少有______个碳原子共面。
③最多有______个碳原子共面。
【解析】（1）①0.2ml烃完全燃烧生成的是CO2、H2O，生成CO2、H2O的物质的量均为1.2ml，则0.2ml该烃含有C、H的物质的量为1.2ml、2.4ml，那么该烃分子中有6个C原子，12个H原子，分子式为C6H12。根据化学方程式2CO2+2Na2O2＝2Na2CO3+O2、2H2O+2Na2O2＝4NaOH+O2↑产生的氧气共计是1.2ml，质量是1.2ml×32g·ml－1＝38.4g。②A的分子式为C6H12，若生成B、C各3ml，需要消耗0.5ml的A。③若烃A不能使溴水褪色，则A的结构是环状，A在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，说明每个碳原子都是等效的，故A的结构简式是。④若A是烯烃，则如果主链是6个碳原子，则有3种，如果主链是5个碳原子，则有6种，如果主链是4个碳原子，则有4种，共计13种。（2）①由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，则有5个碳原子一定是共线的。②由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，因此至少有9个碳原子共面。③由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，而碳碳双键也是平面形结构，所以最多有13个碳原子共面。
【答案】（1）①C6H12；38.4②0.5③④13
（2）①5②9③13
课程标准
课标解读
1．知道有机化合物分子是有空间结构的。
2．以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点。
1．了解烃的组成，能根据烃分子中的碳骨架对烃进行分类。
2．能结合实例了解各类烃的代表物质的结构特点。
物质
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
碳碳键类型
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构简式
CH4
CH2＝CH2
CH≡CH
空间结构
正四面体形
平面结构
直线结构
是否饱和
饱和
不饱和
不饱和
烃类
结构特点
通式
链状烷烃
分子中碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃
CnH2n＋2（n≥1）
链状烯烃
分子中含有一个碳碳双键的不饱和链烃
CnH2n（n≥2）
链状炔烃
分子中含有一个碳碳三键的不饱和链烃
CnH2n－2（n≥2）
类型
图示
空间结构
结构解读
甲烷型
正四面体形
凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型
平面结构
与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
苯型
平面正六边形结构
位于苯环上的12个原子共平面。
烃
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够被卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、
HCN等加成（X代表卤素原子）
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧时火焰明亮，有黑烟
燃烧时火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
选项
A
B
C
D
分子
甲烷
乙烷
丙烷
苯
分子模型