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    15烃及烃的衍生物--江苏省2023-2024学年高三化学上学期期末专题练习(苏教版)

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    15烃及烃的衍生物--江苏省2023-2024学年高三化学上学期期末专题练习(苏教版)

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    这是一份15烃及烃的衍生物--江苏省2023-2024学年高三化学上学期期末专题练习(苏教版),共26页。试卷主要包含了单选题,填空题,解答题等内容,欢迎下载使用。
    一、单选题
    1.(2023上·江苏泰州·高三校联考期末)化合物Z是X和Br2反应的主产物,反应机理如下:
    下列说法错误的是
    A.X中所有碳原子共平面
    B.X→Y过程中,X和Br2断开的都是σ键
    C.Z存在顺反异构体
    D.Z与足量H2加成后的产物分子中有2个手性碳原子
    2.(2023上·江苏南通·高三统考期末)化合物W是重要的药物中间体,可由下列反应制得:
    下列有关说法正确的是
    A.X分子中采取sp2杂化的碳原子有3个
    B.Y分子中所有碳原子可能共平面
    C.Z分子存在手性异构体
    D.W分子可发生水解、加成和消去反应
    3.(2023上·江苏·高三统考期末)在无水乙醇中发生单分子消去反应的机理如下。
    下列说法错误的是
    A.X分子中含有1个手性碳原子B.Y中C原子的杂化类型为
    C.Z能使溴的溶液褪色D.X和Z均能使酸性溶液褪色
    4.(2023上·江苏苏州·高三统考期末)我国化学家首次实现了膦催化环加成反应合成有机物Z。下列说法正确的是
    A.X、Y分子中所有碳原子一定共平面
    B.1mlY分子中含有的碳氧σ键为4ml
    C.Z能发生加成、消去、取代等反应
    D.X、Y、Z均能使酸性溶液褪色
    5.(2022上·江苏南通·高三统考期末)一种药物中间体Y可由X制备。下列说法不正确的是
    A.Y分子存在顺反异构
    B.1mlY最多能与2mlNaOH发生反应
    C.X分子能与溴水发生取代反应
    D.X、Y可以用溶液鉴别
    6.(2023上·江苏南通·高三统考期末)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:
    已知:X→Y的过程中,X先与HCHO发生加成,再与HCl发生取代。下列说法正确的是
    A.X分子中所有原子在同一平面上
    B.X→Y的中间产物分子式为
    C.Y可以发生氧化、取代和消去反应
    D.1mlZ最多能与2mlNaOH反应
    7.(2023上·江苏无锡·高三统考期末)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用,布洛芬具有抗炎、镇痛解热的作用,但直接服用对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如图所示的分子修饰。
    下列有关说法不正确的是
    A.甲分子最多有10个碳原子共平面B.1 ml 乙分子中σ键的数目为48 ml
    C.以上三个分子都只有1个手性碳原子D.乙和丙均能在NaOH溶液中发生水解
    8.(2023上·江苏无锡·高三统考期末)用下列装置依次进行乙烯的制取、除杂、性质检验和气体收集,其中不能实现相应实验目的的是
    A.AB.BC.CD.D
    9.(2023上·江苏盐城·高三校联考期末)化合物Z(Sfalcne) 是一种抗胃溃疡剂,可由下列反应制得。
    下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
    A.X分子中的碳原子一定处于同一平面
    B.1 ml Y最多能与4 ml NaOH反应
    C.上述合成化合物Z的反应为取代反应
    D.X、Y和Z三种分子中,只有Z有顺反异构体
    10.(2024上·江苏苏州·高三统考期末)压强、温度,化合物催化反应用于制备甲硫醇。下列说法正确的是
    A.该反应的平衡常数B.过程I存在反应物吸附,键没有断裂
    C.图中“”代表原子D.若用代替,则生成
    11.(2024上·江苏苏州·高三统考期末)2023年杭州亚运会主火炬燃料使用的甲醇是由和烟气中捕集的合成,称为“零碳甲醇”。下列说法正确的是
    A.与甲醇均属于有机物B.转化为甲醇发生还原反应
    C.零碳甲醇燃烧不产生D.零碳甲醇燃烧吸收热量
    12.(2024上·江苏扬州·高三统考期末)Cu2S可用于钾离子电池的负极材料。冶炼铜时可使Cu2S在高温下与O2反应转化为Cu2O,生成的Cu2O与Cu2S进一步反应得到Cu。Cu2O在酸性溶液中会转化为Cu和Cu2+;Cu2S能被浓硝酸氧化为Cu(NO3)2。Cu在O2存在下能与氨水反应生成[Cu(NH3)4]2+;Cu(OH)2能与NaOH反应生成Na2[Cu(OH)4]。O3、O2的沸点分别为-111℃、-182℃。下列物质性质与用途具没有对应关系的是
    A.SO2具有漂白性,可用于漂白草编制品
    B.Cu2S具有导电性,可用于电池的负极材料
    C.Na2[Cu(OH)4]在水中电离出Na+,可用于检验葡萄糖
    D.CuSO4能使蛋白质变性,可用于游泳池防止藻类生长
    13.(2024上·江苏扬州·高三统考期末)化学在文物的研究和修复中有重要作用。下列说法错误的是
    A.古壁画颜料中所用的铁红,其成分为Fe2O3
    B.古陶瓷修复所用的熟石膏,其成分为Ca(OH)2
    C.龟甲的成分之一羟基磷灰石属于无机物
    D.竹简的成分之一纤维素属于天然高分子
    14.(2023上·江苏扬州·高三江苏省高邮中学校联考期末)室温下,下列实验探究方案能达到探究目的的是
    A.AB.BC.CD.D
    15.(2023上·江苏扬州·高三江苏省高邮中学校联考期末)一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成,下列说法正确的是

    A.Y分子中所有碳原子均可能处于同一平面
    B.最多能与含的浓溴水发生反应
    C.X、Y在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
    D.Y与完全加成的产物分子中含有5个手性碳原子
    16.(2023上·江苏扬州·高三江苏省高邮中学校联考期末)正确佩戴口罩能有效降低新冠疫情传播风险。下列说法正确的是
    A.一次性防尘口罩可防烟、雾,烟、雾的分散质是空气
    B.氯气泄漏时,可戴上用氨水润湿过的口罩
    C.古人使用蚕丝巾遮盖口鼻,蚕丝巾的主要成分是蛋白质
    D.医用口罩过滤层由聚丙烯熔喷布构成,熔喷布是天然高分子材料
    17.(2023上·江苏泰州·高三校联考期末)化学实验需坚持安全第一、预防为主。下列实验操作错误的是
    A.先验纯再点燃H2B.用乙醇制乙烯时加入碎瓷片防暴沸
    C.制SO2时在通风橱中进行D.金属Na着火时立即用冷水扑灭
    二、填空题
    18.(2021上·江苏徐州·高三校考期末)丹参素不仅在治疗冠心病、心绞痛方面有独特的疗效,还具有改善微循环、抗菌消炎、抗氧化等广泛的药理作用。丹参素一种衍生物的合成路线如下:
    (1)B中含氧官能团的为 和 (填官能团名称)
    (2)第⑤步反应的类型是 。
    (3)第⑥步反应的化学方程式为 。
    (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。
    ①遇氯化铁溶液显紫色
    ②能发生银镜反应和水解反应
    ③分子中有五种不同化学环境的氢原子
    (5)已知:HCHO + CH3CHO→,请写出以 、CH3CH2OH为原料合成 的路线流程图(无机试剂可任选) 。合成路线流程图如下:CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH3
    三、解答题
    19.(2023上·江苏南通·高三统考期末)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物,其中间体(E)的合成路线如下:
    回答下列问题:
    (1)A分子含有的官能团名称为 。
    (2)反应Ⅱ分两步进行:。第一步反应为加成反应,则X的结构简式为 ;第二步脱水的反应属于 (填反应类型)。
    (3)若反应Ⅲ加热温度太高,自身反应生成的副产物为 (填名称)。
    (4)反应Ⅲ的化学方程式为 。
    (5)化合物Y是B的同分异构体,遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1.Y的结构简式为 。
    20.(2022上·江苏南通·高三统考期末)化合物F是合成一种镇痛药物的重要中间体,其合成路线如图:
    注:Ts—为。
    (1)A分子中采取sp3杂化的碳原子数目是 。
    (2)设计“B→C”步骤的目的是 。
    (3)可用于鉴别B和C的常用化学试剂为 。
    (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
    ①分子中含有苯环;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱中有3个吸收峰。
    (5)已知:RCHO+。请设计以为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
    21.(2022上·江苏泰州·高三统考期末)化合物G是一种具有抗病毒活性药物的中间体,其部分合成路线如下:
    DCC代表 Et代表C2H5 LDA代表 PPA代表多聚磷酸
    (1)化合物DCC中,碳原子轨道杂化类型为 。
    (2)化合物B的一种同分异构体同时满足下列条件,其结构简式为 。
    ①能与溶液发生显色反应,且苯环上只有3个取代基;
    ②酸性条件下水解后得到两种产物,其中一种产物有2种不同化学环境的氢原子,另一种产物为α-氨基酸且有4种不同化学环境的氢原子。
    (3)化合物F转化成G时还生成EtOH,则F的结构简式为 。
    (4)化合物G完全加氢后所得产物H(C14H26O3)含有的手性碳原子数目为 。
    (5)已知: (R代表烷烃基)。请设计以、和为原料合成(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
    22.(2022上·江苏·高三统考期末)化合物F是一种有机合成的中间体,可以通过以下途径来合成:
    (1)A中含氧官能团的名称为 。
    (2)C→D的反应类型为 。
    (3)化合物X的化学式为C7H5OCl,其结构简式是 。
    (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: (写出一种即可)。
    ①分子中含有苯环,酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应,另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,生成砖红色沉淀;
    ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:3:2:1。
    (5)已知:,设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
    A.制取
    B.除杂
    C.性质
    D.收集
    选项
    探究方案
    探究目的
    A
    向浓度均为的和的混合液中滴少量的溶液,观察实验现象
    B
    向蔗糖溶液中滴加稀硫酸,加热,再加入银氨溶液并水浴加热,观察是否出现银镜
    蔗糖在酸性条件下能水解
    C
    将少量铜粉加入到2.0ml·L溶液中,观察实验现象
    氧化性比强
    D
    室温下,用计测得溶液的小于溶液
    水解平衡常数:
    参考答案:
    1.B
    【详解】A.由苯和乙炔的结构可知,X()中,红线上的碳原子一定共直线,方框内的所有原子一定共平面,则X分子中的所有碳原子一定共平面,A正确;
    B.X→Y过程中,Br2断开的是Br-Br键,属于σ键,X分子中断裂碳碳三键中的一个键,属于π键,B错误;
    C.Z分子中含有碳碳双键,且每个双键碳原子上都连接不同的原子或原子团,所以存在顺反异构体,C正确;
    D.Z与足量H2加成后的产物分子中,与-Br相连的两个碳原子所连有的原子或原子团都不相同,所以有2个手性碳原子,D正确;
    故选B。
    2.C
    【详解】A.X分子中苯环上、碳碳双键上、碳氧双键上碳原子均为sp2杂化,共9个,A错误;
    B.Y中六元环为饱和碳原子形成的,所有碳原子不可能共平面,B错误;
    C.Z分子中存在手性碳原子:右侧六元环中与两个碳氧双键都相连的碳原子,故Z分子存在手性异构体,C正确;
    D.W中含苯环和碳氧双键,能发生加成反应;与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子,能发生消去反应,不能发生水解反应,D错误;
    故选C。
    3.B
    【详解】A.根据X的结构简式,分子中含有1个手性碳原子,A正确;
    B.Y中C原子的杂化类型有和,B错误;
    C.Z分子中含有碳碳双键,能使溴的溶液褪色,C正确;
    D.X与苯环链接的碳原子能被高锰酸钾氧化,Z分子中含有碳碳双键,能使酸性溶液褪色,D正确;
    故选B。
    4.D
    【详解】A.由结构简式可知,碳碳双键、碳碳三键和羧基是平面结构,Y分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,分子中所有碳原子一定不能共平面,故A错误;
    B.由结构简式可知,Y分子中的酯基含有3个碳氧σ键,则1mlY分子中含有的含有的碳氧σ键为3ml,故B错误;
    C.由结构简式可知,Z分子中不含有能发生消去反应的羟基或卤素原子,所以Z分子不能发生消去反应,故C错误;
    D.由结构简式可知,X分子中含有的碳碳双键,Y和Z分子中含有的碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,故D正确;
    故选D。
    5.B
    【详解】A.由图可知,Y分子中碳碳双键两端的基团不同,存在顺反异构,A正确;
    B.Y分子含有羧基、酯基均可以和氢氧化钠反应,酯基反应后生成的酚羟基也可以和氢氧化钠反应,故1mlY最多能与3mlNaOH发生反应,B错误;
    C.X分子中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,C正确;
    D.X中含有酚羟基、Y中不含酚羟基,酚类物质遇到氯化铁溶液发生显色反应,故可以用溶液鉴别,D正确;
    故选B。
    6.B
    【详解】A.X分子中含有,为四面体结构,不是所有原子都在一个平面上,A错误;
    B.X→Y的中间产物为,分子式为,B正确;
    C.Y可以发生氧化、取代,但不能发生消去反应,C错误;
    D.有2ml酯基,其中还1ml酯基水解生成酚羟基,最多能与反应,D错误;
    故选B。
    7.A
    【详解】A.甲分子含有1个苯环,与苯环上连接的碳原子一定共平面,其余单键相连碳原子可通过旋转得出最多1个碳原子在其平面上,所以甲分子中最多有11个碳原子共平面(即), ,A错误;
    B.乙分子的化学式为,σ键的数目为=48,所以1 乙分子中σ键的数目为48 ,B正确;
    C.手性碳原子是指,同一个碳原子上链接4个不同的原子或原子团,苯环上没有手性碳原子,甲基、亚甲基上没有手性碳原子,双键上没有手性碳原子,故以上三个分子的结构分析,都只有1个手性碳原子,即与苯环直接相连且连有一个甲基的碳原子,C正确;
    D.乙中含有肽键,丙中含有酯基,均能在溶液和稀溶液中发生水解反应,D正确;
    故选A。
    8.D
    【详解】A.由实验装置图可知,装置A中发生的反应为在浓硫酸作用下乙醇在170℃条件下发生消去反应生成乙烯和水,则装置A为乙烯的制取装置,故A正确;
    B.由实验装置图可知,装置B中盛有的氢氧化钠溶液用于除去乙烯气体中混有的二氧化硫和二氧化碳杂质,则装置B为乙烯的除杂装置,故B正确;
    C.由实验装置图可知,装置C中盛有的溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,则装置C为验证乙烯性质的装置,故C正确;
    D.乙烯的密度与空气的密度接近,不能用排空气法收集乙烯气体,则装置C不能用于收集乙烯气体,故D错误;
    故选D。
    9.D
    【详解】A.X分子中与碳碳双键、苯环、醚键氧原子和醛基相连的碳原子共平面,由于单键可以旋转,则X分子中的碳原子可能处于同一平面,故A错误;
    B.Y分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应,则1mlY最多能与1mlNaOH反应,故B错误;
    C.由方程式可知,X与Y生成Z的反应为醛基加成反应、羟基消去反应,不是取代反应,故C错误;
    D.X、Y分子中碳碳双键连有相同的甲基,没有顺反异构体,Z分子中两端碳碳双键连有相同的甲基,但中间的碳碳双键的两个碳原子连有不同的原子团,则Z有顺反异构体,故D正确;
    故选D。
    10.B
    【详解】A.反应在370℃下进行,水为气态,所以该反应的平衡常数为,故A错误;
    B.由图可知,过程I中键没有断裂,故B正确;
    C.W为第六周期过渡金属元素,可以与O、S形成化学键,所以图中“”代表W原子,故C错误;
    D.根据反应过程可知,代替,仍然生成,故D错误;
    故答案选B。
    11.B
    【详解】A.是无机物,故A错误;
    B.和转化为甲醇,发生还原反应,故B正确;
    C.甲醇燃烧生成和水,故C错误;
    D.甲醇燃烧释放热量,故D错误;
    故答案选B。
    12.C
    【详解】A.SO2具有漂白性,工业上常用二氧化硫来漂白草帽等草编制品,故A正确;
    B.Cu2S是一种重要的半导体材料,广泛应用于太阳能电池,可用于电池的负极材料,故B正确;
    C.Na2[Cu(OH)4] 用于检验葡萄糖是因为[Cu(OH)4]2-与还原性糖反应,如葡萄糖,直接加热至沸腾或用沸水浴持续加热一段时间,会出现砖红色沉淀氧化亚铜,故C错误;
    D.硫酸铜具有遏制藻类生长的作用,溶解在水中的铜离子(Cu2+)还能与细菌细胞内的蛋白质结合,从而杀死细菌,故D正确;
    故答案选C。
    13.B
    【详解】A.古壁画颜料中所用的铁红,其成分为Fe2O3,为红色固体,故A正确;
    B.古陶瓷修复所用的熟石膏,其成分为2CaSO4⋅H2O,Ca(OH)2是消石灰,故B错误;
    C.龟甲的成分之一羟基磷灰石,组成上分析为盐类化合物,属于无机物,故C正确;
    D.竹简的成分之一纤维素为多糖,属于天然高分子,故D正确;
    故答案选B。
    14.C
    【详解】A.碳酸钡和硫酸钡均为白色沉淀,不比两者的Ksp大小,A不符合题意;
    B.银镜反应需要首先将水解后蔗糖溶液加入氢氧化钠在碱性条件下进行,不能达到探究目的,B不符合题意;
    C.铜粉溶解,溶液变为蓝色,说明铁离子和铜生成铜离子,则氧化性比强,能达到探究目的,C符合题意;
    D.溶液中铵根离子会促进醋酸根离子的水解,不能比较醋酸根离子、碳酸氢根离子的水解常数,不能达到探究目的,D不符合题意;
    故选C。
    15.B
    【详解】A.由结构简式可知Y中存在与三个碳原子直接相连的饱和碳原子,该碳原子呈四面体构型,所有碳原子不可能处于同一平面上,故A错误;
    B.X中含有2个酚羟基邻、对位氢原子可与溴单质发生取代反应,含有1个碳碳双键能与溴单质发生加成反应,则1mlX最多能与3ml溴单质反应,故B正确;
    C.X、Y均不含醇结构,不能发生消去反应,故C错误;
    D.Y与完全加成后生成: ,该物质中含6个手性碳原子如图: ,故D错误;
    故选:B。
    16.C
    【详解】A.雾、烟都是气溶胶,分散剂都为空气,空气不是分散质,A错误;
    B.NH3具有刺激性气味,会引起人的呼吸道水肿,氨气有挥发性,氨水能挥发出大量的NH3,故氯气泄漏时,不可戴上用氨水润湿过的口罩,B错误;
    C.古代丝巾由蚕丝制造而成,蚕丝的主要成分是蛋白质,所以古代丝巾的主要成分是蛋白质,C正确;
    D.聚丙烯不属于天然高分子材料,而是有机合成材料,D错误;
    故答案为:C。
    17.D
    【详解】A.若氢气中混有空气,点燃时易发生爆炸,所以点燃H2前需验纯,A正确;
    B.用乙醇制乙烯时,应加热到170℃,为防止液体暴沸,需要加入碎瓷片,B正确;
    C.SO2有毒,是大气污染物,制SO2时应在通风橱中进行,C正确;
    D.金属Na能与冷水反应,且反应产生的氢气易发生燃烧,所以钠着火时不能用冷水扑灭,D错误;
    故选D。
    18. 肽键 羧基 还原反应 + NaHCO3→+ CO2↑ + H2O 或 CH3CH2OHCH3CHO
    【分析】B的结构中含有氧元素的官能团为羧基和肽键,E到F为羰基变成羟基,为还原反应;遇到氯化铁显紫色说明含有酚羟基,能发生银镜反应和水解反应说明含有甲酸酯基,根据5种不同环境的氢原子分析结构有对称性,据此回答。
    【详解】(1)从B的结构简式可知含氧官能团的为肽键和羧基;
    (2)对比E、F的结构可知,E中羰基转化为羟基,属于还原反应;
    (3)由F、G的结构可知,F中羧基与碳酸氢钠反应生成G,反应还生成二氧化碳和水,化学方程式为+ NaHCO3→+ CO2↑ + H2O;
    (4)①遇氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应和水解反应,说明含有甲酸形成的酯基;③分子中有五种不同化学环境的氢原子,应为对称结构,为2个乙基关于羟基和甲酸酯基对称,结构简式为:或;
    (5)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛和苯甲醛发生加成反应生成,再发生催化氧化反应生成,用还原NaBH4生成,最后与乙醇发生酯化反应生成,合成路线为:CH3CH2OHCH3CHO 。
    19.(1)醛基
    (2) 消去反应
    (3)甲醚(或二甲醚)
    (4)+CH3OH+H2O
    (5)
    【分析】A在KBH4,N2,-5℃条件下发生反应,其中一个醛基被还原成醇羟基,得到B,B与CH2(COOH)2反应得到C,C与甲醇发生酯化反应得到D,D与发生取代反应生成E。
    【详解】(1)A为,由结构简式可知所含官能为醛基,故答案为:醛基;
    (2)对比B和C的结构可知,B的醛基先发生加成反应,得到,在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C,故答案为:;消去反应;
    (3)反应Ⅲ加热温度太高,自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚,故答案为:甲醚(或二甲醚);
    (4)反应Ⅲ是与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成和水,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O;答案为+CH3OH+H2O;
    (5)化合物Y是B的同分异构体,遇溶液显紫色,可知Y中含有酚羟基结构,核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子,峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基,则满足条件的Y的结构为:,故答案为:。
    20.(1)4
    (2)保护酚羟基
    (3)FeCl3溶液
    (4)或
    (5)
    【分析】与Mg在乙醚溶剂中发生反应生成,与发生羰基加成反应后再水解得到,发生脱水反应再加氢生成,发生酚羟基的取代反应生成,与碘单质发生取代反应生成,碱性条件下发生取代反应生成,与发生取代反应生成,据此分析解答。
    【详解】(1)单键碳原子为sp3杂化,由A的结构简式可知其含有4个单键碳原子,故答案为:4;
    (2)由流程可知B→C的过程中将酚羟基转化成-OTs,D→E的过程中又将-OTs转变成了酚羟基,这是为了防止在发生碘单质取代时将酚羟基氧化,对其进行保护,故答案为:保护酚羟基;
    (3)根据B中含有酚羟基,C中不存在,可用氯化铁溶液检验B中的酚羟基,从而区分B和C,故答案为:FeCl3溶液;
    (4)能发生银镜反应说明结构中存在醛基,核磁共振氢谱中有3个吸收峰其中一种为醛基氢,结合F的组成可知该同分异构体存在多个对称甲基结构,由此可得符合的结构有:或,故答案为:或;
    (5)可由发生流程中A到B的转化得到,可由2分子在条件下生成,可由与Mg在乙醚溶剂中反应得到,可由在已知中条件下反应得到,可由发生消去反应得到,由此可得合成路线:,故答案为:。
    21.(1)sp2、sp3
    (2)
    (3)
    (4)7
    (5)
    【分析】由有机物的转化关系可知,在DCC作用下,与CH3ONHCH3发生取代反应生成,与CH3MgI发生取代反应,在CH3(CH2)2Li作用下,与反应生成,在Pd/C作用下,与氢气发生加成反应生成,在LDA作用下,与CH3I发生取代反应生成,则F为;在PPA作用下发生取代反应生成和EtOH。
    【详解】(1)由结构简式可知,DCC中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,双键碳原子的杂化方式为sp2杂化,故答案为:sp2、sp3;
    (2)化合物B的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应,且苯环上只有3个取代基,酸性条件下水解后得到两种产物,其中一种产物有2种不同化学环境的氢原子,另一种产物为α-氨基酸且有4种不同化学环境的氢原子说明分子中含有2个酚羟基和结构,符合条件的结构简式为,故答案为:;
    (3)由分析可知,F的结构简式为,故答案为:;
    (4)化合物完全加氢后所得产物结构简式为,分子中含有如图*所示的7种手性碳原子:,故答案为:7;
    (5)由有机物的转化关系和题给信息可知,以、和为原料合成的步骤为在氢氧化钠溶液中共热反应生成,在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成,在CH3(CH2)2Li作用下,与反应生成,在Pd/C作用下,与氢气发生加成反应生成,发生题给信息反应生成,合成路线为,故答案为:。
    22.(1)(酚)羟基、醛基
    (2)取代反应
    (3)
    (4)或
    (5)
    【分析】由有机物的转化关系可知,与先发生加成反应,再发生消去反应生成,与NaBH4发生还原反应生成,在碳酸钾作用下与CH3I发生取代反应生成,与发生取代反应生成,则X为;先与CH3CH2MgBr发生取代反应,再酸化得到。
    【详解】(1)A的结构简式为,官能团为(酚)羟基、醛基,故答案为:(酚)羟基、醛基;
    (2)C→D的反应为在碳酸钾作用下与CH3I发生取代反应生成和碘化氢,故答案为:取代反应;
    (3)由分析可知,X的结构简式为,故答案为:;
    (4)A的同分异构体分子中含有苯环,酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应,另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,生成砖红色沉淀说明分子中含有—OOCH,则分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:3:2:1的结构简式为、,故答案为:或;
    (5)由题给有机物的转化关系和信息可知,以和为原料制备的合成步骤为在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热反应生成,与铁和盐酸发生还原反应生成 ,与先发生加成反应,再发生消去反应生成, 与NaBH4发生还原反应生成,合成路线为,故答案为:。

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