2022年高三化学寒假课时作业（含答案）：27有机合成（A卷）

这是一份2022年高三化学寒假课时作业（含答案）：27有机合成（A卷），共7页。

一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单易得的原料，通过________，生成具有__________和______的有机化合物。
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物__________的构建和________的转化。
3．有机合成的过程
【思考·讨论】
如何在有机物分子中引入羟基？
二、逆合成分析法
1．逆合成分析法
逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，该______同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和______________。
2．有机合成应满足的条件
(1)合成路线的各反应的条件__________，并且具有__________________。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________、________和________的。
知识点1 官能团的引入和消除
1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A．①② B．①②③
C．②③ D．①②③④
2．在有机物分子中，能消除羟基的反应是( )
A．还原反应 B．水解反应
C．消去反应 D．加成反应
知识点2 有机合成路线的设计
3．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
4．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。
练基础落实
1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )
A．氧化反应 B．水解反应
C．消去反应 D．加成反应
2．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )
A．①②⑤ B．②⑤⑦ C．⑦⑧ D．⑦
3．卤代烃能发生下列反应：
2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是( )
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
4．某种解热镇痛药的结构简式为
当它完全水解时，不可能得到的产物是( )
5．有下述有机反应类型：①消去反应 ②水解反应 ③加聚反应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应。已知eq \(――→,\s\up7(NaOH))CH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
A．⑥④②① B．⑤①④②
C．①③②⑤ D．⑤②④①
练方法技巧
逆合成分析法
6．已知，试以CH2===CH—CH===CH2和为原料合成
7．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
①________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
练综合拓展
8．(2010·山东理综，33改编)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
提示：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________________________________________________________________________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为________________。
有机合成（A卷）
知识清单
一、1.有机反应 特定结构 功能
2．分子骨架 官能团
3.
思考·讨论
1．烯烃与水的加成反应。
2．卤代烃的水解反应。
3．醛的还原反应。
4．酯的水解反应。
二、1.中间体 中间体 辅助原料 基础原料 最终的合成路线
2．(1)比较温和 较高的产率 (2)低毒性 低污染 易得 廉价
对点训练
1．C [有机物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。]
2．C [醛和酮的还原反应(加成反应)、酯和卤代烃的水解反应均可引入羟基，而消去反应可消除有机物分子中的羟基或卤素原子。]
3．C [利用逆合成法分析：
4．采用逆合成分析法：
课后作业
1．C [—CHO的加氢及氧化均可引入羟基，R—X和酯的水解均可引入羟基；而消去反应只能引入不饱和键。]
2．B
3．C [若合成环丙烷，根据题给信息可知必须有CH2BrCH2CH2Br，C项符合。]
4．C [给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如下：(虚线处)
，故有以下三种产物：
CH3CH2COOH。]
5．B [由丙醛合成1,2­丙二醇的路线如下：CH3CH2CHOeq \(――→,\s\up7([H]))CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(—H2O),\s\d5(消去))CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up7(＋Cl2),\s\d5(加成))
。
解析 分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为—OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。
8．(1)醛基 取代反应
(3)FeCl3溶液(或溴水)
解析 D能与银氨溶液作用，且产物酸化后得CO2，则D为HCHO，B为CH3OH。根据题目提供的信息及Y的结构简式，采用递推的方法判断H的结构简式为
依据A在碱性条件下的水解产物推知A的结构为