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新教材适用2024版高考化学二轮总复习第2部分新高考五大题型突破题型突破5有机合成与推断综合题突破点3有机物结构的推断与合成路线设计课件
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这是一份新教材适用2024版高考化学二轮总复习第2部分新高考五大题型突破题型突破5有机合成与推断综合题突破点3有机物结构的推断与合成路线设计课件,共60页。PPT课件主要包含了真题分点·研析,知能分点·突破,能力分点·提升,C18H19ClN4,加成反应消去反应,官能团的保护,官能团的消除,酰胺基,CH2ClCH2OH等内容,欢迎下载使用。
题型突破五 有机化合成与推断综合题突破点3 有机物结构的推断与合成路线设计
命题角度1 有机物结构的推断1. (2022·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
请回答:(1)下列说法不正确的是_____。A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C.化合物B具有两性D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是__________________;氯氮平的分子式是________________;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为____________________________。
(3)写出E→G的化学方程式__________________________________ _____________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式____________________________________________。①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。②分子中含一个环,其成环原子数≥4。
命题角度2 有机物合成路线设计2. (2022·广东选考)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线____________________________________________________________________(不用注明反应条件)。
3. (2022·山东选考)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
〔思维建模〕1.合成路线中推断的思维模型
2.利用“流程片段”设计合成路线的思维流程
知能分点1 有机物结构的推断1.根据题给信息推断有机物的结构
2.有机推断题的常见“突破口”
知能分点2 有机物合成路线设计1.常见官能团的引入(或转化)方法
②卤代烃与炔钠反应如CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3+NaBr。③羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应,醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼,能与另外一分子的醛基发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α、β-不饱和醛。
(3)缩短碳链①不饱和烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂:
5.有机合成路线的设计方法
命题角度1 有机物结构的推断1.(半推断合成路线分析) (2023·广东韶关统考二模)有机物F在医学上可作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药。
Ⅲ.R′OH+RCl→R′OR
请回答:(1)下列说法不正确的是_____(填字母)。a.浓硝酸和浓硫酸是反应①②③其中一步的反应试剂b.反应①②③中至少两个是氧化还原反应c.化合物A具有手性d.反应④的反应类型为加成反应(2)化合物B中的官能团名称是羟基、氨基以及_________;化合物C的结构简式是_______________________。
(3)写出D+B→F的化学方程式___________________________________________________。(4)化合物F分子中采取sp3杂化的原子数目共_____个。
(5)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有_____种,写出其中一种的结构简式_______________________________________________ ____________________________________________________________。①1H—NMR谱和IR谱检测表明分子中共有5种不同化学环境的氢原子,有N—O键。②分子中只含有两个六元环,其中一个为苯环。
子有4个C原子连接4个单键,有2个N原子连接3个单键且含有1个孤电子对,1个O原子连接2个单键且含有2个孤电子对,采取sp3杂化的原子数目共7个。(5)化合物B除苯环外,还有一个C===O,其同分异构体要求除苯环外,还有一个六元环,因此第二个六元环各原子间全是单键;分子中有5种不同化学环境的氢,要求分子结构具有较强的对称性,如果两个环形成稠环结构,无法产生强对称性,故两个环是分开的,当第二个六元环由2个N、2个O、2个C组成时,有四种结构,当第二个六元环由1个N,2个O,3个C组成时,有一种结构。故共有五种同分异构体:
命题角度2 有机物合成路线设计2. (2023·河北邯郸二模)三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药,其合成路线之一如下:
邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料,根据上述合成路线,设计合成邻苯二胺的路线_________________ _________________________________________________(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
3. (2023·河北张家口二模)M是合成某增强免疫功效药物的中间体,其一种合成路线如下:
4. (2023·广东惠州统考三模)碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂,化合物H是合成碘海醇的关键中间体,其合成路线如图:
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